ORGÂNICA 1) O 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) é um alcano de

ORGÂNICA
1) O 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) é um alcano de cadeia ramificada
que é utilizado como padrão na escala de octanagem da gasolina.
Quanto maior é o índice de octanagem da gasolina, maior é a
compressão que a mistura entre gasolina e ar suportam no motor. Com
base em seus conhecimentos de hidrocarbonetos, é correto afirmar que
a molécula em questão possui:
a) um carbono quaternário.
b) dois carbonos terciários.
c) dois carbonos quaternários.
d) quatro carbonos primários.
e) dois carbonos secundários.
Gabarito: alternativa A
Explicação: O 2,2,4-trimetilpentano é apresentado abaixo:
Sua estrutura possui um átomo de carbono secundário (c), um
terciário (b) e um quaternário (a), além de cinco átomos de carbono
primários.
Nível: 1
2) O eugenol é uma substância oleaginosa extraída do cravo-da-índia via
destilação por arraste a vapor. É frequentemente utilizada como
essência de perfumes e também tem propriedades anestésicas. Sua
estrutura é apresentada abaixo, e as funções orgânicas presentes nela
são:
a) éter e aldeído.
b) álcool e cetona.
c) ácido carboxílico e fenol.
d) fenol e éter.
e) álcool e éter.
Gabarito: alternativa D
Explicação:
Deve-se tomar cuidado, pois, sempre que existe uma hidroxila ligada
a um anel aromático, a função orgânica é fenol e não álcool. A
função éter é caracterizada por um átomo de oxigênio entre carbonos
de uma cadeia (heteroátomo).
Nível: 2
3) A vitamina E é um importante antioxidante para o nosso organismo. Sua
estrutura molecular é mostrada abaixo:
Com base nessa estrutura, pode-se dizer que sua fórmula molecular é:
a) C29H48O2
b) C29H50O2
c) C28H46O2
d) C28H48O2
e) C29H49O2
Gabarito: alternativa B
Explicação: Contabilizando cada um dos átomos de C, H e O
presente na molécula, chega-se à fórmula molecular C29H50O2. Devese lembrar que cada átomo de carbono faz 4 ligações e que as
ligações com hidrogênio estão ocultas na estrutura da vitamina E.
Nível: 1
4) Muitos dos aromatizantes encontrados em alimentos industrializados
são moléculas orgânicas que possuem em sua estrutura a função éster.
Aromas como maçã, banana, morango, entre outros, são, em geral,
ésteres. Uma dessas moléculas, muito conhecida na indústria, é o
acetato de butila que fornece aroma de maçã a muitas balas e doces.
Esta importante molécula para a indústria alimentícia pode ser
sintetizada a partir de uma reação que tem como reagentes:
a) Ácido etanóico e 2-butanol.
b) Ácido acético e 1-butanol.
c) Ácido 1-butanóico e etanol.
d) Ácido 2-butanóico e etanol.
e) Ácido 1-metil-propanóico e 1-propanol.
Gabarito: alternativa B
Explicação: Para identificar as substâncias que originam o acetato de
butila, é necessário fazer a reação contrária à esterificação – reação
de hidrólise. Conforme esquema abaixo, forma-se o ácido etanóico e
o 1-butanol.
Nível: 3
5) Em laboratório, é possível sintetizarmos éteres cíclicos por reação de
desidratação intramolecular de diálcoois. Um diálcool que pode ser
utilizado neste processo é o 1,5-hexanodiol, que, além da água,
fornecerá como produto o éter. Sua estrutura molecular é:
a)
b)
c)
d)
e)
Gabarito: alternativa A
Explicação: Em uma desidratação intramolecular, os dois grupos hidroxilas
presentes em uma mesma molécula reagem, liberando água e éter cíclico:
CH3
HO
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
H+
+
CH
O
OH
H2O
Nível: 3
6-(ENEM) O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte
muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de
alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura abaixo,
o KMnO4 é utilizado para produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa
de KMnO4, são:
a) ácido benzóico e ácido etanóico.
b) ácido benzóico e ácido propanóico.
c) ácido etanóico e ácido 2-feniletanóico.
d) ácido 2-feniletanóico e ácido metanóico.
e) ácido 2-feniletanóico e ácido propanóico.
Gabarito: alternativa A
Explicação: O KMnO4 é um oxidante muito forte, que é utilizado para
oxidar alcenos. A oxidação produz ácidos carboxílicos. Observe a figura
abaixo para entender melhor este processo, no qual foram
produzidos
ácido benzóico e ácido etanóico.
O
CH3
HO
KMnO4
OH
CH3
+
O
Nível: 2