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Universidade Federal Rural do Semi­Árido 1. O Átomo de Carbono e a Química Orgânica A característica mais importante do átomo de carbono, que o distingue de todos os demais elementos (exceto o silício) e que explica seu papel fundamental na origem e evolução da vida, é sua capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar ligações covalentes estáveis carbono‐carbono. Este simples fenômeno é a base da Química Orgânica e é chamado de encadeamento. Isso permite a formação de inúmeras estruturas, inclusive com a participação de outros átomos como: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros. Apenas poucos elementos que possuem quatro elétrons em sua camada de valência são capazes de formar ligações covalentes de forma repetitiva com o mesmo elemento. De todos os outros elementos, somente o silício, de forma análoga ao carbono, pode formar tais ligações de forma estável. No entanto, compostos contendo ligações silício‐silício não resistem à atmosfera oxigenada da Terra, oxidando‐se para formar sílica (SiO2), o constituinte principal da areia e do quartzo, materiais incapazes de sustentar a vida. Assim, pelo menos na Terra, apenas o carbono é capaz de fornecer a “espinha dorsal” dos componentes moleculares dos seres vivos. 2. Representação de Fórmulas Estruturais Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Dependendo do que se queira avaliar torna‐se mais conveniente escolher uma ou outro tipo de estrutura. 2.1 Fórmula Estrutural de Pontos Estruturas de pontos mostram os elétrons de valência. Contudo, torna‐se um tanto monótono e demorado. As outras representações são mais convenientes e, portanto são mais usadas. H H
H C O CH
H H
1 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido 2.2 Fórmula Estrutural de Traço Na fórmula de traço substituí‐se os elétrons compartilhados em ligações por traços. Estes, por sua vez, indicam uma ligação covalente. H
H
H
C
O
H
C
H
H
Algumas vezes omitem‐se também os pares de elétrons não‐compartilhados. Entretanto, quando escrevermos as reações orgânicas é necessário incluir os pares de elétrons não‐compartilhados quando eles participam. 2.3 Fórmula Estrutural Condensada Nas fórmulas estruturais condensadas todos os átomos de hidrogênio que são ligados a um carbono particular são normalmente escritos imediatamente depois do carbono. Os carbonos são também escritos imediatamente depois do seu carbono vizinho. H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
Cl
H
H
CHCHCH2CH3
H
Fórmula de traço
CH3CHClCH2CH3
Cl
Fórmulas condensadas
2.4 Fórmula de linha de ligação Nas fórmulas de linhas de ligação cada ponto de interseção de duas ou mais linhas e o final de uma linha representam um átomo de carbono. Assumimos quee o número de átomos de hidrogênios, necessários para satisfazer a valência do carbono, estão presentes mas não os escrevemos. Outros átomos, por exemplo, O, Cl, N e etc devem ser escritos. O
OH
2 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido 2.5 Modelo de Bola e Vareta Nas fórmulas de bolas e varetas os átomos são representados pelas bolas e as ligações pelas varetas. Cada cor da bola indica um átomo diferente. Estas fórmulas são úteis para representarmos uma molécula em três dimensões.
