Funções Orgânicas ÁLCOOL 1) conceito – São compostos que possuem hidroxila ligada a carbono saturado. C OH 2) Fórmula geral – CnH2n+2O (se tiver cadeia aberta e saturada) 3) Principais ♥ CH3 – OH metanol Espírito da madeira combustível da fórmula Indy tem chama invisível é letal ♥ CH3 – CH2 – OH etanol (álcool etílico) Espírito de vinho bebidas alcoólicas combustível brasileiro obtido a partir da fermentação de glicídios ÁLCOOL 4) Classificação - Quanto ao nº de OH = monol , diol , triol CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 OH OH OH OH OH 1,2-etanodiol (etilenoglicol) 1,2,3-propanotriol (glicerol ou glicerina) anticongelante umectante - Quanto à posição do OH = CH3 CH2 . CH3 OH CH3 primário CH3 CH C CH3 OH OH secundário CH3 terciário ÁLCOOL 5) nomenclatura nº do C que contém a hidroxila (+de 2 C) AN + prefixo + EN + OL IN CH3 CH CH2 OH 2-butanol CH3 OH . cicloexanol FENOL 1) Conceito: São compostos que possuem hidroxila ligada a anel aromático. 1) Principais: ♥ BENZENOL - desinfetante e matéria-prima da baquelite e fórmica. OH BENZENO L hidroxibenzeno OH OH OH solventes orgânicos tóxicos (creolina). CH 3 CH 3 o-metil-benzenol o-cresol m-cresol CH 3 p-cresol ÉTER 1) Conceito: São compostos que possuem oxigênio como heteroátomo. 2) Fórmula Geral: CnH2n+2O (se tiver cadeia aberta e saturada) 3) Principal: ♥ CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 éter dietílico ( etóxi-etano) anestésico e solvente orgânico ÉTER 4) Nomenclatura: PREFIXO DO LADO MENOR + OXI – PREFIXO DO LADO MAIOR + ANO (OU BENZENO) OBS: O lado maior é tratado como cadeia principal. CH3 O CH CH3 CH2 CH3 . 2-metóxi-butano ALDEÍDO 1) Conceito: São compostos que possuem o grupo carbonila em ponta de cadeia (aldoxila). O C H 2) Principais: ♥ H-CHO aldeído fórmico ( metanal ) matéria-prima da fórmica, madeira aglomerada, baquelite conservação de tecido animal ( formol = solução a 40% ) ♥CH3 - CHO aldeído acético ( etanal ) ou acetaldeído ALDEÍDO 3) Nomenclatura: AN PREFIXO + EN + AL IN O 4 CH3 3 CH CH3 2 CH2 1 3-metil-butanal C H . CETONA 1) Conceito: São compostos que possuem carbonila entre carbonos. C O 2) Fórmula Geral: CnH2nO 3) Principal: ♥ CH3 - CO - CH3 acetona ( propanona ) solvente de tintas, vernizes e esmaltes. CETONA 3) Nomenclatura: Nº do C da CARBONILA AN + PREFIXO + EN + ONA IN CH3 C O CH2 CH3 O CH3 H3C butanona 3-heptanona ÁCIDO CARBOXÍLICO 1) Conceito: São compostos que possuem o grupo carboxila (carbonila + hidroxila) 2) Fórmula Geral: CnH2nO2 3) Principais: ♥ H-COOH ácido fórmico ( ác. metanóico ) ácido proveniente da picada da formiga ♥ CH3 - COOH ácido acético ( ácido etanóico ) componente do vinagre O C OH ÁCIDO CARBOXÍLICO 4) Nomenclatura: AN ÁCIDO + PREFIXO + EN + ÓICO IN δ CH3 γ CH2 β CH2 α CH2 O C . OH ácido pentanóico ÁCIDO CARBOXÍLICO O C ácido benzóico . OH conservante de alimentos O CH3 CH OH ácido