QPN028

Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Constituintes Químicos Isolados de Croton anisodontus
1
1
1
Adriano S. Rodrigues (IC), Bruna M. de Mesquita(IC) , Paulo N. Bandeira (PQ), Maria Rose J. R.
1
2
1
*
Albuquerque (PQ), Raimundo Braz-Filho (PQ), Hélcio S. Santos (PQ) . [email protected]
1
2
Universidade Estadual Vale do Acaraú, UVA, Sobral, Ceará, Setor de Química de Produtos Naturais - LCQUI - CCT,
Universidade Estadual Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Campos-RJ
Palavras Chave: Euphorbiaceae, Croton, Croton anisodontus
Introdução
A família Euphorbiaceae destaca-se por ser uma
das maiores entre as dicotiledôneas. Dentre os
gêneros nativos do Brasil, destaca-se o gênero
1
Croton com cerca de 700 espécies . O objetivo
deste trabalho é investigar a composição química
fixa de Croton anisodontus, uma vez que inexistem
relatos na literatura de estudo fitoquimico com esta
espécie de Croton.
Figura 1. Croton anisodontus
Resultados e Discussão
A substância (1) foi isolada sob a forma de um
sólido cristalino amarelo com ponto de fusão de
108,5-110,6 °C. A análise do espectro de RMN 1H
permitiu atribuir os sinais em 3,96 (s), 3,91 (s) e 3,83
(s) a hidrogênios metoxílicos. A análise dos
espectros de RMN13C-{1H} e RMN13C-DEPT 135°
mostrou a existência de cinco carbono quaternários
aromáticos em C 159,22 (C-4), 158,96 (C-6), 158,60
(C-2), 130,67 (C-3) e 106,50 (C-1), e somente um
carbono metínico aromático em C 86,61 (C-5). O
espectro de massas de (1) apresentou o pico íon
.+
molecular com m/z 226 [M] correspondente à
fórmula molecular C11H14O5. Análise dos dados
espectroscópicos e a comparação com modelos da
1
literatura levaram a proposição da estrutura como
sendo a 2-hidroxi-3,4,6-trimetoxiacetofenona. A
substâcia (2) foi isolada de C. anisodontus como
óleo denso esverdeado. Por intermédio dos
13
espectros de RMN C e DEPT 135° verificou-se a
presença de vinte sinais de carbonos em C 144,02
(C-2), 125,48 (CH-3), 134,61 (C-6), 145,11 (CH-7),
137,39 (C-12), 119,72 (CH-13) característicos da
presença de três ligações olefínicas trissubstituídas,
1
observadas também no espectro de RMN H por
meio dos sinais em H 5,14 (d, 9,4), 6,25 (d, 10,4) e
4,66 (dd, 6,3). Vale também ressaltar que no
13
espectro de RMN C HBBD, o sinal em C 199,74, é
compatível com cetona ,-insaturada. No
experimento HMBC as correlações entre os
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
carbonos C-2 (C 144,02), C-6 (C 134,61) e C-12
(C 137,39) e os hidrogênios 3H-19 (H 1,69), 3H-20
(H 1,95) e 3H-18 (H 1,58), indicam que três grupos
metílicos estão ligados a carbonos olefínicos.
Paralelamente, as correlações do carbono
quaternário C-15 (C 27,73) com os hidrogênios
metílicos 3H-16 (H 1,66) e 3H-17 (H 1,13) e destes
com os carbonos CH-8 (C 28,08) e CH-9 (C 35,67),
revelaram que esses dois grupos metílicos
encontram-se ligados ao carbono quaternário C-15
do anel ciclopropila. Assim, 2 foi identificado como o
diterpeno1,4-hidroxi-2E,6E,12E-trien-5-ona-casbeno.
A mistura dos esteróides β-sitosterol (3) e
estigmasterol (4) foram caracterizadas com base
1
13
nos dados espectrais de RMN H e C, envolvendo
principalmente a comparação dos deslocamentos
químicos dos átomos de carbono com valores
2
descritos na literatura .
18
OH
O
11
H
2
MeO
1
17
15
12
10
9
13
1
3
16
4
MeO
14
6
5
8
H
19
2
OMe
3
4
(1)
20
6
5
O
OH
H
7
H
OH
(2)
RO
(3) R = H, 22, 23-diidro
(4) R = H, 22-23
Figura 2. Constituintes químicos de Croton
anisodontus
Conclusões
O estudo fitoquímico de C. anisodontus permitiu o
isolamento da 2-hidroxi-3,4,6-trimetoxiacetofenona,
do diterpeno 1,4-hidroxi-2E,6E,12E-trien-5-onacasbeno, além da mistura de fitoesteróides
β-sitosterol e estigmasterol. Os quais estão sendo
relatados pela primeira vez nesta espécie.
Agradecimentos
A FUNCAP, CNPq e a UFC pela obtenção dos
dados espectrométricos.
____________________
1
Santos, H. S.; Mesquita, F. M. R.; Lemos, T. L. G.; Monte, F. J.
Q.; Braz-Filho, R. Quim. Nova, 2008, 31, 601.
2
Macari, P. T. A.; Emerenciano, V. P.; Ferreira, Z. M. G. S.;
Quim. Nova, 1990, 13.