REAÇÕES ORGÂNICAS CATALISADAS POR IODETO DE COBRE

FACIDER Revista Científica
ISSN 2316-5081
REAÇÕES ORGÂNICAS CATALISADAS POR IODETO DE COBRE
(I): UMA BREVE PERSPECTIVA ENTRE OS ANOS DE 2009 E 2013
1
2
Ivson Lelis Gama *, Pedro Netto Batalha , Rafael Bosco de Oliveira
1
2
1
Faculdade de Colider – FACIDER, Avenida Senador Julio Campos, 995 - Centro, Colider - MT, 78500-000
Universidade Federal Fluminense, Outeiro de São João Baptista, SN - Centro, Niterói – RJ, 24020-141
*[email protected]
RESUMO: A química mediada por cobre teve início a partir da obra de Ullmann e Goldberg, que
mostraram o acoplamento C-C entre duas moléculas de o-bromo-nitrobenzeno, na presença de cobre
metálico. Desde então, a utilização de halogenetos de cobre (I) como precursores de espécies
organocuprosas no meio de reação tem sido amplamente descrita na literatura, devido à elevada
reatividade e quimiosseletividade associada a essas espécies. Diferentes tipos de reação,
especialmente aquelas envolvendo a formação de ligações C-C e C-N tem sido associadas à
utilização de Cul como catalisador ou co-catalisador, entre os quais é possível destacar a “Click
Chemistry” e acoplamentos multicomponentes. Neste artigo, um breve resumo acerca de algumas
das contribuições feitas por cientistas de todo o mundo entre os anos de 2009 e 2013, com foco
exclusivo na aplicação do sal de iodeto de cobre (I) como um catalisador em reações orgânicas, é
listado.
PALAVRAS-CHAVE: Iodeto de cobre (I), Catalisador, Reações orgânicas.
ÁREAS: Química Orgânica, Síntese Orgânica
TEMA: Iodeto de Cobre (I) como catalisador em síntese orgânica
ABSTRACT: The copper mediated chemistry began from Ullmann and Goldberg’s work, which
showed the C-C coupling between two molecules of o-bromo-nitrobenzene in the presence of metallic
copper. Since then, the use of copper (I) halides as organocuprous precursors in the reaction media
has been widely reported in the literature, due to the high reactivity and chemosselectivity associated
to such species. Different types of reactions, especially those involving the C-C and C-N bond
formation has been associated with the use of CuI as a catalyst or co-catalyst, among which it is
possible to highlight the ‘Click Chemistry’ and multicomponent couplings. In this paper a briefly
summary on some of the contributions made by world’s scientists between the years of 2009 and
2013, with exclusive focus on the application of iodide salt of copper (I) as a catalyst on organic
reactions is listed.
KEYWORDS: Copper (I) iodide Catalyst, Organic reactions.
AREAS: Organic Chemistry, Organic Synthesis
THEME: Copper iodide (I) as catalyst in organic synthesis
GAMA, I. L.; BATALHA, P. N.; DE OLIVEIRA, R. B.
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1 – INTRODUÇÃO
1.1. Características e Usos do sal Iodeto de cobre I (CuI).
A química mediada por cobre (Cu), em reações orgânicas começou a se
intensificar a partir da obra de Ullmann e Goldberg, que mostrou o acoplamento
carbono-carbono (C-C) entre duas moléculas de o-bromo-nitrobenzeno na presença
de cobre metálico (EVANO; BLANCHARD; TOUMI, 2008). Buckton e colaboradores,
em 1950, publicaram uma utilização mais focalizada de cobre em síntese orgânica
descrevendo sua tentativa de obter uma espécie de dietilzinco organocuproso e
cloreto de cobre (I) (CuCl) (EVANO; BLANCHARD; TOUMI, 2008).
Desde então, a utilização de iodeto de cobre (I) [CuI (I)] como precursor de
halogenetos organocuprosos, no meio de reação, tem sido amplamente descrito na
literatura. Diferentes tipos de reações, particularmente as que envolvem a formação
de ligação carbono-carbono de forma altamente quimiosseletiva e formação de uma
ligação carbono-nitrogênio tem sido associadas à utilização de iodeto de cobre (I)
como catalisador ou co-catalisador, entre os quais é possível destacar a química de
“Click-Chemistry”
(EVANO;
BLANCHARD;
TOUMI,
2008)
e
reações
multicomponentes (COEFFARD, 2007).
