GABARITO Química E – Extensivo – V. 2 Exercícios 01)E 09)09 Compostos parafínicos são os alcanos. Fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2 Se H = 20, C = 18/2 = 9 Propano e butano são hidrocarbonetos pertencentes à subfunção alcano. Para a diferenciação dos nomes de cada substância, deve-se observar o sufixo (ano) de alcano, que quer dizer somente ligações simples entre os átomos de carbono. 10)D 02)D O gás natural é o metano, hidrocarboneto do tipo alcano de fórmula CH4. 03)B 11)A A partir da fórmula geral (CnH2n+2) pode-se concluir que é um hidrocarboneto do tipo alcano. Pentano (C5H12): massa molecular 72 Hexano (C6H14): massa molecular 86 04)B Olefina é um hidrocarboneto alifático, ou seja, de cadeia aberta, apresentando pelo menos uma ligação dupla entre os carbonos. Essa denominação é dada aos alcenos, devido à propriedade que apresenta o eteno, primeiro membro dessa série, de reagir com o cloro ou o bromo e produzir compostos líquidos, oleosos e insolúveis na água. A palavra olefina significa "gerador de óleo". Octano é um hidrocarboneto de fórmula geral: CnH2n+2. C: 8H: (2.8) + 2 C8H18 12)D O petróleo é uma mistura rica em hidrocarbonetos, enquanto que o carvão é formado por carbono e a água é uma substância inorgânica. Acetileno: H – C ≡ C – H (etino). Na ligação tripla do alcino, a do meio é do tipo sigma e as outras duas são do tipo pi. Entre o carbono e os hidrogênios a ligação é simples (sigma). 14)12 06)31 Fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2 Se H = 64, C = 62/2 = 31 07)A Um hidrocarboneto de 3 carbonos terá o prefixo prop. Met: 1 carbono Et: 2 carbonos But: 4 carbonos Pent: 5 carbonos Fórmula mínima CH2. O número de hidrogênios é o dobro do número de carbonos, ou seja, fórmula geral: CnH2n. Isso ocorre em alcenos e cicloalcanos. Com 3 carbonos poderá ser o propeno (CH2 = CH – CH3 ou C3H6). Nos alcinos verdadeiros o carbono que faz a tripla ligação deve estar em uma das extremidades da cadeia. 01.Errada. CH2 = CH – CH3 é um alceno. 02.Errada. CH3 – CH ≡ CH – CH3 é um alcino falso pois a tripla ligação não está na extremidade. 04.Certa. CH ≡ C – CH2 – CH3 é um alcino verdadeiro pois a tripla ligação está na extremidade. 08.Certa. CH ≡ C – CH3 é um alcino verdadeiro pois a tripla ligação está na extremidade. 16.Errada. CH2 = CH2 é um alceno. 15)A 08)C Metano: CH4 (4 hidrogênios) Etano: CH3 – CH3 (6 hidrogênios) Eteno: CH2 = CH2 (4 hidrogênios) Etino: CH ≡ CH (2 hidrogênios) Propino: CH ≡ C – CH3 (4 hidrogênios) 13)A 05)A Hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um alcano (somente ligação simples) de fórmula geral CnH2n+2. Entre as alternativas apresentadas: C5H12 (número de hidrogênios o dobro dos carbonos, mais 2). Dentre as opções apresentadas, todas correspondem a substâncias orgânicas solúveis em gasolina exceto a água, que é polar e insolúvel em gasolina. 16)D Fórmula geral dos alcenos: CnH2n a)Errada. Alcano e alceno. Química E 1 GABARITO d)Errada. Não possui carbono quaternário (ligado a outros 4 carbonos). e)Errada. Não se pode esquecer de somar as ligações entre carbonos e hidrogênios que não aparecem na fórmula. b)Errada. Alceno e alcano. c)Errada. Alceno e alcano. d)Certa. O número de hidrogênios é o dobro do número de carbonos. e)Errada. 23)D 17)A O petróleo é uma mistura rica em hidrocarbonetos, que são apolares e não se misturam em água, que é polar. A fórmula contém apenas carbonos e hidrogênios, sendo, portanto, um hidrocarboneto. 24)A Considera-se a cadeia principal o ciclo (ciclohexeno). Na posição 1 tem-se o radical metil e na posição 4 o radical isopropenil (3 carbonos é "prop", ligação dupla é “en”, e o sufixo “il” indica radical). 18)42 tripla nas extremidades H 02. H C C C H H C 08.H C H 25)D C 32. C C C C C 19)20 04. R C C H 16. H C C H C C H H C C C Metil-1,3-butadieno 26)A 20)04 eteno (etileno) C2H 4 H H 21)06 • menor alcino • carbono quiral (assimético) 27)B H C C C Essa questão pode facilmente ser resolvida apenas pelos prefixos dos nomes: pent=5, but=4, independentemente do arranjo das moléculas. A fórmula geral dos ciclanos é CnH2n 28)E C C As duplas ligações conjugadas ocorrem quando a dupla está em carbonos alternados (um sim, um não). Isso ocorre no benzeno e no metil-1,3-butadieno. C 22)C a)Errada. A cadeia não é aromática. b)Errada. A fórmula molecular é C10H16. c)Certa. A molécula é insaturada (possui dupla ligação como instauração), mista por ter uma parte aberta e outra fechada, homogênea pois entre carbonos não tem heteroátomo (átomo diferente de carbono). 2 29)B Um composto aromático deve ter as duplas-ligações alternadas dentro do anel. Os compostos cicloexeno e ciclobuteno possuem apenas uma dupla-ligação sendo, portanto, ciclenos. Química E GABARITO 30)A alcinos: CnH2n – 2 alcadienos: CnH2n – 2 ciclenos: CnH2n – 2 35)B 31)07 C3 H4 a)Errada. Apresenta apenas um carbono secundário (o carbono do meio da cadeia). b)Certa. A cadeia do 2,2,4-trimetilpentano possui 3 ramificações e a do 3,4-dimetil-hexano possui 2 ramificações. H H C C C propino H H H H C c)Errada. Por combustão formará gás carbônico e água. d)Errada. é um hidrocarboneto do tipo alcano. e)Errada. A cadeia é ramificada. C C H H propadieno H 36)(F) A fórmula do composto é C11H24. (V)Todos os carbonos fazem apenas ligação simples. H C C H C H ciclopropeno (V) 32)D • alicíclica (fechada sem benzeno) • CnH2n – 2 H C H H C C H H C C H H H 37)C H C C6H10 (F) O composto é um hidrocarboneto de fórmula C11H24. (F) O composto não é aromático. H 33)E H C C C C C C C 38)B 34)B H2C CH CH CH2 dieno conjugado Química E 3 GABARITO 39)B 44)B 40)40 45)A 01, 02 e 04. Errada. O nome correto é 3-metil, 5-isopropil, octano. 08.Certa. 16.Errada. A cadeia não é normal, pois é ramificada. 32.Certa. (somente ligações simples). 46) a)metilciclopentano. b)1-etil-2-metilciclohexano. 41)B 47)B a)Certa. Possui cadeia aberta. b)Errada. Por ser um alcano (cadeia aberta), as propriedades são diferentes de aromático. c)Certa. d)Certa. Os átomos marcados com *. e)Certa. Somente dupla ligação entre os carbonos na cadeia aberta. 42)D 48)D 49)31 43)A 4 01.Certa. 02.Certa. Alicíclica é a cadeia fechada que não é aromática. 04.Certa. O ciclo do benzeno contém ligação dupla (insaturada) e é homogêneo (homocíclico). Química E GABARITO 08.Certa. Alcenos contêm uma dupla ligação. 16.Certa. Contém a tripla ligação em um carbono da extremidade da cadeia. 32.Errada. O menor cicleno é o ciclopropeno (3 carbonos). 