É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES. Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função O O H3C H3C C CH2 C OH OH O O H3C CH H2C C C OH OH CH3 C CH3 HIDROCARBONETO ÁCIDO CARBOXÍLICO O H2C CH CH3 H3C C OH ALDEÍDO CETONA O O H3C C H H3C C CH3 AMIDA O H3C C ÁLCOOL NH2 OH H3C ÉSTER O H3C CH3 C O C CH3 CH3 01) Considere as seguintes substâncias: O O H3 C CH2 ALDEÍDO C H I CETONA H3 C C CH2 CH3 II O H3 C CH2 III O CH3 H3 C ÉTER CH2 ÉSTER C IV O CH3 e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. b – álcool. c – aldeído. d – cetona. e – éster. f – éter. A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f. b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e. c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a. d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d. e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e. I-c II - d III - f IV - e 02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 C C C C CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H OH OH ÁLCOOL OH NH2 AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. ÁCIDO CARBOXÍLICO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH CH3 CH3 H2C C CH3 CH3 Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características: Nas condições ambientes são: GASES Possuem baixos Possuem moléculas praticamente APOLARES, com 1 a 4 átomos de carbonos pontos de fusão e de ebulição, que se mantêm unidas por forças de LÍQUIDOS comparados com os Der Waals com 5 a Van 17 átomos de carbonos compostos polares SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos H 3C CH2 CH3 São hidrocarbonetos que Fórmula Molecular possuem C3H8 H3C FÓRMULA GERAL cadeia aberta e saturada Cn H 2n + 2 CH CH3 H3C CH H 3C3 CH2 CH Fórmula MolecularCH3 C4H10 CH3 CH3 H 2C CH CH3 São hidrocarbonetos que Fórmula Molecular possuem cadeia aberta com C3H6 FÓRMULA GERAL uma ligação dupla H2C C CH3 H2C C HCH 2C 3 CH Fórmula MolecularCH3 C4H8 Cn H CH3 CH3 2n HC São que C hidrocarbonetos CH3 possuem cadeia aberta com Fórmula Molecular FÓRMULA GERAL C3uma H4 ligação tripla H3C C HCC CCH3 Fórmula Molecular C H3C C4H6 C Cn H CH3 CH3 2n – 2 CH2 H 2C C São hidrocarbonetos que Fórmula Molecular C3H4 possuem cadeia aberta com H2Cduas CH ligaçõesCH duplasCH2 Fórmula Molecular C4H6 CH2 H2C C FÓRMULA GERAL H2C C CH n H 2nCH –2 CH2 Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS As ligações As Asligações ligações duplas duplas duplas estãoestão estão em carbonos separadas em carbonos separados por por carbono(s) umavizinhos ligação saturado(s) simples CH CH2 CH2 CH2 H2C H2CH 2C CHCH C 2 CH CH FÓRMULA GERAL São hidrocarbonetos que Cn Hcadeia 2n possuem Fórmula Molecular C4H8 fechada e saturada H2C CH2 ou H2C CH2 São hidrocarbonetos que FÓRMULA GERAL Cn Hfechada possuem cadeia 2n – 2 com uma ligação dupla Fórmula Molecular C4H6 HC CH ou H2C CH2 São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico BENZENO NAFTALENO 01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O possui fórmula geral CnH2n + 2 02) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O nº de átomos de carbono na fórmula é: a) 29. b) 32. c) 30. d) 33. Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n + 2 O nº de átomos de hidrogênio é dado por “ 2n + 2 ” 2n = 64 – 2 2n + 2 = 64 e) 31. 2n = 62 n = 62 2 = 31 03) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino é: Dados: H = 1 u; C = 12 u a) C2H4 Os alcinos possuem 12 b) C3H4 1 fórmula geral CnH2n – 2 c) C5H12 12n + 2n – 2 = 68 d) C5H10 14n = 68 + 2 e) C5H8 14n = 70 70 = n = 14 C5H8 5 carbonos 04) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular? a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7. PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA É NECESSÁRIO, NO MÍNIMO, 3 ÁTOMOS DE CARBONO. Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia Nº DE ÁTOMOS 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 PREFIXO MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia Apenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN A terminação “ O “ indica que a função química do composto é HIDROCARBONETO CH4 MET AN O H3C CH2 PROP AN O CH3 1 H2C H21C H3C 2 3 4 CH 2 CH CH CH2 CH3 3 CH3 4 CH CH3 1- BUT EN O PROP EN O 2- BUT EN O Quando existir mais uma possibilidade de A numeração dos carbonos da cadeia deve localização da ser iniciada insaturação, deveremos indicar da extremidade mais próxima da o número do carbono insaturação em que a mesma se localiza 01) O composto abaixo chama-se: 6 7 4 5 2 3 1 2, 4 - HEPT A DIEN O a) heptano. b) 2-hepteno. c) 2,4-heptadieno. d) 3,5-heptadieno. e) 2,4-pentadieno. A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos antes do que eles indicam 2, 4 - HEPT A DIEN O Segundo a IUPAC HEPT - 2, 4 - DIEN O 02) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - EN O 1 CH2 Colocamos antes do nome do composto o CICLO PROP AN O H2C CH2 termo CICLO HC CH e, prosseguimos como se o composto fosse de CICLO BUT EN O normal H2C CHcadeia 2 Os COMPOSTOS AROMÁTICOS BENZENO NAFTALENO ANTRACENO possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra FENANTRENO Devemos inicialmente conhecer o que vem a serdeum É qualquer grupo átomos GRUPO que apareça