GABARITO Química D – Semiextensivo – V. 3 Exercícios 05)D 01)B a)Errada. São isômeros de cadeia ( I é de cadeia aberta e III é de cadeia fechada). b)Errada. O composto I não apresenta isomeria geométrica (cis-trans). c)Errada. O composto IV também apresenta isomeria óptica (possui carbono assimétrico). d)Certa. A diferença entre os compostos I e II é a posição da insaturação (isomeria de posição). Já a diferença entre os compostos I e III é a cadeia (aberta e fechada, respectivamente). e)Errada. São isômeros de posição (posição da dupla-ligação – insaturação). Composto A: éter Composto B: fenol Composto C: álcool Fórmula molecular dos três compostos: C7H8O O CH3 OH éter OH CH3 CH2 fenol 06)D álcool C Compostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes – isomeria de função. 02)B Entre I e II: isomeria de posição (diferença na posição da hidroxila). Entre I e III: Isomeria de função (funções diferentes). Entre II e III: Isomeria de função (funções diferentes). CH3 CH2 H propanal (aldeído) Compostos de mesma fórmula molecular e funções diferentes – isomeria de função. 07)E a)Errada. O isopropanol é o 2-propanol (mesmo composto). CH3 C Composto A: éster Composto B: ácido carboxílico Fórmula molecular dos dois compostos: C4H8O2 c)Errada. Compostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes – isomeria de função. CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C OH CH2 C O O O CH2 ácido butanoico CH3 OH 04)C Composto I: aldeído Composto II: cetona CH C CH3 OH ácido metilpropiônico (metilpropanoico) isômeros de cadeia (normal e ramificada) d)Errada. Fórmula molecular dos dois compostos: C3H6O C b)Errada. A butanona e a metiletilcetona são o mesmo composto (nome oficial e nome usual). 03)E CH3 propanona (cetona) I. Álcool – cadeia normal saturada homogênea – hidroxila ligada ao carbono 1. II.Álcool – cadeia normal saturada homogênea – hidroxila ligada ao carbono 2. III.Éter – cadeia normal, saturada heterogênea. O O CH3 Compostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes – isomeria de função. metilciclopropano CH3 ciclobutano isômeros de cadeia (normal e ramificada) Química D 1 GABARITO 11)D CH3 CH3 e)Certa. CH NH2 CH3 CH2 C CH3 NH2 n-butano e isobutano possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais (isomeria). Diferem entre si pelo tipo de cadeia apresentando. Portanto, isomeria de cadeia. 3 isobutano cadeia ramificada terc-butilamina isobutilamina CH3 CH CH3 CH3 C isomeria de posição CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-butano 08)E cadeia normal H cetona H O aldeído C C OH C O H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H 12)D CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 butan-1-ol (C4H10O) O C CH3 CH3 acetona (propanona) (C3H6O) H H a)Errada. Éter etílico e propanona é acetona. Assim, não são isômeros, mas sim os próprios compostos. H glicose frutose OH C H OH C Além da função álcool presente nos dois compostos, a frutose possui função cetona e a glicose possui função aldeído, sendo, portanto, isômeros de função. b)Errada. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH butan-1-ol (C4H10O) O 09)D H H O C C H 2C H H OH C CH3 CH3 CH2 CH CH3 OH butan-2-ol (C4H10O) CH3 – CH2 – CH2 – OH propanol (C3H8O) (não é isômero da propanona) d)Certa. OH O O C O éster (CH2)7 CH3 H3C (CH2)8 C CH3 CH OH ácido carboxílico Composto I: éster Composto II: ácido carboxílico Compostos de mesma fórmula molecular e funções químicas diferentes – isomeria de função. 