PRE VESTIBULAR ATOMICO AV ANHANGUERA N° 4389 CENTRO

Aluno(a) ___________________________________________________________________
PROF.: WESLEY DE
PAULA
QUÍMICA
ORGÂNICA
- Classificação das
cadeias carbônicas
- Hibridização
LISTA N° 01
CURSO
01 - Um composto é orgânico quando:
07 - (MACK SP) A cadeia carbônica classifica-se como:
a) Possui carbono em sua molécula;
CH3CH2CH2COOCH3
b) Deriva dos seres vivos;
a) aberta, saturada, heterogênea, normal.
c) Deriva dos vegetais;
b) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
d) Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua c) aberta, insaturada, heterogênea, ramificada.
molécula;
d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
e) N.d.r.
e) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
02 - Quem lançou a “Teoria da Força Vital”?
a) Berzelius;
b) Kekulé;
c) Wöhler;
d) Bergman;
e) Newton.
08 - (PUC RJ)
Observe o composto cuja fórmula
estrutural plana é mostrada abaixo, onde  e l referem-se
ao ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente.
03 - Qual destes constatou a presença de uréia partindo
do cianeto de amônio:
a) Kekulé ;
b) Torricelli;
c) Vant´Hoff;
Pode-se afirmar que:
d) Whöler ;
a) l  l2  l3 e 1 2 = 3
e) Lavoisier;
b) l3  l1  l2 e 1= 2 > 3
c) l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3
04 - (FCM MG)
A cafeína, um estimulante bastante d) l  l  l e     
1
2
3
1
2
3
comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula e) l = l = l e  =  = 
1
2
3
1
2
3
estrutural:
O
09 - (UNIFICADO RJ) A molécula de gás metano (CH4)
apresenta quatro ligações C – H ___________ em
N
N
energia, graças à formação de quatro orbitais ________
no átomo de carbono, pela combinação de _______ com
N
________".
O
N
Assinale a opção que preenche corretamente as lacunas
CH3
da sentença acima.
Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular a) mais fortes - tipos sp3 - 3 orbitais - 3 orbitais p
3
da cafeína é:
b) mais fracas - tipo s p - 3 orbitais 2s - 1 orbital 2p
c) equivalentes - tipo sp - 1 orbital 2s - 1 orbital 2p
a)C5H9N4O2 b)C6H10N4O2 c)C6H9N4O2 d)C3H9N4O2
3
d) equivalentes - híbridos sp - 1 orbital 2s - 3 orbitais 2p
e)C8H10N4O2
e) equivalentes - híbridos 2s2p - 2 orbitais 2s - 2 orbitais
05 - (UPF RS) A cadeia da molécula do ácido butírico é 2p
classificada como: CH3CH2CH2COOH
10 - (PUC RJ) Observe a fórmula estrutural da aspirina,
a) acíclica, normal, saturada e homogênea.
mostrada abaixo:
b) aberta, normal, insaturada e heterogênea.
O
c) alicíclica, normal, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
_C
O O
e) cíclica, ramificada, insaturada e heterogênea.
H3C
CH3
CH3
_
_
_
_ C OH
_
_
06 - (UEL PR)
carbônica:
Dado o
hidrocarboneto de cadeia
Pode-se afirmar que a aspirina contém:
a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
2
3
Os carbonos apresentam, no hidrocarboneto mencionado, b) 2 carbonos sp e 7 carbonos sp
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3
hibridação do tipo:
2
3
a) sp, sp e sp
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp
2
3
b) sp e sp
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3
3
c) sp , somente
2
d) sp , somente
11 - (PUC Camp SP) A seqüência correta dos orbitais
e) sp, somente
híbridos em que estão ligados os átomos de carbono na
molécula do 1,3-pentadieno, cuja fórmula está abaixo
representada, é:
C=CC=C
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d) 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp
3
e 13 carbonos sp .
2
e) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp
3
e 13 carbonos sp .
H2C = CH – CH = CH – CH3
2
2
2
2
3
a) sp – sp – sp – sp – sp .
3
2
2
2
3
b) sp – sp – sp – sp – sp .
3
2
3
3
2
c) sp – sp – sp – sp – sp .
2
2
2
2
d) sp – sp – sp – sp – sp.
2
3
2
e) sp – sp – sp – sp – sp .
2
15 - (UNIUBE MG)
Observe a fórmula estrutural
simplificada do composto abaixo:
12 - (UFV MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
2
1
Com relação a este composto policíclico, todas as
alternativas estão corretas, EXCETO:
São feitas as seguintes afirmativas:
a) Contém átomos de carbono terciários.
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)
b) Sua fórmula molecular é C12H14.
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 c) Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam
ligação (pi).
geometria trigonal plana.
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 d) Não contém átomos de carbono primários.
ligação (sigma)
IV.
O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.
16 - (EFEI SP)
A morfina, uma droga utilizada em
Assinale a alternativa CORRETA:
tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:
a) Todas as afirmativas são corretas.
b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
2 CH3
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
N
d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
13 - (UFU MG)
O anuleno é um hidrocarboneto
aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural
simplificada:
3
HO
1
OH
O
Os carbonos assinalados
respectivamente:
2
3
2
a) 1-sp 2-sp 3-sp .
3
3
b) 1-sp 2-sp 3-sp .
2
2
c) 1-sp 2-sp 3-sp .
3
3
d) 1-sp 2-sp 3-sp .
Sobre este composto pode-se afirmar que:
a) tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π)
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π)
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π)
ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π)
ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
possuem
hibridização,
17 - (UFF RJ) As substâncias a seguir indicadas
e provocam aumento da massa muscular e diminuição da
gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas
e substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais
sérios. Observe as estruturas.
e
(1)
Nandiolone
e
a
b
14 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto
terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa
cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:
O
(2)
Dianabol
CH3 OH
O
d
CH3 OH
CH3
c
CH3
O
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados
(a;b e c; d)?
O
O
18 - (UFG GO)
N
a) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp A distribuição eletrônica do carbono, no estado
3
e 12 carbonos sp .
fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para
2
b) 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:
3
a) ressonância.
e 12 carbonos sp .
2
c) 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp b) isomeria.
3
c) protonação.
e 12 carbonos sp .
d) hibridização.
2
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e) efeito indutivo.
19 - (UFPE) A partir da estrutura do composto abaixo,
podemos afirmar que:
H3C
H
CH3
C
5
C
H
H
C
C
H
H
CH3
C
2C
1
C
H
H
C
CH3 H
C
C
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
3
C
4
H
HO
CH3
H
2
00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp .
3
01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp .
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp.
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ()
entre si.
04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e
ma sigma () , entre si.
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos
quaternários e o número de ligações  existentes na
molécula de lanosterol são, respectivamente,
a)7, 4 e 2.
b)2, 4 e 4.
c)3, 3 e 2.
d)5, 2 e 4.
e)7, 3 e 2.
20 - (UEG GO) O esquema abaixo representa os orbitais
das ligações na molécula do etino.
23 - (UEG GO)
H
H
H
H
H
H
H
Sobre esta molécula,
a) determine o número de ligações sigma () e pi () ;
b) identifique o tipo de ligação sigma () existente entre
os átomos de carbono.
21 - (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao
da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é
usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora,
melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e
abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente
repelente de insetos. Ele também é produzido por
glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as
flores com néctar e localizar as entradas para suas
colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com
seus átomos numerados de 1 a 10.
9
CH3
1
2
3
4
5
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH3
6
C
7
CH
120º, 109º28’ e 109º28’.
120º, 109º28’ e 180º.
180º, 120º e 109º28’.
109º28’, 180º e 180º.
Na figura acima, temos os modelos simplificados da
formação das ligações químicas de eteno e etano. De
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é
CORRETO afirmar que representam, respectivamente,
ligações do tipo:
a)  sp 3 - sp 3 e  sp2 - sp2
b)  sp 2 - sp2 e  sp3 - sp3
c)  2 p - 2p e  sp3 - sp3
d)  2 p - 2p e  sp - sp
24 - (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes
em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte
de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –,
cuja estrutura é:
CH3
C
OH
10 H
CH3
CH3
a
H3C
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos
ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 23-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do
geraniol.
a)
b)
c)
d)
Etano
H
8
H
H
Eteno
H
CH3
b
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica
do licopeno.
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b)
indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se
no número e no tipo de ligações formadas nesses
carbonos.
25 - (UFC CE) Os Nanokids pertencem a um grupo de
nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de
forma que suas estruturas se assemelhem aos seres
22 - (UCS RS)O lanosterol, cuja estrutura química está humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada
representada abaixo, é um intermediário na síntese do abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação
colesterol, importante precursor de hormônios humanos e simples, é correto afirmar que:
constituinte vital de membranas celulares.
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O
O
nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se
afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
2
possui 12 átomos de carbono com hibridização sp .
possui 12 ligações σ carbono-carbono.
3
não possui carbonos com hibridização sp .
possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
possui 9 ligações π carbono-carbono.
29 - (UERJ)
A maior parte das drogas nos
anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula
estrutural plana abaixo:
OH
a)
b)
c)
d)
e)
C
os braços encontram-se entre si em posição orto.
o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.
3
2
as pernas são formadas por carbonos sp e sp .
a cabeça é formada por um anel homocíclico.
as mãos contêm seis átomos de carbono.
26 - (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro,
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informações entre as células, a amônia que provoca
irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de
compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno,
todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é
apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é
formada por:
CH
O
O número de carbonos terciários presentes nessa
estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
30 - (ITE SP)
possui:
O composto orgânico, de fórmula plana,
CH3 H
CH3
Benzopireno
a)
b)
c)
d)
e)
C
C
CH2
CH3 CH3
Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
Cadeias carbônicas heterocíclicas.
Arranjo de anéis de ciclohexano.
27 - (UFAM)
como:
CH3
a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários,
carbono terciário e 2 carbonos quaternários.
b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários,
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário,
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
A cadeia carbônica abaixo é classificada
d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário,
carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
1
1
1
2
GABARITO:
1) Gab: A 2) Gab: A 3) Gab: D 4) Gab: E 5) Gab: A 6)
Gab: D 7) Gab: A 8) Gab: B 9) Gab: D 10) Gab: C 11)
OH
Gab: A 12) Gab: C 13) GAB: B 14) Gab: D 15) Gab: C
3
2
16) Gab: A 17) Gab: sp e sp 18) Gab: D 19) Gab:
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
VFFFV 20) Gab: a)3 sigma e 2 pi b)  (sp – sp) 21) Gab:
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
A 22) Gab: E 23) Gab: C 24) Gab: a)cadeia aberta,
d) Alifática, linear, saturada, homogênea
alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.
3
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
b) Ca possui hibridização sp porque apresenta 4 ligações
2
sigmas (ou 4 ligações simples). Cb possui hibridação sp
28 - (UFES) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações
vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla). 25) Gab: B
icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é 26) Gab:A 27) Gab: C 28) Gab: E 29) Gab: C 30) Gab: C
extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada
abaixo.
Essa
substância
possui
propriedades
antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta,
apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
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