Química-Orgânica 1. INTRODUÇÃO À QUÍMICA 1.1 Histórico

Química-Orgânica
Introdução à Química
1. INTRODUÇÃO
À
QUÍMICA
1.1 Histórico
É
fato que a descoberta dos modos de obtenção do fogo pela humanidade foi uma das mais importantes
descobertas para a sobrevivência humana na Terra. Além disso, pode-se considerar que este foi o primeiro
contato do homem com as transformações químicas permitindo-lhe dominar as técnicas de como
conservar melhor os alimentos, as partir do processo de fumagem.
Na história da civilização Egípcia, utilizavam-se o índigo (proveniente do anil) e a alizarina para tingir
têxteis. Ainda hoje, é usado o índigo para tingir as calças de ganga, mas este corante é obtido por processos
industriais.
O
H
N
N
H
O
Fórmula de estrutura do corante índigo.
A alizarina, corante vermelho derivado da raiz da Rubia tinctorum, é o nome genérico de uma variedade
de corantes, tais como o “Verde Alizarina Cianina G” e o “Azul Brilhante Alizarina R”.
O
OH
OH
O
Fórmula de estrutura do corante Alizarina.
Já os fenícios utilizavam um corante de cor púrpura, o qual era obtido a partir das glândulas
branquiais do molusco Murex trunculus, para tingir tecidos. Todos estes corantes eram de origem orgânica,
demonstrando que o homem possuía um domínio da Química Orgânica desde o aparecimento da
civilização.
O desenvolvimento da Química Orgânica
Com o culminar da Química Tradicional do século XVIII, Torbern Olof BERGMANN (17351784), dividiu, em 1777, a Química em:
• QUÍMICA ORGÂNICA (Química dos compostos provenientes dos organismos vivos)
• QUÍMICA INORGÂNICA (Química dos compostos existentes no reino mineral)
Deste modo, surgiu a distinção entre matéria orgânica e inorgânica. No final do século XVIII e
53
Química-Orgânica
54
Introdução à Química
início do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em
organismos vivos. Como todas as substâncias orgânicas conhecidas eram extraídas de animais e de vegetais,
os químicos supunham que elas não poderiam ser produzidas (sintetizadas) em laboratório.
A teoria do Vitalismo foi uma teoria formulada por Jons Jacob Berzelius (1807), a qual descrevia
que a matéria orgânica só podia ser produzida pelos seres vivos. A base dessa teoria era a dificuldade ou até
mesmo a impossibilidade de se obter matéria orgânica a partir de substâncias inorgânicas.
O princípio do acerto...
Em 1828, Friedrich Wholler foi o primeiro cientista a sintetizar um composto orgânico (ureia) a
partir de um composto inorgânico (cianato de amônio).
NH4CNO
aquecimento
NH2
O
C
NH2
cianato de amônio
uréia
Saiba mais
Wholler era discípulo de Berzellius. A seguir há um trecho da carta escrita por Wholler ao seu professor:
“A química orgânica na atualidade enlouquece qualquer pessoa, para mim é como um bosque tropical primitivo
cheio de coisas surpreendentes. Uma selva interminável que inspira medo, em que uma pessoa não se
atreve entrar, porque parece não ter saída”.
Disponível em: <http://manueldamata.blogs.sapo.pt>. Acesso em: 28 out. 2013.
Com o desenvolvimento da ciência, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova
definição aceita atualmente:
“Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono”.
Esta afirmação está correta, contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânicos,
por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, o diamante, etc.
1.2 Os compostos orgânicos e inorgânicos
Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos através de certas propriedades específicas
tais como: constituição, solubilidade, temperatura de fusão e ebulição, combustibilidade e condutividade
elétrica .
Vejamos do que se trata cada uma delas.
Constituição
Os compostos orgânicos são formados por uma pequena gama de constituintes composta por carbono,
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre conhecido como CHONPS. Já na contramão deste
conceito temos os inorgânicos que são formados por todos os elementos conhecidos sem exclusão.
