Química Orgânica Prof. ALEXANDRE D. MARQUIORETO Aspirina (AAS) Sacarina sódica Ácido cítrico Ciclamato de sódio Introdução Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedade é determinada por um agrupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional. Função Grupo Funcional Hidrocarboneto Carbono e Hidrogênio Álcool Aldeído Cetona Ácido carboxílico Nomenclatura Oficial (IUPAC) É construída de forma racional, a qual permite que se conheça a estrutura do composto. PREFIXO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1 met 2 + INFIXO SUFIXO + LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO et Ligações simples an 3 prop Ligação dupla en 4 but 5 pent Ligação tripla in 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec Função Hidrocarboneto Identificação Apresenta apenas C e H Sufixo o Álcool ol Aldeído al Cetona ona Ácido carboxílico óico Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. É subdividido em classes: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. ALCANOS Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta saturados. Sua nomenclatura se da através do intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 1 Carbono + AN +O Metano 2 Carbonos + AN 3 Carbonos + AN 4 Carbonos + AN +O +O +O Etano Propano Butano As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro. EXERCÍCIO Faça a estrutura carbônica em zigue-zague, na forma simplificada e determine a fórmula molecular para os compostos abaixo. a) Pentano b) Propano c) Heptano d) Nonano. ALCENOS Alcenos ou Oleifinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta contendo uma dupla ligação. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O, tendo sua terminação ENO. 2 Carbonos + EN + O 3 Carbonos + EN + O Eteno Propeno Obs.: O Eteno também é chamado de Etileno Possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro e representa a quantidade de átomos de carbono. ALCENOS Havendo mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, torna-se necessário indicar a posição, através de uma numeração. O Carbono 1 deve ser o mais próximo da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Ligação dupla no Carbono 1 5 Carbonos + EN + O Pent-1-eno Ligação dupla no Carbono 2 6 Carbonos + EN + O Hex-2-eno EXERCÍCIO Faça a estrutura carbônica em zigue-zague, na forma simplificada e determine a fórmula molecular para os compostos abaixo. a) Eteno b) But – 2 – eno c) Oct – 4 – eno d) Hex – 3 – eno. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual a dos alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Para numerála deve-se considerar os menores números possíveis a partir do carbono da extremidade. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 4 Carbonos + DIEN + O Buta-1,2-dieno Possuem fórmula geral CnH2n-2 Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 5 Carbonos + DIEN + O Penta-1,3-dieno EXERCÍCIO Faça a estrutura carbônica em zigue-zague, na forma simplificada e determine a fórmula molecular para os compostos abaixo. a) Buta – 1,2 - dieno b) Penta – 2,3 – dieno c) Hexa – 1,4 – dieno ALCINOS Alcinos ou acetilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta insaturados contendo tripla ligação. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém com o infixo IN. 2 Carbonos + IN + O Etino Ligação tripla no Carbono 2 Ligação tripla no Carbono 1 4 Carbonos + IN + O 5 Carbonos + IN + O But-1-ino Pent-2-ino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno. Possuem fórmula geral CnH2n-2. EXERCÍCIO Faça a estrutura carbônica em zigue-zague, na forma simplificada e determine a fórmula molecular para os compostos abaixo. a) Pent – 1 – ino b) But – 2 – ino c) Hexa – 1,3 – diino d) Hept – 2 – en – 4 – ino HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Ciclos Saturados Nos ciclos saturados deve-se adicionar a palavra ciclo antes do nome. A nomenclatura segue igual dos alcanos alifáticos. Quando a quantidade de carbonos iniciar com a letra H deve separar com hífen. Cicloexano ou Ciclo-hexano Possuem fórmula geral CnH2n Ciclopentano HIDROCARBONETO CÍCLICO Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados a numeração deve começar sempre por um dos carbonos da insaturação, de modo que fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel. Ciclopenteno Possuem fórmula geral CnH2n - 2 Cicloexeno ou ciclo-hexeno EXERCÍCIO Faça a estrutura carbônica em zigue-zague, na forma simplificada e determine a fórmula molecular para os compostos abaixo. a) ciclopropano b) ciclobutano c) ciclopropeno d) ciclobuteno. AROMÁTICOS O aromático do Naftaleno possui um sistema de nomenclatura parecido com o do benzeno, mas sua numeração é característica. Os carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos carbonos alfa e o carbono 2 deve ser um carbono beta, para evitar erros de numeração. Benzeno AROMÁTICOS Benzopireno