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QUÍMICA ORGANICA - FUNÇÕES ORGANICAS
1. Considere os compostos de fórmula:
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.
2. O elemento químico bismuto é usado em ligas metálicas para
próteses sujeitas a grande atrito; além disso, a farmacopéia de seus
sais é bastante vasta. O carbonato básico de bismuto é neutralizante
gástrico; o citrato de bismuto é indicado contra diarréia e irritação
gástrica; e o galato básico, cuja fórmula
é usado como anti-séptico de feridas, queimaduras, úlceras e
eczemas.
a) DISCORRA sobre as propriedades físicas e químicas gerais do bismuto que favoreçam o seu emprego
(tenha por base sua posição na tabela periódica). Cite, por exemplo, o número atômico, compare seu ponto de
fusão e sua densidade com outros elementos, citando também o estado físico, e o(s) número(s) de
oxidação(ões) provável(eis), etc.
b) DESCREVA os grupos funcionais que compõem a estrutura, no texto, do galato básico de bismuto.
c) Mantendo-se os mesmos grupos funcionais, que modificações poderiam ser introduzidas na estrutura do
galato básico de bismuto?
3. Construa a fórmula de um composto aromático que possua, na mesma estrutura, as funções orgânicas fenol,
amina e ácidos carboxílico.
4. A reação de Schotten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884:
onde R e R' representam radicais alquila.
a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o radical propil?
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto obtido quando R é o radical etil e R' é o
radical metil.
5. Considerar os radicais metila e fenila.
a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos das funções: I - álcool, II - éter, III - cetona, que contenham os
dois radicais em cada composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.
6. Escreva:
a) as fórmulas estruturais da amina terciária e do éster com o menor número possível de átomos de carbono;
b) os nomes dos compostos, utilizando a nomenclatura oficial.
7. À tintura preta para cabelo é obtida através da reação:
a) Que grupos funcionais estão presentes no reagente e no produto orgânico?
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da reação.
8. O processo de revelação fotográfica envolve a reação de um composto orgânico com sais de prata em meio
básico, representado pela equação balanceada a seguir:
Identifique:
a) os grupos funcionais das substâncias orgânicas que participam do processo;
b) o agente oxidante e o agente redutor da reação.
9. Para a substância de fórmula molecular C‣H‚³, escreva:
a) a função orgânica à qual pertence e o nome do isômero de cadeia não-ramificada.
b) a equação química balanceada da combustão completa do C‣H‚³.
10. Augusto dos Anjos (1884-1914) foi um poeta que, em muitas oportunidades, procurava a sua inspiração em
fontes de ordem científica. A seguir transcrevemos a primeira estrofe do seu soneto intitulado "Perfis Chaleiras".
Nestes versos, Augusto dos Anjos faz uso de palavras da química.
O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
O calor e o carbono e o amplo éter são
Valem três vezes menos que este Américo
Augusto dos Anzóis Sousa Falcão...
a) Uma das palavras se refere a um gás cujas moléculas são diatômicas e que é essencial para o processo
respiratório dos animais. Escreva a fórmula desse gás.
b) Outra palavra se refere a uma mistura gasosa. Um dos constituintes dessa mistura está presente em
quantidade muito maior que os demais. Escreva a fórmula do constituinte majoritário da mistura gasosa e
forneça também a porcentagem em volume do mesmo nessa mistura.
c) Uma terceira palavra diz respeito a um elemento químico que, pela característica de poder formar cadeias e
pela combinação com outros elementos, principalmente hidrogênio, oxigênio e nitrogênio, constitui a maioria
dos compostos orgânicos que possibilitam a existência de vida em nosso planeta. Escreva o nome desse
elemento químico.
d) Há uma quarta palavra que não foi utilizada com o sentido que tem em química. Quando utilizada em
química, significa uma função característica de uma série homóloga em química orgânica. Escreva a fórmula
estrutural do primeiro composto dessa série homóloga.
11. Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a aldeídos e os
álcoois secundários a cetonas.
Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente,
poderão formar alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do 1-butanol.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do 2-butanol.
12. A seguir são dadas as fórmulas de dois compostos que agem no sistema nervoso simpático:
(I) ’-feniletilamina, encontrada no chocolate e
(II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante cardíaco.
a) escreva a equação da reação de ’-feniletilamina com o ácido clorídrico.
b) Quais são as funções orgânicas que devem ser responsáveis pela propriedade fisiológica particular da
adrenalina?
13. Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.
O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com
malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de
hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS.
Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:
01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp¤.
02. O composto apresenta as funções amina e aldeído.
04. As duplas ligações do anel benzênico estão totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugação
dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel.
08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons ™.
16. A fórmula molecular da talidomida é CƒH³N‚O„.
Soma (
)
14. A Serotonina (A) é uma molécula que conduz sinais entre células cerebrais (neurotransmissoras) e, além de
participar dos mecanismos do sono, da libido e da saciedade, tem ação comprovada nas enxaquecas e
depressões. Outra substância importante no organismo humano é o estradiol (B), o qual é produzido pelos
ovários e responsável pelas características femininas.
Assinale as alternativas corretas:
01. No composto (C), os hidrogênios dos grupos OH presentes, possuem a mesma acidez.
02. A fórmula mínima do composto (B) é C‣H‚O.
04. As substâncias (B) e (C) apresentam isomeria de posição.
08. As aminas presentes na estrutura do composto (A) são classificadas como primárias.
16. A substância (A) pode atuar como ácido, ao doar um próton do grupo fenólico e, também, como base, ao
receber um próton no grupo amina.
Soma (
)
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a soma dos itens corretos.
15. - O ácido etanóico é um ácido fraco, que pode ser obtido pela oxidação do etanol, C‚H…OH.
- Quando níquel metálico é aquecido com óxido de cobre (II), forma-se óxido de níquel (II) e cobre metálico.
- O óxido de cálcio é usado na agricultura, para neutralizar solos ácidos.
Considerando-se as informações anteriores, pode-se afirmar:
(01) Ácido fraco é ácido diluído em água.
(02) A molécula do ácido etanóico tem mais átomos de hidrogênio que a do etanol.
(04) O níquel é um metal mais reativo que o cobre.
(08) M‚Oƒ representa as fórmulas moleculares dos óxidos de níquel (II) e cobre (II), sendo M igual a Ni ou Cu.
(16) Óxido de cálcio tem comportamento básico.
(32) Neutralizar um ácido significa transformá-lo em uma base.
Soma (
)
16. Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.
Com relação aos compostos I e II a seguir, é correto afirmar que;
01) ambos são compostos carbonílicos.
02) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona.
04) Por redução com H‚, em presença de catalisador adequado, ambos dão origem a álcoois primários.
08) Por oxidação do composto II obtém-se o ácido ’-metil-butírico.
16) Na fórmula do composto I, se for substituído o radical fenil pelo radical metil, o composto resultante
denomina-se propanona ou acetona.
Soma = (
)
17. A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem
80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano.
Observe a estrutura do isooctano:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.
18. Na redução de compostos orgânicos podemos, de forma simplificada, dizer que hidrogênios tomam o lugar
de oxigênio; deste modo, na redução de nitrobenzeno, na qual se obtém aminobenzeno, as fórmulas do
reagente e do produto orgânico são respectivamente:
19. As seguintes fórmulas representam os principais componentes de detergentes:
Ao comparar as estruturas das duas substâncias observa-se diferença quanto:
a) à disposição dos carbonos na cadeia carbônica.
b) ao número dos elementos químicos componentes.
c) ao número de ligações insaturadas.
d) à função química a que pertencem.
e) ao número de átomos de carbono.
20. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos,
costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona,
cuja fórmula está
representada a seguir:
Sobre esta substância é correto afirmar que:
a) apresenta fórmula molecular C³H„Oƒ e é um hidrocarboneto aromático.
b) apresenta fórmula molecular C³H„O… e função mista: álcool, éter e cetona.
c) apresenta fórmula molecular C„H‚O… e caráter básico pronunciado pela presença do grupo -OH.
d) apresenta fórmula molecular C„H‚Oƒ e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.
e) apresenta fórmula molecular C„H†0ƒ, é totalmente apolar e insolúvel em água.
21. A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é
a) C†H„
b) C†H‚
c) C†H³
d) C„H³
e) C„H•
22. No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma
substância-etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter
químico desta amina são, respectivamente:
a) amina primária - ácido
b) amina primária - básico
c) amina secundária - neutro
d) amina secundária - ácido
e) amina secundária - básico
23. A acetona (propanona) era largamente comercializada no varejo, em supermercados e farmácias, para
remover o esmalte das unhas. Atualmente é vendido um removedor de esmaltes, líquido inflamável e que não
contém acetona. O radical característico da função cetona, é:
24. O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
apresenta as funções
a) ácido carboxílico e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) éter, álcool e aldeído.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
25. Na vitamina Kƒ (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona.
26. Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorocarbono
(freon) em desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a alternativa que contém, respectivamente, um
hidrocarboneto, um éter e freon.
