Apresentação do PowerPoint - IQ-USP

Grupos Funcionais
Grupos Funcionais (ou Funcionalidade):
i)
Um átomo ou grupo de átomos dentro de uma molécula que mostra um
conjunto característico de propriedades físicas e químicas.
ii)
Controlam o comportamento químico e biológico da molécula como um todo.
A.
Principais Grupos Funcionais:
1. Hidrocarbonetos
6. Aldeídos e Cetonas
2. Haletos de Alquila
7. Ácidos Carboxílicos
3. Álcoois
8. Ésteres
4. Éteres
9. Amidas
5. Aminas
B. Como nomear compostos orgânicos
Classificação dos Átomos de Carbono
Os átomos de carbono podem ser classificados como metílico, primário,
secundário, terciário ou quaternário, como exemplificado abaixo:
Classificação dos Átomos de Hidrogênio
Com base no átomo de carbono que estão ligados:
i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primário
ii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundário
iii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário
Exemplos:
1. Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos: Moléculas constituídas apenas de C e H
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Alcanos
Alcenos
Aromáticos
Alcinos
i) Alcanos
Alcanos: Moléculas desprovidas de grupo funcional.
Fórmula Geral:
R H
(R= alquil)
n-Hexano:
Compostos
Saturados:
átomos
de
carbono ligados a quatro outros átomos.
Nomenclatura
Nomenclatura dos alcanos
• International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
• O prefixo indica o número de átomos de carbono
• O sufixo -ano indica um alcano
Prefixo
Carbonos
Prefixo
Carbonos
met-
1
undec-
11
etprop-
2
dodec-
12
but-
3
4
tridectetradec-
13
14
pent-
5
pentadec-
15
hexhept-
6
7
hexadecheptadec-
16
17
octnon-
8
9
dec-
10
octadecnonadeceicos-
18
19
20
Nomenclatura de alcanos
1. O nome genérico de um hidrocarboneto saturado de cadeia
aberta é alcano
2. Para hidrocarbonetos ramificados, o alcano correspondente à
cadeia mais longa é utilizado como cadeia base, e seu nome
como raiz (nome base).
3. Os grupos ligados à cadeia base (principal) são denominados
substituintes. É dado um número e um nome a cada um
deles
1
CH 3
2
3
CH 3 CHCH 3
2-Metilpropano
Nomenclatura de alcanos
Nomenclatura de alcanos
Nome
metil
Fórmula Estrutural
Condensada
-CH 3
etil
-CH 2 CH 3
propil
-CH 2 CH 2 CH 3
isopropil
-CHCH 3
CH 3
Nomenclatura de alcanos
Nome
Fórmula Estrutural
Condensada
butil
-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
isobutil
-CH 2 CHCH 3
CH 3
sec-butil
-CHCH 2 CH 3
CH 3
CH 3
terc-butil
-CCH 3
CH 3
Nomenclatura de alcanos
Nome
Fórmula Estrutural
Condensada
pentil
-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
isopentil
-CH 2 CH 2 CHCH 3
CH 3
CH 3
neopentil
-CH 2 CCH 3
CH 3
Nomenclatura de alcanos
4. Se houver mais de um substituinte, numera-se a cadeia
principal de modo a obter os menores números para os
substituintes mais próximos à sua extremidade.
5
4
3
CH 3
2
1
CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3
2-Metilpentano
Nomenclatura de alcanos
5. Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez,
indica-se os números dos átomos de carbono da cadeia
principal no qual ele ocorre, e o número de vezes em
que ocorre, através dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.