Existem, descritos na literatura, inúmeros exemplos de catalisadores
homogêneos de cobre com diversas aplicações, das quais podemos destacar:
biomédicas, farmacológicas ou biológicas. A literatura reporta conhecidas aplicações
catalíticas de compostos de cobre em uma gama de reações químicas. Os estados
de oxidação mais comuns para o cobre são: 0, (+1) ou (+2), embora haja raros
relatos de exemplos de complexos de cobre com número de oxidação (+3).
(MAURER et al., 1996).
Os sais de cobre (I) são geralmente facilmente oxidados a cobre (II) pela
influência do oxigênio presente do ar atmosférico, conferindo-lhe certa instabilidade.
Este fenômeno oxidativo requer do químico orgânico sintético certos cuidados
durante a manipulação de reações envolvendo sais de cobre (I), entretanto a relativa
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estabilidade dos estados de oxidação (+1) ou (+2) do cobre pode ser controlado pela
escolha do tipo de ligante doador (MAURER et al., 1996).
O iodeto de cobre (I) ou iodeto cuproso é um sal, cuja fórmula molecular é CuI
e peso molar de 190,45 g / mol. Este sal se apresenta fisicamente como um sólido
de coloração azulada, cristalino ou de um material gelatinoso que se decompõe sob
aquecimento, sendo insolúvel em água fria, solúvel em ácidos, hidróxido de amônio
e cianeto de potássio. Dentre as inúmeras utilizações, podemos destacar algumas
listadas a seguir (PATNAIK, 2002):
 O sal de iodeto é utilizado como uma fonte de iodo na dieta em sal de
cozinha ou rações para animais.
 Como material de revestimento em tubos de raios catódicos.
 Como um indicador de temperatura.
 Como catalisador em reações químicas orgânicas.
O iodeto de cobre I pode ser armazenado sob atmosfera de argônio e
protegida da luz para evitar sua decomposição (COEFFARD, 2007).
1.2. Reação “Click Chemistry”.
Atualmente é quase impossível discursar acerca dos usos do iodeto de
cobre I em reações químicas orgânicas sem fazer alusão às reações regidas pela
tão conhecida química “click”, que é um conceito introduzido em 2001 por K. Barry
Sharpless (KOLB; FINN; SHARPLESS, 2001).
Dentre as reações compreendidas nesse universo "click" proposto por
Sharpless, o exemplo perfeito e que hoje é comumente tratado como reação "click" é
a cicloadição 1,3-dipolar entre um alcino terminal e uma azida orgânica catalisada
por sais de cobre I que levam a formação régio-específica de derivados 1,2,3triazóis-1,4-dissubstituídos. O número crescente de publicações envolvendo o uso
da “Click Chemistry” no intuito de síntese de novas moléculas tem crescido
exponencialmente nos últimos treze anos e isso tem levado, por parte de outros
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autores o exaustivo trabalho de procurar sintetizar em “papers” revisões acerca
deste assunto de tamanha importância para a química orgânica sintética (KOLB;
SHARPLESS, 2003).
As reações “Click Chemistry” são uma nova abordagem para a síntese de
moléculas semelhantes a fármacos já conhecidos na literatura, alem do fato de
permitirem e acelerarem o processo de descoberta de novos medicamentos através
da utilização de algumas reações práticas e de fácil reprodutibilidade laboratorial.
Sharpless e seus colegas de trabalho pontuaram características para que uma
reação ser chamada de “Click”, abaixo listadas (KOLB; SHARPLESS, 2003):
 Capacidade de ser executada em grande escala, ou seja, podendo
extrapolar de escala laboratorial para escalas industriais;
 Facilidade executável, não exigindo uso de vidrarias rebuscadas;
 Reprodutibilidade, ou seja, qualquer pessoa com conhecimentos
laboratoriais de química orgânica sintética deve ser capaz de
reproduzir fielmente protocolos descritos na literatura;

Uso de reagentes facilmente disponíveis em laboratórios de síntese
orgânica o que não acarreta em uso de recursos para compra de
reagentes e solventes de alto custo;
 Estabilidade frente ao oxigênio do ar e água, o que permite, em vários
casos, a utilização da água como solvente ideal para reação;
 Propiciação
de
uma
vertente
verde
para
algumas
reações,
principalmente aquelas que podem ser realizadas em água como
solvente, proporcionando os melhores rendimentos e maiores taxas.
A reação “Click Chemistry” é uma adaptação da reação de Huisgen, também
uma cicloadição 1,3-dipolar térmica entre alcinos e azidas. Entretanto esta reação
apresenta algumas limitações como requer temperaturas elevadas e frequentemente
produz misturas dos dois régio-isômeros quando se faz uso de alcinos assimétricos.
Desta forma a clássica cicloadição 1,3-dipolar não pode ser considerada como uma
reação “Click”, além do fato de não poder ser conduzida sob condições aquosas,
mesmo à temperatura ambiente. Enquanto a clássica reação Huisgen muitas vezes
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leva a formação de misturas de régio-isômeros, reações catalisadas por cobre, as
“Click Chemistry”, permitem a síntese dos régio-isômeros 1,4-di-substituídas,
exclusivamente, ou seja, não ocorre a formação de subprodutos ou mistura de régioisômeros.
Apesar do cobre (I) ser a espécie envolvida durante o processo de catálise,
as fontes de cobre utilizadas para a reação “click” podem variar. O grupo de
pesquisa de Meldal e Tornøe (2008) originalmente utilizou sais de cobre (I) na
reação, enquanto que o grupo de trabalho de Sharpless investigou o uso de sais de
cobre (II) na presença de um redutor para formar a espécie catalítica in situ. Nos
dias atuais, a escolha da fonte de cobre é feita com base nas necessidades
especiais de cada reação e são inúmeras as combinações já descritas na literatura
(MELDAL; TORNØE, 2008).
1.3. Tributo à K. Barry Sharpless
Barry Sharpless nasceu em 28 de abril de 1941, na Filadélfia, Estados
Unidos. Foi laureado em 2001 com Prêmio Nobel motivado pelo seu trabalho com
catalisadores quirais em reações de oxidação (ROSTOVTSEV et al., 2002). Seus
trabalhos são da área da química industrial e química orgânica.
Segundo o site “A Superstar of Science” (KARL [...], [2011]) destaca-se aqui
uma pequena parte da atuação profissional deste pesquisador:
K. Barry Sharpless é membro da Academia Nacional de Ciências desde
1985 e da Academia Americana de Artes e Ciências desde 1984.
Atualmente, ocupa o cargo de professor WM Keck em Química do Instituto
de Pesquisa Scripps (tradução nossa).
K. Barry Sharpless possui atualmente mais de 300 artigos publicados na área
da química.
Este artigo de revisão tem como objetivo destacar brevemente algumas das
contribuições feitas por alguns cientistas em todo o mundo com foco exclusivo na
aplicação de sal de iodeto de cobre (I) como catalisador em reações orgânicas,
enfatizando as reações de formação de ligações carbono-carbono (C-C), além disso,
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este trabalho procura destacar os meios reacionais utilizados para os exemplos
apresentados, destacando a importância de cada protocolo descrito e os efeitos
destas novas metodologias nos rendimentos reacionais ora observados.
2 – Principais reações envolvendo Iodeto de cobre (I) como catalisador
Pereshivko, Peshvov e Van der Eycken (2010) descreveram o uso de iodeto
de cobre (I) em uma catálise assistida por micro-ondas, utilizando somente um único
vaso reacional, sendo possível a reação de acoplamento da cetona (01), da amina
primária (02) e do alcino (03). Esta reação foi denominada de acoplamento de
cetona/amina (KA acoplamento), pela qual foi possível, em uma única etapa, obter a
propargilamina secundárias (04) em bons rendimentos. No esquema 01 é
apresentado um exemplo desta metodologia desenvolvida pelos pesquisadores
supracitados (PERESHIVKO; PESHKOV; VAN DER EYCKEN, 2010).
Esquema 01 – Síntese de propargilamina (04) a partir do forno de micro-ondas e
reagente Cul como agente catalítico
O +
O
CuI (20mol%)
+
100oC; 25 min
MO (80W)
NH2
01
02
HN
03
04, 76%
O
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
Como observado no esquema anterior à reação ocorreu em um tempo
relativamente curto de 25 minutos, utilizando condições brandas de reação, onde foi
utilizado temperatura de 100 oC e potencia de 80 W. A quantidade de cobre foi de 25
mol % em relação aos substratos utilizados para o processamento da reação. Além
da reação apresentada no esquema 01, Pereshivko, Peshkov e Van der Eycken
(2010) descreveram outros exemplos reacionais similares para obtenção de
propagilaminas (04) em ótimos rendimentos.
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Em 2012, Wei e Ge demonstraram a capacidade do iodeto de cobre
em
catalisar a reações de sulfenilação de indóis (05), de forma régio-seletiva. Para
realização deste procedimento foram utilizados os dissulfuretos benzotiazolícos não
simétricos (06) como agentes de sulfenilação. Como resultados foram obtidos os
produtos 3-sulfenilindóis (07a-g) em rendimentos moderados a excelentes. Um dos
grandes atrativos para esta metodologia reacional é a possibilidade de fácil
recuperação do 2-mercaptobenzotiazol (08), formado como o sub-produto, pois este
pode ser convertidos em outros substratos aplicáveis para a reação como
apresentado no esquema 02 (GE; WEI, 2012).
Esquema 02 – Iodeto de cobre (I) catalisando sulfenilação de indóis (05) de forma
regiosseletiva.
N
R3
R2
05
N
R1
R4
R4
S
S
S 06
CuI (10 mol%), DMSO, t. a.
S
R3
N
R2
07 (a-g)
N
R1
SH
+
S
08
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
Na tabela 01 são apresentados os rendimentos dos produtos obtidos pela
metodologia desenvolvida por Wei e Ge (2012).
Tabela 01 – Rendimentos obtidos para síntese de 3-sulfenilindois (07)
3-sulfenilindol (07)
07a
07b
07c
07d
07e
07f
07g
R1
H
H
H
Me
Me
H
H
R2
H
H
H
H
Me
H
H
R3
R4
H
H
H
OMe
H
NO2
H
H
H
H
Br
H
OMe
H
Rendimento (%)
78
97
51
88
93
70
85
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
Como podem ser observados na tabela 01, os dois melhores rendimentos
foram obtidos para substratos 07b o qual tem como substituinte em R1=R2=R3=
Hidrogênio e R4= Metoxila com valor de 97% e 07e em que os substituintes em R1=
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R2= Metila, R3=R4= Hidrogênio com valor de 93%. Os dois rendimentos minoritários
foram observados para o substrato 07f em que os substituintes em R1=R2=R4=
Hidrogênio e R3= Bromo com valor de 70% e substrato 07C, onde os substituintes
em R1=R2=R3= Hidrogênio e R4= Nitro com 51%.
A literatura demonstra que Aril-hidrazinas (09,10) podem ser obtidas sob
condições suaves a partir da reação entre brometos de arila (11), ou iodetos de arila
(12) e azodicarboxilatos de dialquila (13) na presença de trifenilfosfina (PPh3), sob
catálise cobre (I) como apresentado no esquema 03 (YAVARI et al., 2011).
Para as reações com brometos de arila, utilizou-se acetonitrila como solvente
sob refluxo durante um período reacional de 20 horas, em contrapartida, para os
iodetos de arila as reações se processaram pelo mesmo tempo reacional, entretanto
em temperatura ambiente, tendo o THF (tetraidrofurano) como solvente. Tanto com
brometos de arila, quanto com iodetos de arila, verificou-se que as reações
apresentaram rendimentos satisfatórios, entretanto os melhores foram observados
nas reações em que se utilizaram iodetos de arila como reagentes, como
apresentado no esquema 03 (YAVARI et al., 2011).
Esquema 03 - Síntese de Aril-hidrazinas (09,10)
catalisadas por iodeto de cobre (I).
R2
Phen =
Br
R2
N
O
N
11 , PPh3, CuI (10 mol%),
O
EtO
N
O
N
OEt
EtO
Phen (20 mol%) (11), MeCN,
refluxo, 20 h.
I
N
O
OEt
R1
13
R2
N
H
09
09a: R1 = Me (83 %)
09b: R1 = CF3 (76 %)
12 , PPh3,
CuI (10 mol%), THF, t.a., 20 h.
O
EtO
N
O
N
H
10a: R1 = H (91 %)
10b: R1 = Me (90 %)
10c: R1 = NO2 (86%)
OEt
10
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
Em 2012, Nagaraj e colaboradores descreveram uma nova estratégia para a
síntese de 8,9-di-hidro-5H-imidazo[1,2-α]-[1,4]diazepin-7 (6H)-onas (14), envolvendo
uma cobre (I) catalisando uma cascata de reações. A N-sulfonil-cetenimina
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inicialmente formada (15) é convertida no derivado cíclico correspondente (16) por
uma adição nucleófilica intramolecular. Subsequentemente, o derivado cíclico (16)
sofre rearranjo [1,3]-sigmatrópico. Através deste procedimento foi possível obter
várias sulfonamidas N-cíclicas (14) em rendimentos de bons as excelentes como
apresentado no esquema 04 (NAGARAJ et al., 2012). Neste procedimento reacional
pode-se observar que as condições reacionais mostraram-se bastante brandas,
utilizando-se diclorometano como solvente em temperatura ambiente e em um
tempo reacional que variou entre 15 a 30 minutos como ilustrado no esquema 04.