Solubilidade
Sabemos segundo a teoria de interações intermoleculares que, para uma substância ser solúvel em
outra, ambas precisam apresentar a mesma polaridade. É assim que dita a regra: semelhante dissolve
semelhante.
Química-Orgânica
Introdução à Química
A maioria dos compostos orgânicos são apolares e se o solvente em questão for a água (polar), já se
pode imaginar o resultado: compostos orgânicos não interagem muito bem com água.
Temperatura de fusão e ebulição
Pelo fato de podermos encontrar compostos orgânicos em três estados físicos na natureza já é
uma prova que possuem temperatura de fusão menor do que compostos inorgânicos. Já as substancias
inorgânicas como os minerais, por exemplo, só existem à temperatura ambiente no estado sólido.
As interações intermoleculares presentes em compostos orgânicos são mais fracas quando comparadas
as interações existentes nos compostos inorgânicos. Sendo assim as moléculas se afastam e podem existir
no estado líquido ou gasoso. Já em compostos inorgânicos, as interações entre as moléculas são muito,
portanto, é a forma que adquirem.
Combustibilidade
Quanto à capacidade de sofrer combustão, pode-se dizer que os compostos orgânicos são responsáveis
por grande parte da energia que consumimos. Por exemplo, o que mantêm nossos fogões acesos são os
gases propano e butano ambos orgânicos.
Exercícios de sala
1
(UFES) Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar:
a) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos
inorgânicos.
b) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos.
c) Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos.
d) Os organismos vivos são constituídos por grande quantidade de compostos orgânicos.
e) Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura é composto orgânico.
2
(FUVEST-SP) Cite dois procedimentos experimentais para distinguir uma amostra de composto inorgânico
de uma amostra de composto orgânico, ambas sólidas. Explique sua resposta.
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
3
(COVEST) Em relação às moléculas orgânicas, é correto afirmar:
a) uma molécula orgânica não pode ter diferentes grupos funcionais.
b) algumas moléculas orgânicas não contêm átomos de carbono.
c) moléculas orgânicas são produzidas somente por organismos vivos.
d) todas as moléculas, contendo o elemento carbono, são orgânicas.
e) moléculas orgânicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a
ele ligados.
1.3 O carbono
É
o elemento químico fundamental, obrigatório na constituição de todos compostos orgânicos, sem
exceção.
O químico alemão Friedrich Kekulé (1829-896) desenvolveu diversas investigações na área da
química orgânica; inclusive em 1858, propôs a Teoria da Tetravalência do Carbono. A partir dessa teoria,
ele constatou que as principais características do átomo de carbono são:
• Seu número atômico é 6 e a sua configuração eletrônica é: K = 2 e L = 4;.
• Como possui quatro elétrons na última camada, estes podem formar quatro ligações covalentes.
55
Química-Orgânica
56
Introdução à Química
Você se lembra...
Uma ligação covalente consiste na partilha de um par de elétrons por dois átomos. Deste modo, cada
elétron de valência poderá estabelecer uma ligação química com outro átomo. Assim, o átomo de carbono
poderá estabelecer quatro ligações químicas de forma a obedecer à regra do octeto.
O átomo de carbono, por apresentar quatro elétrons na camada de valência, tem a capacidade de
estabelecer quatro ligações covalentes, que podem ser simples, duplas ou triplas.
H 3C
H 3C
H 3C
CH3
CH3
Dupla ligação
CH3
Ligações Simples
Ligação tripla
O átomo de carbono tem a capacidade de se ligar a outros átomos, formando cadeias curtas (por
exemplo, o etano) ou longas (por exemplo, os polímeros) com as mais variadas disposições. Exemplos:
H3C
11
CH3
19 9
1
2
10
5
3
4
21
CH20
12 18 3
17
13
H
14
H
8
22
H
23
CH3
24
HO
HO
H
H
16
H
O
15
H
H
OH
OH
OH
7
6
Carboidratos
Esteróides
Saiba mais
Surge um novo conceito de isômero – dois compostos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas
diferente fórmula estrutural. Exemplo, o álcool etílico (etanol) e o éter dimetílico (etoxietano) são substâncias
com propriedades químicas diferentes, mas a sua fórmula molecular é a mesma (C2H6O).
