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REVISÃO DE ORGÂNICA
1. Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras
partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter
sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível
que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente,
à época do Príncipe de Orange (1533-1584).
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno,
representado a seguir.
Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras
de coloração laranja
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol
insaturado.
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui
apenas duplas ligações cis.
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado.
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural
cujo monômero é o etileno.
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um
hidrocarboneto insaturado.
2. A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.
Essa substância possui fórmula molecular
a) C4H6O2 e 2 ligações pi ( π ).
b) C4H6O2 e 4 ligações pi ( π ).
c) C5H8O2 e 4 ligações pi ( π ).
d) C5H8O2 e 10 ligações sigma (σ ).
e) C5H8O2 e 14 ligações sigma (σ ).
3. Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que
- apresenta duas ligações π;
- contém quatro carbonos sp2 ;
- ostenta cadeia cíclica normal;
- possui fórmula molecular C9H14 ;
- exibe dois carbonos quaternários.
O número de afirmações corretas é
a) 1.
b) 2.
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c) 3.
d) 4.
e) 5.
4.
Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do composto representado acima é
a) 2-etil-hex-1-ano
b) 3-metil-heptano
c) 2-etil-hept-1-eno
d) 3-metil-hept-1-eno
e) 3-etil-hept-1-eno
5. A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol na presença de
NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados.
a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o composto 1
apresenta.
b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.
c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1
e 2.
d) Escreva a função química a que pertence o composto 1.
e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4.
6. A vanilina é a substância responsável pelo aroma de baunilha presente na composição de determinados vinhos.
Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química
abaixo.
A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma do vinho, pois apresenta um novo grupamento
pertencente à função química denominada:
a) éster
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
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7. A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão.
Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica:
a) álcool.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
e) ácido carboxílico.
8. Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório.
“Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa
e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg,
com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um
parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o
laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul
e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve
suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC
do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O
atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas,
Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.”
http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir:
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Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo
funcional
a) fenol.
b) amina.
c) amida.
d) álcool.
9. Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e
nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um
determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se
observa nas representações estruturais a seguir.
O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:
a) nitrila
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila
10. A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais
consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de
fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:
Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula
molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:
a) C9H8O4 ; amina e ácido carboxílico.
b) C10H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
c) C9H4O4 ; ácido carboxílico e éter.
d) C10H8O4 ; éster e álcool.
e) C9H8O4 ; éster e ácido carboxílico.
11. A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de
diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções
orgânicas presentes.
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a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
12. A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é
produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.
13. Os peptídeos são biomoléculas formadas pela união de dois ou mais aminoácidos por meio de ligações
peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina de um aminoácido, e um grupo carboxila de outro aminoácido com a
liberação de uma molécula de água. Essas ligações pertencem ao grupo funcional amida.
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A estrutura química acima representa um peptídeo formado exclusivamente por aminoácidos. Assim, assinale a
alternativa que corresponde, respectivamente, à quantidade de aminoácidos presentes nessa estrutura e à
quantidade de moléculas de água que foram liberadas na formação desse peptídeo.
a) 4 e 5.
b) 5 e 5.
c) 4 e 4.
d) 5 e 4.
e) 4 e 3.
14. O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando
necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen, liberando uma substância denominada de pbenzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído
semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar.
Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas:
I. O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é
ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
II. Sua fórmula molecular é C6H4O2.
III. Ela pertence à função fenol.
Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
15. Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.
I. Possui cadeia carbônica normal.
II. Possui fórmula molecular C6H14 .
III. É um hidrocarboneto insaturado.
IV. Possui três átomos de carbono primários.
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II
b) I e III
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c) I e IV
d) II e III
e) II e IV
16. O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis
pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia
carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
a) CH3  (CH)2  CH(OH)  CO  NH  CH3 .
b) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3 .
c) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH2 .
d) CH3  CH2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3 .
e) C6H5  CH2  CO  NH  CH3 .
17. Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com 1 mol de etanol, na presença de
um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e 1 mol do produto IV.
Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função orgânica álcool) responda ao que
se pede.
a) Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.
c) Escreva a fórmula molecular da substância I.
18. O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos
ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo
vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior
estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra
o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
Fonte
Oleaginosa
Milho
Palma
Canola
Algodão
Amendoim
Mirístico
(C14:0)
< 0,1
1,0
< 0,2
0,7
< 0,6
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Palmítico
Esteárico
Oleico
Linoleico
(C16:0)
(C18:0)
(C18:1)
(C18:2)
11,7
1,9
25,2
60,6
42,8
4,5
40,5
10,1
3,5
0,9
64,4
22,3
20,1
2,6
19,2
55,2
11,4
2,4
48,3
32,0
Linolênico
(C18:3)
0,5
0,2
8,2
0,6
0,9
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999
(adaptado).
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
19. A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis,
que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura
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partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias
apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
a) C18H36 .
b) C17H33COONa.
c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .
20. Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em um método tradicional de obtenção de sabão (sal
de ácido graxo), chamado de saponificação.
Dentre as opções, a estrutura que representa um sabão é
21. As figuras a seguir representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Qual das figuras representa uma molécula pertencente à função álcool?
a) A.
b) B.
c) C.
d) D.
22.
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Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éster.
e) éter.
23. Observe as representações a seguir:
As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco compostos orgânicos
oxigenados que pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) álcool, éter, éster, cetona e aldeído.
b) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster.
c) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico.
d) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico.
e) álcool, éster, éter, cetona e aldeído.
24. Estudos recentes parecem indicar que o formato do olho humano e a visão são influenciados pela quantidade da
substância X, sintetizada pelo organismo. A produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e crianças que
fazem poucas atividades ao ar livre tendem a desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes. Essa
disfunção ocular é comumente chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os diferentes formatos de olho:
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Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a
produzir ____________ X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas, respectivamente, por
a) o aminoácido; III.
b) a amina; II.
c) o aminoácido; I.
d) o fenol; I.
e) a amina; III.
25. A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação
da histidina, conforme representado a seguir.
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:
a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A
química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as
investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos
de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela
vestígios imperceptíveis a olho nu.
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(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)
26. A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente:
a) C10H10N2O; 16.
b) C11H6N2O; 16.
c) C10H6N2O; 22.
d) C11H10N2O; 22.
e) C11H6N2O; 22.
27. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas
a) amida e éter.
b) amida e cetona.
c) amina e cetona.
d) amina e éster.
e) amina e éter.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre
as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos
cardíacos e como antiansiolíticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em
jogos olímpicos.
28. A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua
fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
29. A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida
pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a
qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de
cozinha:
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Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os
ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
30. Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de
destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos,
compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior
de talos, cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e
flores, são:
Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que
a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.
b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.
c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição.
d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.
31. Alguns compostos orgânicos produzidos pelo homem ou gerados no ambiente são tão estáveis, persistentes e
tóxicos aos seres vivos que foram classificados como Poluentes Orgânicos Persistentes, POPs. Em 2004, foi
assinado o Protocolo de Estocolmo por diversos países, um tratado internacional para eliminar a produção e o uso de
12 compostos químicos em nível mundial. São oito pesticidas (aldrina, clordano, DDT, dieldrina, endrina, heptacloro,
mirex e toxafeno), dois produtos químicos industriais (bifenilpoliclorado e hexaclorobenzeno) e duas classes de
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subprodutos de processos industriais (dioxinas e furanos). Abaixo, são apresentadas as estruturas químicas de
alguns deles:
Em relação a esses compostos, é INCORRETO afirmar que
a) o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado.
b) no DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.
c) a 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C12H 8 O2C 4 .
d) a Aldrina é um ciclo-alceno clorado com dois carbonos quirais.
32. Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de
suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico
carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi  π  e vinte e quatro ligações sigma  σ  .
e) duas ligações pi  π  e dezenove ligações sigma  σ  .
33. A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia e
jasmim.
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De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:
a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.
34. O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas. É irritante
para os mamíferos, uma vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato,
entretanto as sementes das plantas Capsicum são dispersas por pássaros, nos quais a capsaicina age como
analgésico, em vez de irritar.
A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como um
metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A capsaicina pura é
um composto hidrofóbico, incolor, inodoro.
A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir:
É CORRETO afirmar que a capsaicina
a) possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona.
b) é insolúvel em água.
c) é uma cadeia carbônica homogênea e saturada.
d) tem cor e odor característicos.
35. A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida
em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas:
a) éter e éster.
b) éster e cetona.
c) álcool e fenol.
d) aldeído e éter.
e) ácido carboxílico e amina.
36. A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade biológica
comprovada.
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Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes:
a) amida e haleto orgânico.
b) amida e éster.
c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico e aldeído.
e) ácido carboxílico e amina.
37. Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou
teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil
de ser detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais
testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona.
Considere as seguintes afirmações:
I. O stanozolol possui a fórmula molecular C 21H32N2O.
II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos.
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista.
Estão corretas, somente,
a) I, II e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e III.
e) I, III e V.
38. O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida
humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a
deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é
absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é
convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação:
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a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso
positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas
as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica.
39. Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio químico
representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é:
a) éster
b) cetona
c) aldeído
d) hidrocarboneto
40. Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num tipo
de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos.
O esquema representa o processo químico envolvido na produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais
abundante do óleo de soja.
a) Considerando as proporções estequiométricas, CALCULE a massa de etanol, CH3CH2OH, necessária para reagir
com 1 mol de triglicerídeo.
b) ESCREVA a fórmula estrutural da glicerina, um subproduto da produção do biodiesel.
c) INDIQUE se a cadeia carbônica ligada à carbonila dos ésteres etílicos dos ácidos oleico e linoleico é saturada ou
insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE também o número de ligações duplas existentes na cadeia
carbônica.
41. A sacarose (C12H22O11), também conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio formado por uma
molécula de glicose e uma de uma frutose produzida pela planta ao realizar o processo de fotossíntese.
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De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as funções na molécula de sacarose:
a) álcool e fenol
b) álcool e éter
c) álcool e cetona
d) cetona e álcool
e) éter e cetona
42. A substância conhecida como fenolftaleína foi, por muitos anos, utilizada amplamente como princípio ativo de
laxantes. Atualmente, seu principal uso é como indicador ácido-base. A seguir, são apresentadas a fórmula estrutural
da fenolftaleína e algumas informações sobre sua solubilidade.
solubilidade em água: 0,092 g/L a 20 °C
solubilidade em etanol: 14 g/L a 20 °C
a) Indique, na fórmula estrutural, os nomes e os agrupamentos característicos das funções orgânicas presentes na
fenolftaleína.
b) Com base em interações moleculares, explique o fato de a solubilidade da fenolftaleína em etanol ser maior do
que em água, à mesma temperatura.
43. A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o
seu uso ou característica:
Ordem
Composto Orgânico
Uso ou Característica
1
Produção de Desinfetantes e Medicamentos
2
Conservante
3
Essência de Maçã
4
Componente do Vinagre
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REVISÃO DE ORGÂNICA
5
Matéria-Prima para Produção de Plástico
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do
índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas
fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros
problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Poluente
Monóxido de
Carbono (CO)
Dióxido de Enxofre
(SO2)
Partículas em
suspensão
Óxidos de Azoto
(NO, NO2)
Oxidantes
fotoquímicos –
Ozônio(O3)
Etano, Etileno,
Propano, Butano,
Acetileno, Pentano
Principal fonte
Escape dos veículos
motorizados; alguns
processos industriais.
Centrais termoelétricas a
petróleo ou carvão; fábricas
de ácido sulfúrico.
Escape dos veículos
motorizados; processos
industriais; centrais
termoelétricas; reação dos
gases poluentes na
atmosfera.
Escape dos veículos
motorizados; centrais
termoelétricas; fábricas de
fertilizantes, de explosivos ou
de ácido nítrico.
Formados na atmosfera
devido à reação de Óxidos
de Azoto, Hidrocarbonos e
luz solar.
Escape dos veículos
motorizados; evaporação de
solventes; processos
industriais; lixos sólidos,
utilização de combustíveis.
Comentários
Limite máximo suportado:
3
10mg/m em 8 h (9 ppm);
3
40mg/m numa 1 h (35 ppm).
Limite máximo suportado:
3
80mg/m num ano (0,03 ppm);
3
365mg/m em 24 h (0,14 pm).
Limite máximo suportado:
3
3
75mg/m num ano; 260mg/m em
24 h; compostas de carbono,
nitratos, sulfatos, e vários metais
como o chumbo, cobre, ferro.
Limite máximo suportado:
3
100mg/m num ano (0,05 ppm) –
para o NO2; reage com
Hidrocarbonos e luz solar para
formar oxidantes fotoquímicos.
Limite máximo suportado: 235
3
mg/m numa hora (0,12 ppm).
Reagem com Óxidos de Azoto e
com a luz solar para formar
oxidantes fotoquímicos.
Perigo para a saúde quando em
concentrações superiores a 5 000
ppm em 2-8 h; os níveis
Dióxido de
Todas as combustões.
atmosféricos aumentaram de
Carbono (CO2)
cerca de 280 ppm, há um século,
para 350 ppm atualmente, algo
que pode estar a contribuir para o
Efeito de Estufa.
(educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfericos.htm Acesso em:
11.10.2012. Adaptado.)
44. Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas estruturais:
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto e as informações adicionais que o seguem para responder à(s) questão(ões).
O incêndio na boate Kiss, em Santa Maria (RS), ocorrido no início deste ano [2013], trouxe à tona uma série
de questões sobre a segurança dos estabelecimentos e também sobre o atendimento a vítimas de grandes
incêndios. Uma delas é por que foi preciso trazer dos Estados Unidos uma substância tão simples – uma vitamina B
injetável – para atender os pacientes que, segundo exames, foram intoxicados com cianeto?
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REVISÃO DE ORGÂNICA
O gás cianídrico liberado na queima da espuma, utilizada para melhorar a acústica da casa noturna, intoxicou
a maior parte das vítimas, segundo perícia.
“É descaso e ignorância”, resume o toxicologista Anthony Wong, diretor do Ceatox (Centro de Assistência
Toxicológica do Hospital das Clínicas da Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo). Segundo ele, é
inadmissível que o país não tenha a substância e que seu uso não seja difundido entre médicos e socorristas, como
acontece em outras partes do mundo.
A hidroxocobalamina, que faz parte do complexo B, é usada em altas concentrações como antídoto para o
cianeto. O gás, o mesmo que já foi usado no extermínio de judeus nos campos de concentração nazistas, é
subproduto da queima de diversos componentes usados na indústria, como o plástico, o acrílico e a espuma de
poliuretano. Segundo os peritos que investigam o incêndio em Santa Maria, essa última foi usada no isolamento
acústico da boate.
Capaz de matar em poucos minutos, o cianeto bloqueia a cadeia respiratória das células, impedindo que o
oxigênio chegue aos órgãos e tecidos. Quando usada logo após a exposição, a hidroxocobalamina salva vidas. “O
efeito é tão rápido que parece até milagroso”, conta Wong. Mas isso não é algo que os médicos aprendem na escola:
“São poucas as faculdades que oferecem curso de toxicologia e, nas que tem, a matéria é opcional”.
(noticias.uol.com.br. Adaptado.)
Informações adicionais:
- O gás cianídrico é o cianeto de hidrogênio (HCN) no estado gasoso.
- A fórmula estrutural da hidroxocobalamina é:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
- A massa molar da hidroxocobalamina é aproximadamente igual a 1,3  103 g / mol.
45. Entre as funções orgânicas presentes na hidroxocobalamina, encontram-se
a) amida e fenol.
b) álcool e ácido carboxílico.
c) amida e álcool.
d) amida e ácido carboxílico.
e) álcool e fenol.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[E]
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
As cenouras de coloração laranja podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um
pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado, que é o caso do betacaroteno, de acordo com a fórmula
estrutural fornecida no texto da questão, que apresenta duplas ligações conjugadas e isomeria trans (na cadeia
aberta).
[Resposta do ponto de vista da disciplina de História]
O enunciado situa o desenvolvimento das cenouras de cor laranja como tendo ocorrido na própria Holanda durante a
segunda metade do século XVI. Esses dados eliminam as alternativas [A], [B] e [C,] que atribuem à cenoura laranja
uma origem externa. Também eliminam a alternativa [D], pelo fato de que os primeiros degredados portugueses
começaram a chegar ao Brasil ainda na primeira metade daquele século, além de que não havia vínculos entre esses
e os holandeses naquele momento. A alternativa [E], mesmo levando em consideração seu caráter especulativo, é a
única possível, pela extensão da presença holandesa na região nordeste do Brasil e pelo momento em que essa
ocorreu.
Resposta da questão 2:
[E]
A fórmula molecular do composto será: C5H8O2 , com 14 ligações tipo sigma (σ ).
Resposta da questão 3:
[C]
A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será:
[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações π; pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla,
teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.
2
[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp , assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas.
[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;
[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: C9H14 ;
[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros carbonos).
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Teremos portanto, 3 afirmações corretas.
Resposta da questão 4:
[E]
4
6
3
2
1
7
Interbits®
5
A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto
será: 3-etil-hept-1-eno.
Resposta da questão 5:
a) Definições utilizadas:
Carbono primário: aquele ligado a um ou a nenhum outro carbono.
Carbono secundário: aquele ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: aquele ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: aquele ligado a quatro outros carbonos.
b) Nome sistemático (IUPAC) do composto 2: hidróxido de sódio.
Nome sistemático (IUPAC) do composto 3: propan-1,2,3-triol.
c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina.
d) O composto 1 pertence à função química éster ou triéster.
e) Estrutura simplificada do composto 4:
Fórmula molecular do composto 4: C18H35NaO2 .
Resposta da questão 6:
[A]
O novo grupo formado será um éster:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 7:
[E]
Resposta da questão 8:
[C]
Teremos:
Resposta da questão 9:
[D]
O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de carboxilas.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 10:
[E]
A fórmula molecular do composto é C9H8O4 .
Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.
Resposta da questão 11:
[D]
Teremos:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 12:
[A]
Análise das afirmações:
[I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
[III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 13:
[D]
Cinco aminoácidos formam a estrutura:
Têm-se quatro ligações peptídicas (amídicas) na estrutura, logo quatro moléculas de água são liberadas.
Resposta da questão 14:
[D]
O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa2,5-dien-1,4-diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos
de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
Resposta da questão 15:
[E]
[I] Possui cadeia carbônica ramificada.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
[II] Possui fórmula molecular C6H14 (6 C e 14 H).
[III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono).
[IV] Possui três átomos de carbono primários.
Resposta da questão 16:
[B]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi),
heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):
CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3
Resposta da questão 17:
a) Estrutura do produto III em bastão:
b) O nome do produto quatro é metanol ou álcool metílico.
c) Fórmula molecular da substância I: C8H8O2 .
Resposta da questão 18:
[B]
Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais
saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação.
Analisando a tabela:
Mirístico
(C14:0)
0 insaturação
Palmítico
(C16:0)
0 insaturação
Esteárico
(C18:0)
0 insaturação
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Oleico
(C18:1)
1 insaturação
Linoleico
(C18:2)
2 insaturações
Linolênico
(C18:3)
3 insaturações
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem:
Milho
Palma
Canola
Algodão
Amendoim
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Mirístico
Palmítico
Esteárico
Total
(C14:0)
(C16:0)
(C18:0)
0,1
11,7
1,9
13,7 %
1,0
42,8
4,5
48,3 %
0,2
3,5
0,9
4,6 %
0,7
20,1
2,6
23,4 %
0,6
11,4
2,4
14,4 %
Palma
48,3 % (composto mais saturado)
Resposta da questão 19:
[B]
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que
podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão,
C17H33COONa.
Resposta da questão 20:
[C]
Um sabão é um sal derivado de um ácido graxo de cadeia longa (maior do que 10 carbonos) e de uma base forte
(NaOH). A fórmula que melhor se encaixa nesta descrição é: CH3  (CH2 )16  COONa .
Resposta da questão 21:
[C]
Escrevendo as moléculas com seus respectivos átomos teremos:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 22:
[E]
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, estão presentes a função orgânica éter:
Resposta da questão 23:
[D]
A partir da observação da figura, teremos:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 24:
[E]
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a
produzir a amina X em quantidade insuficiente, levando à formação de olho do tipo III.
X apresenta as funções amina e fenol:
Percebe-se que a imagem é formada antes da retina na figura III (miopia).
Resposta da questão 25:
[D]
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico e amina.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 26:
[E]
Teremos:
Resposta da questão 27:
Sem resposta.
Gabarito Oficial: [C]
Gabarito SuperPro®: Sem resposta.
Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas imina e cetona:
Resposta da questão 28:
[A]
O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:
As funções são:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 29:
[B]
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os
ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos).