1
CH 3
2
3
CH 3
4
5
CH 3 CHCH 2 CHCH 3
2,4-Dimetilpentano
6. Se há dois substituintes idênticos, numere a cadeia de
modo a dar o menor número para o substituinte que
aparece primeiro
Nomenclatura de alcanos
7. Se há dois ou mais substituintes diferentes, liste-os em
ordem alfabética, e numere a cadeia principal de modo ao
substituinte mais próximo de sua extremidade receber o
menor número
1
2
3
4
CH 3
5
6
7
CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 3
CH 2 CH 3
3-Etil-5-metilheptano
Nomenclatura de alcanos
8. Os prefixos di-, tri-, tetra- etc. não são incluídos para
fins de ordem alfabética
1
CH 3 CH 2 CH 3
2 3
4
5
6
CH 3 CCH 2 CHCH 2 CH 3
CH 3
4-Etil-2,2-dimetilhexano
9. Também não são incluídos os prefixos em itálico, como
sec- e terc-.
ii) Cicloalcanos
Utilizar o prefixo cicloExemplos:
Substituintes: Alquilciclo-hexanos
Exemplos:
Cicloexano:
Cicloalcanos
• Fórmula Geral CnH2n
– são conhecidos anéis de 3 a 30 ou mais membros
– anéis de 5 e 6 membros são os mais comuns
• Estrutura e Nomenclatura
– para nomeá-los, acrescenta-se o prefixo ciclo- ao nome do
alcano de cadeia aberta correspondente e os nomes dos
substituintes no anel
– se houver um só substituinte, não é necessário numerá-lo
– se houver dois ou mais substituintes, numera-se utilizando
a ordem alfabética dos substituintes
– quando houver escolha, numera-se de modo a obter o
menor conjunto de números
– a cadeia principal será a cíclica, a menos que o
substituinte seja maior
iii) Alcenos (muitas vezes chamados de olefinas)
Grupo Funcional:
C C
Compostos Insaturados: ligados a 1, 2
ou 3 átomos.
Fórmula Geral:
R2C CR2
(R = alquil, aril, H)
1,3-Butadieno:
limoneno:
a-pineno:
Nomenclatura IUPAC Alcenos
• Usa-se o infixo -en- para indicar a presença de uma
ligação dupla C-C
• Numera-se a cadeia base de modo que o 1o C da dupla
ligação fique com o menor número
• Segue-se as regras da IUPAC para a numeração e
nomenclatura dos substituintes
• Em cicloalcenos, a dupla ligação deve receber os
números 1,2
Nomenclatura IUPAC Alcenos
CH 3
6
5
4
3
2
1
5
CH 3
4
3
2
1
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH=CH 2
CH 3 CH 2 CHC=CH 2
4-Methyl-1-hexene
4-Metil-1-hexeno
CH 2 CH 3
2-Ethyl-3-methyl-1-pentene
2-Etil-3-metil-1-penteno
2
4
3
5
CH 3
3
4
1
2
3-Methylcyclo3-Metilciclopenteno
pentene
5
1
CH 3
6
CH 3
1,6-Dimethylcyclo1,6-Dimetilcicloexeno
hexene
.
iv) Alcinos
Grupo Funcional:
Alcinos:
Hidrocarbonetos Insaturados
Fórmula Geral:
RC CR
(R = alquil, aril, H)
Exemplo:
O
Etino
(Acetileno)
Capilino
(agente antifúngico)
Nomenclatura IUPAC Alcinos
• IUPAC: usa-se o infixo -in- para indicar a presença de
uma ligação tripla carbono-carbono
4
3
2
1
CH 3 CHC CH
CH 3
3-Methyl-1-butyne
3-Metil-1-butino
1
2
CH 3
3
CH 3 CH 2 C
45
6 7
CCH 2 CCH 3
CH 3
6,6-Dimethyl-3-heptyne
6,6-Dimetil-3-heptino
Nomenclatura IUPAC Alcenos
H
H
C
Cl
H
Cl
C
C
Cl
H
C
Cl
cis-1,2-dicloroeteno
trans-1,2-dicloroeteno
Z-1,2-dicloroeteno
E-1,2-dicloroeteno
Nomenclatura IUPAC cicloalcanos
H
H
CH 3 H
CH 3 CH 3
cis-1,2-Dimetilcicloexano
H
CH 3
trans-1,2-Dimetilcicloexano
H
CH 3
H
H
CH3
H
CH3
CH 3
cis-1,3-Dimetilcicloexano
trans-1,3-Dimetilcicloexano
H
H
H
CH 3
CH3
CH3
CH 3
H
cis-1,4-Dimetilcicloexano