SUBSTITUINTE com (RADICAL) freqüência nas moléculas A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: H3C MET IL ou METILA H3C H3C MET IL CH2 ET IL H3C CH2 PROP IL H3C n - PROP IL ou CH H CH2 H CH3 H C CIL H isoC- PROP H H H H H3C CH2 CH2 CH2 BUT IL H3C CH2 CH sec - BUT IL CH3 H3C CH CH2 CH3 iso - BUT IL H3C C CH3 CH3 terc - BUT IL CH2 CH3 CH3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil CH3 – p - toluil a - naftil b - naftil 01) Os nomes dos radicais orgânicos: TERCBUTIL I) H3C METIL II) H3C C CH3 CH3 ISOPROPIL III) H3C C CH3 IV) H São, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil. FENIL 02) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: CH3 n-PROPIL H3C CH2 CH2 CH C CH2 CH3 ETIL CH3 a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil. t-BUTIL CH3 A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono H3C CH2 CH2 7 átomos de carbono CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 7 átomos de carbono CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH3 01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? CH3 1 H3C 2 C 3 4 5 CH CH CH CH3 6 CH3 CH3 CH2 CH3 a) 5. 7 b) 3. c) 6. d) 7. e) 10. CH3 7 átomos de carbono 02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino. H3C METIL CH2 CH3 PROP ETIL AN O 03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do composto abaixo são: CH3 fenila O m - toluila a) benzila e o-toluíla. b) benzila e m-toluíla. c) fenila e o-toluíla. d) fenila e benzila. e) fenila e m-toluíla. Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) CH3 H3C CH2 ETIL C CH CH2 METIL CH2 METIL CH CH3 CH2 CH3 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) CH3 CH3 1 H33C C H 2 2 3 4 4 5 CH C CH CH 2 C 2 CH CH CH 3 CH3 6 5 CH CH2 CH3 CH3 CH CH 2 3 CH3 1 7 6 CH 2 CH3 7 CH3 HEPT AN O 7 H3 C 6 5 4 3 2 1 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 3 – metil 4 – etil 4 – etil – 3 – metil heptano O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqüência: Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do Nome do hidrocarboneto correspondente número do carbono da cadeia principal onde se encontra à cadeia principal. ligado. 2 – etil H3C 3 – metil CH3 4 2 CH2 C CH CH2 3 1 CH2 hept – 1 – eno 2 – etil – 3, 5 – di metil 5 CH 5 – metil CH3 7 6 CH2 CH3 hept – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é: CH3 1 H3C 2 C 3 4 5 CH2 CH CH3 CH3 2, 2, 4 – a) b) c) d) e) CH3 tri metil pent an o 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano. 2, 4, 4 – trimetil pentano. Isopropil – tercbutil pentano. 2, 2, 4 – trimetil pentano. Isopropil - isobutil metano. 02) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é: 4 3 2 H3C C C CH3 1 CH2 3 – metil a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno. b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno. c) 2 – metil – 2 - butino. d) 3 – metil – 2 - butino. e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno. –1, 2 – but a di en o 03) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano: 0 0 Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários. 1 1 Apresenta cinco carbonos. 2 2 Possui três carbonos secundários. Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma. 4 4 Possui quinze ligações sigma. como todas as ligações são simples 34 s H s as mesmas serão do tipo 1 s CH3 sigma C 35 s Temos apenas s s Possui H s 15 ligações secundário sigma 2 s CH3 1 carbono s C C s s3 3 3 H H 04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: 7 CH3 CH3 4 H3 C C 5 CH2 CH CH2 6 H 3 H3 C CH2 C2 1 H O composto é um hidrocarboneto Como todos os carbonos possuem O composto não é aromático da subfunção ALCANOe como apenas ligações simples 2 - só metil – 4 – isopropil tem ligações simples não 2possui que tem fórmula geral CnH nheptano +2 3 as hibridações são todas sp carboidratosligações possui átomos de pi Como “n = 11 “ a fórmula molecular oxigênio será C11H24 CH3 V 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24. V 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp . V 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil heptano. F 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24. F 4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi. 3 05) (Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. H H C H H C CH 3 CH 3 iso-octano H C H C C H C C H etilbenzeno H H C CH2 H C C C C H C C H H C H H CH 3 CH 3 C CH3 H H 3C H H cicloexano H H H H H H 3C H 3C C C CH3 C CH3 2,4,4-trimetl-1-penteno 0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano. 1 CH3 H3C H H CH3 C C 2 3 2, 2,4 – tri metil pentano 4 C H 5 iso-octano CH3 CH3 1 1 O etilbenzeno é um composto aromático H H H H CH3 C Por possui o grupo C C C C H BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO C H C H etilbenzeno 2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H H H H H H C C C C H cicloexano C C H H Por NÃO possuir o grupo H H BENZÊNICO H NÃO é um composto AROMÁTICO 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta CH2 H H H3C H3C C C O hidrocarboneto possui uma ligação dupla CH3 (ALCENO) e, os ALCENOS também C podem ser chamados de CH3 2,4,4-trimetil-1-penteno ALQUENOS ou OLEFINAS 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO