Questão 25 - Globo.com

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Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em meio de
ácido sulfúrico a quente.
a quente
a quente
—
a quente
—
KMnO4, H2SO4(aq)
CH3
OH
O
CH3
CH2 — C
O
CO2 + H2O + CH3 — C
—
CH2 — CH — CH3
KMnO4 , H2SO4(aq)
COOH
HOOC
—
—
KMnO4, H2SO4(aq)
—
▼
Questão 25
CO2 + H2O + CH3 — C — CH3
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de
ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra. A substância X formou
o ácido pentanodióico, a substância Y gerou o ácido acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu
gás carbônico, água e ácido butanóico. As amostras X, Y e Z contêm, respectivamente,
A)ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
B) pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
C) ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
D)pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
E) pentano, metilbutano e dimetilpropano.
Resolução
KMnO4, H2SO4(aq)
a quente
KMnO4, H2SO4(aq)
Resposta: A
—
—
pent-1-eno
HO
ácido
acético
propanona
KMnO4, H2SO4(aq)
a quente
CO2 + H2O + O —
— C — CH2 — CH2 — CH3
—
—
H
O — C — CH3
CH3
metilbut-2-eno
H
H3C — C — O
—
—
—
a quente
CH3 H
— C — CH — CH — CH
H—C—
2
2
3
COOH
pentanodioico
ciclopentano
H3C — C — C — CH3
HOOC
HO
ácido butanoico
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