2 C c)Errada. H 10)D CH2 butanona (C4H8O) (não é isômero da propanona) C a)Errada. O equilíbrio entre aldeído e enol caracteriza a isomeria por tautomeria. b)Errada. A isomeria ocorre entre um aldeído e um enol. c)Errada. A mudança é de aldeído para enol. d)Certa. São funções diferentes que, por estarem em equilíbrio, caracterizam a tautomeria – equilíbrio aldo-enólico. e)Errada. Não são álcoois. H3C CH3 Química D CH3 O CH3 CH3 álcool t-butílico (C4H10O) e)Errada. CH3 – CH2 – OH CH2 C H propanol (C3H6O) CH3 – CH2 – CH2 – OH etanol (C2H6O) propanol (C3H8O) (não é isômero do etoxietano) (não é isômero da propanona) GABARITO 13)06 01. Errada. Não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente. Ciclo-hexano: C6H12, Benzeno: C6H6. 02.Certa. Possuem anel aromático. 04.Certa. Todos os carbonos fazem dupla-ligação – hibridação sp2. Com isso, todos os ângulos de ligação são de 120° e as moléculas são planas (possíveis de serem representadas em duas dimensões). 08.Errada. Os carbonos sp3 do ciclo-hexano formam ângulos de ligação de aproximadamente 109°, tornando a representação da molécula espacial: H H H H H H H H H H 16.Errada. A fórmula molecular do antraceno é C14H10. 15)B 14)B CH3 I. Certa. Ambos possuem cadeia aromática polinuclear. Entretanto, A possui cadeia com núcleos isolados e B possui cadeia com núcleos condensados. II. Errada. Ambos são compostos aromáticos. III.Certa. São nomes próprios de cada estrutura. IV.Errada. As ligações π somam 16. Entretanto, as ligações σ do composto A também somam 16. V.Certa. Não possuem qualquer outra função orgânica. Cl CH3 CH3 Cl Cl 1,2 clorometilbenzeno 1,3 clorometilbenzeno 1,4 clorometilbenzeno 16)B I. Certa. A e B diferem pela posição da insaturação (dupla-ligação), enquanto que C e D diferem na função (C é álcool e D é éter). II. Certa. Os quatro compostos possuem ao menos um carbono ligado a outros três carbonos. III.Errada. Não possuem anel aromático. C e D são aromáticos. IV.Errada. Os quatro compostos possuem cadeia ramificada. V.Errada. A e B são hidrocarbonetos, C é álcool e D é éter. 17)A O posição O CH3 C CH3 CH2 C 3-pentanona (C5H10O) CH2 CH3 O CH2 CH2 CH3 cadeia 2-pentanona (C5H10O) (cadeia normal) (cetona) CH3 CH C CH3 CH3 metilbutanona (cadeia ramificada) (C5H10O) função O CH3 CH2 CH2 CH2 pentanol (aldeído) (C5H10O) Química D C H 3 GABARITO 18)A 22)C 1-B – trata-se do mesmo composto representado de duas formas diferentes. 2-A – são isômeros de posição, pois diferem pela posição do bromo em relação à insaturação. 3-C – não são isômeros, pois possuem fórmula molecular diferente: C2H6O e C3H8O. 4-A – são isômeros de cadeia (aberta e fechada, respectivamente). 5-B – trata-se do mesmo composto. 6-A – são isômeros de cadeia (homogênea e heterogênea, respectivamente). n-octano: oct = 8 carbonos a)Errada. Dimetil (2 carbonos) butano (4 carbonos). Total: 6 carbonos. b)Errada. Dimetil (2 carbonos) pentano (5 carbonos). Total: 7 carbonos. c)Certa. Dimetil (2 carbonos) hexano (6 carbonos). Total: 8 carbonos. d)Errada. Dimetil (2 carbonos) heptano (7 carbonos). Total: 9 carbonos. e)Errada. Dimetil (2 carbonos) octano (8 carbonos). Total: 10 carbonos. 23)B 19)37 CH ≡ C – CH3 alcino CH2 = C = CH2 alcadieno 01. Certa. Fórmula molecular C3H4. 02.Errada. Pertencem à mesma função (hidrocarboneto). São isômeros de cadeia (etínica e dietênica). 04.Certa. Cadeia etínica (tripla-ligação) e dietênica (duas duplas-ligações). 08.Errada. Ambos possuem duas ligações π. 16.Errada. São isômeros de cadeia. 32.Certa. Possuem mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. O composta à esquerda pertence à função cetona e o composto à direita pertence à função enol. Uma espécie pode se converter na outra, caracterizando o equilíbrio ceto-enólico conhecido como tautomeria. H H O C C OH CH3 H2C cetona enol 24)D Das opções apresentadas, apenas o but-2-eno apresenta isomeria geométrica. H CH2 CH CH2 cadeia aberta CH3 posição cadeia CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH H ligantes iguais – não apresenta isomeria geométrica C C H CH3 H eteno CH3 cadeia fechada CH3 H a)Errada. 20)A C b)Errada. H C C ligantes iguais H H propeno CH 21)E (2) Metameria – a diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo. (4)Tautomeria – os compostos pertencem a funções diferentes e possuem equilíbrio dinâmico (equilíbrio aldo-enólico), ou seja, uma espécie pode se converter na outra. (1) De posição – a diferença entre os compostos está somente na posição da hidroxila (butan-1-ol e butan-2-ol). (3) De função – os compostos possuem funções químicas diferentes (álcool e éter). 3 CH2 c)Errada. C Química D C H ligantes iguais H 1-buteno d)Certa. CH3 C CH3 CH3 C H H C H cis-2-buteno 4 H H C CH3 trans-2-buteno GABARITO 25)B 28)10 Estereoisômeros são compostos que apresentam isomeria espacial (geométrica ou óptica). Como o composto não apresenta isomeria óptica (não possui carbono assimétrico), porém apresenta isomeria geométrica, possui os isômeros cis e trans. H3 C H CH3 CH3 02.Certa. H H H3 C cis-2-buteno H trans-2-buteno 04.Errada. Possui dois ligantes iguais no mesmo carbono 26)D 01. Errada. hidrocarbonetos não possuem isômeros de função. Respectivamente, tem-se os compostos trans-dibromoeteno e cis-dibromoeteno, isômeros geométricos. 27)2, 3, 4 CH3 H não apresenta isomerismo geométrico C C 1) CH3 CH3 2-metil-2-buteno CH3 CH3 CH2 2) CH2 C C H apresenta H cis-3-hexeno H 3) apresenta CH3 H CH3 cis-1,3-dimetilciclobutano CH3 4) CH3 C C H apresenta H 29)C I. Certa. C4H4O4. II. Certa. Possuem grupos que conferem à molécula polaridade, o que permite que ocorra a solubilidade em água. III.Certa. De maneira simples, a forma trans apresenta grupos iguais dispostos em “diagonal” e a forma cis apresenta esses grupos em “paralelo”. 30)B a)Errada. A palavra alifática refere-se à cadeia aberta. As cadeias em questão são fechadas aromáticas. b)Certa. Os fenóis possuem comportamento ácido, pois podem liberar o hidrogênio H+ da hidroxila. c)Errada. As cadeias possuem também carbono primário (ligado a somente um carbono). d)Errada. O átomo com par de elétrons livre é o oxigênio. Isso não ocorre no m-xileno. e)Errada. Nenhuma das moléculas apresentadas possui isomeria geométrica. 31)E O C éster O CH3 2 1 não apresenta (onde há grupos metil, não há hidrogênios) 4 CH3 C C H H 08.Certa. A diferença entre os compostos está apenas na posição da dupla-ligação. 16.Errada. São isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C4H8). H CH3 3 CH2 cis-2-buteno 5) 2 1 O O H 3 5 6 6) Cl Cl 18 16 13 7 8 9 H não apresenta (onde há dupla-ligação não há hidrogênios) 17 14 15 4 10 11 12 H H I. Certa. 18 carbonos. II. Errada. A ligação dupla entre os carbonos 9 e 10 possui configuração cis, porém a ligação dupla entre os carbonos 13 e 14 possui configuração geométrica trans. III.Certa. Possui grupo éster ligado à cadeia aberta com duplas-ligações (insaturada). Química D 5 GABARITO 32)E 35)C a)Errada. Todos são isômeros. Quando se fala buteno, apenas não está se referindo à forma cis ou trans. b)Errada. Como são isômeros possuem a mesma fórmula molecular: C4H8. c)Errada. Pertencem à mesma função – hidrocarbonetos. A tautomeria é uma espécie de isomeria de função, com equilíbrio dinâmico entre os isômeros. d)Errada. A cadeia do buteno é insaturada (alceno). e)Certa. Na isomeria geométrica, propriedades físicas como ponto de fusão diferem. H3 C H CH3 H H CH3 H3 C cis-2-buteno H trans-2-buteno 36)E Na observação das estruturas, verifica-se que uma é a imagem especular da outra, ou seja, representam os isômeros ópticos dextrogiro e levogiro – isomeria óptica. 33)A isomeria cis-trans OH H HO fenol H posição meta (1,3) 37)D núcleo aromático OH fenol 34)E I. Certa. A isomeria é caracterizada por substâncias que apresentam diferenças, porém possuem mesma fórmula molecular. A consequência são diferenças em propriedades físicas, químicas ou fisiológicas (ação no organismo). II. Certa. O O CH3 CH3 CH3 C H propanal C Exemplo: CH2 CH3 propilamina CH3 H O trimetilamina isômeros de cadeia (C3H9N) O carbono assimétrico (que possui quatro ligantes diferentes) é comumente marcado com um asterisco, para melhor identificação. Carbono 3: possui quatro ligantes diferentes. IV.Certa. H H 2 OH H C 4 3 CH3 aldeído C CH2 H CH C H enol V.Certa. CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 1-buteno 2-buteno isômeros de posição (C4H8) ↓ da dupla-ligação 6 O C 39)C CH3 O * C H N C 38)C propanona NH2 H H III.Certa. CH2 H H CH3 isômeros de função (C3H6O) CH3 Carbono assimétrico, ou quiral, é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si, podendo ser átomos ou radicais desde que sejam diferentes. Química D 1 N CH3 5 CF3 CH2CH3 GABARITO 40)B CH3 44)E H CH3 * C C a)Errada. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Não possui carbono quiral. b)Errada. CH3 CH3 CH CH3 Não possui carbono quiral. CH2 CH3 OH CH3 c)Errada. É alceno de fórmula geral CnH2n. 41)B d)Errada. CH3 OH HO O * CH CH2 CH3 CH3 Não possui carbono quiral. H H O CH2 H * OH OH e)Certa. CH3 Na fórmula da vitamina C, existem dois carbonos assimétricos. Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 22 = 4 * C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 Possui carbono quiral. 45)B e E HO O C H3 C H H C OH * C * C * C * C OH OH H C b)Certa. CH3 H Na fórmula, existem quatro carbonos assimétricos. Assim, existirão 16 isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 24 = 16 Possui atividade óptica a substância que apresenta em sua fórmula ao menos um carbono quiral. Entre as opções apresentadas, a única fórmula que possui carbono quiral (assimétrico) é a da alternativa B. * CH CH * CH CH3 NO2 C C Possui carbono quiral (dois iguais). c)Errada. CH3 CH CH3 Não possui carbono quiral. CH3 O 43)B Não possui carbono quiral. a)Errada. 42)E d)Errada. CH3 C e)Certa. CH3 * CH Não possui carbono quiral. OH O C C Possui carbono quiral. OH 46)D H H3 C * C CH2 HOOC C C * CH * CH OH OH COOH A atividade óptica no ácido tartárico ocorre devido à presença na molécula de carbono assimétrico (dois carbonos assimétricos iguais). Química D 7 GABARITO 50)B 47)D O O O HS OH HS NH2 OH I. Errada. H3C Na fórmula, existem dois carbonos assimétricos. Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos. OH 51)D CH3 Cl CH3 1 2 3 4 H3 C C C CH2 H CH3 5 * C CH3 CH2 CH2 COOH Possui carbono quiral. 8 CH3 01. Certa. Existe dupla-ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla possui dois ligantes diferentes entre sim. 02.Certa. É um hidrocarboneto e, portanto, não possui isômero de função. 04.Errada. Seu nome correto é 5-etil-3,5-dimetil-oct-2-eno. 08.Errada. Apresenta carbonos com hibridação sp2 (ligação sp2) na dupla-ligação. 16.Certa. Possui um carbono assimétrico. OH C* CH2 6 7 OH (quatro ligantes diferentes). CH3 Possui carbono quiral. H NH2 COOH Possui carbono quiral. 53)C CN H Cl CH3 Isômeros opticamente ativos: 2n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 22 = 4 NH2 C * CH COOH Não possui carbono quiral. C * C * CH 52)19 CH3 V.Errada. H5C6 Possui apenas um carbono assimétrico, originando assim dois isômeros ópticos ativos. sarcomicina 48)D IV.Certa. H3C NH2 I. Certa. Um carbono assimétrico na molécula. II. Certa. Um carbono quiral origina dois isômeros opticamente ativos (d e l). III.Errada. Na isomeria óptica, os isômeros possuem propriedades químicas e físicas semelhantes. IV.Errada. A cadeia carbônica é homogênea, pois não há heteroátomo entre átomos de carbono. III.Certa. H5C2 *C OH cadeia carbônica II. Certa. H3C O CH2 H * iguais C H Não possui carbono quiral. NH2 Desviam o plano da luz polarizada as substâncias cujas fórmulas possuem carbono quiral (assimétrico). iguais I. Errada. H3C CH CH3 Não possui carbono quiral. 49)A CH3 8 H H * C * C Cl Cl CH2 CH3 Na fórmula, existem dois carbonos assimétricos. Assim, existirão quatro isômeros opticamente ativos. Isômeros opticamente ativos: 2n, em que n é o número de carbonos quirais (assimétricos). 22 = 4 Química D H II. Certa. H3C * C NH2 Possui carbono quiral. GABARITO 57)A H III.Certa. H3C CH2 * C a)Certa. Enantiômeros são moléculas que configuram imagens no espelho uma da outra, não sendo sobreponíveis. b)Errada. Não são isômeros de função, mas sim isômeros ópticos. c)Errada. Não são isômeros geométricos. d)Errada. Não são isômeros de posição. e)Errada. São isômeros ópticos. CH3 OH Possui carbono quiral. NH2 IV.Errada. H3C CH2 C CH3 CH3 iguais 58)C Não possui carbono quiral. I. Errada. Estão presentes as funções fenol e éter. II. Errada. Não apresenta isomeria geométrica (cis-trans). Um dos carbonos da dupla-ligação possui dois ligantes iguais (hidrogênio). III.Certa. Não possui carbono assimétrico. 54)A O but-2-eno faz isomeria geométrica (cis-trans). Já o butan-2-ol faz isomeria óptica. Considerando, de acordo com o enunciado, but-2-eno como reagente e butan-2-ol como produto, o reagente faz isomeria geométrica. 59)E a)Errada. A fórmula da banana é C7H14O2 e a do abacaxi é C6H12O2. b)Errada. Os dois compostos são ésteres. c)Errada. Em ambas existe ligação do tipo pi (entre carbono e oxigênio). d)Errada. Não são isômeros, pois não possuem a mesma fórmula molecular. e)Certa. Nome correto (usual) da fórmula apresentada. 