H 3C
H 3C
OH
etanol
O
CH3
etóxi-etano
Resumindo:
O que torna o átomo de carbono especial é que:
a) na maioria dos compostos orgânicos, encontra-se ligado a átomos de hidrogênio, oxigênio, azoto,
enxofre e outros, embora o carbono se possa ligar praticamente a todos os elementos, metálicos ou não
metálicos. Deste modo, pode-se originar uma grande variedade de compostos orgânicos.
b) pode estabelecer ligações fortes a outros átomos de carbono e, assim, criar cadeias longas e ramificadas
ou em anéis.
Química-Orgânica
57
Introdução à Química
Outro ponto importante: a hibridação do carbono
Os átomos de carbono têm uma grande capacidade de se ligar a outros átomos (de carbono ou de
outros elementos). Além disso, o carbono é capaz de fazer múltiplas ligações, cujo átomo mais abundante
na natureza é o isótopo C-12. Ele possui 6 prótons, 6 nêutrons e 6 elétrons. Sua configuração eletrônica,
em seu estado fundamental, está representada a seguir.
1s2 2s2 2p2
Assim o carbono
deveria ser
divalente.
Mas isso não se
confirma na
prática, já
que é tetravalente.
2p
2s
1s
Isso ocorre graças à hibridação, processo em que um elétron do orbital 2 s passa para o orbital vazio
p devido ao fato de receber energia.
1s2 2s1 2p3
2p
estado excitado
2s
1s
Após a promoção do elétron, dá-se a fusão dos orbitais, que ocorre de três maneiras diferentes.
1 orbital s funde-se com 1p
2p
1 orbital s funde-se com 2p
180º
180º
C
C
2p
linear
2sp
2sp2
2s
2s
1s
1s
28
9º
10
2p
’
1 orbital s funde-se com todos os 3p
2sp3
C
tetraédrico
2s
1s
Observação: 109º28’ é aproximadamente 109,5º
C
trigonal
120º plana
Química-Orgânica
58
Introdução à Química
Exercícios de sala
4
Que tipo de hibridização você esperaria para cada átomo de carbono das seguintes moléculas:
a) propano CH3CH2CH3
b) 2-metilpropano
CH3
H3C
CH
CH3
c) 1-buten-3-ino
H 2C
C
C
H
CH
d) Ácido acético
O
H 3C
5
C
OH
Por que as moléculas descritas a seguir não podem existir?
a) CH5
b) C2H6N
c) C3H5Br2
6
Formaldeído, CH2O, contém uma dupla ligação carbono-oxigênio. Desenhe as estruturas de Lewis e a
fórmula estrutural de traços para o formaldeído indicando a hibridização do átomo de carbono.
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
7
Desenhe a fórmula estrutural do propeno (CH3CHCH2), indicando a hibridização de cada carbono e o
valor de cada ângulo de ligação.
8
(UFBA) Na estrutura
α
H 2C
C
H
C
CH2
H
β
γ
,
o valor real dos ângulos são:
a) 180o, 90o e 90o.
b) 180o, 120o e 90o.
c) 120o, 90o e 109,5o.
d) 180o, 120o 109,5o.
e) 90o, 120o e 90o.
Química-Orgânica
Introdução à Química
9
(FAAP-SP) Dada a estrutura do hidrocarboneto:
1
2
C
C
3
C
4
5
C
C
indique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp2 e os que apresentam hibridização sp3.
10 A cafeína, estrutura a seguir, é um estimulante encontrado no café.
O
H
H
C7
N
H
C6
O
H
H
C5
C4
C3
N
C1 H
N
C2
H
H
Cafeína
C8 H
H
N
Em relação aos carbonos, assinale a alternativa que apresenta as hibridações corretas.
C1
C2
C3
C4
C5
C6
C7
C8
a)
sp3
sp3
sp3
sp3
sp2
sp2
sp
sp
b)
sp3
sp2
sp2
sp2
sp2
sp2
sp3
sp3
c)
sp2
sp3
sp
sp
sp3
sp3
sp
sp3
d)
sp3
sp3
sp
sp
sp
sp3
sp3
sp3
e)
sp3
sp3
sp2
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
11 (IFPI) A heroína ou diacetilmorfina é uma droga opioide, natural ou sintética, produzida e derivada do
ópio, extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar
dependência física, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, além de outros problemas
de saúde.
O
O
O
O
N
H
O
Com relação à estrutura química da heroína, assinale a alternativa que apresenta a sua fórmula
molecular.
a) C21H23NO5
b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
d) C16H18NO5
e) C16H18NO5
59
Química-Orgânica
60
Introdução à Química
Número de oxidação (NOX) para o carbono
Quando dois átomos de diferentes eletronegatividades se ligam por covalência, a nuvem eletrônica fica
mais próxima do átomo de maior eletronegatividade. Portanto, nas substâncias moleculares, não existem
de fato cargas reais positivas e negativas. É por comodidade didática que atribuímos carga elétrica aos
átomos de uma molécula. O número que mede essa carga aparente, presente nas substâncias moleculares
que possuem ligações polares, bem como a carga do íon, chama-se número ou estado de oxidação. Para o
carbono o valor do NOX terá valor máximo e mínimo de +4 a – 4. Observe os exemplos que se seguem:
F
F
C
F
H
+4
F
F
C
F
H
F
+2
H
C
F
H
F
Exercícios de sala
12 Determine o número de oxidação dos carbonos marcados (*)
a)
H 3C
CH2
OH
b)
H
C
CH2
CH3
O
c)
H 3C
d)
O
H
Cl
C
C
H
H
O
C
O
O
C
CH3
0
H
C
H
H
-4
Química-Orgânica
61
Introdução à Química
Classificação dos carbonos
O carbono pode ser classificado de acordo com a posição que ocupa na cadeia carbônica. Sua
classificação compreende de primário a quaternário. Observe o esquema a seguir.
H
H
H
P
C
C
H
H
H
P
H
H
P
C
H
H
C
H
P
H
H
H
P
C
H
C
T
C
S
H
C
H
P
C
T
S
N
H H
H
C
N
H
H
C
C
H
C
H
C
Q
P
H
P
H
H
H
Em que:
P = primário (ligado diretamente a um carbono).
S = secundário (ligado a dois carbonos).
T = terciário (ligado a três carbonos).
Q = quaternário (ligado a quatro carbonos).
N = nulário (ligado a outros átomos que não são carbonos).
Exercícios de sala
13 (UERJ) A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana:
H3C
OH
H 3C
O
Determine:
a) o número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula;
b) sua fórmula molecular.
14 (FGV-SP) O composto de fórmula:
CH3
H 3C
C
CH3
CH
C
CH3
OH
H
H
CH
C
N
CH3
CH
CH3
CH3
apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1.
b) 5, 4, 3 e 1.
c) 7, 4, 1 e 1.
d) 6, 4, 1 e 2.
e) 7, 3, 1 e 2.
Química-Orgânica
62
Introdução à Química
1.4 Cadeias carbônicas
O
carbono possui a propriedade de formar diferentes tipos de cadeias, as quais podem ser representadas
por três tipos de fórmulas.
1) Fórmula molecular: representa o número de átomos presentes na estrutura.
Exemplo:
C2H6
C5H10
2) Fórmula estrutural: representa a estrutura da molécula.
H
H
H
C
C
H
H
C
C
C
H
H 3C
CH3
H
C
H H
CH2
H
C
H
ou
H
H
H
H
CH2
ou
CH2
CH2
CH2
H
3) Fórmula resumida: representa os átomos de carbonos por vértices e/ou pontas.
