química

2016 – TURMAS DE MEDICINA
QUÍMICA
Prof. Sandro Lyra
IDENTIFICAÇÃO DE FUNÇÕES
1. (Espcex (Aman) 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como
adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do
Aspartame especificada pela União Internacional de
Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido
3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico
e sua estrutura química de função mista pode ser vista
abaixo.
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem
ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:
a) C14H16N2O4 ; .ret‫; י‬adima ;ocil‫ם‬xobrac odic‫; ב‬loocl‫ב‬
b)
C12H18N2O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4 ; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
2. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química
Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da
condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar.
Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da
vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com
extrato de folhas de tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.
I.
Contém dois heterociclos.
II.
Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III.
Possui a fórmula molecular C10H14N2 .
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
3. (Ufsc 2015)
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química
livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa.
Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada
no tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais
como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores
neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de
Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está
inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil.
Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a
prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização
especial requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento.
Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibioldesde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma (σ) e 5
ligações covalentes do tipo pi ( π).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é carbono >
hidrogênio > oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.
1
2016 – TURMAS DE MEDICINA„
4. (Uepg 2015)
Com relação à estrutura abaixo,
assinale o que for correto.
01) Apresenta seis carbonos sp 2 e sete carbonos sp3 .
02) Sua fórmula molecular é C13 H19O3.
04) É possível reconhecer uma amina secundária no
composto.
08) Os grupos funcionais presentes na estrutura são:
fenol, álcool e amina.
5. (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso
organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada
a seguir.
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I.
A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
II.
A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico)
em sua estrutura.
III.
A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.
6. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente
encontrada em pimentas e pimentões.
Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras,
a função orgânica
a) álcool.
b) amina.
c) amida.
d) éster.
e) aldeído.
7. (Uerj 2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior
quantidade
de
um
determinado
grupamento presente em sua molécula,
quando comparado com o ácido norhipossudórico, como se observa nas
representações estruturais a seguir.
O grupamento responsável pelo efeito
protetor mais eficaz é denominado:
a) nitrila
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila
8. (Uerj 2015) A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de
determinados vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de
acordo com a equação química abaixo.
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento
pertencente à função química denominada:
a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
2
2016 – TURMAS DE MEDICINA
9. (Uema 2015) A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz nos
alimentos enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é absorvida no aparelho digestivo e, cerca de
24 horas, após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema nervoso periférico
causando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de
intoxicação é não consumir conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à
formação da substância CH3CH2CH2COOH.
O composto químico identificado, no texto, é classificado como
a) cetona.
b) aldeído.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.
10. (Pucpr 2015) Durante muito tempo acreditou-se que a cafeína seria a droga psicoativa mais consumida no
mundo. Ao contrário do que muitas pessoas pensam, a cafeína não está presente apenas no café, mas sim
em uma gama de outros produtos, por exemplo, no cacau, no chá, no pó de guaraná, entre outros. Sobre a
cafeína, cuja fórmula estrutural está apresentada abaixo, são feitas as seguintes afirmações.
I.
II.
III.
Apresenta em sua estrutura as funções amina e cetona.
Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de sítios básicos
de Lewis.
Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão hibridizados na
forma sp2 .
IV.
a)
b)
c)
d)
e)
Sua fórmula molecular é C8H9N4O2.
São VERDADEIRAS:
somente as afirmações I, II e III.
somente as afirmações II e III.
somente as afirmações I e IV.
somente as afirmações III e IV
somente as afirmações II, III e IV.
11. (Uece 2015) Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em processos
metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também compostos
orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências,
entre outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas reações
realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais.
Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados.
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.
c) Naftaleno, éter etílico, ureia.
b) Anilina, vinagre, adrenalina.
d) Propanol, clorofórmio, creolina.
12. (Pucrj 2015) A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada
no açafrão.
Nessa estrutura, está presente a seguinte
função orgânica:
a) álcool.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
13. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um
dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um
analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a
alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do
composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:
a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4 ; éster e álcool.
e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
3
2016 – TURMAS DE MEDICINA„
14. (Uemg 2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação
da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o
Paracetamol 500mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon
para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento.
Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás,
Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200mg, indicado para tratamentos de
infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi
uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o
Atenolol 100mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote
foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”
http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:
Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum,
o grupo funcional
a) fenol.
b) amina.
c) amida.
d) álcool.
15. (Ufrgs 2015) O ELQ 300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes
mostraram que o ELQ 300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de
desenvolvimento de resistência pelo parasita.
a)
b)
c)
d)
e)
São funções orgânicas presentes no ELQ 300
amina e cetona.
amina e éster.
amida e cetona.
cetona e éster.
éter e ácido carboxílico.
16. (Uepg 2015) Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela e do
cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto.
01) Ambas possuem um grupamento fenil.
02) Ambas possuem um grupamento aldeído.
04) Somente o eugenol possui um grupamento álcool.
08) Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.
16) Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.
4
2016 – TURMAS DE MEDICINA
17. (Ime 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos
macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a
estrutura da eritromicina ao lado, assinale a alternativa que corresponde às
funções orgânicas presentes.
a)
b)
c)
d)
e)
Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
Éter, éster, cetona, amina, álcool.
Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
18. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são
produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por
suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.
01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos.
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil.
04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral.
08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos.
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição.
19. (Uepa 2015) A imensa flora das Américas deu significativas
contribuições à terapêutica, como a descoberta da lobelina
(figura Ao lado), molécula polifuncionalizada isolada da planta
Lobelianicotinaefolia e usada por tribos indígenas que fumavam
suas folhas secas para aliviar os sintomas da asma.
Sobre a estrutura química da lobelina, é correto afirmar que:
a) possui uma amina terciária
b) possui um aldeído
c) possui um carbono primário
d) possui uma amida
e) possui um fenol
20. (Imed 2015) Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o nome das suas respectivas funções
orgânicas na Coluna 2.
Coluna 1
Coluna 2
(
(
(
(
(
) Éter.
) Alceno.
) Éster.
) Cetona.
) Álcool.
A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1.
c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3.
e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1.
b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1.
d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5.
5
2016 – TURMAS DE MEDICINA„
21. (Ufsm 2015) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de 1960,
desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as amostras,
encontrava-se o extrato da casca do teixo-do-pacífico, Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-se bastante
eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama.
No entanto, a árvore apresenta crescimento muito lento e, para a produção de 1000g de taxol, são
necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com câncer,
seria necessário o corte e processamento de 6 árvores centenárias.
O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e sintetizar novas
substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga.
Fonte: BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São Paulo: Saraiva, 2012. p.276.
Observe, então, a estrutura ao lado:
a)
b)
c)
d)
e)
Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que,
dentre as funções orgânicas presentes, estão
álcool, amida e éster.
cetona, fenol e éster.
amida, ácido carboxílico e cetona.
álcool, ácido carboxílico e éter.
éter, éster e amina.
22. (Ifsul 2015) Determinada maionese industrializada possui, segundo seu rótulo, os seguintes ingredientes:
óleo, ovos, amido modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar, entre outras substâncias tais como
os antioxidantes:
Considerando suas estruturas, quais são as
funções orgânicas presentes no BHA e qual a
fórmula molecular do BHT?
a) fenol e éter; C15H24O.
b) álcool e éter; C15H24O.
c) fenol e éster; C13H22O.
d) álcool e éster; C13H22O.
GABARITO:
Resposta da questão 1: [C]
Resposta da questão 2: [E]
Resposta da questão 3: 01 + 04 + 08 + 64 = 77.
Resposta da questão 4: 01 + 04 + 08 = 13.
Resposta da questão 5: [A]
Resposta da questão 6: [C]
Resposta da questão 7: [D]
Resposta da questão 8: [A]
Resposta da questão 9: [C]
Resposta da questão 10: [B]
Resposta da questão 11: [A]
Resposta da questão 12:
Resposta da questão 13:
Resposta da questão 14:
Resposta da questão 15:
Resposta da questão 16:
Resposta da questão 17:
Resposta da questão 18:
Resposta da questão 19:
Resposta da questão 20:
Resposta da questão 21:
Resposta da questão 22:
6
[E]
[E]
[C]
[A]
16.
[D]
02 + 16 = 18.
[A]
[B]
[A]
[A]