Sem. Data Conteúdo

PLANO DE ENSINO 2/2009
Curso: Farmácia e Bioquímica
Disciplina: Química Orgânica II
Dia da Semana: Quarta
Sem.
Data
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12/08
2
19/08
Conteúdo
Apresentação do curso:
Conteúdo, bibliografias, avaliações e normas de laboratório.
Reações de Substituição Nucleofílica:
Substratos, nucleófilos, nucleofilicidade, solventes e grupos abandonadores. Mecanismo geral, estereoquímica e fatores que
exercem influência nas reações de substituição nucleofílica de segunda e primeira ordem (S N2 e SN1). Cinética das reações.
Outros substratos em substituição nucleofílica: tosilatos, mesilatos.
Reações de Substituição Nucleofílica:
Mecanismo geral, estereoquímica e fatores que exercem influência nas reações de substituição em álcoois.
Reações de Eliminação:
Mecanismo geral, estereoquímica e fatores (reagentes, solvente, temperatura) que exercem influência nas reações de
eliminação de segunda e primeira ordem (E2 e E1). Cinética das reações. Eliminação em álcoois (Reações de desidratação).
Competição entre Substituição e Eliminação:
Comparação entre os quatro tipos de reações a partir dos fatores que influenciam as reações.
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26/08
02/09
09/09
16/09
Correção da Lista 1 e 2
AVALIAÇÃO 1
Reações de Adição Nucleofílica e Substituição Nucleofílica Acílica:
Formação de cetais e acetais: Mecanismo da reação. Importância biológica e em síntese orgânica. Reações de Adição e
condensação aldólica. Mecanismo da reação. Tipos de produtos e previsão dos mesmos. Influência da temperatura.
Reações de Substituição Nucleofílica Acílica (Adição-Eliminação):
Compostos acílicos. Reatividade; Catálise ácida e básica. Acidez dos Hidrogênios
reação e importância biológica da reação
Reações de Substituição Nucleofílica Acílica (Adição-Eliminação)- cont.:
Condensação de Claisen: Mecanismo da
Esterificação e hidrólise ácida de ésteres:
Mecanismo da reação. Fatores que influenciam o rendimento da reação. Mecanismo da reação de formação de lactonas –
intramolecular. Reações de mecanismo geral similar – Amidas e lactamas. Importância biológica da reação.
Saponificação ou hidrólise básica de ésteres:
Mecanismo da reação. Fatores que influenciam o rendimento da reação. Importância biológica da reação.
Reação de Descarboxilação:
Mecanismo da reação. Influência da temperatura. Importância biológica da reação.
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23/09
30/09
07/10
14/10
21/10
Aula Prática 1 – Reação de Saponificação
Correção da Lista 3
AVALIAÇÃO 2
Aula Prática 2 – Síntese da Aspirina
Reações de Substituição Eletrofílica Aromática:
Características do anel aromático. Ressonância. Mecanismo geral da reação.
Reação de Nitração:
Mecanismo da reação e condições gerais.
Reação de Halogenação:
Mecanismo da reação e condições gerais.
Reação de Alquilação e Acilação:
Mecanismo da reação e condições gerais.
Substituição em derivados de Benzeno:
Grupos doadores e aceptores de elétrons. Efeito dos grupos substituintes na velocidade da reação de substituição
eletrofílicaaromática: grupos ativadores e desativadores. Reatividade.
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28/10
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04/11
Substituição em derivados de Benzeno (cont.):
Mecanismo da reação e orientação da substituição eletrofílica em: aromáticos substituídos com grupos doadores de elétrons e
aromáticos substituídos com grupos aceptores de elétrons.
Correção da Lista de Exercícios (cont) – Substituição Eletrofílica Aromática
Métodos cromatográficos aplicados à análise de substâncias orgânicas
Conceitos gerais. Tipos de cromatografia aplicados à separação de substâncias orgânicas. Principais métodos
cromatográficos. Tipos de solventes. Tipos de fases estacionárias. Fator de Retenção. Ordem de eluição e tempo de retenção.
Principais fatores que influenciam a separação das substâncias. Reveladores.
Técnicas espectroscópicas e espectrométricas aplicadas à elucidação estrutural de substâncias orgânicas.
Massas:
Princípio do método. Informações obtidas do espectro de substâncias orgânicas. Fragmentações características de alcoóis,
ácidos carboxílicos e substâncias aromáticas.
Sem.
Data
14
11/11
Conteúdo
Técnicas espectroscópicas e espectrométricas aplicadas à elucidação estrutural de substâncias orgânicas (cont.)
Ultra- Violeta:
Princípio do método. Informações obtidas do espectro de substâncias orgânicas. Grupos cromóforos e auxócromos. Aplicação
da técnica em substâncias e reações orgânicas
Infra-Vermelho:
Princípio do método. Informações obtidas do espectro de substâncias orgânicas. Principais bandas de absorção dos grupos
funcionais. Aplicação da técnica em substâncias e reações orgânicas
Reações de Oxidação e Redução:
Principais agentes redutores e oxidantes. Tipos de produtos formados. Reações de oxidação e redução biológicas.
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Aula Prática 3 – Extração da Cafeína
Aula Prática 4 – Cromatografia
AVALIAÇÃO 4
Entrega de Notas / Regime Domiciliar
18/11
25/11
02/12
09/12
16/12
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
ª
1. T.W. Solomons - Química Orgânica – 7 ed. – Vols. 1 e 2 – Ed. LTC
ª
2. N.L. Allinger - Química Orgânica – 2 ed. – Ed. LTC
ª
3. R.T. Morrison & Boyd – Química Orgânica – 13 ed. – Ed. Calouste Gulbenkian
4. C.H. Collins, G.L. Braga, P.S. Bonato – Introdução a métodos cromatográficos – 1997 – Ed. da Unicamp.
ª
5. R.M. Silverstein, G.C. Bassler, T.C. Morrill – Identificação espectrométrica de compostos orgânicos – 5 ed. – 1994 – Ed.