55)D a)Errada. O ácido fenilpirúvico não possui carbono quiral. b)Errada. A função cetona está presente apenas no ácido fenilpirúvico. c)Errada. Fenilalanina (MM: 165) tirosina (MM: 181). Por comparação, essa diferença é facilmente observável, uma vez que a tirosina possui um grupo OH a mais. d)Certa. Nome oficial correto. Em cadeias maiores ou com mais grupos, o anel aromático é considerado um radical chamado fenil. e)Errada. Não são isômeros. Basta observar que o ácido fenilpirúvico possui três átomos de oxigênio enquanto que a fenilalanina possui dois átomos de oxigênio. 60)C O número de oxidação representa o deslocamento de elétrons no átomo em questão. No caso apresentado, é no carbono assimétrico: O C H H C* C HO 56)A O C OH OH H a)Certa. Na estrutura há um anel que possui um heteroátomo (átomo de nitrogênio) entre átomos de carbono. b)Errada. Possui as funções éter, amida e amina. c)Errada. Não possui carbono quiral e, portanto, não é opticamente ativo. d)Errada. Possui apenas nove carbonos com hibridização sp2 (que fazem dupla-ligação). e)Errada. Em cada oxigênio há dois pares de elétrons não ligantes e em cada nitrogênio há um par, totalizando na molécula seis pares de elétrons não ligantes. Pela ilustração observa-se que há deslocamento de elétron do hidrogênio em direção ao carbono (–1) e também do carbono em direção ao oxigênio (+1). Entre carbonos não há deslocamento (átomos iguais), totalizando Nox zero. 61)D A alternativa D está errada, pois octano e iso-octano são combustíveis. O comburente na reação de combustão é o oxigênio. Química D 9 GABARITO 08.Certa. CH3 – NH – CH3 62) D CH3 – CH2 – NH2 dimetilamina etilamina a)Errada. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Não possui carbono quiral. b)Errada. CH3 CH CH 16.Errada. Não há isômero de mesma função do metanoato de metila, devido ao número de carbonos. Só haveria isomeria na mesma função se houvesse possibilidade de ramificação ou mudança na posição do heteroátomo. CH3 CH3 CH3 Não possui carbono quiral. c)Errada. CH3 C C O CH2 CH3 HC O CH3 CH2 65)A CH3 Não possui carbono quiral. d)Certa. CH3 * CH CH2 CH2 CH2 I. Certa. Fórmula molecular correta. II. Errada. Possui três carbonos (centros) quirais. III.Certa. Possui carbonos quirais. IV.Errada. É um açúcar caracterizado como ceto-hexose (possui função cetona). CH3 CH3 Possui carbono quiral. e)Errada. CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 66)02 CH2 01. Errada. CH3 CH3 (hexano) Não possui carbono quiral. H C H CH CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 08.Errada. CH3 OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH 1-butanol 3-metil-1-propanol H CH3 CH2 CH3 C CH * CH CH3 Cl Apenas isomeria óptica. CH CH2 C C Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral. O * 32.Errada. CH3 * CH CH3 16.Errada. CH 04.Certa. Possui isômeros cis-trans e também carbono assimétrico (dois carbonos). trans C Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral. 02.Errada. É o mesmo composto. CH2 CH2 CH2 CH3 * CH C H Química D CH3 H CH3 C 01. Certa. São isômeros por metameria (posição do heteroátomo): CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etoxietano CH2 CH3 CH * C C 04.Errada. CH metoxipropano H C C cis 64)13 10 CH3 02.Certa. I. Certa. As estruturas A e B são imagens uma da outra no espelho (enantiômeros). II. Certa. Possui o grupo amina (NH2), que possui caráter básico. III.Errada. É uma amina primária, pois o nitrogênio liga-se a apenas um carbono. CH3 C C C Apenas isomeria geométrica, não possui carbono quiral. 63)A CH2 C Apenas isomeria óptica. C OH