Aula Teorica 05 - Hidrocarbonetos

Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos como o próprio nome sugere, são compostos cujas
moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Dentro da
família dos hidrocarbonetos existem várias subfamílias, como veremos a
seguir:
Alcanos
Obtenção: A principal fonte dos alcanos é o petróleo. O petróleo é uma
complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente alcanos e
aromáticos. Também contém pequenas quantidades de compostos que
contém oxigênio, nitrogênio e enxofre.
Fórmula: CnH2n+2
onde n é o número de átomos
moléculas.
de carbono na
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 8
átomos de hidrogênio, pois H = 2n+2 = 8.
CH3CH2CH3.
A tabela abaixo indica as frações de compostos obtidas pela destilação do petróleo.
Intervalo de
Ebulição
Da Fração (oC)
Abaixo de 20
Número de Átomos
de Carbono por
Molécula
C1−C4
20-60
C5−C6
Gás natural, gás engarrafado,
indústria petroquímica
Éter de petróleo, solventes
60-100
C6−C7
Ligroína, solventes
40-200
C5−C10
Gasolina (gasolina destilada)
175-325
C12−C18
250-400
C12 e mais
Líquidos não-voláteis
C20 e mais
Sólidos não-voláteis
C20 e mais
Querosene e combustível de motor
a jato
Gasóleo, óleo combustível e óleo
diesel
Óleo mineral refinado, óleo
lubrificante, graxa
Cera de parafina, asfalto, alcatrão
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Utilização
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia não-Ramificada
• O sufixo que caracteriza um hidrocarboneto é O. Portanto, para um
alcano, a terminação ano é devido a união do infixo (an) + sufixo
(o).
Exemplo 1: CH4
Prefixo + infixo + sufixo
Met
+ an
+
o
Metano
Exemplo 2: CH3CH2CH3
Prefixo + infixo + sufixo
Prop + an
+
o
Propano
Exemplo 2:
Prefixo + infixo + sufixo
Hex
+ an
+
o
Hexano
Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Ramificada
Grupos substituintes: Ao remover um átomo de hidrogênio de um alcano,
obtemos o que é chamado um grupo alquila. Esses grupos tem os nomes
que terminam em —ila. Quando o hidrogênio que foi retirado for
terminal os nomes são diretos:
Alcano
CH3—H
CH3CH2—H
CH3CH2CH2—H
CH3CH2CH2CH2—H
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Grupo Alquila
H3—
Metil
CH3CH2—
Etil
CH3CH2CH2—
Propil
CH3CH2CH2CH2—
Butil
Abreviatura
Me—
Et—
Pr—
Bu—
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Nomenclatura dos Alcanos de cadeia Ramificada
1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o
nome principal do alcano.
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do
grupo substituinte
6
5
4
3
2
1
CH3CH
CH2CH
2CHCH3
2 2
4
1
3
5
6
CH3
Substituinte
6
5
4
3
2
7
1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
Substituinte
6
5
3
4
CH3CH2CH 2CH2CHCH3
CH2
2
CH2
CH3
1
CH3
3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do
grupo substituinte.
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3
2-Metilexano
7
6
5
4
3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
2
CH2
1
CH3
3-Metileptano
• O nome principal é colocado em último lugar;
• O grupo substituinte, precedido pelo número que designa sua
localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar
• Os números são separados das palavras por um hífen.
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
6
5
4
3
7
2
5
4
3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
1
6
CH3
2
2-Metilexano
CH2
CH3
3-Metileptano
1
4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, atribua a cada
substituinte um número que corresponde à sua localização na cadeia
mais longa.
• Os grupos substituintes devem ser listados em ordem
alfabética (Ex. etil antes de metil);
• Ao decidir pela ordem alfabética, desconsidere os prefixos de
multiplicação, tais como “bi”, “tri” e etc.
CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
CH2
CH3
4-Etil-3-metilexano
5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de
carbono, use aquele número duas vezes.
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH2
CH3
3-Etil-3-Metilexano
6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo
uso dos prefixos “bi”, “tri”, “tetra” e etc.
• Assegura que cada substituinte tenha um número;
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
• Use virgulas para separar os números entre si.
CH3
CH3 CH3
CH3CH CHCH3
CH3CHCHCHCH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
2,3,4-Trimetilpentano
2,2,4,4-Tetrametilpentano
2,3Dimetilbutano
CH3CCH 2CCH3
7. Quando duas cadeias de mesmo comprimento competem pela
seleção da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de
substituintes.
7
6
CH3
5
4
CH3
3
2
1
CH3CH2CHCHCH2CCH3
CH3
CH2
CH2
CH3
2,2,5-Trimetil-4-propileptano
8. Quando a ramificação acontece primeiro a uma distância igual do
final de qualquer dos lados da cadeia mais longa, escolha o nome que
dá o menor número, no primeiro ponto de diferença.
6
5
4
CH3
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3
2,3,5-Trimetilexano
(não 2,4,5-Trimetilexano)
Nomenclatura dos Grupos Alquila Ramificados
• Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma
molécula de no mínimo três átomos de carbono.
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
• Grupos de três carbonos:
CH3CH2CH2
Grupo propila
CH3CH2CH3
Propano
CH3CH2
CH3
Grupo 1-metila ou isopropila
Grupos com quatro carbonos
CH3CH2CH2CH2
Grupo butila
CH3CH2CH2CH3
Butano
CH3CH2CH
CH3
Grupo 1-metilpropila ou sec-butila
CH3CHCH2
CH3
CH3CHCH3
CH3
Grupo 2-metilpropila ou isobutila
CH3
CH3C
CH3
Grupo 1,1-dimetiletil ou terc-butila
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Exemplos:
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH
CH3
4-(1-Metiletil)heptano ou 4-isopropileptano
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
CH3
C
CH3
CH3
4-(1,1-Dimetiletil)octano ou 4-terc-butiloctano
Grupos com cinco carbonos
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
C
CH2
CH3
2,2-Dimetilpropano
ou
Neopentano
Grupo 2,2-Dimetilpropila
ou
Neopentila
Alquenos ou Alcenos
Introdução: Alcenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação
dupla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de
olefinas.
Fórmula: CnH2n
onde n é o número de átomos
moléculas e n≥2.
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
de carbono na
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 4
átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 4.
CH2CH2.
Cálculo do Grau de Insaturação (GI).
• Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alcano apresenta;
• Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alceno (pode ser
também um alcino, um alcadieno, um alcatrieno, um anel, um anel
aromático e ect) de mesmo número de átomos de carbonos que o
alcano correspondente;
• Subtrai-se os hidrogênios obtidos na fórmula do alceno pelo obtido
da fórmula do alcano;
• Por fim, divide-se o por 2.
Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI)
será:
Alcano
Alceno
CnH2n+2
C n H2
C5H12
C5H10
GI
C5H12
- C5H10
2
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
2 = 1
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Nomenclatura de Alcenos.
Exemplo 1: CH2=CH2
Prefixo + Infixo + Sufixo
Et
+ en
+
o
Eteno
Exemplo 2: CH3CH=CH2 Ou CH2=CHCH3
Prefixo + Infixo + Sufixo
Prop
+ en
+
o
Propeno
Exemplo 3:
• Primeiro faz a numeração da cadeia principal começando pela
extremidade mais próxima da dupla ligação;
• Especifica-se a numeração do carbono onde está localizada a dupla
ligação;
• Faz a nomenclatura da cadeia principal da mesma forma dos
exemplos anteriores:
Prefixo + Infixo + Sufixo
But
+ en
+
o
But-1-eno
1-Buteno
OBSERVAÇÃO: Segundo a IUPAC a forma correta de fazer este tipo de
nomenclatura é colocar a numeração que determina onde está localizado o
grupo funcional imediatamente antes do sufixo.
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
But-1-eno
2-Buteno
But-2-eno
Exemplo 4:
2-Metil-2-Buteno
2-Metil-But-2-eno
Exemplo 5:
Alcinos
Introdução: Alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação
tripla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de
acetilenos.
Fórmula: CnH2n-2
onde n é o número de átomos
moléculas e n≥2.
de carbono na
Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 2
átomos de hidrogênio, pois H = 2n-2 = 2.
HC
CH .
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI).
Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI)
será:
Alcano
Alcino
CnH2n+2
CnH2n-2
C5H12
C 5 H8
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
GI
C5H12
- C5H8
4
2 = 2
Nomenclatura de Alcinos.
Exemplo 1:
H
C
C
H
Prefixo + Infixo + Sufixo
Et
+ in
Exemplo 2:
+
H3C
o
Etino
C
C
H
Propino
Exemplo 2:
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Alcadienos
Introdução: Alcadienos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm
duas ligações duplas carbono-carbono.
Fórmula: CnH2n-2
onde n é o número de átomos
moléculas e n≥3.
de carbono na
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4
átomos de hidrogênio, pois H = 2n-2 = 4.
CH2=C=CH2.
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcadieno (GI).
• Idem ao dos alcinos.
Nomenclatura de Alcadienos.