50)D 54)C 1 C 2 C 3 5 4 C C C C H Substituir o H do carbono 4 por a)Errada. Trimetil (3) + Hexano (6) = 9 carbonos b)Errada. Dimetil (2) + Butano (4) = 6 carbonos c)Errada. Metil (1) + Propano (3) = 4 carbonos d)Certa. Trimetil (3) + Pentano (5) = 8 carbonos e)Errada. Trimetil (3) + Heptano (7) = 10 carbonos C. C Essa atividade pode ser resolvida sem o desenho das estruturas, apenas pela contagem de carbonos. Pelo enunciado: 5 carbonos primários + 1 secundário + 1 terciário + 1 quaternário = 8 carbonos. C metil C C C 5 C 6 4 C C C 2 C metil C metil 1 H etil 55) C 3 C Confirmando a estrutura da alternativa D: C C C C C propil metil 3-metilexano 56)A 51)B metil C C etil C C C 1 C 3 2 I. Certa. Cadeia aberta com uma dupla ligação. II. Errada. Duas das ramificações são iguais (metil). III.Errada. é um hidrocarboneto (somente carbono e hidrogênio). IV.Certa. Carbonos ligados a outros 3 carbonos (marcados abaixo). C isopropil ou sec-propil C C 52)A C C C etil C 5 1 C 2 C CH 3 CH 3 53)E metil metil 2 1 3C 5 4 C C CH2 CH3 etil C isopropil ou sec-propil 57)E Não apresenta carbono quaternário. C 58)10 Com a fórmula C8H18 o composto será um alcano (CnH2n+2). 01.Errada. O composto é um alcano. CH 3 C C 3C C metil 4 CH 3 02.Certa. metil 04.Errada. Para ter o radical n-butil, e este não estar na cadeia principal, a cadeia teria que ter no mínimo 4 carbonos para cada lado e um no meio (9 carbonos). Química E 5 GABARITO 63) a) ciclopenteno. b) 3,5,5-trimetilcicloexeno. 08.Certa. 16.Errada. Como só tem ligação simples, só terá carbono sp3 59)C a)Errada. Pelo final heptanol, sufixo “ol” corresponde a álcool. b)Errada. Pelo final hepteno, sufixo “eno” corresponde a alceno (cadeia insaturada). c)Certa. d)Errada. Pelo final cicloexano, palavra ciclo corresponde a cadeia fechada. A contagem é feita de forma que a soma das posições dos radicais dê a menor possível. 64)C 60)B 65)B 61)D A contagem é feita de forma que a soma das posições dos radicais dê a menor possível e a nomenclatura é feita pela ordem alfabética desses radicais. Assim, o radical etil vem primeiro que o radical metil. a)Errada. O nome oficial é 2,2,4-trimetilpentano. b)Certa. Contém um núcleo benzênico (anel aromático). c)Errada. Para ser aromático, além de cíclico com 6 carbonos, precisa ter duplas ligações alternadas e o cicloexano não tem. d)Errada. A cadeia é aberta. e)Errada. Iso-octano e cicloexano são de cadeia saturada (somente ligação simples entre os carbonos). 66)D C etil C C 62)69 01.Certa. 02.Errada. Deve ser 1,2-dimetil-ciclobutano. 04.Certa. Posição orto refere-se a carbonos adjacentes (vizinhos). 08.Errada. Deve ser butino 1 pois a tripla ligação está no primeiro carbono. 16.Errada. Deve ser 3-etil-4,4-dimetil-1-penteno. 32.Errada. Deve ser 1,4-pentadieno. 64.Certa. C 67)09 C C4 C C C C C3 C2 C isopropil metil C Química E C C 6 C 7 C 6 C 5 T C alceno 4 C metil 4, 4-dimetil-2-hepteno 3 C ins 2 C ins 1 C C1 GABARITO 68)D etil C metil C C C metil C 6 5 6 C 5 C 8 C C 3 C 4 C 9 4 C C C 69) C 7 2 C C 2 1 1 C C 3 C H3 CH 3 metil C etil 3-etil-2-metil-2-hexeno metil 70) C5 C 4 C C metil 3 C 2 C 1 C C metil metil C 3, 3, 4, 4-tetrametilpenteno 71)A 72) 4, 4-dimetilpentino Química E 7