setor 1321
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setor 1321 13210509 13210509-SP Aulas 35 e 36 ÁCIDO CARBOXÍLICO, ÉSTER, ÉTER, AMINA E HALETO — — O H3C — C Sufixo: ÓICO — Grupo Funcional: — C OH ácido etanóico (acético) OH 2 3 1 — — O — — — ÁCIDO CARBOXÍLICO O OH — — H—C 4 CH O ácido metanóico (fórmico) — — — — — H3C — CH — CH2 — C 5 CH2 OH 3-Metilpent-4-enóico — — H3C — CH2 — CH2 — C O — CH3 O— but/an/oato de et/an/oato de metila ou acetato de metila — OATO de ILA O — — — H3C — C O — Grupo Funcional: — C O — — — ÉSTER ORGÂNICO O — CH — — CH2 vinila ÉTER Grupo Funcional: R — O — R’ H3C — O — CH3 H 3C — O — metoxi-metano OXI CH2 — CH3 metoxi-etano éter dimetílico éter etílico e metílico éter metílico AMINAS — NH2 — NH — 1ª- 2ª- —N— — Grupo Funcional: grupo orgânico + amina 3ª- — NH2 fenilamina (Anilina) ALFA-5 ★ 850750509 H3C — N — CH3 — H3C — NH — CH3 fenilmetilamina 61 trimetilamina ANGLO VESTIBULARES — — O — CH2 — CH3 OH ac. acético 1. Ácido but-3-enóico acetato de etila O H—C — H—C — 5. — OH — — O — — CH — CH2 — C O — — — H2C H3C — C — 4. H3C — C Dê o nome ou faça a fórmula estrutural dos seguintes compostos: O O — — — Exercícios OH ácido metanóico 2. O — CH — CH2 metanoato de vinila 6. A ilustração representa um éster responsável pelo cheiro das bananas. Escreva a sua fórmula estrutural plana e dê o seu nome. Ácido 3,4-dimetilpentanóico O 3. ácido butenodióico — O — — C — CH — CH — C — OH HO O — — H3C — C — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 — acetato de pentila 7. Considere a reação genérica: O R—C + R—C HO — R' — — — — — — O OH + H2O O — R' Equacione a reação que permite obter a essência responsável pelo sabor de abacaxi (butanoato de etila). O — — H3C — CH2 — CH2 — C + HO — CH2 — CH3 — — O — — H3C — CH2 — CH2 — C OH + H2O O — CH2 — CH3 8. metoxi-butano H3C — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 9. propoxi-propano H3C — H2C— CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 10. Éter butílico e etílico H3C — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 ALFA-5 ★ 850750509 62 ANGLO VESTIBULARES 11. etilamina ORIENTAÇÃO DE ESTUDO H3C — CH2 — NH2 Livro 2 — Unidade II (Cap. 3) Caderno de Exercícios — Unidade IV 12. etilmetilamina H3C — CH2 — NH — CH3 Tarefa Mínima AULA 35 13. dietilvinilamina — — H3C — CH2 — N — CH • Resolva os exercícios 52 e 54, série 2. CH2 AULA 36 CH2 • Resolva os exercícios 57, 59, 62 e 63, série 2. — CH3 Tarefa Complementar AULA 35 • Resolva os exercícios 53, 55 e 56, série 2. AULA 36 • ALFA-5 ★ 850750509 63 Resolva os exercícios 58, 60, 61 e 64, série 2. ANGLO VESTIBULARES Aula 37 AS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS. CARACTERÍSTICAS PARA RECONHECIMENTO C H3C — CH2 — CH2 — MgBr H3C — CH — CH3 organo-metálico haleto orgânico H3C — CH2 — CH2 — OH álcool O H3C — CH2 — C H3C — CH2 — CH2 — SO3H H aldeído ácido sulfônico O SH H3C — C — CH3 H3C — CH — CH3 cetona tioálcool H3C — CH2 — CH3 O Hidrocarboneto H3C — CH2 — C NO2 ácido carboxílico H3C — CH — CH3 OH nitrocomposto H3C — CH2 — CH2 — NH2 O H3C — CH2 — C haleto de ácido amina C O H3C — CH2 — C amida H3C — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 NH2 O éter H3C — CH2 — CN H3C — CH — C nitrila éster O — CH3 Podemos afirmar que os hidrocarbonetos dão origem a todos os compostos orgânicos. ALFA-5 ★ 850750509 64 ANGLO VESTIBULARES 2. Alguns dos efeitos fisiológicos da Testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos: os anabolizantes. Exercícios 1. Identifique os grupos funcionais a) — — OH CH3 CH3 — Testosterona — — O — — OH CH3 Nandiolone — — — H3C OH CH3 — — — O Ácido carboxílico Éster CH3 — Dianabol — — O b) Essas substâncias provocam aumento de massa muscular e diminuição da gordura. Seu uso indiscriminado, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios, como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos irreversíveis do fígado e à diminuição na produção do esperma. Indique as funções comuns nos três compostos. Álcool e cetona 3. (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja, estrutura é dada a seguir, foi isolada de ‘Amburana cearensis’ (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Amina Ácido carboxílico HO O c) — — — — O Cetona Éter ALFA-5 ★ 850750509 OH CH2OH O — H3CO O — HO — OH Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 65 ANGLO VESTIBULARES 4. (UFMG) A cocaína, a heroína e a nicotina fazem parte de um grupo de substâncias naturais denominadas alcalóides e provocam grave dependência química. O uso desses compostos como drogas tem trazido graves conseqüências à sociedade contemporânea. As estruturas dessas substâncias estão representadas abaixo. Estão presentes na molécula dessa substância as seguintes funções: a) aldeído, amina e álcool. b) aldeído, amida e fenol. c) cetona, fenol e amina. d) cetona, álcool e ácido carboxílico. e) álcool, ácido carboxílico e amina. — H3C N COOCH3 — 7. (FUVEST) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Cocaína — — — — — O O — CH3COO Elas são, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. — — N O CH3 Heroína — CH3COO NH 8. (FUVEST) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é: Nicotina — N HN — Com base na estrutura anterior, responda: I) Quais grupos funcionais estão presentes? amina, haleto orgânico, cetona e ácido carboxílico. — — — — II) Na molécula desse composto, há a) ligação peptídica e halogênio. b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. c) anel aromático e grupo nitro. d) anel aromático e ligação peptídica. e) anel aromático e grupo carboxílica. Aspartame Sobre o aspartame, responda: Na cadeia lateral do anel aromático, existem quatro funções orgânicas. Quais são elas? ORIENTAÇÃO DE ESTUDO éster, amida, amina, ácido carboxílico Livro 2 — Unidade II (Cap. 3) Caderno de Exercícios — Unidade IV — — — — — — — — — — — 6. A aureomicina, um antibiótico extraído de certos tipos de fungos, tem a seguinte estrutura: O O OH O O OH H N—C 2 Tarefa Mínima ALFA-5 ★ 850750509 HO Resolva os exercícios 82 a 87, série 2. Tarefa Complementar — — — — — — • O H2N — CH2 — — CH2COOH COOH O CH2 — CH — NH — C — CH — NH2 O N — — F 5. (UFJF-MG) O adoçante aspartame substituto do açúcar nos alimentos dietéticos, apresenta uma variedade de grupos funcionais conforme estrutura representada abaixo: COOCH3 N — Assinale o grupo funcional comum a todas essas substâncias. a) Éster. b) Amida. c) Amina. d) Éter. CH3 C • 66 Resolva os exercícios 88 a 95, série 2. ANGLO VESTIBULARES Aula 38 CONSTRUÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS 4. Escreva as fórmulas estruturais planas de 4 álcoois e 3 éteres, ambos álcoois e éteres alifáticos saturados com fórmula molecular C4H10O. Exercícios 1. Construa as fórmulas estruturais dos alcanos de fórmula molecular C5H12. — OH — H3C — C — CH3 — — OH — — CH3 CH3 H3C — C — C — CH3 H2 H OH H H3C — C — CH2 — H3C — CH — CH2 — CH3 OH H3C — C — C — CH2 H 2 H2 CH3 — H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 H3C — C — CH3 — CH3 CH3 H3C — O — C — C — CH3 H2 H2 2. Escreva as fórmulas estruturais possíveis do diclorobenzeno. C C H3C — C — O — C — CH3 H2 H2 — — CH3 — — C — — C H H3C — O — C — CH3 — C C 3. Escreva as fórmulas estruturais planas de 3 alquenos e 2 cicloalcanos de fórmula molecular C4H8. — H2C — C — CH3 CH3 — — ORIENTAÇÃO DE ESTUDO H2C — CH2 Livro 2 — Unidade II (Cap. 5) Caderno de Exercícios — Unidade IV H2C — CH2 — CH — H3C — CH — CH — CH3 H2C — CH2 Tarefa Mínima — H2C — CH — CH2 — CH3 CH3 • Resolva os exercícios 1 a 5, série 3. Tarefa Complementar • ALFA-5 ★ 850750509 67 Resolva os exercícios 6 a 11, série 3. ANGLO VESTIBULARES Aula 39 ISOMERIA PLANA fórmula molecular = Isômeros fórmula estrutural ≠ ISOMERIA PLANA Função Cadeia Posição Compensação ou metameria Tautomeria ISOMERIA DE FUNÇÃO H3C — CH2 — OH C2H6O H3C — O — CH3 ISOMERIA DE CADEIA CH2 — CH2 H3C — CH — C3H6 H2C —— CH2 ISOMERIA DE POSIÇÃO OH — — OH H2C — CH2 — CH3 C3H8O H3C — CH — CH3 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO C4H10O H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 TAUTOMERIA aldeído ENOL ou cetona ALFA-5 ★ 850750509 O H3C — C — H2C = CH = — OH H 68 ANGLO VESTIBULARES SINOPSE A) Isômeros de Função ⇒ Funções ≠ Função = B) Isômeros de Cadeia Cadeia ≠ Função = Cadeia = Posição de insaturação ou grupo funcional ≠ C) Isômeros de Posição D) Isômeros de Compensação ou Metameria Função = Cadeia = Posição de um Hetero Átomo ≠ E) Tautomeria ou Isomeria Dinâmica — — —C—C— — — —C=C— Enol ALFA-5 ★ 850750509 O = H OH Aldeído ou Cetona 69 ANGLO VESTIBULARES Exercícios Questões 1 a 5 As moléculas a seguir são constituídas por até três elementos: carbono, hidrogênio e oxigênio. Observe as estruturas e responda: III I II IV V VI VII IX VIII 1. Dê o nome dos compostos e sua fórmula molecular. 2. Quais pares são isômeros de função? I e V — III e VII I) Etanol C2H6O II) Butano C4H10 3. Indique o par de isômeros de cadeia. II e IV III) Propanal C3H6O 4. Indique o par de isômeros de posição. IV) Metilpropano C4H10 VI e IX V) Metoximetano C2H6O 5. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do composto que é isômero funcional de VIII. VI) But-1-eno C4H8 VII) Propanona C3H6O — H3C — CH2 — C O — — VIII) Acetato de metila C3H6O2 OH ácido propanóico IX) But-2-eno C4H8 ALFA-5 ★ 850750509 70 ANGLO VESTIBULARES 6. Observe as estruturas a seguir: ORIENTAÇÃO DE ESTUDO I Livro 2 — Unidade II (Cap. 5) Caderno de Exercícios — Unidade IV Tarefa Mínima • Resolva os exercícios 15, 17 a 20, série 3. II Tarefa Complementar • Resolva os exercícios 13, 14, 16, 21 e 22, série 3. Indique os tipos de isomeria plana existentes nos pares I e II. I = Tautomeria II = Metameria ou compensação 7. (CESGRANRIO) A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: H3C — CO — CH2 — CH2 — CH3 2-pentanona isômero plano de posição isômero plano de cadeia isômero plano de função (I) (II) (III) Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente: a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal. b) 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol. c) 3-pentanona, etilbutanona e pentanal. d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal. e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. ALFA-5 ★ 850750509 71 ANGLO VESTIBULARES Aula 40 ISOMERIA GEOMÉTRICA: CIS-TRANS Alifáticos B — B — — — — — B C— —C — B A A — B C— —C — B A — A — C— —C — A A trans cis C B —— B A —— — B A —— — A—C— C—A —— A — — — — Cíclicos B B B A cis trans 1. Quais moléculas apresentam isomeria geométrica? Exercícios II e III Com base nas ilustrações a seguir, responda à questão 1. I 2. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos: — — C — CH2 — CH3 A) H2C — II CH3 — — — C — Br B) H3C — CH2 — C — CH3 H — — — C — CH2 — CH3 C) H3C — C — H H H C — H C —— C — — — D) — — H — H — III H 3C Br — — — C — CH3 E) H3C — C — CH3 H — C ALFA-5 ★ 850750509 72 — — C — CH3 F) H3C — C — IV H ANGLO VESTIBULARES F) H e C — C H — CH3 — C H3C — C — C — — CH3 H3C — — — — C — H3C — — CH3 G) H2C —— C — H2 C H — — H2C — C — CH3 — H) C — C — CH2 H 3. Escrever as fórmulas de projeção dos isômeros cis-trans no caso dos ácidos butenodióicos. — CH — COOH) (HOOC — CH — Responda: a) Quais compostos que apresentam isomeria geométrica? B, C, D, F e H H — — — — — — e C — C — H HOOC trans. Ácido Fumárico — C — COOH H cis. Ácido Maleico H — C C — Br H3C — H3C — CH2 — Br — C C — H H3C COOH — C — B) H3C — CH2 COOH — — H b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica. C) H H3C — e C — C — H H2C — CH3 — C — H3C — CH2 H — — C — — — H3C H D) Br e Br —— CH3 H —— —— H —— H CH3 H ORIENTAÇÃO DE ESTUDO Livro 2 — Unidade II (Cap. 5) Caderno de Exercícios — Unidade IV H) e H —— C CH3 Tarefa Mínima CH3 —— —— H —— H • H Tarefa Complementar C • ALFA-5 ★ 850750509 Resolva os exercícios 23 a 26, série 3. 73 Resolva os exercícios 27, 29 e 30, série 3. ANGLO VESTIBULARES
