1. Introdução 1.1. Definição e Importância da - UFMS-CPCS

Química Orgânica I – QFL-305
1. Introdução
1.1. Definição e Importância da Química Orgânica
1.2. Alguns Eventos da História da Química Orgânica
(Bibliografia principal: Solomons, 7ed)
1.3. Ligações Químicas em Moléculas Orgânicas
(Bibliografia principal: Brown, 2nd)
1.4. Grupos Funcionais
(Bibliografia principal: Solomons, 7ed)
1.5. Ácidos e Bases
(Bibliografia principal: Brown, 2nd)
1. Introdução
1.1. Definição e Importância da Química Orgânica
Química Orgânica é a química dos compostos de carbono,
os quais são chamados de moléculas orgânicas.
Fonte de compostos orgânicos:
a) obtidos diretamente na natureza:
• Petróleo, carvão, plantas e animais
• Destes compostos são obtidas moléculas “simples” que são
utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores
e/ou mais complexas.
b) síntese:
• A partir de compostos inorgânicos
• A partir de compostos orgânicos
Mais de 16 milhões de compostos orgânicos são conhecidos.
Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano
1
2
Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes
Brevetoxina:
3
Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes
Palitoxina:
Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes
Quase todas as drogas são compostos orgânicos (naturais ou
sintéticas).
Exemplos:
NO2
Me2N
S
O
N
H
NHMe
Ranitidina (Glaxo-Wellcome)
N
N
N
NH
N
O
S
N
O
O
Viagra (Pfizer)
4
1.2. Alguns Eventos da História da Química Orgânica
• Primeira reação orgânica: Descoberta do fogo.
• China antiga: materiais naturais para o tratamento de doenças.
• Antigos Egípcios: Compostos orgânicos (como o índigo) para tingir
tecidos.
O
H
N
NH
O
Indigo
• Bíblia: Fermentação das uvas para produzir álcool etílico
• 1743-1794: Lavoisier: relaciona respiração e combustão com o
consumo de O2 e emissão de CO2.
•1779-1848: Berzelius: aplicou o termo “orgânico” para substâncias
isoladas de organismos vivos.
•1780: Vitalismo
–Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir
de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese
de um composto orgânico.
–Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como
minerais.
–Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser
transformado em um orgânico pelo homem.
• Vitalismo atual (?!?): “Vitaminas Orgânicas”
Vitamina C “natural” é melhor do que a produzida no
laboratório (sintética)?
5
• 1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos
inorgânicos. Exemplos:
– Wöhler em 1828:
NH4+NCO-
calor
O
H2N
Cianato de
Amônio
C NH2
Uréia
• Wohler/Berzelius: Dois materiais claramente diferentes tem a mesma
composição. Criaram o termo isomerismo.
•Outras síntese importantes:
–Kolbe em 1845: síntese do ácido acético
–Berthelot entre 1856-1863: acetileno
• 1858-1861: Teoria Estrutural por Kekulé, Couper e Butlerov
– i) Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar
um número de ligações fixas:
O
C
Átomos de carbono
são tetravalentes
H
Átomos de oxigênio
são bivalentes
Cl
Átomos de hidrogênio e de
halogênio são monovalentes
– ii) Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências
para formar ligações com outros átomos de carbono:
C C
Ligação Simples
C C
Ligação Dupla
C C
Ligação Tripla
6
• A Teoria Estrutural permitiu entender o isomerismo.
Isômeros: compostos diferentes que têm a mesma fórmula
molecular são chamados de isômeros.
Exemplo de Isômeros:
2 compostos com a fórmula molecular C2H6O:
H
H H
H C C O H
H C O C H
H
H H
Álcool Etílico
Ponte de ebulição:
Ponte de fusão:
H
H
Éter dimetílico
78 °C
-24,9 °C
-117,3 °C
-138 °C
Álcool etílico e éter dimetílico são exemplos de isômeros
constitucionais: eles diferem em sua conectividade, pois os átomos do
álcool etílico estão conectados de um modo diferente do éter dimetílico.
Isômeros Constitucionais são compostos que têm a mesma fórmula
molecular, mas diferem em sua conectividade, isto é, na seqüência
com que seus átomos estão ligados entre si.
Isômeros constitucionais possuem
diferentes.
propriedades
físicas e químicas
Exemplos:
Fórmula molecular: C3H8O
H
H H H
H C C C O H
H H H
1-Propanol
H O H
H C C C H
H H H
2-Propanol
H H H H
H H H
H C H
H C C C C H
H C C C H
Fórmula molecular: C4H10
H H H H
Butano
H H H
2-Metilpropano
7
• 1874: A forma tetraédrica do metano
• Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos do metano estão
arranjados de maneira a formar um tetraedro:
• 1916: Primeiras explicações da natureza das ligações
químicas por Lewis e Kossel:
Ligação Iônica: atração eletrostática de dois íons com cargas
opostas.
Ligação Covalente: uma ligação que resulta quando os
átomos compartilham elétrons.
• 1926: Mecânica quântica:
Uma nova teoria da estrutura atômica e molecular
Conceito atual das ligações químicas: permitiu explicar melhor
a relação entre a estrutura molecular e a reatividade.
8