A Representação de fórmulas estruturais

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LISTA 06
Professor:
Aldeído, Cetona, Ácido carboxílico e Éster
E
SÉRIE: 2º ANO
QUÍMICA
XUXU
DATA: 10 / 08 / 2015
01 - (UECE)
Existe um produto comercial denominado de Thinner, usado
pelos pintores para a diluição das tintas à base de óleo, que é
constituído de uma mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e
hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa informação,
pode-se afirmar corretamente que
a)
b)
o Thinner é solúvel na água.
a substância: C2H5 – O – C2H5 pode ser um componente
dessa mistura.
c)
uma substância contendo o grupo funcional
d)
ser componente da mistura.
o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto
aromático, pode ser componente da mistura.
pode
02 - (UFG GO)
No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A
seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma
transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de
anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de
transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.
Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s)
apenas
a)
I e II
b)
II
c)
II e III
d)
II, III e IV
e)
III
05 - (UFTM MG)
A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e
cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações
químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é
reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um
Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos
grupos funcionais envolve a conversão de
a)
um álcool em éter.
b)
um álcool em cetona.
c)
um aldeído em éter.
d)
um aldeído em cetona.
e)
uma cetona em éter.
03 - (FMJ SP)
O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é usado
como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos
como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa
recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da
doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é:
a)
b)
c)
d)
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico insaturado.
álcool saturado.
ácido carboxílico saturado.
aldeído insaturado.
aldeído saturado.
06 - (PUC RJ)
A substancia representada foi recentemente isolada a partir das
partes aereas de uma planta tropical existente no Brasil.
Na estrutura dessa substancia, estao presentes as funcoes
organicas oxigenadas:
a)
b)
c)
d)
e)
alcool e eter
alcool e ester
fenol e ester
fenol e cetona
aldeido e cetona
e)
04 - (ITA SP)
Considere as seguintes substâncias:
07 - (FGV SP)
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de
mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela
e de anis.
CH3
O
H
O
I)
II – flavorizante de anis
I – flavorizante de canela
A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de
canela, é
a)
C9H8O.
b)
C9H9O.
c)
C8H6O.
d)
C8H7O.
e)
C8H8O.
CH
CH
CHO
C
O
HC
CH3
O
H3C
CH
C
H
IV)
III)
CH
II)
OH
H2
C
O
H3C
OH
CH2
C
H2
Assinale abaixo a alternativa verdadeira:
a) I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético,
IV ― álcool n ― butílico;
b) I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV
― ácido butanóico;
c) I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV
― álcool propílico;
d) I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool
butílico;
e) I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool
butílico.
CHO
C5H11
fragrância de jasmim
fragrância de canela
HC
H2
C
H3C
O
08 - (UNEMAT MT)
As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir
de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente
empregadas na produção de perfumes:
CH
H2
C
CHO
11 - (UFG GO)
A equação química de conversão do citronelol em citronelal é
mostrada a seguir.
CH3O
fragrância de espinheiro-branco
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à
seguinte função orgânica:
OH
a)
b)
c)
d)
e)
O
éter
álcool
cetona
aldeído
acetona
Nessa reação, tem-se a conversão de um
a) fenol em aldeído.
b) álcool em aldeído.
c) fenol em cetona.
d) álcool em cetona.
e) aldeído em cetona.
09 - (UFRN)
A química está presente no cotidiano, como se pode ver na
Tirinha abaixo.
12 - (PUC MG)
A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou caule
subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:
O
O
Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011.
A fórmula química da substância propanona (acetona),
desconhecida pela garota, é
O
a)
CH3
C
O
CH3
b) CH3
CH2
C
d) CH3
CH2
C
OH
c)
CH3
CH
HO
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) éter, fenol e cetona.
b) fenol, éster e aldeído.
c) álcool, éster e aldeído.
d) álcool, éter e cetona.
CH3
OH
O
H
10 - (UFRR) Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:
13 - (FEI SP)
A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a
seguir é:
2
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
3,4-dimetil-5-hexanona.
3-metil-4-etil-2-pentanona.
3,4-dimetil-2-hexanona.
3-metil-2-etil-4-pentanona.
3-sec-butil-2-butanona
14 - (CESJF MG) Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo:
I.
ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.
ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico.
ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.
ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico.
ácido 3,4,5-trifenólico.
18 - (UNIFOR CE)
O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente
em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância
azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia
como acidulante e aromatizante. Na estrutura do ácido málico
mostrada a seguir, estão presentes respectivamente os grupos
funcionais e as funções orgânicas:
O
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH
C
OH
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
II.
O
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH
C
OH
carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico.
hidroxila, carbonila, álcool e aldeído.
carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster.
carbonila e hidroxila, cetona e éster.
hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico.
19 - (UECE)
Assinale a alternativa que associa corretamente a fórmula
estrutural do composto orgânico com seu nome.
CH3
15) Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
a)
O
2-metil-pent-3-eno
b)
16) Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
1-metil-2-isopropil-ciclopropano
CH3
CH3
CH3
OH
CH CH3 OH
C C
H
O
CH2 C
c)
CH2
C CH2
O
C
ácido 3-metil-hexanóico
CH3
CH3
17 - (ASCES PE)
O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas folhas de
chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que
apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado
na indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores.
Sabendo que sua fórmula estrutural é:
O
OH
HO
O
d)
2,5-dimetil-heptan-3-al
20 - (UFU MG)
As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando
desodorantes para minimizar o odor de nossa transpiração,
principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso
suor elimina muitas substâncias orgânicas, que são
decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em
compostos de odor desagradável como, por exemplo:
CH3
O
OH
CH3
OH
CH2
CH2
C
CH
C
Ácido 3-metil-2-hexenóico
OH
A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA.
dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura
IUPAC.
a)
3
A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenóico
produz o ácido 3-metil hexanóico.
b)
A substância 3-metil-2-hexenóico pertence ao grupo dos
ácidos carboxílicos.
A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de
magnésio) nas axilas provoca a reação entre o ácido
carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal
orgânico e água.
A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2hexenóico forma água e gás metano.
c)
d)
e)
24 - (PUC RJ)
A substância representada é conhecida comercialmente como
azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações
de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas.
21 - (UFRRJ)
O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns
exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso
cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas
abaixo e indique as funções às quais elas pertencem,
respectivamente:
1-
O
H
3-
4-
O
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que
azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
OH
2-
O
O ácido carboxílico apresenta quatro carbonos com
hibridização sp em sua estrutura.
éter e éster.
éster e cetona.
álcool e fenol.
aldeído e éter.
ácido carboxílico e amina.
25 - (PUC RJ)
A substância representada possui um aroma agradável e é
encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmin.
OH
5O
a)
b)
c)
d)
e)
22 - (UFAM)
Qual nome que melhor designa o composto abaixo?
O
OH
a)
b)
c)
d)
e)
De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:
a)
etanoato de fenila.
b)
etanoato de benzila.
c)
etanoato de heptila.
d)
acetato de fenila.
e)
acetato de heptila.
aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.
éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído.
ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído.
éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico.
cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.
OH
ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico
ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico
ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico
ácido 5-heptenoldióico-3,5
ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico
23 - (UDESC SC)
Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o
éster, representado na reação abaixo, que, quando misturado
aos alimentos, confere-lhes um sabor de abacaxi.
26 - (UERJ)
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos
carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta
por três etapas:
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura
de ésteres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação
fracionada dos ésteres;
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função
do seu ponto de ebulição.
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres
formados na primeira etapa da análise de uma amostra de
manteiga:
Com relação aos reagentes e produtos da reação acima, é
correto afirmar.
a)
b)
c)
d)
O ácido carboxílico não forma pontes de hidrogênio entre
suas moléculas.
O éster apresenta apenas um carbono com hibridização
2
sp .
A nomenclatura oficial para o éster formado é
butoxietano.
O álcool utilizado na reação acima, o metanol, segundo a
nomenclatura usual, também é conhecido como álcool
metílico.
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o
ácido carboxílico denominado:
a)
b)
c)
d)
4
octanoico
decanoico
hexanoico
dodecanoico
27 - (UEFS BA)
A substância, representada pela fórmula estrutural, é um
flavorizante usado para imitar o aroma de damasco.
Em relação a essa substância, é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
evapora lentamente a 25°C porque possui pressão de
vapor de valor numérico próximo de 1,0atm, ao nível do
mar.
apresenta sete carbonos primários na cadeia principal.
pertence à classe funcional das cetonas e dos éteres.
possui fórmula molecular representada por C6H12O2.
é denominada de butanoato de n-butil.
30 - (UEPG PR)
Diversos ésteres apresentam aromas agradáveis e estão
presentes em frutas e flores. Devido a sua aplicação industrial,
podem ser sintetizados em laboratório. A respeito deste assunto
e dada a tabela abaixo, que apresenta a fórmula estrutural de
alguns ésteres e seus respectivos aromas, assinale o que for
correto.
FÓRMULA ESTRUTURAL
O
H3C
H3C
H3C
CH2
CH2
H2SO4
OH + HO-CH2-CH3
1
etanol
2
C
CH3
O
CH3
O
etanol
banana
CH3
abacaxi
01. O ácido acético é um dos reagentes da síntese dos aromas
de maçã, laranja e banana.
02. A catálise de ácido mineral acelera tanto a síntese dos
ésteres, como a sua hidrólise.
04. O etanol é um dos reagentes utilizados na síntese do aroma
de abacaxi.
08. Após a síntese, os ésteres constituem a fase inferior, num
sistema de extração aquoso.
16. Para a síntese do aroma de banana, um dos reagentes é um
álcool terciário.
O
O
H2SO4
laranja
31 - (UFAC)
Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos
grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias
abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as
caracteriza como:
O
H3C
CH3
C
O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre
a)
etanal e ácido butanoico.
b)
etanona e cloreto de butila.
c)
ácido etanoico e butanal.
d)
ácido etanoico e butanol.
C
O
H3C
CH3
29 - (UDESC SC)
Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:
C
O
C
CH2
maçã
CH3
O
O
O
O
O
28 - (UFU MG)
A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos –
presentes em alimentos industrializados – com o intuito de
indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes ou
aromatizantes, por exemplo, são substâncias utilizadas para
imitar alguns sabores e também aromas de diversas frutas,
como banana, laranja e uva, e podem ser naturais ou artificiais,
de acordo com a especificidade do alimento.
Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a
substância responsável por esse sabor é o etanoato de butila,
cuja fórmula estrutural está representada abaixo:
CH3
C
AROMA
C
H3C
O
O-CH2-CH3 + H2O
3
Pera
(acetato de propila)
O
4
Banana
(acetato de pentila)
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool,
respectivamente, que reagem entre si formando um éter,
cuja nomenclatura é etanoato de etila.
os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool,
respectivamente, que reagem entre si formando um éster,
cuja nomenclatura é etanoato de etila.
os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque
apresentam grupos OH.
os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam
grupos OH.
os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool,
respectivamente, que reagem entre si formando uma
cetona.
Laranja
(acetato de octila)
O
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
5
alcoóis.
éteres.
ácidos carboxílicos.
cetonas.
ésteres.
Abacaxi
(butirato de etila)
32 - (UERJ)
Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações
entre seus nucleotídios:
planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração
hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO
Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa
substância é identificada como
a)
b)
c)
d)
e)
f)
.
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o
fosfato denomina-se:
a) éter
b) éster
c) álcool
d) cetona
33) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
O
CH3
CH
C
CH3
O
CH2
CH3
C
CH3
CH3
34 - (UFRN)
A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no
esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é
transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão
apresentados alguns desses ácidos:
Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes
de dissociação
Fórmula do
composto
Ka (mol/L)
a 25 ºC
OH
H3C
CH
O
C
OH
(I)
H3C
8,4 x 10-4
O
C
1,8 x 10-5
(II) OH
O
HC
(III)
OH
1,8 x 10-4
Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do
açúcar, são, respectivamente,
a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico.
b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico.
c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico.
d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.
Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
I.R.
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: B
3) Gab: B
4) Gab: A
5) Gab: D
6) Gab: D
7) Gab: A
8) Gab: D
9) Gab: A
10) Gab: A
11) Gab:B
12) Gab: A
13) Gab: C
14) Gab:
I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico
II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico
15) Gab:
6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona
16) Gab:
5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7-nonenal
17) Gab: C
18) Gab: E
19) Gab: B
20) Gab: D
21) Gab: D
22) Gab: C
23) Gab: B
24) Gab: A
25) Gab: B
26) Gab: C
27) Gab: E
28) Gab: D
29) Gab: B
30) Gab: 07
31) Gab: E
32) Gab: B
33) Gab:
Isobutanoato de neopentil
34) Gab: C
35) Gab: A
Bom Estudo!
35 - (UFPEL RS)
A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com
cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o
chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa
6
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