Exercícios em PDF - Mundo da Química

Aula 01
MÓDULO 24-EXERCÍCIOS
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
01. Fesp SP Na halogenação do composto 3-metil-pentano,
em relação de substituição, o átomo de hidrogênio mais
facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
02. UNESP SP O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metilbutano é um hidrocarboneto saturado que apresenta
cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.
Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto,
considerando apenas a obtenção do produto formado em
maior quantidade.
03. UFG GO Os hidrocarbonetos saturados apresentam
pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos.
Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar,
como a halogenação.
a. escreva a equação de substituição radicalar entre o
alcano de menor massa molar e o cloro molecular.
b. escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa
reação.
04. UERJ Os feromônios são substâncias secretadas por
animais para atrair outro animal da mesma espécie,
marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o
feromônio de defesa da colméia é a heptan-2-ona. Essa
substância pode ser sintetizada pela sequência reacional
abaixo:
Escreva as fórmulas estruturais planas e as nomenclaturas,
de acordo com a IUPAC, para:
a. a substância X;
b. um isômero plano de posição da 2- heptanona.
05. UERJ Observe a sequência reacional abaixo, onde X e Y
são os principais produtos orgânicos formados:
a. Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de
reagente.
b. Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos X
e Y.
06. PUC RJ A reação abaixo foi realizada na presença de
luz:
(CH3)2CHCH3 + Br2 
Seus principais produtos são:
a. (CH3)2CHCH2Br + HBr
d. (CH3)2CBrCH3 + HBr
b. (CH3)2CHCHBr + H2
e. (CH2Br)2CHCH3 + H2
c. (CH3)(CH2Br) CHCH3 + HBr
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07. UEPB Os haletos orgânicos têm estado atualmente em
evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo
uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a
essa classe de compostos orgânicos.
A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetilpentano,
podem-se
obter
diferentes
produtos
halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser
obtidos a partir dessa reação?
a) 5
b) 3
c) 4
d) 2
e) 6
08. FUVEST SP Alcanos reagem com cloro, em condições
apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por
substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro,
como esquematizado:
Considerando os rendimentos percentuais de cada
produto e o número de átomos de hidrogênio de mesmo
tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos
alcanos acima, pode-se afirmar que, na reação de cloração,
efetuada a 25°C,
 um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais
reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
 um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes
mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
Observação:
Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se
ligam, respectivamente, a carbonos primário, secundário e
terciário.
A monocloração do 3-metilpentano, a 25°C, na presença
de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais é o 3cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro
produtos formados.
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano
formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros
três produtos.
09. UFV-MG A monocloração de um alcano, em presença
de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano
é:
a. isopropano.
b. metilbutano.
c. pentano.
d. butano.
e. metilpropano.
Texto para as questões 10 e 11
Um pequeno balão de vidro continha 15,0 mL de certo
brometo de alquila (R-Br) líquido, nas condições ambientais
de temperatura e pressão. O conteúdo desse balão foi
dividido em três amostras iguais, colocadas em tubos de
ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III.
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10. UFRN A primeira amostra (tubo I) de brometo de
alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de soda
cáustica pura (NaOH). A reação observada, que produziu
um monoálcool primário (R-OH) e brometo de sódio
(NaBr), pode ser classificada como
a. eliminação.
b. substituição eletrofílica.
c. substituição nucleofílica.
d. adição.
11. UFRN A segunda amostra (tubo II) de brometo de
alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de sódio
metálico (Na., resultando na liberação de gás nbutano
(C4H10) e na precipitação de brometo de sódio (NaBr). Pela
formação desses produtos, pode-se concluir que o radical
alquila (R) do haleto contido no balão era
a. etila.
b. metila.
c. 2-butila.
d. n-butila.
12. Em presença de acetona (solvente apolar), 1,0 g de um
haleto de potássio (KX) é adicionado à terceira amostra
(tubo III) de brometo de alquila (R-Br). Deverá ocorrer
alguma reação somente se o íon desse haleto (X–) for um
a. fluoreto (F–).
b. brometo (Br–).
–
c. cloreto (Cl ).
–
d. iodeto (I ).
13. FEI A equação
CH3CH2Br + OH–  CH3CH2OH + Br–
Representa uma reação de:
a. ionização
b. condensação
c. eliminação
d. substituição
e. adição
14. UFRN O sal (cloreto de sódio) e o petróleo
(hidrocarbonetos) estão entre as principais matériasprimas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade
nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de
hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6)
seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise
da solução de cloreto de sódio (NaCl) produz soda cáustica
(NaOH) e cloro gasoso (Cl2). Diante da disponibilidade
dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN
projetou um processo para obtenção de álcoois leves
(metanol e etanol), de importância econômica, a partir de
sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:
d. cisão heterolítica e substituição eletrofílica.
15. Considere a reação de substituição do butano,
originando X, substância orgânica e Y, substância
inorgânica
H3C – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2→
X+Y
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.
16. A monocloração de um alcano, em presença de luz
ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil
propano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do alcano é:
a) isopropano
c) metano
e) metil propano
b) metil butano
d) butano
17. UFSC Para efetuarmos a cloração total de uma
molécula de etano, deveremos utilizar quantas moléculas
de cloro?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
18. Ual-BA Para obter tetracloreto de carbono a partir do
metano deve-se fazer reagir esse gás com:
a) cloro
b) cloreto de hidrogênio
c) cloreto de sódio
d) dicloro metano
e) 1, 2-dicloro etano
19. PUC-PR A monocloração do 2-metilpentano pode
fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos
compostos monoclorados isômeros planos, quantos
apresentarão carbono quiral ou assimétricos?
a) 4.
b) 5.
c) 1.
d) 2.
e) 3.
20. FCC-CE Numa reação de 2-metilbutano com Cl2(g),
ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o composto
clorado obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano.
b) 1-cloro-2-metilbutano.
c) 1-cloro-3-metilbutano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
e) 2,2-dicloropentano.
1ª etapa: R-H + Cl2  R-Cl + HCl
2ª etapa: R-Cl + NaOH  R-OH + NaCl
(Para R = .CH3 ou .C2H5)
A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, podese dizer que ocorre, respectivamente,
a. cisão homolítica e substituição nucleofílica.
b. cisão homolítica e substituição eletrofílica.
c. cisão heterolítica e substituição nucleofílica.
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 um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes
mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
RESPOSTAS
Aula 01:
01. C
02.
CH3
H3C
C
CH3 Cl
CH
CH3 + Cl2

H3C
CH3 CH3
C
C
CH3
CH3 CH3
03.
a) essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
b) Clorometano
Diclorometano
Triclorometano
Tetraclorometano
04.
a) 2-Heptanol: CH3(CH2)4CHOHCH3
b) 3-Heptanona: CH3(CH2)3COCH2CH3
Composto – I
Nesse composto existem 6 (seis) hidrogênios primários,
assim a sua reatividade será:
17
%  Composto (X)  20,4%
5
17
Composto (IV)  3 x
%  Composto (X)  10,2%
5
Composto (I)  6 x
Desse modo, temos que os Hidrogênios primários
consomem um percentual de reatividade de 30,6%.
Sobrando para o composto II um percentual de 52,4%:
100% – (17% + 30,6%) = 52,4%
H3C
CH2
Composto - I (20,4%)
CH CH2 CHCl
CH3
05.
a) Mecanismo: Substituição;
Tipo de reagente: Nucleófilo
b)
H3C
CH2
Cl
Composto - II (52,4%)
CH CH CH3
CH3
Cl
H3C
CH2
Composto - III (17%)
C CH2 CH3
CH3
H3C
06. D
07. A
08.
a)
Composto - IV (10,2%)
CH CH2 CH3
CHCl
Composto - I
H3C CH2 CH CH2 CHCl
CH3
Cl
Composto - II
H3C CH2 CH CH CH3
H3C
CH2
CH2
CH CH2 CH3
CH3
Luz
25°C
CH3
Cl
Composto -III
H3C CH2 C CH2 CH3
CH3
Composto - IV
H3C CH2 CH CH2 CH3
09. E
10. C
11. A
12. D
13. D
14. A
15. C
16. E
17. E
18. A
19. C
20. D
CHCl
b) Cálculo dos valores percentuais de cada composto.
Dados reatividade dos hidrogênios:
 um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais
reativo do que um átomo de hidrogênio primário.
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