Exercícios de sala
15 (UFSCAR) O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra
infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção
causada pelo micro-organismo Bacillus anthracis. A fórmula estrutural deste antibiótico é mostrada na
figura a seguir.
O
COOH
F
HN
N
Qual a fórmula molecular deste antibiótico?
N
Química-Orgânica
Introdução à Química
16 (UFF) Analise a estrutura seguinte e escreva sua fórmula molecular.
17 (PUC-RIO) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é:
HC
a)
b)
c)
d)
e)
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
CH3
C 9H 8.
C9H7.
C9H10.
C9H12.
C9H14.
Cadeia Carbônica pode ser definida como o conjunto de todos os átomos de carbono, como também
de heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Elas podem ser classificadas
de acordo com a presença ou ausência de uma determinada característica. São elas:
Cadeia aberta: são aquelas cadeias carbônicas que possuem duas ou mais extremidades livres, ou seja, não
possuem nenhum ciclo. O encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento. Exemplo:
CH3
H 3C
H 3C
CH3
C
CH CH2
H 3C
CH3
CH2
Cadeia fechada: não há nenhuma extremidade, isto é, forma-se um ciclo, núcleo ou anel, pois há o
encadeamento dos átomos de carbono.
CH3
CH3
CH3
63
64
Química-Orgânica
Introdução à Química
Cadeia Mista: é aquela cadeia que possui pelo menos uma parte em que os átomos não estão encadeados
(ou seja, fechados), e a outra parte é fechada.
CH3
H 3C
O
P
H 3C
O
P
O
OH
O
O
OH
OH
CH3
OH
H 3C
Cadeia homogênea: é aquela cadeia carbônica que não possui nenhum heteroátomo, ou seja, átomos entre
carbonos. Atenção: é só entre carbonos. Se for fora da cadeia, continuará sendo homogênea. Exemplo:
OH
H 3C
Cadeia heterogênea: possui algum heteroátomo em sua cadeia. Exemplo:
O
N
N
Cadeia Saturada: quando apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono. Ou seja, possui
somente ligações do tipo sigma (σ) entre os carbonos.
H 3C
OH
H3C
Dizemos que o carbono presente nesta cadeia é saturado, pois apresenta quatro ligações simples.
H
H
H
C
H
Cadeia Insaturada: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡). Ou
seja, possui pelo menos uma ligação pi (π) entre os carbonos.
CH2
H 3C
O
O
CH
A ligação tripla na extremidade direita da cadeia a caracteriza como insaturada. O oxigênio inserido
entre os dois átomos de carbono é classificado como heteroátomo
Cadeia normal: cadeia possui apenas duas extremidades. Só existem carbonos primários e secundários
para o caso de cadeias abertas e homogêneas quando heterogêneas podem aparecer carbonos primários.
Para cadeias fechadas temos carbonos secundários e para quando estas são heterogêneas também podem
aparecer carbono primário.
Química-Orgânica
Introdução à Química
H
N
H 3C
O
CH3
Cadeia ramificada: aquela cadeia que possui mais de duas extremidades e tem pelo menos um carbono
terciário ou quaternário. No caso de cadeias ramificadas o que ocorre é que com a presença do heteroátomo
podemos encontrar nesta cadeia átomos de carbono primários ou até nulários.
O
H3C
O
CH3
N
N
Cadeias aromáticas: Possuem uma cadeia carbônica especial chamada de Anel Benzênico ou Núcleo
Benzênico, ou seja, formada por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio em uma disposição
especial de ligações simples e duplas que se alternam:
H3C
• Uma cadeia carbônica aromática pode ser mononuclear ou polinuclear: quando existir mais de um anel
aromático na molécula, ela é classificada como polinuclear, sendo que as cadeias com apenas um anel
benzênico são mononucleares.
OH
Mononuclear
Polinuclear
• Uma cadeia aromática polinuclear pode ser condensada ou isolada: quando existe ao menos um átomo
de carbono comum a mais de um anel aromático, a cadeia é classificada como condensada, enquanto as
demais são chamadas de isoladas.
