Química

Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Representação de fórmulas estruturais
H3C
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas
estruturais dos compostos orgânicos. Os tipos mais comuns de representação
são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha.
CH2
CH2
C
C
C
H
CH2
H3C
CH2
C
C
H
C
H
Na fórmula de linha assumimos que o número de átomos hidrogênio,
necessário para satisfazer as valências do átomo de carbono, estão presentes
mas não os escrevemos.Outros átomos são escritos. Cada ponto de
intersecção se duas ou mais linhas e o final de uma linha representam um
átomo de carbono, a não ser que algum outro átomo esteja sendo incluído.
CH2
CH3
CH CH2
O
H2C
CH2
H2C
CH2
=
CH
H3C
C
CH3 = H3C
CH2
CO CH3
C
C
C
C
C
C
H
=
=
H
H
Os compostos que possuem essa estrutura são denominados de
aromáticos e serão estudados posteriormente.
CH3 =
CH CH
O
OH
Br
CH
CH2
NH2
NH2
H3C
COOH
 Abertas ou acíclicas ou alifáticas = Os carbonos das extremidades
não estão ligados. Não apresentam ciclos (anéis).
CH2
CH3
CH2
1)Quanto ao fechamento da cadeia
OH
CH
= H3C
Classificação das cadeias carbônicas
CH3
H3C
H
=
CH2
CH3
OH
H
Fórmula
de linha
H H H H
Fórmula de traço
CH
C
A simplificação abaixo é muito utilizada nas fórmulas estruturais. No
momento o importante e saber interpretar a simbologia do círculo que
substitui três duplas alternadas no hexágono.
H H H H
H C
H3C
H3C
Fórmulas condensadas
H H H H
Fórmula de traço
H3C(CH2)3CH3
O
CH3 ou H3CCH2CH2CH3
CH2
CH3 =
O
H3C
H H H H
H C
CH2
02
05/02/2013
Química
CH CH
CH2
CH3 =
CH
Br
 Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas = Os carbonos das
extremidades estão ligados formando ciclos (anéis).
CH3
H3C
CH2
CH2
C
C
CH2
=
CH3
Os carbonos da tripla ligação e os seus vizinhos devem ser
representados em linha reta devido à geometria linear desse tipo de carbono.
CH3
H3C
C CH2
CH CH2
O
CH3 H3C C
=
C
O
CH2
CH2
C
Observação:
OH
CH3
Cadeias fechadas ramificadas podem ser classificadas como mistas.
CH3
O
OH
O
A fórmula molecular indica o número total de cada átomo na molécula.
OH
H3C
CH
CH3
O
CH CH
CH2
NH2
CH3
C7H17ON
Fórmula
molecular
As fórmulas condensadas podem ser simplificadas pelo uso de
parênteses ou pela omissão de algumas ligações.
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2)Quanto à disposição dos átomos

Ramificadas = São aquelas que apresentam no mínimo três
extremidades de carbono quando são abertas ou no mínimo uma
extremidade de carbono fora do ciclo quando são fechadas. A
presença de pelo menos um carbono terciário e/ou quaternário
também torna a cadeia ramificada.
N
N
CH3
1

Normais ou retas sou lineares = São aquelas que apresentam
somente duas extremidades de carbono quando abertas ou
nenhuma quando são fechadas. Existe uma única sequência de
carbonos na cadeia.
Classificação das cadeias carbônicas aromáticas
Os critérios de classificação de cadeias aromáticas são os seguintes:
1)Quanto ao número de núcleos benzênicos
 Mononuclear = Possui um único núcleo benzênico
 Polinuclear = Possui mais de um núcleo benzênico que podem estar
isolados (separados) ou condensados (juntos).
3)Quanto aos tipos de ligação

Saturadas = Apresentam somente ligações simples entre os
átomos de carbono.
O
Núcleos isolados
OH

Insaturadas = Apresentam ligações duplas ou triplas entre os
átomos de carbono.
Núcleos condensados
Resumo de classificação de cadeias
Observação:
Todo composto que possui ligações π é um composto insaturado, no
entanto, a sua cadeia pode ser saturada. É importante não confundir o critério
de classificação de “cadeia” e “composto” quanto aos tipos de ligação.
O
Cadeia saturada => não possui ligação 𝜋 entre carbonos
Composto insaturado => possui ligação 𝜋
4)Quanto à natureza dos átomos

Homogêneas = Não possuem nenhum átomo diferente de
carbono entre carbonos.

Heterogêneas = Possuem pelo menos um heteroátomo entre
carbonos. De acordo com as recomendações da IUPAC, um
heteroátomo e qualquer átomo de um elemento diferente de
carbono ou hidrogênio que faz parte da cadeia carbônica.
Classificação de compostos orgânicos
Com base no tipo de cadeia carbônica os compostos orgânicos podem
ser classificados em três grandes grupos:
Observação:
As cadeias fechadas homogêneas podem ser classificadas como
homocíclicas e as fechadas heterogêneas como heterocíclicas.
Cl
Homocíclica
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O

Heterocíclicos = Possuem cadeia carbônica heterocíclica.
O
S

Aromáticos = Possuem núcleo benzênico.
Heterocíclica
2

Alifáticos = Todo composto que não é aromático ou heterocíclico é
alifático, ou seja, são os demais.
H3C
CH CH3
N
OH
H
O
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para
baixo, é
a)
V–F–V–F–F
b)
F–V–V–V–V
c)
V–V–V–V–F
d)
F–F–F–F–V
e)
F–F–F–V–V
04.
Observação:
Devemos ter muito cuidado com o termo alifático. Em classificação de
“cadeias” alifático é sinônimo de cadeia aberta e em classificação de
“compostos” alifático é um composto que não é aromático ou
heterocíclico.Observe o exemplo a seguir:
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de
detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade,
é excelente agente emulsionante.O dodecilbenzeno é um
a)
alceno de massa molar igual a 246g.
b)
composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco
átomos de carbono na parte cíclica da cadeia.
c)
composto aromático de fórmula mínima C 5 H 3 .
d)
hidrocarboneto de fórmula molecular C 18 H 30 .
e)
alcano de cadeia carbônica mista.
Classificação da cadeia => Cadeia fechada
Classificação do composto => Composto alifático
Exercícios propostos
01.
(UDESC SC/2011) Analise o composto representado na figura abaixo.
H3C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
05.
CH3
CH2
CH
CH
C
CH3
CH2
(PUC RS/2010) O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por
(UFG GO/2007)Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e
animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São
exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.
1
CH2
2
3
OH
CH3
CH3
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
a)
Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b)
Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c)
Este composto possui quatro insaturações.
d)
Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico.
e)
Este composto é representando pela forma molecular C 16 H 32 .
02.
03.
(UEPG PR/2010) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que
for correto.
01.
Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de
uma ligação tripla a outro átomo de carbono.
02.
Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as
quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além
de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia
carbônica.
04.
Os átomos de carbono são os mais abundantemente
encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o
hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.
08.
O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de
valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes,
como pode ser observado no metano.
α-pineno
mirceno
4
(
sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.
apresenta cadeia heterogênea e mista.
possui o anel benzênico em sua estrutura.
apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono
quaternário.
) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono
com geometria tetraédrica.
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6
OH
OH
mentol
α-terpenol
turjona
Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e
bicíclico, respectivamente:
a)
1, 2 e 3
b)
1, 3 e 5
c)
2, 3 e 5
d)
2, 4 e 6
e)
2, 4 e 5
06.
(UCS RS)A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das
características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos
que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com
ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e
estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas
cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim
representada:
O
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
C
OH
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que
essa substância possui cadeia carbônica
a)
alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b)
alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c)
alifática, homogênea, insaturada e normal.
d)
homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
e)
alicíclica, homogênea, saturada e normal.
Em relação a esse composto, afirma-se que
)
)
)
)
5
O
(PUC RS/2009) Considere as informações a seguir e preencha os
parênteses com V para verdadeiro e F para falso.O estireno,
representado pela fórmula estrutural abaixo, é obtido a partir do
petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias de plásticos e de
borrachas.
(
(
(
(
linalol
07.
(UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
OH
3
a)
b)
c)
d)
e)
Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
Alifática, linear, saturada, homogênea
Aberta, linear, saturada, heterogênea
auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto
orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.
CH2
N
08. (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:
O
H
C
H2 C
H
C
CH3
I.
II.
III.
IV.
Qual é a sua fórmula molecular?
a)
C 10 H 11 O 2 N
b)
C 10 H 11 NO
c)
C 10 H 9 NO 2
d)
C 11 H 8 ON
e)
C 10 H 10 ON
O
C
(CH2 )3 CH3
H
13.
é
Naftaleno
a)
b)
c)
d)
e)
Assinale a alternativa correta.
a)
Apenas a proposição I esta correta.
b)
Apenas as proposições II e III estão corretas.
c)
Apenas a proposições IV esta correta.
d)
Apenas as proposições I, II e III estão corretas.
e)
Todas as proposições estão corretas.
CH3
a)
b)
c)
d)
(PUC Camp SP/2011) A fórmula molecular do naftaleno
Tem formula molecular C 7 H 12 O.
Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
Não contem ligação pi (π).
É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e
heterogênea.
09. (ITE SP)O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
CH3 H
C
C
CH2
CH3
CH3 CH3
5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono
terciário e 2 carbonos quaternários.
3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono
terciário e 1 carbono quaternário.
5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e
1 carbono quaternário.
4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos
terciários e 1 carbono quaternário.
10. (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais
(umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.
O
HO
COOH
C 10 H 8
C 10 H 10
C 10 H 20
C 12 H 10
C 12 H 24
GABARITO
01.
02.
03.
04.
05.
06.
07.
08.
09.
10.
11.
12.
13.
B
14
A
D
D
C
C
C
C
B
C
C
A
RASCUNHO
O
Classifica-se sua cadeia como:
a)
cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b)
cíclica, aromática, mononuclear.
c)
cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d)
cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e)
acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
11. (PUC Camp SP)Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das
substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina:
CH
CH
CH3
OH
NH
CH3
Qual é a fórmula molecular dessa substância?
a)
C 10 H 21 NO
b)
C 10 H 20 NO
c)
C 10 H 15 NO
d)
C 10 H 10 NO
e)
C 9 H 10 NO
12. (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que
agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades
fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A
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