Esquema 04 – Iodeto de cobre (I) catalisando a cascada de reação intramolecular de
8,9-di-hidro-5H-imidazo [1,2-α] - [1,4] diazepin-síntese-7 (6H)-onas (14).
Ar1
Ar1
N
N
Ar2
N
OH
CuI (10 mol%), Et3N
Ar2
Ar1
N
N
OH
17
+
Ar1
CH2Cl2, r. t., 15 - 30 min.
C
N
R SO2N3
18
N
15
N
N
Ar2
N
O
16
N SO2R
14
SO2R
Ar2
N SO2R
O
N
N
N SO2
N
O
14b; 89 %
N
N
N
O
14a; 90 %
N
N SO2
N SO2
O
14c; 80 %
N
N
N SO2
N
O
N
N SO2
O
14d; 88 %
14e; 80 %
N SO2
O
14f; 90 %
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
No intuito de explicar esta transformação, os autores propuseram um
mecanismo em que ocorria a formação de um intermediário sulfoniltriazólico (19) via
mecanismo “Clik Chemistry” no meio reacional, o qual é então convertido para a
correspondente N-sulfonil-cetenimina (15) por eliminação de uma molécula de
nitrogênio como apresentado no esquema 05 (NAGARAJ et al., 2012).
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Esquema 05 - Mecanismo proposto para a reação em cascata intramolecular
catalisada por iodeto de cobre I.
Ar1
Ar1
Ar1
N
Ar
N
2
N
CuI (10 mol%),
OH
N
Ar2
- N2
N
Cu
OH
17
Et3N
C
NSO2R
20
19
R SO2N3
OH
(H)Cu
RO2S N
N N
+
Ar2
N
18
Ar1
Ar
1
Ar
1
N
Ar
Ar
N
2
14
N
Ar2
N
N
N
1
N SO2R
O
O
N SO2R
16
N
Ar
2
Ar2
N
O-
O
HN SO2R
C
NSO2R
21
15
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
A literatura apresenta um eficiente protocolo para obtenção de tióis arílicos
(22 e 23) a partir dos respectivos iodetos arílicos (24 e 25). Este procedimento foi
descrito por Jiang e colaboradores em 2009.
Esta reação de conversão ocorre sob catálise de iodeto de cobre I, na
presença de enxofre em pó e carbonato de potássio, seguido de tratamento com
boroidreto de sódio (NaBH4) ou trifenilfosfina como agentes redutores como
apresentado no esquema 06. Os autores propuseram que a reação ocorre através
da formação de um intermediário polissulfeto (26 e 27), que subsequentemente é
reduzido e conduzindo a formação dos respectivos aril-tiois (22 e 23) (JIANG et al.,
2009).
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Esquema 06 – Tióis arílicos (22 e 23) sintetizados a partir dos correspondentes
iodetos (24 e 25) sob catálise de iodeto de cobre (I).
I
R
R
R
(S)n
K2CO3, DMF, 90 oC
SH
NaBH4,
CuI (10 mol%), enxofre em pó,
40 oC
R
24
22 (a-j)
26
O2N
O2N
I
PPh3, HCl
CuI (10 mol%), enxofre em pó,
(S)n
O2N
K2CO3, DMF, 90 oC
dioxano,
H2O, 40 oC
O2N
SH
23; 84 %
25
27
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
Como apresentado no esquema 06, pode-se verificar que a reação ocorre
em condições amenas, utilizando dimetilformamida (DMF) como solvente a 90 oC na
etapa da formação dos intermediários 26 e 27. Na segunda etapa da reação, utilizase a mistura binária dioxano-água como solvente a temperatura de 40 oC na
obtenção dos aril-tiois 22 e 23. Os produtos finais foram obtidos com rendimentos
que variaram entre 82 e 92% como apresentado na tabela 02.
Tabela 02 – Rendimentos para obtenção dos derivados aril-tiois 22.
Aril-tiol
Substituinte (R)
Rendimento (%)
22a
R= 2-OMe
90
22b
R= 3-OMe
89
22c
R= 2-Me
90
22d
R= 3-Me
92
22e
R= 4-Ph
84
22f
R= 2-CH2CO2H
82
22g
R= 4-NHAc
90
22h
R= 4-CH2OH
89
22i
R= 4-CO2H
87
22j
R= 4-Br
90
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
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Existem relatos do uso de iodeto de cobre (I) em reação "Click Chemistry"
para a preparação de compostos 1,2,3-triazólicos do tipo 28. Os autores observaram
que a utilização de iodeto de cobre (10 mol%) e trietilamina como base em DMSO
como solvente perfazem um sistema catalítico eficaz e conveniente para "Click
Chemistry". Este sistema catalítico na presença de gás de acetileno (29) conduz a
formação de uma série de 1,2,3-triazóis-1-substituídos (28) em rendimentos
moderados a excelentes. Esta metodologia funciona bem partindo-se tanto de
azidas (30) alifáticas, quanto de aromáticas como apresentado esquema 07 (WU et
al., 2009).
As reações foram altamente influenciadas por efeitos estéreos e eletrônicos.
Para as azidas aromáticas foi observado que ambos os grupos doadores e
receptores de densidade eletrônica proporcionaram os derivados 28 em excelentes
rendimentos que variaram entre 76 a 97% (WU et al., 2009).
Esquema 07 - Síntese de 1,2,3-triazóis-1-substituídos (28) catalisadas por CuI/Et3N
via "Click Chemistry" a partir de azidas alifáticas e aromáticas (30) e gás acetileno
(29).
N N
N
R N3
30
+
29
R
DMSO, t.a., 1 atm
24 h.
N N
N N
N
N
28
H3C
28c; 93%
H3C
N N
N
28d; 93%
Cl
N
N
28b; 85%
28a; 92%
CuI (10mol%)
Et3N (40 mol%)
N
n-C8H17
N
28f; 97%
N N
N
28e; 93%
N N
N
N
N
28e; 76%
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
Rambabu e colaboradores (2013) demonstraram que a combinação de 10%
Pd/C-CuI-PPh3 na presença de Et3N, tendo 1,4-dioxano como solvente apresentouGAMA, I. L.; BATALHA, P. N.; DE OLIVEIRA, R. B.
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se um protocolo bastante eficiente para a reação de acoplamento de (Z)-3-ácido
iodoacrilico (31) com alcinos terminais (32) que conduziram a síntese em um único
recipiente reacional de butenolídeos γ-alquilidenos (33) em ótimo rendimento no
apresentado no exemplo do esquema 08.
A estratégia envolve uma fase determinante antes da formação de ligações
carbono-carbono (C-C), promovendo a obtenção de uma gama de produtos
desejados sob condições suaves.
O método é altamente régio e estéreo-seletivo, uma vez que apenas os
produtos de lactona com cinco membros contendo geometria Z da dupla ligação
exocíclica foram formados. No esquema 08 é ilustrado a síntese butenolídeos Υalquilideno (33) em 84% de rendimento (RAMBABU et al., 2013).
Esquema 08 - Síntese de butenolídeos Υ-alquilideno (33) catalisada por combinação
de 10% Pd/C-CuI-PPh3.
I
O
OH
+
HO
32
31
10% Pd/C, PPh3
CuI, Et3N
1,4-dioxano
3 h., 80 oC
O
33
OH
O
84%
Fonte: (Elaboração Própria, 2014)
3 – CONSIDERAÇÕES FINAIS
Em resumo, o presente trabalho demonstrou alguns exemplos da
versatilidade de iodeto de cobre (I) como catalisador em numerosas reações
orgânicas. A sua aplicação nestas reações permite a síntese de uma variedade de
compostos através da formação de uma ligação C-C ou C-X, sendo X um
heteroátomo como O, S, N, Se e Te. Os exemplos aqui apresentados demonstram a
aplicação da catálise por iodeto de cobre (I) na obtenção de novas substâncias com
atividades farmacológicas tanto em escala laboratorial, quanto em escala industrial,
uma vez que as condições brandas de reação minimizam gasto de energia,
favorecendo o uso destas metodologias em grande escala.
GAMA, I. L.; BATALHA, P. N.; DE OLIVEIRA, R. B.
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