3. Classificação dos Átomos de Carbono Os átomos de carbono podem ser classificados em: 3.1 Carbono Primário Ocorre quando um átomo de carbono se liga a outro átomo de carbono. Primário
H3C
CH3 3.2 Carbono Secundário Ocorre quando um átomo de carbono se liga a dois outros átomos de carbono diferentes. Primário
H3 C
Primário
H2
C
Secundário
CH3
3 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido 3.3 Carbono Terciário Ocorre quando um átomo de carbono se liga a três outros átomos de carbono diferentes. Primário
Primário
CH 3
H3C
C
H
CH 3
Secundário 3.4 Carbono Quaternário Ocorre quando átomo de carbono se liga a quatro outros átomos de carbono diferentes. Primário
Primário
Secundário
CH3
H3C
Primário
H2
C
C
CH3
H
C
Secundário
CH3
CH3
Primário
Primário
4. Organização Estrutural dos Compostos Orgânicos (Cadeias Carbônicas) Já que o encadeamento dos átomos de carbono é uma característica fundamental dos compostos orgânicos, torna‐se imprescindível a classificação das cadeias carbônicas. De maneira geral tem‐se: 4 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido 5 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido 4.1 Cadeia Aberta ou Acíclica ou Alifática 4.1.1 Cadeia Normal Cadeias normais são aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. Sendo assim, apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. Os carbonos são primários ou secundários. H
H
H
C
C
H
H
H
a) Cadeia Normal Saturada Cadeia normal saturada são moléculas cujos átomos de carbono da cadeia principal apresentam o máximo de ligações sigma possível, ou seja, são carbonos hibridizados em sp3. CH3
C
H2
CH3
H2
C
CH3
C
H2
CH3
b) Cadeia Normal Insaturada Cadeia normal insaturada são moléculas cujos átomos de carbono da cadeia principal não apresentam o máximo de ligações sigma possíveis, ou seja, são carbonos hibridizados em sp2 ou sp. H
H
C
H
C
H
H3 C
H
C
C
H
H
C
C
H
CH3
6 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido c) Cadeia Normal Homogênea Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. H2
C
H2
C
H3C
C
H2
CH3
d) Cadeia Normal Heterogênea Apresentam outros átomos além do carbono na cadeia principal. Esses átomos são chamados heteoátomos, destes os mais comuns são O, N e S. H2
C
H2
C
H3C
O
H
N
CH3
S
4.1.2 Cadeia Ramificada As cadeias ramificadas apresentam átomos que não fazem parte da cadeia principal (cadeias laterais). Os carbonos são terciários ou quaternários na cadeia principal. CH3
CH3
CH
C
H2
CH3
a) Cadeia Ramificada Saturada CH3
CH3
H
C
CH3
CH3
CH3
HC
C
H2
CH3
7 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido b) Cadeia Ramificada Insaturada H3C
H
C
C
H3C
H
H3 C
C
H
H
C
C
H
C
CH3
CH3
c) Cadeia Ramificada Homogênea H3 C
HC
CH
H3C
C
H2
CH3
CH3
d) Cadeia Ramificada Heterogênea H2C
CH3
H2
C
CH
H3 C
O
CH3
N
S
4.2 Cadeia Fechada ou Cíclica São moléculas nas quais as pontas da cadeia se ligam, ocasionando o fechamento da cadeia, gerando ciclos (estruturas fechadas) ou anéis. 4.2.1 Cadeia Fechada Alicíclica Normal Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um anel benzênico nem apresentam ramificações. 8 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido a) Cadeia Alicíclica Normal Saturada b) Cadeia Alicíclica Normal Insaturada c) Cadeia Alicíclia Normal Homogênea d) Cadeia Normal Heterogênea O
N
O 4.2.2 Cadeia Alicíclica Ramificada São cadeias fechadas que apresentam apenas carbono e hidrogênio e apresentam ramificações. CH3
H2C
9 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido a) Cadeia Alicíclica Ramificada Saturada CH3
H2C
b) Cadeia Alicíclica Ramificada Insaturada CH3
H2 C
c) Cadeia Alicíclia Ramificada Homogênea (Homocíclica) CH3
H2C
d) Cadeia Ramificada Heterogênea (Heterocíclica) N
O
CH3
H2C
O
4.3 Cadeia Fechada Aromática Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou núcleo benzênico, que é um sistema hexagonal insaturado: H
C
H
H
H
C
C
C
C
C
ou
ou
H
H
10 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido Este anel aparece na substância chamada benzeno 4.3.1 Cadeia Aromática Mononuclear Cadeias aromáticas mononuclares apresentam apenas um anel bezênico. CH3
H2
C
CH3
CH3
4.3.2 Cadeia Aromática Polinuclear As cadeias aromáticas polinucleares apresentam dois ou mais anéis benzênicos. a) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Isolados Cadeias com núcleos isolados apresentam uma ligação covalente separando os anéis benzênicos. b) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Condensados Cadeias com núcleos condensados apresentam anéis fundidos e contém pelo menos dois átomos de carbono comuns aos anéis. 11 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica Universidade Federal Rural do Semi­Árido 4.4 Cadeias Mistas São cadeias mistas quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas H2C
CH3
5. Referências SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v. ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 12 Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica