CENTRO UNIVERSITÁRIO FUNDAÇÃO SANTO ANDRÉ - Fafil Química Orgânica I – P2 - 08/11/2k5 a) b) c) d) e) Use os espaços da própria folha de questões para sua resolução A QUESTÃO RESPONDIDA SEM A PORÇÃO DISSERTATIVA NÃO SERÁ CONSIDERADA! Não será permitido o empréstimo de qualquer tipo de material! O uso de calculadoras não é permitido. A prova é INDIVIDUAL e sem CONSULTA. Cada uma das reações seguintes acontece segundo o mecanismo da eliminação. Com base nessa premissa, assinale as alternativas corretas para as questões 1 a 4, completando os espaços com as reações/nomes oficiais de reagentes/produtos orgânicos . 1) A reação de desidratação intramolecular do 2-metil-3-pentanol forma (em maior concentração) o: d. 3-metil-3-penteno a. 2-metil-2-penteno e. 3-metil-1-penteno b. 2-metil-1-penteno c. 3-metil-2-penteno __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ Cl 3HC C CH3 CH CH3 CH2 Cl 2) A reação de desalogenação (em presença de zinco metálico e etanol) do forma (em maior concentração) o: a. 2-metil-2-penteno d. 3-metil-3-penteno b. 1-cloro-2-metil-2-penteno e. 2,3-dimetil-1-buteno c. 1-cloro-3-metil-2-penteno __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 3) A reação de desalidrificação (em presença de uma base forte e etanol) do Cl CH3 3HC C CH CH3 forma (em maior concentração) o: a. 2,3-dimetil-1-buteno d. 2,3-dimetil-2-buteno b. 2-metil-1-penteno e. 3-metil-1-penteno c. 3-metil-2-penteno _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH3 Prof. Hamilton Viana – Senha: metanizador CH3 OH 4) A reação de desidratação (em presença de Al2O3) do forma (em maior concentração) o: a. 2-metil-2-ciclononeno d. 1-metil-2-ciclohepteno b. 2-metil-2-ciclohepteno e. 1-metil-1-cicloocteno c. 3-metil-1-cicloocteno _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ __________________________________________________________________ Cada uma das reações seguintes acontece segundo o mecanismo da adição. Com base nessa premissa, assinale as alternativas corretas para as questões 5 a 7, completando os espaços com as reações/nomes oficiais de reagentes/produtos orgânicos . 5) A reação hexametilciclopropano + hidrogênio (em presença de paládio) Æ , forma (em maior concentração) o: a. hexametilpropano d. 2,3,3,4-tetrametilpentano b. tetrametilbutano e. pentametilpropano c. dimetilpropano ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6) A reação butanona + ácido clorídrico Æ forma (em maior concentração): a. 1-clorobutanona d. 3-clorobutanal b. 2-clorobutanal e. 3-clorobutanona c. 2-cloro-2-butanol __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 7) A reação metilpropeno + água (com H2SO4 como catalisador) Æ forma (em maior concentração): d. 2-metil-2-propanol a. propino e. metilpropano b. 2-metil-1-propanol c. 1-metil-1-propanol __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ Prof. Hamilton Viana – Senha: metanizador Cada uma das reações seguintes acontece segundo o mecanismo da substituição. Com base nessa premissa, assinale as alternativas corretas para as questões 8 a 10, completando os espaços com as reações/nomes oficiais de reagentes/produtos orgânicos . 8) O aquecimento de um haleto de alquila em meio aquoso/alcalino forma (em maior concentração): a. brometo de alquila d. álcool b. cloreto de alquila e. aldeído c. iodeto de alquila ____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 9) A reação de Berthelot (aquecimento do 3-pentanol em presença de ácido iodídrico) forma (em maior concentração): a. pentanona d. 2-pentino b. pentanal e. 3-iodopentano c. 2-penteno _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ 10) O aquecimento de 2-iodopropano em presença de ácido iodídrico forma (em maior concentração): a. 2,2-diiodopropano d. 2-propanol b. 1-iodopropano e. 1-propanol c. propano _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ Nome: _________________________________________ nº ________ 2º ano A Prof. Hamilton Viana – Senha: metanizador