trans-1,4-Dimetilcicloexano
Nomenclatura IUPAC cicloalcanos
H2C
H
C
9
CH 2
CH 2
=
H2C
CH 2
C
H
Biciclo[2,2,1,]heptano
norbornano
H 3C
2
1
3
6
4
8
7
5
8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano
v) Compostos Aromáticos
Fórmula Geral:
Grupo Funcional:
benzeno ou outro
anel aromático
Exemplos:
Benzeno:
Compostos Aromáticos:
Hidrocarbonetos
Insaturados
Alguns exemplos:
1,3,5-trimetilbenzeno
Nomenclatura de aromáticos
• Os alquilbenzenos monossubstituídos são nomeados
como derivados do benzeno
CH 2 CH 3
Benzeno
Etilbenzeno
• Utilizam-se muitos nomes usuais
CH 3
Tolueno
CH(CH 3 ) 2
C umeno
CH=CH 2
Estireno
Nomenclatura de aromáticos
• Estes nomes usuais também são utilizados
OH
Fenol
CHO
Benzaldeído
NH 2
Anilina
CO2 H
Ácido benzóico
OCH 3
Anisol
Nomenclatura de aromáticos
• Grupos benzila e fenila
CH 3
Benzeno
Grupo fenila
C6 H5
Grupo benzila
CH 3
C C
H3 C
Tolueno
CH 2 -
H
(Z)-2-Fenil-2-buteno
C 6 H 5 CH 2 Cl
Cloreto de benzila
Nomenclatura de aromáticos
Benzenos Dissubstituídos
• Os dois grupos são localizados através dos nomes orto
(1,2-), meta (1,3-), e para (1,4-)
– quando um grupo leva a um nome especial, nomeiase o composto como um derivado daquela molécula
CH 3
NH 2
CO2 H
NO2
Cl
Br
4-Bromotolueno
3-Cloroanilina Ácido 2-nitrobenzóico
(p-Bromotolueno) (m-Cloroanilina) (Ácido o-nitrobenzóico)
Nomenclatura de aromáticos
• Quando nenhum dos grupos leva a nomes especiais,
eles são listados em ordem alfabética, indicando-se sua
localização
CH 2 CH 3
4
3
NO 2
2
Br
1
2
1
Cl
1-Cloro-4-etilbenzeno
(p-Cloroetilbenzeno)
1-Bromo-2-nitrobenzeno
(o-Bromonitrobenzeno)
Nomenclatura de aromáticos
Derivados Polissubstituídos
– quando um grupo leva a um nome especial, nomeiase o composto como um derivado daquela molécula
– se nenhum grupo leva a nomes especiais, eles são
listados em ordem alfabética, utilizando-se o menor
conjunto de números possível para suas posições
NO 2
OH
Br
6
1
Br
2
3
5
4
Br
2,4,6-Tribromophenol
2,4,6-Tribromofenol
4
5
3
2
6
1
Br
CH 2 CH 3
2-Bromo-1-etil-4-nitrobenzeno
2-Bromo-1-ethyl-4-nitrobenzene
2. Haletos de Alquila
Grupo Funcional:
X
Fórmula Geral:
R X
(R = alquil;
X = halogênio)
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
– localize o alcano principal
– numere a cadeia principal de modo que o carbono ligado
ao halogênio possua o menor número
– os substituintes halogênicos são indicados pelos prefixos
fluoro-, cloro-, bromo-, e iodo- e listados em ordem
alfabética com outros substituintes
Cl Cl
Br CH 3
CH 3 CH 2 CHCHCH 3
CH 3 CH CHCH 3
3-Bromo-2-metilpentano
2,3-Diclorobutano
5
4
3
2
1
1
2
3
4
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
• Para haloalcenos, a numeração é determinada através
da localização da dupla ligação C-C
4
CH 3
3 2
3
1
CH 3 CCH=CH 2
Cl
3-Cloro-3metil-1-buteno
2
4 Br
1
5
6
4-Bromociclo-hexeno
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
• Nomes comuns - nome do grupo alquil seguido pelo
nome do haleto
CH 3 CH 2 Cl
Choroetano
(Cloreto de etila)
CH 2 =CHCl
CH 2 =CHCH 2 Cl
Cloroeteno
3-Cloropropeno
(Cloreto de vinila) (Cloreto de alila)
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
• Diversos poli-haloalcanos são solventes comuns e são
geralmente referidos pelos seus nomes comuns ou
triviais
CH 2 Cl 2
CHCl 3
Diclorometano
(Cloreto de metileno)
CH 3 CCl 3
1,1,1-Tricloroetano
(Clorofórmio metílico)
Triclorometano
(Clorofórmio)
CCl 2 =CHCl
Tricloroetileno
(Tricloro)
Nomenclatura IUPAC haletos de alquila
• Hidrocarbonetos em que todos os hidrogênios são
substituídos por halogênios são usualmente chamados
como per-haloalcanos ou per-haloalcenos
F F F
Cl
F-C-C-C-F
F F F
Perfluoropropano
Cl
C C
Cl
Cl
Percloroetileno
3. Álcoois
Grupo funcional: Hidroxila (-OH) ligada a um átomo de carbono com hibridização sp3
Fórmula Geral:
R OH
(R = alquil)
H H H
H C H
OH
Álcool Etílico
(Álcool primário)
OH
OH
H C C C H
H OH H
Álcool t-Butílico
(Álcool terciário)
Mentol
(Álcool secundário,
óleo de menta)
Geraniol
(Álcool primário,
odor de rosas)
Nomenclatura de Álcoois
• Nomes IUPAC
– a cadeia mais longa que contém o grupo -OH é
considerada a principal.
– A cadeia principal é numerada para dar ao grupo OH o menor número possível
– o sufixo -o é trocado para -ol
• Nomes comuns
– o grupo alquila ligado ao oxigênio é nomeado e
utilizado após a palavra álcool
Nomenclatura de Álcoois
OH
CH 3 CH 2 CH 2 OH
CH 3 CHCH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH
2-Propanol
1-Propanol
(Álcool propílico) (Álcool isopropílico)
1-Butanol
(Álcool butílico)
CH 3
OH
CH 3 CH 2 CHCH 3
CH 3
CH 3 CHCH 2 OH
CH 3 COH
CH 3
2-Butanol
2-Metil-1-propanol 2-Metil-2-propanol
(Álcool sec-butílico (Álcool
)
isobutílico) (Álcool terc-butílico)
Nomenclatura de Álcoois
• Compostos contendo mais do que um grupo -OH são
denominados dióis, trióis, etc.
CH 2 CH 2
HO OH
1,2-Etanodiol
(Etileno glicol)
CH 3 CHCH 2
HO OH
1,2-Propanodiol
(Propileno glicol)
CH 2 CHCH 2
HO HO OH
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol, Glicerina)
Nomenclatura de Álcoois
• Álcoois insaturados– a dupla ligação é mostrada pelo infixo -en– o grupo hidroxila é mostrado pelo sufixo -ol
– numerar a cadeia para dar ao OH o menor número
1
HOCH 2
H
2
3
C C
H
4
5
6
CH 2 CH 2 CH 3
(E)-2-Hexeno-1-ol
(trans-2-Hexeno-1-ol)
Nomenclatura de Tióis
• Nomes IUPAC:
– a principal é a cadeia mais longa que contém o grupo
-SH
– troque o sufixo -o para -tiol
• Nomes comuns :
– denomine o grupo alquila ligado ao enxofre seguido
pela palavra mercaptano
SH
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 SH
1-Butanotiol
(Butil mercaptano)
CH 3 CH 2 CHCH 3
2-Butanotiol
(sec-Butil mercaptano)
4. Éteres
Grupo Funcional:
C O C
Fórmula Geral:
R O R
Éter Dimetílico:
Éteres Cíclicos:
H3C O CH3
O
O
Óxido de etileno
Tetraidrofurano (THF)
Nomenclatura dos éteres
• IUPAC: a maior cadeia carbônica é a principal. Denomine o
grupo OR como um substituinte alcóxido
• Nomes comuns: denomine os grupos ligados ao oxigênio
seguido pela palavra éter
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
Etoxi-etano
(Éter dietílico)
CH 3
OH
CH 3 OCCH 3
CH 3
2-Metoxi-2-metilpropano
(terc-Butil metil éter)
OCH 2 CH 3
trans-2-Etoxi-ciclo-hexanol
Nomenclatura dos éteres
• Embora éteres cíclicos têm nomes IUPAC, seus nomes
comuns são mais largamente usados
– IUPAC: prefixo ox- mostra oxigênio no anel. Os
sufixos –irano, -etano, -olano, e -ano mostram três,
quatro, cinco e seis átomos no anel saturado.
O
O
Oxirano
(Óxido de
etileno)
O
Oxolano
(Tetraidrofurano, THF)
O
O
Oxano
1,4-Dioxano
(Tetraidropirano, THP)
Nomenclatura dos sulfetos
• Sulfeto: um enxofre análogo de um éter
• Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre
seguidos pela palavra sulfeto
CH 3
CH 3 SCH 3
Dimetil sulfeto
CH 3 CH 2 SCHCH 3
Etil isopropil sulfeto
Nomenclatura dos sulfetos
• O grupo funcional de um dissulfeto é um grupo -S-S• Denomine os grupos alquila ou arila ligados ao enxofre
seguidos pela palavra dissulfeto
CH 3 -S-S-CH 3
Dimetil dissulfeto
5. Aminas
Grupo funcional: Grupo Amino: um átomo de nitrogênio sp3 ligado a
um, dois ou três grupos de carbono
Fórmula Geral:
R N H
R N H
R N R
H
R
R
Uma Amina
Primária
Uma Amina
Secundária
Uma Amina
Terciária
RNH2
R2NH
R3N
C6H5CH2CHCH3
NH2
Anfetamina
(Amina primária,
Estimulante)
N
H
Piperidina
(Amina secundária)
Nomenclatura de aminas
– Aminas heterocíclicas: aminas nas quais o
nitrogênio é um dos átomos de um anel
••
••
N
N
H
H
Piperidina
Pirrolidina
(aminas alifáticas
heterocíclicas)
••
N
H
Pirrol
N
••
Piridina
(aminas aromáticas
heterocíclicas)
Nomenclatura de aminas
• Aminas alifáticas: substituir o sufixo -o do alcano
correspondente por -amina
NH 2
CH 3 CHCH 3
2-Propanamina
C6 H5
C
H2N(CH2)6NH2
H
NH 2
CH 3
(S)-1-Feniletanamina
1,6-Hexanodiamina
Nomenclatura de aminas
• Entre os vários grupos funcionais discutidos no texto até
o momento, o -NH2 é o de menor prioridade
• -NH2 é utilizado como substituinte, utilizando a
denominação amino-
CH 2 OH
C
H
NH 2
(CH 3 ) 2 CH
Ácido 4-aminobenzóico (S)-2-Amino-3-metil-1-butano
H2 N
CO2 H
Nomenclatura de aminas
• Para aminas secundárias e terciárias, o substituinte
maior denomina o nome principal e os outros
substituintes são designados pelo radical precedido pela
sua posição N-
CH3CH2NHCH2CHCH3
CH 3
CH3CH2N(CH2)5CH3
CH 3
N-etil-2-metilpropanamina N-etil-N-metil-n-hexanamina
Nomenclatura de aminas
• Os nomes comuns para aminas alifáticas são derivados
dos grupos alquila ligados ao nitrogênio seguido pelo
sufixo -amina
CH 3
CH 3 NH 2
CH 3 CNH 2
CH 3
Metilamina
terc-Butilamina
H
N
Diciclopentilamina
Nomenclatura de aminas
• A nomenclatura IUPAC mantém o nome anilina
NH 2
NH 2
NH 2
CH 3
Anilina
NO2
3-Nitroanilina
(m-Nitroanilina)
2-Metillanilina
(o-Toluidina)
Nomenclatura de aminas
• Quando quatro grupos estão ligados ao nitrogênio, o
composto é denominado como um sal da amina
correspondente
(CH 3 CH 2 ) 3 NH
+
Cl
-
Cloreto de trietilamônio
NH
CH 3 CO2 -
Acetato de piridínio
6. Aldeídos e Cetonas
Grupo Funcional: Aldeídos e cetonas contém um grupo carbonila (C=O)
Aldeído:
O
C C H
Formaldeído:
a)
Gás a temperatura ambiente. Assim, é empregado como solução aquosa a
37%, a qual é denominada formol.
b)
Preparado por oxidação do metanol. 4 bilhões de Kg/ano apenas nos EUA.
c)
Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparação de resinas fenólicas.
Cetona:
O
C C C
Exemplos de cetonas:
Acetona: 1 bilhão de Kg/ano apenas
nos EUA. Solvente muito utilizado.
Nomenclatura de aldeídos
• Nomenclatura IUPAC : selecionar a cadeia carbônica
mais longa que contenha o grupo carbonila
– como o grupo carbonila de um aldeído é o carbono 1,
não existe a necessidade de colocar um número
nesse carbono
• Para aldeídos insaturados, a presença da ligação C=C é
representada pela troca do infixo -an- por -en-
Nomenclatura de aldeídos
5
4
3
2
CH 3
O
1
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH
4
3
2
1
CH 3 CHCH 2 CH
3-Metillbutanal
Pentanal
3
2
O
O
1
CH 2 =CHCH
2-Propenal
(Acroleína)
O
5
7
8
6
3
4
1
2
H
(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal
(Geranial)
Nomenclatura de aldeídos
• Para moléculas cíclicas nas quais o grupo
-CHO
está ligado ao anel, o nome é obtido pela adição do
sufixo -carbaldeído ao nome do anel correspondente
1 CHO
CH 3
2
CH 3
2,2-Dimetilciclohexanocarbaldeído
CHO
1
2
3
2-Ciclopentenocarbaldeído
Nomenclatura de cetonas
• Nomenclatura IUPAC :
– selecionar a cadeia carbônica mais longa que
contenha o grupo carbonila,
– indicar a sua presença pela troca do sufixo -o por ona, e
– numerar, de tal modo que o grupo C=O tenha o
menor número possível
7
O
CH 3 CCH 3
Propanona
(Acetona)
O
1
2
3 4
CH 3
5
6
CH 3 CH 2 CCH 2 CHCH 3
5-Metil-3-hexanona
1
6
5
O
4
2
3
Biciclo[2.2.1]-2heptanona
Nomenclatura de cetonas
O
1
2
3
4
5
CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
1-Fenil-1-pentanona
• O sistema IUPAC retém os nomes acetona, acetofenona
e benzofenona
O
CH 3 CCH 3
Acetona
O
O
CCH 3
C
Acetofenona
Benzofenona
7. Ácidos Carboxílicos
Grupo funcional: Carboxila (-CO2H)
(Carbonila + Hidroxila)
Fórmula Geral:
O
R C
O H
Exemplos:
O
O
H3C C
H C
C
O H
O H
Ácido Acético
Ácido Fórmico
O
O H
Ácido Benzóico
O
O
Ácido Cítrico:
O
OH
Ácido Acetil Salicílico
(aspirina)
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Nomenclatura IUPAC : omitir o -o do alcano
correspondente e adicionar o sufixo -óico (acrescentar a
palavra ácido no início do nome)
• Se o composto contém uma ligação dupla carbonocarbono, trocar o infixo -an- por -en-
CH 2 =CHCO 2 H
C6 H5
H
C C
H
CO2 H
Ácido propenóico Ácido trans-3-fenilpro(Ácido acrílico)
penóico
(Ácido cinâmico)
H3 C
H
C C
H
CO2 H
Ácido trans-2-butenóico
(Ácido crotônico)
Nomenclatura de ácido carboxílico
• O grupo carboxila tem prioridade sobre a maioria dos
outros grupo funcionais
OH
CH3 CHCH2 CH2 CH2 CO2 H
Ácido 5-Hidróxi-hexanóico
O
H2 NCH2 CH2 CH2 CO2 H
CH3 CCH2 CH2 CH2 CO2 H
Ácido 4-Aminobutanóico
Ácido 5-Oxo-hexanóico
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Ácidos dicarboxílicos: adicionar o sufixo -dióico ao