láctico C . OH ácido α-hidróxi-propanóico Com mais de 10 C são chamados ÁCIDOS GRAXOS. ÉSTER 1) Conceito: São compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do H por uma ramificação orgânica. O C O R 2) Fórmula Geral: CnH2nO2 3) Usos: até 10 C: agentes flavorizantes Acima de 10 C: lipídios butanoato de etila essência de abacaxi ÉSTER 4) Nomenclatura: AN PREFIXO + EN + OATO de NOME de R IN O O CH3 H C O CH2 CH2 CH2 Acetato de pentila CH2 CH3 . C O CH2 CH CH3 formiato de isobutila CH3 . HALETO ORGÂNICO 1) Conceito: São compostos que possuem halogênio (grupo 17) ligado a carbono. 2) Usos: pesticidas e armas químicas (organoclorados) 3) Nomenclatura: O halogênio é tratado como uma ramificação. CH3 CH Br CH2 CH3 2-bromo-butano AMINA 1) Conceito: São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de 1,2 ou 3 hidrogênios por ramificações orgânicas. 2) Classificação: primária R NH2 3) Principal: anilina ( fenilamina ) corantes secundária R1 NH terciária R2 R1 N R3 NH 2 . R2 AMINA alcalóides: aminas cíclicas. Nicotina, cafeína, codeína, morfina, heroína, cocaína,etc. Exemplo: morfina HO ÁLCOOL N O CH3 . AMINA ÉTER HO FENOL AMINA 4) Nomenclatura: a) NOME DAS RAMIFICAÇÕES LIGADAS AO N + AMINA CH3 – CH2 – NH2 etilamina b) PREFIXO + AN ou EN ou IN + AMINA H2N 1,4-butanodiamina NH 2 c) Quando o gurpo NH2 está ligado a cadeia carbônica complexa, ele passa a ser tratado como uma ramificação e recebe o nome AMINO. O CH 3 CH NH 2 C OH ácido 2-amino-propanóico (alanina) AMIDA 1) Conceito: São compostos que possuem nitrogênio ligado a carbonila. O C C C NH2 NH primária secundária R N R2 terciária 2) Principal: O H2N O O C NH 2 uréia - fertilizante R1 . AMIDA 3) Nomenclatura: PREFIXO + AN ou EN ou IN + AMIDA O O CH 3 CH3 C etanamida NH 2 C NH CH3 . N-metil-etanamida O C NH2 . benzamida NITROCOMPOSTO 1) Conceito: São compostos que possuem o grupo nitro ( - NO2) ligado a carbono. CH 3 2) Principal: O2N NO2 TNT ( trinitrotolueno) explosivo . NO2 3) Nomenclatura: O grupo nitro é tratado como uma ramificação. CH3 CH CH2 CH3 NO2 2-nitro-butano COM ENXOFRE ÁCIDO SULFÔNICO São compostos que possuem o grupo sulfônico ( - SO3H) ligado a cadeia carbônica. TIOCOMPOSTOS Obtido quando um átomo de oxigênio é substituído por um átomo de enxofre. ÁLCOOL: – OH TIOÁLCOOL: – SH ÉTER: – O – TIOÉTER: – S – SAIS ORGÂNICOS sal derivado de ácido carboxílico: R – COO-M+ CH3 – COO– Na+ etanoato de sódio (acetato de sódio) sal derivado de ácido sulfônico: R – SO3– M+ CH3 – CH2 – SO3– Na+ etano-sulfonato de sódio FUNÇÃO MISTA Ordem crescente em importância da função: HALETO < ÉTER < AMINA < ÁLCOOL < CETONA < ALDEÍDO < AMIDA < ÁCIDO CARBOXÍLICO PRINCIPAL SECUNDÁRIA − NH2 Amina amino − OH OL hidróxi c o ONA OXO AL FUNÇÃO MISTA O CH 3 O CH 2 CH 2 ácido 3-metóxi-propanóico C OH CH 3 3-hidróxi-butanona . c CH O OH CH 3. O CH 3 C CH 2 C NH 2 O . 3-oxo-butanamida