Fundamentos da Química Orgânica

Universidade Federal de Campina Grande
Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar
Profa. Roberlucia A. Candeia
Disciplina: Química Orgânica
Fundamentos da Química Orgânica
• Histórico
- Desde os Primórdios: Produtos naturais (ácido cítrico [limão];
álcool etílico [fermentação da uva]; sabões [produzido de gordura
animal], corantes [extraídos de vegetais] e muito antes o processo
de combustão [descoberta do fogo] e outros;
- No séc. XVIII – Iniciou a sistematização dos processos de
obtenção de substâncias a partir de produtos naturais;
- Em 1977, surge a expressão “Química orgânica” pelo cientista
químico Torben Olaf Bergman, em que definiu:
 Compostos orgânicos: são substâncias dos organismos
vivos;
 Compostos inorgânicos: são substâncias do reino mineral.
- O cientista Lavoisier, depois de várias análises, conclui que o
carbono está presente em todas as substâncias proveniente de
organismos vivos;
- No início do séc. XIX, o químico sueco J J Berzelius afirmou que
substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser
produzidas em laboratório, devido os seres vivos possuírem uma
força vital. Esta afirmação, ficou conhecida como a teoria da força
vital;
- Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler, produziu uréia
(composto orgânico obtido pelo aquecimento de cianato de
amônio, composto inorgânico):
Química Orgânica Hoje
É um ramo da Química que estuda os compostos do
elemento carbono com propriedades características.
Observação: Todo composto orgânico apresenta o elemento
carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos
tem presença do carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido
de carbono, carbonatos).
Os compostos orgânicos são divididos em:
1. Compostos Orgânicos Naturais: são aqueles presentes na
natureza, tais como: alimentos (carboidratos, enzimas,
aminoácidos, proteínas, vitaminas, lipídeos e ácidos nucléicos),
energia (gás natural, petróleo), vegetais (clorofila, celulose,
sacarose) e outros;
2. Compostos Orgânicos Sintéticos: são aqueles produzidos em
laboratórios pelo homem, tais como: plásticos (teflon, fórmica
polietileno), medicamentos, corantes, tecidos (nylon, poliéster),
alguns adoçantes (aspartame, sacarina) e outros.
Características do Átomo de carbono
• Teoria Estrutural de Kekulé
A partir do séc XIX, Kekulé estudou o comportamento
químico do carbono, e com isto, surge três postulados, que
constituem a base da química orgânica:
1º Postulado: O carbono é tetravalente. O átomo de carbono faz
quatro ligações covalentes.
Fórmula eletrônica
de Lewis
Fórmula Estrutural
de Kekulé
2º Postulado: As quatro ligações (valências) do carbono são
equivalentes (iguais) entre si e coplanares.
CH3Cl
3º Postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si,
originando cadeias.
Evolução da Formula Estrutural do Carbono
Com o surgimento de novas substâncias, constatou-se que
o 2º postulado da teoria de Kekulé, que propunha uma estrutura
plana para o carbono, não explicava algumas propriedades
dessas novas substâncias.
Em 1874, Van’t Hoff e Le Bel criaram um modelo espacial
para o carbono, no qual, os átomos de carbono estão disposto em
um tetraédrico regular.
Os tipos de ligações que ocorrem entre átomos de carbonos
1. Ligação Simples: Os tetraedros estão unidos por um vértice.
C2H5Cl
Fórmula Estrutural
Fórmula Espacial
Fórmula Molecular
2. Ligação Dupla: Os tetraedros estão unidos por dois vértices (uma
aresta).
C2H3Br
Fórmula Estrutural
Fórmula Espacial
Fórmula Molecular
3. Ligação Tripla: Os tetraedros estão unidos por três vértices.
(uma face).
C2H2
Fórmula Estrutural
Fórmula Espacial
Ligação Covalente (com orbitais)
Fórmula Molecular
Classificação das Cadeias Carbônicas
1) Conforme a posição do átomo de carbono na cadeia podem ser:
primário
secundário
terciário
Exemplo,
quaternário
2) Tipo de cadeia orgânica, podem ser:
• De acordo com a disposição (arranjo) dos átomos na cadeia carbônica,
podendo apresentar ou não extremidades livres, podem ser classificadas
em três grupos:
a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática – apresenta extremidades livres
e nenhum ciclo ou anel.
Exemplo,
As Cadeias abertas, acíclica ou alifática podem ser subclassificadas:
• Quanto à disposição dos átomos:
Normal:
ou ramificada:
• Quanto aos tipos de ligação:
Cadeia saturada: Quando só existem ligações simples entre os átomos de
carbono. Ex:
Cadeia insaturada: Quando apresenta pelo menos dois átomos de
carbono por ligações duplas ou triplas. Ex:
• Quanto à natureza dos átomos:
Cadeia homogênea: Quando na cadeia só existem átomos de carbono.
Ex:
Heteroátomo fora da cadeia
Cadeia heterogênea: Quando na cadeia apresenta pelo menos um
heteroátomo entre os átomos de carbono.
b) Cadeia fechada, cíclica – não apresenta extremidades livres na
cadeia, e os átomos se unem originando um ou mais ciclos (anéis).
Estes podem ser:
Cadeia Aromática: Quando a cadeia é constituída por seis átomos de
carbono ligados entre si, com alternância de ligações simples e duplas.
Essa cadeia recebe o nome de anel benzênico ou núcleo benzênico.
Ex:
Cadeia Alicíclica ou não aromática: Quando a cadeia não possui o anel
benzênico ou núcleo benzênico. Ex:
As cadeias fechadas podem ser subclassificadas:
I. Aromática
• Quanto a quantidade de anéis ou ciclos presente na estrutura, tem-se:
monocíclica ou mononuclear – apresentam apenas um anel benzênico.
Policíclica ou polinuclear – apresentam dois ou mais núcleos
benzênicos.
Condensada
ou
Isolada
II. Alicíclica ou não aromática:
• Quanto à natureza dos átomos:
Homogênea ou homocíclica – apresentam apenas átomos de carbono.
Ex:
Heterogênea ou heterocíclica – apresentam heteroátomos.
• Quanto aos tipos de ligação:
Cadeia saturada: Quando só existem ligações simples entre os átomos de
carbono. Ex:
Cadeia insaturada: Quando apresenta pelo menos dois átomos de
carbono por ligações duplas ou triplas. Ex:
c) Cadeia mista – os átomos se ligam entre si originando extremidades
livres e ciclos (anéis).
Exemplo,
Quanto a disposição dos átomos:
Normal e Ramificadas
Abertas,
Acíclicas ou
Alifática
Quanto aos tipos de
saturadas e insaturadas
Quanto à natureza dos
Homogênea e Heterogênea
ligações:
átomos:
Mononucleares
Cadeias
Carbônicas
Aromáticos
Polinucleares:
núcleos
condensados e Isolados
Fechadas
ou
cíclicas
Alicíclicas
Mistas
Quanto
a
disposição
dos
átomos: Normal e Ramificadas
Quanto aos tipos de ligações:
saturadas e insaturadas
Quanto à natureza dos átomos:
Homocíclica e Heterocíclica