Esquema geral para classificação das cadeias carbônicas
Normais
Abertas,
Acíclicas ou
Alifáticas
Ramificadas
Saturada
Insaturada
Homogênea
Heterogênea
Saturada
Insaturada
Homogênea
Heterogênea
65
Química-Orgânica
66
Introdução à Química
Saturada
Insaturada
Normais
Homogênea
Heterogênea
Alicíclicas
Ramificadas
Fechadas ou
Cíclicas
Saturada
Insaturada
Homogênea
Heterogênea
Mononucleares
Aromáticas
Isoladas
Polinucleares
Condensadas
Exercícios de sala
18 (UFPB) O ácido adípico de fórmula:
CH2
H 2C
O
OH
OH
H2C
CH2
a)
b)
c)
d)
e)
C
C
,
O
empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:
saturada, aberta, homogênea e normal.
saturada, aberta, heterogênea e normal.
insaturada, aberta, homogênea e normal.
insaturada, fechada, homogênea e aromática.
insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
19 (Covest) Considere estas cadeias carbônicas:
(I)
H2
C
H2
C
H 3C C
S
CH2
CH2
Gás mostarda, usado
em guerras químicas
Cl
Cl
H3C
CH2 CH2 CH2 CH2 O C
O
O
(III)
CH3
CH2 CH CH3
Composto responsável pela essência de morango
H 3C
CH2 O
CH2 CH3
(IV)
Éter sulfúrico, usado como anestésico
O
CH3
Composto responsável pelo sabor de banana
(II)
H2C CH CH2 SH
Composto responsável pelo odor e sabor
do alho
(V)
Química-Orgânica
Introdução à Química
Analise estas afirmações:
0-0) O composto (I) apresenta cadeia alifática, normal, homogênea e saturada.
1-1) Em (II), temos uma cadeia alifática, normal, heterogênea e saturada.
2-2) A cadeia do composto (III) é aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
3-3) O composto (IV) possui cadeia alifática, normal, heterogênea e saturada.
4-4) A classificação da cadeia do composto (V) é aberta, normal, homogênea e insaturada.
20 (PUC-PR) Com respeito à estrutura:
H
H
H
H
C
1
C
2
C
3
C
4
H
C
H
C
5
H
H
a)
b)
c)
d)
e)
Assinale a alternativa correta.
A hibridação dos carbonos 1, 3 e 5 assinalados na estrutura são, respectivamente, sp2, sp3, sp.
A cadeia pode ser classificada como acíclica, insaturada, ramificada e heterogênea.
Há apenas uma ligação sigma.
Existem cinco (5) ligações pi.
Os átomos de carbono 2, 3 e 4 são, respectivamente, secundário, quaternário e terciário.
21 (UFPR) A vida na Terra se organizou em torno de alguns poucos elementos, dos quais os mais encontrados
na estrutura dos seres vivos são: hidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio. Além da disponibilidade
desses elementos (estão entre os mais abundantes na crosta terrestre e na água do mar), outros fatores
devem ter contribuído para a utilização desses elementos pelos seres vivos. No que se refere ao carbono,
por exemplo, a capacidade de seus átomos de se ligarem entre si, formando cadeias, que podem incluir
também átomos de outros elementos, deve ter desempenhado um papel essencial. Dessa capacidade,
resulta a formação de um grande número de compostos e estruturas diversas, com suas diferentes
propriedades. Na figura a seguir, estão exemplos dessas cadeias. Sobre essas cadeias, é correto afirmar:
B
A
C
O
D
E
O
01) (A) é uma cadeia aberta, insaturada e ramificada.
02) (B) é uma cadeia aromática.
04) (C) é uma cadeia heterocíclica.
08) (D) é uma cadeia acíclica heterogênea.
16) (E) é uma cadeia aberta ramificada, na qual a principal tem 7 carbonos.
67
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