27. A fórmula molecular de um certo hidrocarboneto acíclico e saturado é:
a) C…H‚
b) C„H•
c) CƒH„
d) C†H†
e) C‚H†O
28. O composto que pertence à função orgânica hidrocarboneto é:
29. O polímero dacron, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação de etilenoglicol com ácido
tereftálico mostrado a seguir
Na estrutura do polímero caracteriza-se a função
a) éter.
b) aldeído.
c) anidrido de ácido.
d) cetona.
e) éster.
30. A fórmula
representa a tirosina, uma das substâncias que pode participar do processo de síntese de proteínas. Sobre
essa substância, foram feitas as seguintes afirmações:
I. Apresenta grupos característicos das funções: ácido carboxílico, amina e álcool.
II. Apresenta grupos característicos das funções: ácido carboxílico, amina e fenol.
III. Realiza ligações peptídicas na formação de proteínas.
IV. Reage com bases.
V. Apresenta núcleo benzênico.
Assinale a alternativa que apresenta as afirmações corretas.
a) I, III, IV e V
b) I, II, IV e V
c) I, II, III e IV
d) II, III, IV e V
e) I, III e V
31. A alternativa que contém o nome CORRETO do composto a seguir
a) 1 - etil - 3 - metil - benzeno
b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno
c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno
d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno
e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno
32. Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno?
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
33. Os radicais presentes na estrutura do ácido pícrico, representado a seguir, caracterizam as funções
a) enol e amida
b) fenol e amina
c) fenol e nitrocomposto
d) ácido carboxílico e amina
e) ácido carboxílico e nitrocomposto
34. Em relação ao aldeído acético e ao ácido acético, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO
a) As moléculas do ácido acético possuem um átomo de oxigênio a mais do que as de aldeído acético.
b) As moléculas do aldeído acético formam ligações intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético.
c) O aldeído acético é um redutor mais forte do que o ácido acético.
d) O pH de uma solução de ácido acético é menor do que o de uma solução de aldeído acético.
e) O ponto de ebulição do ácido acético é maior do que o do aldeído acético.
35. Álcoois e hidrocarbonetos saturados são usados como combustíveis. A alternativa que apresenta apenas
substâncias pertencentes a essas funções é
a) CH„; CHƒOH e CƒH•
d) C‚H†; C‚H…OH e CHƒCOOH
b) CH„; C‚H† e CHƒCHO
e) C‚H…OH; CHƒOCHƒ e CƒH•
c) HCHO; CHƒOH e C†H†
36. Relacione os compostos orgânicos listados na primeira coluna com as substâncias da segunda coluna:
(1) CHƒCOOH
(3) CHƒCOCHƒ
(3) HCOH
(4) CHƒCH‚CH‚CHƒ
(5) CHƒCH‚OH
(
(
(
(
(
) formol
) cachaça
) removedor de esmalte
) vinagre
) gás de cozinha
Lendo-se os números da segunda coluna, de cima para baixo, obtém-se:
a) 1, 5, 2, 4, 3
b) 4, 2, 3, 1, 5
c) 3, 4, 1, 5, 2
d) 3, 5, 2, 1, 4
e) 5, 2, 1, 3, 4
37. Associe, quando CORRETO, as estruturas a seguir aos nomes:
a) p-diclorobenzeno.
b) m-bromonitrobenzeno.
c) 1,2,3-trinitrobenzeno.
d) 2,4,6-trinitrotolueno.
Soma (
)
38. O gás de cozinha é uma mistura em que predomina o hidrocarboneto CHƒCH‚CH‚CHƒ. O nome deste
alcano é:
a) isobutano.
b) isopropano.
c) dimetiletano.
d) butano.
e) metilpropano.
39. A anilina é uma amina primária aromática. A fórmula molecular que corresponde à anilina é:
a) C„HN
b) C†H‡N
c) C†H†N
d) CƒH‣N
e) C†H•N
40. A substância a seguir, é utilizada como conservante na indústria alimentícia com o código P.I.
Seu nome oficial, segundo a IUPAC, é:
a) benzaldeído.
b) benzeno.
c) ciclo-hexanol.
d) ácido benzóico.
e) aceto-fenona.
41. A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo humano para a formação de várias outras moléculas e, entre
elas, algumas responsáveis pela transmissão de sinais de uma célula nervosa a outra. A fórmula estrutural da
tirosina é
Os grupos funcionais presentes nessa molécula são:
a) fenol, anilina e aldeído.
b) álcool, amida e cetona.
c) fenol, amina e ácido.
d) álcool, amina e ácido.
e) fenol, amina e aldeído.
42. Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é
a) CHƒ-CH‚-CHO
b) (CHƒ)ƒC-CH‚OH
c) (CHƒ)Ƒcoh
d) CHƒ-CH‚-CH‚-OH
e) CHƒ-CH(OH)-CHƒ
43. A substância química de fórmula estrutural
apresenta as funções orgânicas:
a) aldeído, cetona e amida.
b) álcool, ácido carboxílico e amina.
c) éter, aldeído e nitrila.
d) ácido carboxílico, fenol e amina.
e) álcool, amida e cetona.
44. O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarnonetos. A fórmula
molecular do octano é:
a) C•H•
b) C•H†
c) C•H„
d) C‚H‚„
e) C•Hƒ•
45. São compostos orgânicos aromáticos:
a) n-butano e isopropanol.
b) n-heptano e ciclohexano.
d) propanona e clorofórmio.
e) ácido benzóico e fenol.
c) éter etilíco e butanoato de metila.
46. Sobre o aromatizante de fórmula estrutural, a seguir (fig.1), são feitas as seguintes afirmações:
I) a substância tem o grupo funcional éter,
II) a substância é um éster do ácido etanóico.
III) a substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural (fig.2)
Estão corretas as afirmações:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
47. A procaína utilizada como um anestésico de ação local apresenta uma fórmula estrutural representada na
figura a seguir:
Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar que as funções orgânicas presentes nessa substância são:
a) amina primária, cetona e éter.
b) amina primária, amina terciária e éster.
c) amina terciária, amida e éster.
d) amida, cetona e éter.
e) amina, éter e éster.
48. A nitroglicerina pertence à função:
a) nitroderivado.
b) éster.
c) éter.
d) nitrilo.
e) isonitrilo.
49. Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos são ligados ao N:
a) ’-naftil - o-toluil - m-toluil.
b) ’-naftil - o-toluil - p-toluil.
c) ‘-naftil - o-toluil - m-toluil.
d) ’-naftil - m-toluil - p-toluil.
e) ‘-naftil - m-toluil - p-toluil.
50. 3,01.10£¤ moléculas de uma substância orgânica têm uma massa igual a 27g. Essa substância pode ser:
a) metanoato de metilo(a) ou ácido etanóico
b) ciclobuteno ou butino-1
c) propanona ou propanol
d) propanol-1 ou metóxi-etano
e) butano ou ciclobutanoDados:Massas atômicas: H = 1u ; C = 12u ; O = 16u
GABARITO
1. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica.
O composto 1 butino é insaturado e alifático.
b) Observe a figura a seguir:.
2. a) Usado como catalisador na preparação de borrachas, fusíveis tipo "diazed", vidro, cerâmica, ataduras
contra queimaduras, etc... É um metal do grupo VA, Z = 83, dentro do seu grupo, possui alto ponto de fusão e
alta densidade, é sólido e seu nox provável é +3.
3. Observe a figura a seguir:
4. Observe a figura a seguir:
5. Observe a figura a seguir:
6. Observe a figura a seguir:
7. a) reagente: função fenol; produto: função cetona
b) agente oxidante: H‚O‚; agente redutor: hidroquinona
8. a) fenol e cetona
b) agente oxidante: Ag®
agente redutor: hidroquinona
9. a) função hidrocarboneto, nome: nonano
b) C‣H‚³ + 14O‚ ë 9CO‚ + 10H‚O
10. Respostas a seguir:
11. Resposta a seguir:
12. Observe a figura a seguir:
13. 16
14. 02 + 04 + 16 = 22
15. 04 + 16 = 20
16. 01 + 02 + 16 = 19
17. [D]
18. [C]
19. [A]
20. [D]
21. [A]
22. [E]
23. [A]
24. [C]
25. [E]
26. [E]
27. [A]
28. [D]
29. [E]anulada pela puccamp
30. [D]
31. [A]
32. [C]
33. [C]
34. [B]
35. [A]
36. [D]
37. 08 + 16 + 64 = 88
38. [D]
39. [B]
40. [D]
41. [C]
42. [C]
43. [B]
44. [A]
45. [E]
46. [D]
47. [B]
48. [B]
49. [E]
50. [B]
RESUMO
Número das questões:
documento
banco
fixo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
3189
10415
8490
10235
8534
3240
1007
1060
8612
11520
2662
91
9231
9238
10106
8481
3818
9914
10518
9327
8330
8101
8875
11357
2836
2647
16000
16018
8280
11959
10359
8369
8371
8392
8432
8260
9725
11060
11064
8825
8585
404
1291
927
1260
971
455
134
143
1048
1432
253
17
1146
1149
1248
918
510
1227
1310
1170
770
542
1094
1418
340
238
1712
1730
720
1462
1283
809
811
832
871
700
1204
1369
1372
1084
1021
42
43
44
45
46
47
48
49
50
1001
433
374
50
284
946
179
219
621
8565
3218
3094
519
2723
8509
2036
2147
8180