www.professormazzei.com – Reações de Substituição – Folha 01

www.professormazzei.com – Reações de Substituição – Folha 01 – Prof.: João Roberto Mazzei
01. (UFC 2009) A cânfora é uma cetona que possui um odor penetrante característico. É aplicada
topicamente na pele como antisséptica e anestésica, sendo um dos componentes do unguento
Vick Vaporub. Na sequência a seguir, a cânfora sofre transformações químicas em três etapas
reacionais (I, II e III).
De acordo com esta sequência reacional, é correto classificar as etapas reacionais I, II e III como
sendo, respectivamente:
a) Oxidação, eliminação, substituição.
b) Redução, substituição, eliminação.
c) Redução, eliminação, adição.
d) Oxidação, adição, substituição.
e) Oxidação, substituição, adição.
02. (UEL 2009) Aos alunos do 3º ano do Ensino Médio, divididos em cinco grupos, foi dado o
seguinte problema:
"Que substâncias orgânicas serão obtidas da reação de monocloração da substância 2- metil butano, na presença de aquecimento e luz?"
As respostas obtidas foram as seguintes:
Grupo I: Ocorrerá a formação apenas da substância 2 - cloro - 3 - metil - butano.
Grupo II: Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 2 - cloro - 3 - metil - butano e 1 - cloro - 2
- metil - butano.
Grupo III: Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 2,2 - dicloro - 3 - metil - butano ; 1 cloro - 2 - metil - butano; 2 - cloro -2 - metil - butano; 2 - cloro - 3 - metil - butano e 1 - cloro - 3 metil - butano.
Grupo IV: Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 1 - cloro - 2 - metil - butano; 2 - cloro - 2
Grupo V: Ocorrerá a formação apenas das substâncias: 1 - cloro - 2 - metil - butano; 2 - cloro - 2
- metil - butano; 2 - cloro - 3 - metil - butano e 1 - cloro - 3 - metil - butano.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Grupo I.
b) Grupo II.
c) Grupo III.
d) Grupo IV.
e) Grupo V.
03. (UEL 2009) Nossa! Carro movido a frango? Como é possível? Empresas de abate de frango
estão criando uma tecnologia para produzir biocombustível a partir de gordura animal retirada
das carcaças dos frangos. A produção do biodiesel também gera resíduos, como a glicerina, que
é reaproveitada, colocando-a na caldeira da fábrica de subprodutos para queimar juntamente
com a lenha.
O biodiesel é obtido a partir de gorduras e álcool e essa reação de transesterificação é
favorecida na presença de substâncias alcalinas. Um exemplo do processo de transesterificação
é representado pela equação química não balanceada a seguir.
Dados: massas molares (g/mol): H = 1,00; C = 12,0; O = 16,0. Considerar lenha como celulose,
cuja fórmula empírica é (C6H10O5)n.
Com base no enunciado e na equação química, considere as afirmativas.
I. A massa molar do biodiesel é 894 g/mol.
II. O íon hidroxila é usado como catalisador.
III. A queima de 1 mol de celulose produz maior quantidade de moléculas de CO 2 que 1 mol de
glicerina.
IV. Quando o coeficiente estequiométrico da gordura é 5, o do biodiesel é 15.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e III são corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e IV são corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
04. (UFSC 2009) O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que
pode ser obtido por diferentes processos, tais como o craqueamento, a esterificação ou a
transesterificação. Pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais,
existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona,
dendê (palma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre outras.
Disponível em: http://<www.biodiesel.gov.br/> Acesso em: 04 ago. 2008.
Sobre a reação, utilizada na preparação do biodiesel, é CORRETO afirmar que:
(01) o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção de cosméticos e alimentos.
(02) a reação representada é uma reação de transesterificação.
(04) o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é na realidade uma mistura de
aldeídos metílicos.
(08) na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico.
(16) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), o nome do subproduto
A é isopropanol.
(32) a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea.
05. (UNIFESP 2009) A Química Forense é uma importante área de aplicação da Química, auxiliando
na investigação de crimes, permitindo identificar drogas ilícitas, reconhecer a adulteração de
combustíveis e constatar a existência de vestígios de sangue em locais onde ocorreram crimes.
Um dos testes que podem ser utilizados na identificação da cocaína, fórmula estrutural
representada a seguir, é denominado ensaio de odor.
O ensaio de odor consiste na reação da cocaína com metanol, catalisada por hidróxido de
potássio, com produção de benzoato de metila, cujo odor é característico. O procedimento para
a realização desse ensaio encontra-se ilustrado na figura a seguir.
a) Quais são os grupos funcionais presentes na estrutura da cocaína?
b) Escreva a equação e o nome da reação química que ocorre no ensaio de odor para a
identificação da cocaína.
07. (ENEM 2008) A biodigestão anaeróbica, que se processa na ausência de ar, permite a
obtenção de energia e materiais que podem ser utilizados não só como fertilizante e
combustível de veículos, mas também para acionar motores elétricos e aquecer recintos.
O material produzido pelo processo esquematizado na figura e utilizado para a geração de
energia é o
a) biodiesel, obtido a partir da decomposição de matéria orgânica e/ou por fermentação na
presença de oxigênio.
b) metano (CH4), biocombustível utilizado em diferentes máquinas.
c) etanol, que, além de ser empregado na geração de energia elétrica, é utilizado como
fertilizante.
d) hidrogênio, combustível economicamente mais viável, produzido sem necessidade de
oxigênio.
e) metanol, que, além das aplicações mostradas no esquema, é matéria-prima na indústria de
bebidas.
08. (UEG 2008) Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as reações de
substituição aromática dos hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que,
na presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos produtos. Tendo como
base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens que seguem.
a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno, apresentando os produtos majoritários.
b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.
09. Apresente as respectivas fórmulas químicas estruturais das espécies químicas (A, B, C, D,
E) presentes nas seguintes equações químicas:
10. (UNIFESP 2009) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais
refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos
de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim,
milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os
triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização
no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido
oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de
soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação
e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
GABARITO:
01. [C]
02. [E]
03. [E]
04. (01) + (02) + (32) = 35
05. PADRÃO DE RESPOSTA:
a) Os grupos funcionais presentes na estrutura da cocaína são amina e éster de ácido
carboxílico.
b) A reação química que ocorre no ensaio é uma transesterificação (reação de álcool
com éster).
Observe a equação a seguir:
06. [B]
07. [B]
08. a)
b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno.
09. PADRÃO DE RESOSTA:
10. [A]