nome do alcano correspondente contendo ambos os
grupos carboxilas
O O
HOC-COH
Ácido etanodióico
(Ácido oxálico)
O
O
HOCCH2 COH
Ácido propanodióico
(Ácido malônico)
O
O
HOCCH2 CH2 COH
Ácido butanodióico
(Ácido succiníco)
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Se o grupo carboxila está ligado a um anel, adicionar o
sufixo carboxílico (precedido pela palavra ácido) ao
nome do anel correspondente
2
3
1
CO2 H
HO2 C
CO2 H
Ácido 2-Ciclo-hexeno- Ácido trans-1,3-Ciclopentano
carboxílico
dicarboxílico
Nomenclatura de ácido carboxílico
• O ácido carboxílico aromático mais simples é o ácido
benzóico. Seus derivados são denominados usando
números para mostrar a localização dos substituintes
com relação ao grupo carboxila
CO 2 H
CO 2 H
1
OH
2
Ácido Benzóico
Ácido 2-Hidróxibenzóico
(Ácido salicílico)
3
H2 N
4
2
1
CO 2 H
Ácido 4-Aminobenzóico
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Ácidos dicarboxílicos aromáticos são denominados pela
adição da palavra “dicarboxílico” à palavra “benzeno”
(precedido pela palavra ácido)
CO2 H
CO2 H
Ácido 1,2-Benzenodicarboxílico
(Ácido Ftálico)
HO2 C
CO2 H
Ácido 1,4-Benzenodicarboxílico
(Ácido Tereftálico)
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Quando se utilizam nomes usuais, empregam-se as
letras a
etc, para localizar os substituintes
O
C-C-C-C-C-OH
   a
5 4 3 2 1
NH 2
HOCH 2 CH 2 CH 2 CO2 H
Ácido 4-Hidroxibutanóico
(Ácido -hidroxibutírico)
CH 3 CHCO 2 H
Ácido 2-Aminopropanóico
(Ácido a-aminopropiônico;
Alanina)
8. Ésteres
Grupo funcional:
Grupo acetila (Ac):
O
C O C
Fórmula Geral:
O
AcOH: ácido acético
R C
AcOEt: acetato de etila
O R´
Exemplos:
Acetato
de
isopentila
(aroma de banana):
Propionato
de
(aroma de rum):
isobutila
O
H3C C
CH3
O CH2
Acetato de Etila
9. Amidas
Grupo funcional:
Fórmula Geral:
O
-CO2NH2, -CO2NHR, -CO2NR2
C N
Exemplos:
O
O
O
H3C C N H
H3C C N H
H
Acetamida
CH3
N-Metilacetamida
H3C C N CH3
CH3
N,N-Dimetilacetamida
10. Anidridos
10. Haletos de acila
Ordem de prioridade
• O anel de benzeno é considerado a cadeia principal quando
está ligado a grupos
• Nitro
• Halogênios
• Alquila até 6 carbonos
Ex. nitrobenzeno, clorobenzeno, isopropilbenzeno
•
O anel de benzeno é considerado um substituinte quando
está ligado a grupos:
• Alquila contendo grupos funcionais
• Alquila acima de 6 carbonos
Ex. 4-fenileptila, (Z)-1-fenilpropeno
• O anel de benzeno substituído por grupos funcionais pode
receber nomes próprios
Ex. ácido benzóico, benzaldeído, fenol
Ordem de prioridade
• Para compostos que contenham mais do que um grupo
funcional indicado por um sufixo
Grupo
Prioridade
Funcional
-CO 2 H
-CHO
C=O
-OH
-NH 2
-SH
Sufixo se a prioridade for maior
ácido -óico
-al
-ona
-ol
-amina
-tiol
Prefixo se a prioridade for menor
oxooxohidroxiaminomercapto-