Exemplo 1: CH2=C=CH2
Prefixo + Infixo + Sufixo
Prop
+ dien
+
o
Exemplo 2:
Exemplo 3:
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Propadieno
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Exemplo 4:
Ciclanos
Introdução: Ciclanos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm
cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações
simples).
Fórmula: CnH2n
onde n é o número de átomos
carbono na moléculas e n≥3.
de
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 6
átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 6.
H2
C
H2C CH2 .
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcatrieno (GI)
• Idem ao dos alcenos.
Nomenclatura de Ciclanos.
Exemplo 1:
H2
C
H2C CH2
ou
• Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
• O restante do
correspondente.
nome
segue
a
nomenclatura
do
alcano
Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo
Ciclo + Prop +
an
+
o
Ciclopropano
Exemplo 2:
Exemplo 3:
•
Quando tiver um substituinte este deve aparecer antes do nome do
composto.
Exemplo 4:
Ciclenos
Introdução: Ciclenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm
cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações
simples) com uma insaturação (ligação dupla).
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Fórmula: CnH2n-2
onde n é o número de átomos
carbono na moléculas e n≥3.
de
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4
átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 4.
H
C
H2 C
CH
Cálculo do Grau de Insaturação para um Cicleno (GI)
• Idem ao dos alcinos (se apresentarem apenas uma insaturação).
Nomenclatura de Ciclenos.
H
C
Exemplo 1:
H2 C
CH
ou
• Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;
• O restante do nome segue a nomenclatura
correspondente.
Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo
Ciclo + Prop +
en
+
o
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Ciclopropeno
do
alcano
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Exemplo 2:
Hidrocarbonetos Aromáticos
Introdução: Para o escopo desta disciplina será adotado que os
hidrocarbonetos aromáticos são moléculas que apresentam pelo menos
um anel benzênico em sua constituição. Entretanto, num estudo mais
aprofundado, você verá que existem outras estruturas que apresentam
aromaticidade.
Benzeno
Fórmula: CnH2n-6
onde n é o número de átomos
carbonos na moléculas e n≥6.
de
Exemplo: Quando a molécula tiver 6 átomos de carbono (n=6). Ela terá 6
átomos de hidrogênio, pois H = 2n-6 = 6.
Assim a fórmula geral para um benzeno será:
C6 H 6 .
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI).
Exemplo: Para o benzeno com 6 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:
Alcano
Alcino
CnH2n+2
CnH2n-6
C6H14
C 6 H6
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Semi
GI
C6H14
- C6H6
8
2 = 4
Estruturas de ressonância do Benzeno
• Todos os átomos de carbono estão hidridizados em sp2.
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
“Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos
apercebamos da verdade." - Augusto Kekulé, 1865.
Hidrocarbonetos Aromáticos Benzenóides Policíclicos
• Todos os compostos Aromáticos Benzenóides são
moléculas que possuem dois ou mais anéis de
benzeno fundidos.
Antraceno
Naf taleno
C10H8
C14H10
Fenantreno
Pireno
C14H10
C16H 10
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Benzo[a]pireno
C20H12
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
A tabela abaixo resume as possibilidades de estruturas com
diferentes graus de insaturação (GI).
GI = 1
1 dupla ligação ou 1 cadeia fechada.
GI = 2
2 duplas ligações ou 1 dupla ligação e cadeia fechada ou 1 tripla
ligação.
3 duplas ligações ou 2 duplas ligações e cadeia fechada ou 1
tripla ligação e cadeia fechada ou 1 ligação dupla e uma tripla.
Na grande maioria das vezes um benzeno ou areno
GI = 3
GI = 4
Arenos (AR)
Introdução: São compostos mononucleares que possuem em sua
estrutura o anel benzênico e apresentam apenas radicais alifáticos (cadeia
aberta).
Fórmula:
Idem ao do benzeno. Entretanto, um dos hidrogênios é
substituído por um grupo substituinte.
Cálculo do Grau de Insaturação para um Areno(GI)
• Idem ao do benzeno.
Nomenclatura de Arenos.
• Compostos Monossubstituídos: Denomina-se o grupo substituinte
da mesma forma dos ciclanos.
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
• Compostos Dissubstituídos: Existe a nomenclatura vulgar e a
sugerida pela IUPAC.
• Nomenclatura Vulgar:
R
Onde: R é um grupo
substituinte;
o
o
o é a posição orto;
m é a posição meta;
m
m
p
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
p é a posição para
Universidade Federal Rural do Semi-Árido
• Nomenclatura Oficial (IUPAC): Denomina-se o grupo substituinte
da mesma forma dos ciclanos, descrevendo as numerações que
indicam as posições de todos os substituintes.
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica