1ª Folha de Problemas

QUÍMICA ORGÂNICA I
1ª Folha de Problemas
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Escreva estruturas de Lewis para cada uma das espécies seguintes mostrando, quando
aplicável, em que átomo se localiza a carga ou o electrão desemparelhado. Escreva para as
mesmas espécies as estruturas de Kekulé mostrando a geometria molecular
a)
NH2-
b)
CH3ONO
c)
HCO+
d)
CH3CH2
e)
CH3C CH
g)
CH2CHCl
h)
CH3NO2
j)
NH2O -
Desenhe cada um dos seguintes compostos mostrando a geometria à volta do átomo em
“bold”.
a)
CH3CH=CH2
e)
(CH3)3N
b)
CH3CN
c)
(CH3)4N+
d)
CH3OH2+
Decida quais das seguintes fórmulas representam, em cada caso, contributores para o híbrido
de ressonância de uma determinada espécie. Quando houver mais do que um contributor,
discuta a sua importância relativa
a)
CH3
+
O CH2
CH3
+
O CH2
O
OH
b)
H2C CH C CH3
c)
H3C N C
d)
O
CH3CH=CHCH3
H2C CH C CH2
+
H3C N C
O
- +
H3C N C
CH3CH2CH=CH2
O
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Critique as estruturas seguintes como participantes significativas do híbrido de ressonância
do acrilonitrilo e estabeleça uma ordem de contribuição
H2C CH C N
- +
H2C CH C N
+
H2C CH C N
+ H2C CH C N
+
H2C CH C N
2+ 2 H2C CH C N
Escreva as estruturas participantes mais significativas do híbrido de ressonância dos
seguintes compostos
a)
H2NCONH2
b)
(CH3)2NCHCHNO2
c)
O2N
OH
O
d)
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Indique e dê um nome ao grupo funcional mais importante de cada um dos seguintes
compostos.
O
a)
CH3 CH2 CHCH2OH
CH3
C
b)
C2H5OC2H5
c)
d)
CH3
COOH
e)
f) CH3CHBrCHO
g) (CH3)2CHCH2OCOCH
f)
NHCOCH3
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Indique qual o protão mais ácido das seguintes moléculas. Justifique. Desenhe as formas de
ressonância mais importantes do anião resultante
NH
H
OH
N
a)
NH2
N
b)
OH
HOCH
COOH
f)
O
O
O
H
g)
CH2OH
d)
HOCH2
OH
e)
O
c)
OH
h)
OH
O
COOH
ácido ascórbico
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Ordene os seguintes compostos segundo acidez crescente. Justifique as respostas.
b)
CH3CH2SH
;
CH3CH2OH
;
CH3CH2NH2
c)
CH3COOH
;
CH3CONH2
;
CH3COCH3
OH
;
OH
OH
OH
Cl
NO2
OCH3
d)
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Ordene os seguintes compostos segundo basicidade crescente. Justifique as respostas.
NH2
a)
NH
CH2NH2
O
O
b)
NH
CH3CH2NH2
CH3C
NH2
(CH3CH2)4N
O
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Coloque os seguintes compostos por ordem de ponto de ebulição:
a)
b)
c)
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CH3CH2Br
CH3CH2CH3
Conformação alternada anti
Conformação alternada torsa
Conformação eclipsada de maior energia
Dê o nome IUPAC aos seguintes compostos:
a)
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CH3CH2OH
Considere que observa a molécula de pentano ao longo da ligação C2-C3. Represente-a em
perspectiva (cavalete e projeção de Newman) nas conformações a seguir indicadas:
a)
b)
c)
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CH3CH2Cl
b)
Cl
Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a)
3,4,5-trimetil-4-propil-heptano
b)
(E)-2,2,5-trimetil-hex-3-eno
c)
(S)-3-etilciclopenteno
d)
1-(3-metilciclobutil)-3-metilciclobutano
e)
(1R,2S)-2-metilciclohexanol
f)
(1S,2S)-ciclopentano-1,2-diol
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Indique, para cada conjunto de compostos, a relação de isomeria que existe entre eles
Cl
a)
H
C
Br
C
Cl H
HH
Br
H2N
C
b)
c)
H2N
CH2CH3
C
H3C H
H
CH3
H
CH3
CH3
H
Br
H
d)
CH3
CH3
H
Br
H
H
CH3CH2
H
CH2CH3
OH
g)
H
Br
H
OH
OH
H
OH
CH3
Br
Br
Br
CH3
H
CH3
Br
Br
H
H
H
H3C
H
Br
CH3
CO2H
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H
OH
CH3
h)
H
H
HO
f)
H
H
H
e)
CH2CH3
CO2H
CH
H 3
CH3
CH3
Br
H
Br
H
CH3
CH3
CO2H
CH3
Br
CO2H
CH3
CH3
Dos seguintes compostos, indique quais podem existir como um par de enantiómeros
CH3
(CH 3)2CHCH 2OH
CH 3CH 2CHOHCH 3
CH3
CH3
CH3
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CH3
Cl
NH2
Indique quais dos seguintes compostos são quirais. Justifique.
a)
CH3CH C CHCH3
CH3
b)
CH3
O2N CH3
d)
c)
H 3C
H
CHC6H5
H3C NO2
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O composto 1 é o principal responsável pelo aroma das flores das Tílias nos jardins do IST.
O
1
a) O composto 1 tem carbonos dissimétricos (quirais)? Caso tenha, mostre na estrutura a sua
posição. Qual o número total de estereoisómeros de 1?
b) Desenhe a estrutura de um dos estereoisómeros de 1 (à sua escolha). Atribua a designação
R/S ao(s) carbono(s) dissimétrico(s). (Sugestão: Mantenha a estrutura de 1 no plano do papel
e desenhe o(s) restante(s) substituinte(s) do(s) carbono(s) dissimétrico(s) acima ou abaixo
desse plano)
c) O estereoisómero que desenhou em b) é dextrógiro, levógiro, ou não apresenta actividade
óptica? Justifique.
d) Mostre a estrutura do enanteómero do composto que desenhou em b)
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Escreva todos os produtos de monocloração radicalar do 2,2,4-trimetilpentano e preveja a
percentagem de formação de cada um deles, considerando a reactividade relativa dos vários
tipos de ligação C-H para com o átomo de cloro (terciário:secundário:primário=5,1:4,0:1,0).
Caso se tratasse de bromação, como variariam as percentagens dos vários produtos?