Resposta da questão 30:
[A]
Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.
O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos pontos de ebulição.
O citronelal possui a função aldeído.
Resposta da questão 31:
[B]
Gabarito Oficial: ANULADA
Gabarito SuperPro®: [B]
Análise das alternativas:
[A] Incorreta. Não tem sentido a afirmação “o Bifenilpoliclorado é um hidrocarboneto aromático clorado”, pois
hidrocarbonetos apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio.
[B] Correta. No DDT, há três carbonos terciários, dez carbonos secundários e um primário.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
[C] Incorreta. A 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina tem fórmula molecular C12H 4 O2C 4 ouC12H 4 C 4O2 . .
[D] Incorreta. A Aldrina é um ciclo-alceno clorado com seis carbonos quirais ou assimétricos.
Observação: Originalmente, a questão foi anulada, pois pedia para indicar a alternativa incorreta e, neste caso, têmse três incorretas. Para que haja uma resposta, o enunciado foi adaptado de “Em relação a esses compostos, é
INCORRETO afirmar que” para “Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que”.
Resposta da questão 32:
[D]
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma a visualizarmos todas as ligações:
Agora, consideramos como ligação sigma
Consideramos como ligações pi
 π
σ 
as simples e uma de cada dupla.
as demais.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5 ligações pi.
Resposta da questão 33:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 34:
[B]
A capsaicina possui as funções: amida, fenol e éter, possui cadeia carbônica homogênea e insaturada (apresenta
duplas ligações em sua estrutura).
Como é hidrofóbico, não é solúvel em água, e como o enunciado afirma, por ser inodoro e incolor, não pode
apresentar cor e odor característico.
Resposta da questão 35:
[A]
A molécula apresenta as funções éter e éster.
Resposta da questão 36:
[E]
Teremos:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 37:
[D]
Análise das afirmações:
[I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de
hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio.
[II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.
[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos
OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH.
[IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e álcool.
Resposta da questão 38:
a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:
Resposta da questão 39:
[A]
Teremos:
Resposta da questão 40:
a) De acordo com a equação mostrada, podemos notar que, para a reação de um grupamento éster, do
triglicerídeo é necessária a presença de uma molécula de álcool etílico.
Portanto, para reagir com 1 mol de triglicerídeo serão necessários 3 mols de etanol.
1mol de etanol _________ 46 g
3 mols de etanol ________ m
m  138g
b)
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REVISÃO DE ORGÂNICA
c) Para ésteres de cadeias saturadas vale a seguinte fórmula geral:
Assim:
Para n = 17, teremos um número de 35 hidrogênios caso a cadeia seja saturada.
Pela fórmula do triéster conclui-se que todas as cadeias carbônicas ligadas às carbonilas são insaturadas, pois
não obedecem a essa relação.
A cada insaturação, o número de hidrogênios diminuirá em 2 unidades.
Concluímos então, que em:
C17H33 há uma insaturação.
C17H31 há duas insaturações.
Resposta da questão 41:
[B]
Teremos:
Resposta da questão 42:
a) Teremos:
b) A molécula de etanol apresenta uma região hidrofóbica (CH3  CH2 ) que forma ligações intermoleculares com
regiões, também hidrofóbicas (apolares) da molécula de fenolftaleína e um grupo OH, que faz ligações de
hidrogênio com os oxigênios da fenolftaleína.
A molécula de água forma apenas ligações de hidrogênio com a molécula de fenolftaleína, por isso a fenolftaleína
não se dissolve tão bem na água como no etanol.
Concluí-se que a fenolftaleína é mais solúvel em etanol.
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REVISÃO DE ORGÂNICA
Resposta da questão 43:
[E]
Ordem
Composto Orgânico
Grupo funcional
1
Fenol
2
Aldeído
3
Éster de ácido carboxílico
4
Ácido carboxílico
5
Amida
Resposta da questão 44:
[A]
Compostos orgânicos mencionados: etano H3C  CH3 , etileno H2C  CH2 , propano H3C  CH2  CH3 , butano
H3C  CH2  CH2  CH3 ,
acetileno HC  CH, pentano H3C  CH2  CH2  CH2  CH3 .
Resposta da questão 45:
[C]
Teremos amida e álcool:
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REVISÃO DE ORGÂNICA
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