O que você deve saber sobre REAÇÕES ORGÂNICAS São reações químicas que ocorrem com compostos orgânicos, e normalmente são lentas. Para que haja uma reação, é necessária a quebra das ligações moleculares dos reagentes. Tais reações são empregadas para transformar as matérias-primas provenientes do petróleo, do carvão, dos animais e dos vegetais. As principais reações orgânicas são as de adição, substituição, eliminação, oxidação, redução e esterificação. I. Reações de adição Reações que ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molécula orgânica que contém dupla ou tripla ligação, resultando em uma única molécula. Adição de hidrogênios (hidrogenação) REAÇÕES ORGÂNICAS I. Reações de adição Adição de halogênios (halogenação) Regra de Markovnikov: “Quando se adiciona um grupo HX ou HOH a uma dupla ligação, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado”. Adição de haletos de hidrogênio (HX) REAÇÕES ORGÂNICAS I. Reações de adição Adição de água (hidratação) nos alcenos Adição de água (hidratação) nos alcinos REAÇÕES ORGÂNICAS II. Reações de substituição Reações em que um átomo ou radical do composto orgânico é substituído por outro átomo ou radical. Halogenação REAÇÕES ORGÂNICAS II. Reações de substituição Acilação Alquilação REAÇÕES ORGÂNICAS II. Reações de substituição Nitração Sulfonação REAÇÕES ORGÂNICAS III. Reações de eliminação Ocorrem quando átomos ou radicais são eliminados da molécula orgânica, dando origem a ligações duplas ou triplas. REAÇÕES ORGÂNICAS IV. Reações de oxidação Reações que ocorrem com variação do número de oxidação (nox) dos átomos de carbono. Oxidação dos alcenos Meio levemente básico: oxidação branda e formação de um diálcool REAÇÕES ORGÂNICAS IV. Reações de oxidação Oxidação dos alcenos Meio ácido: oxidação energética REAÇÕES ORGÂNICAS IV. Reações de oxidação Oxidação dos álcoois Podem ser oxidados em soluções aquosas que contêm KMnO4 ou K2Cr2O7. Álcoois secundários: produzem cetonas. REAÇÕES ORGÂNICAS V. Desidratação de álcoois Intramolecular: ocorre a formação de alcenos Intermolecular: ocorre a formação de éteres REAÇÕES ORGÂNICAS VI. Reações de esterificação Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de ácido concentrado (sulfúrico ou clorídrico), formando ésteres e água. REAÇÕES ORGÂNICAS EXERCÍCIOS ESSENCIAIS 4 (Fuvest-SP) Na ozonólise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual é o único produto orgânico formado? RESPOSTA: O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal. REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR EXERCÍCIOS ESSENCIAIS 18 (UFU-MG) A indústria química possui grande poder de transformação. A partir da sequência de reações a seguir, faça o que se pede. a) Classifique a transformação ocorrida de II para III. RESPOSTA: b) Qual é o número de oxidação dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V? RESPOSTA: REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR EXERCÍCIOS ESSENCIAIS 18 c) Qual é o reagente necessário para a transformação de III em IV? RESPOSTA: Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno e a formação do etanol. d) Indique uma utilização de V na indústria de alimentos. RESPOSTA: O ácido acético (CH3CO2) é utilizado na fabricação de vinagre. REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR EXERCÍCIOS ESSENCIAIS 19 (UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila. Sendo assim, pede-se: a) a equação representativa dessa reação. RESPOSTA: HCO2CH2CH3 + HOH HCO2H + CH3CH2OH b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado. RESPOSTA: Ácido propanoico REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR EXERCÍCIOS ESSENCIAIS 22 (UFF-RJ) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua indesejável deposição nas paredes dos vasos sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue, aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de parada cardíaca. A fórmula estrutural do colesterol é: Considere as três reações: I. colesterol e Br2; II. colesterol e H2 na presença de Pt; III. colesterol e CH3COOH catalisado por H2SO4. a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto orgânico formado em cada uma das reações acima. RESPOSTA: b) Classifique a reação indicada por III. RESPOSTA: Esterificação REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR EXERCÍCIOS ESSENCIAIS 23 (UFRN) O professor de Química do 3o ano do Ensino Médio pediu a seus alunos que fizessem um levantamento bibliográfico e elaborassem uma atividade, em forma de exercício, que incluísse vários assuntos, entre eles isomeria e reações orgânicas. Henrique, um de seus alunos, encontrou, nos livros de Química Orgânica, a informação de que o metanol, o mais simples dos álcoois, possui várias aplicações, entre elas o uso como combustível e na fabricação de outras substâncias. Constatou também que os álcoois podem sofrer reações de oxidação na presença de catalisador e em determinadas condições. Henrique aproveitou essas informações e organizou o seguinte esquema com reações químicas consecutivas: Escreva, baseando-se na sequência proposta por Henrique: a) a fórmula das substâncias X, Y e Z. RESPOSTA: X: H2C=O Y: HCOOH Z: HCOOCH2CH3 b) o nome das substâncias X, Y e Z. RESPOSTA: X: metanal, Y: ácido metanoico, Z: metanoato de etila c) a fórmula de um isômero de Z e o respectivo tipo de isomeria. RESPOSTA: CH3CH2COOH, isomeria de função REAÇÕES ORGÂNICAS — NO VESTIBULAR