REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA Lista 1

REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Lista 1 – Hibridização e Hidrocarbonetos
01 - (UFAC)
A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da
Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do
isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:
ou
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
Possui quatro ligações do tipo sigma.
Possui fórmula molecular C5H6.
Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
Não possui átomos de hidrogênio.
Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
02 - (UFPE)
O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
4
COOH
O
3
2
1
O
ácido acetil salicílico
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar
que:
o carbono 1 tem hibridação sp3
a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
existem ao todo 4 ligações  (pi).
o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
00.
01.
02.
03.
04.
03 - (UDESC SC)
Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos gases CH4,
C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e
ângulo de ligação igual a 109o28’.
I)


 
  
II)


  
  
 

S
S
p
S
S
p
III) 


  
 

S
IV)
S
V)
S
p


 
  


S
p


 
  


S
S
p
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com os
átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima.
a)
b)
c)
d)
e)
O esquema I, onde está representado o modelo de hibridização sp.
O esquema II, onde está representado o modelo de hibridização sp 3.
O esquema III, onde está representado o modelo de hibridização sp2.
O esquema IV, onde está representado o modelo de hibridização sp 3.
O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.
04 - (UFAL)
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que podem ser utilizadas
para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como insetos, mamíferos e organismos marinhos
(algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha rainha no controle da colmeia apresenta
a fórmula estrutural abaixo.
Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas:
O
O
OH
1)
2)
3)
4)
possui quatro carbonos com hibridização sp2.
não possui carbono com hibridização sp.
possui três ligações π.
pode sofrer hidrogenação.
Dessas afirmações, estão corretas:
a)
b)
c)
d)
e)
1 e 2 apenas
1, 2 e 3 apenas
2, 3 e 4 apenas
1, 3 e 4 apenas
1, 2, 3 e 4
05 - (UCS RS)
Bactérias são microorganismos existentes em quase tudo ao nosso redor. No início do século
XIX, os médicos enfrentavam um grande desafio. Cirurgias, por menores que fossem, eram
extremamente perigosas para o paciente, pois o local da incisão poderia ser alvo de infecção
causada por bactérias. Em 1867, um médico descobriu que soluções aquosas de fenol
matavam bactérias. Iniciava-se assim o uso de anti-sépticos, substâncias capazes de matar
bactérias quando aplicadas a uma superfície. Um exemplo de anti-séptico é o composto cuja
estrutura química está representada abaixo.
H3C
CH3
OH
CH3
Com base na estrutura química desse anti-séptico, é correto afirmar que essa substância
possui
a)
b)
c)
d)
e)
um carbono assimétrico.
três átomos de carbono com hibridização sp3.
fórmula molecular C9H10O.
um radical isopropil ligado ao anel aromático.
três ligações  e onze ligações .
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
06 - (UFV MG)
Em um estudo para a busca de compostos com atividade inseticida foram isoladas do fungo
Aspergillus versicolor as substâncias I e II abaixo. Entretanto, somente a substância II
apresentou atividade inseticida, sendo a substância I inativa, sob as condições de ensaio
empregadas.
H3C
H3C
O
HO
O
O
HO
O
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
O
O
I
II
É CORRETO afirmar que I e II:
a)
b)
c)
d)
possuem o mesmo número de ligações .
são isômeros constitucionais.
possuem três átomos de carbono com hibridação sp3.
possuem a mesma fórmula molecular.
07 - (UECE)
O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes.
Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha,
lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente
repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar
a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a
estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.
9
CH3
1
2
3
4
5
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH3
6
C
7
CH
H
8
C
OH
10 H
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas
ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.
a)
b)
c)
d)
120º, 109º28’ e 109º28’.
120º, 109º28’ e 180º.
180º, 120º e 109º28’.
109º28’, 180º e 180º.
08 - (UESPI)
A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem. Por
exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente
chamado de isoctano tem octanagem 100.
Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
CH3
H3C
C
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado:
a)
b)
c)
d)
e)
1,1,3-dimetilhexano
2,2,4- trimetiloctano
1,1,3-metiloctano
2,2,4-trimetilpentano
2,2,4-metilpentano
09 - (UERJ)
O petróleo de base parafínica é uma mistura cujos principais componentes são os alcanos.
A ordenação crescente da massa molar dos alcanos de cadeia normal gera uma progressão
aritmética de razão igual a:
a)
b)
c)
d)
10
12
14
16
10 - (UNIR RO)
Segundo o Painel Intergovernamental de Mudanças Climáticas (IPCC), o CO2 é o principal responsável pelo
aquecimento global, sendo o gás mais emitido pelas atividades humanas (aproximadamente 77%). Sobre o
elemento químico carbono, formador desse gás, analise as afirmativas.
I. No metano (CH4) o carbono participa de quatro ligações covalentes polares.
II. O diamante é uma das formas alotrópicas do carbono.
III. Quando o carbono combina-se com elementos da família 17, forma compostos de fórmulas CX 2, onde X
representa um halogênio.
IV. Os isótopos carbono 12 (C12) e carbono 13 (C13) apresentam os mesmos números de prótons e nêutrons em
seus núcleos.
Estão corretas as afirmativas
a)
b)
c)
d)
e)
I, II e III, apenas.
III e IV, apenas.
I, II, III e IV.
I e II, apenas.
II, III e IV, apenas.
11 - (UERJ)
Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do
principal gás que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de
hidrogênio.
O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a:
a) 10
b) 12
c) 14
d) 16
12 - (PUC RJ)
Etano, eteno, etino e propino são hidrocarbonetos obtidos através do refino ou
craqueamento do petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a
obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os plásticos.
Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa correta.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
d)
e)
O tipo de hibridação existente no eteno é sp3 e no etino é sp.
Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.
Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um álcool.
As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de serem quebradas do que a
ligação pi, pois estão presentes em maior quantidade.
O propino possui menor peso molecular quando comparado com etano e eteno.
13 - (UFPE)
Conforme noticiado pela imprensa, "uma substância comum, mas em um formato
incomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o
Premio Nobel de Física de 2010. A substância denominada grafeno, uma folha
superresistente de carbono isolada do grafite, de apenas um átomo de espessura, na qual
os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos, constitui o mais
fino e forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.
Jornal O Globo (06/10/2010)
O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno
(veja figura), da configuração eletrônica do carbono, do número de ligações e ângulos entre
elas, em cada átomo, permite prever a ocorrência de ligações covalentes:
00.
01.
02.
03.
04.
do tipo σ entre os átomos de carbono.
do tipo π entre os átomos de carbono.
entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono.
entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono.
entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono.
14 - (PUC RS)
O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na fabricação de detergentes domésticos. Tendo baixo custo e boa
biodegradabilidade, é excelente agente emulsionante.
O dodecilbenzeno é um
a)
b)
c)
d)
e)
alceno de massa molar igual a 246g.
composto com doze átomos de carbono na parte linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da
cadeia.
composto aromático de fórmula mínima C5H3.
hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30.
alcano de cadeia carbônica mista.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
15 - (UFBA)
Uma fita adesiva é colocada sobre a escrita a lápis e, em seguida, removida cuidadosamente.
Aderido a ela está um material muito valioso que contém grafeno e que poderá revolucionar
toda a eletrônica. O grafeno é o mais novo membro de uma família que inclui o grafite, os
nanotubos de carbono, os fulerenos e o diamante.
O silício transformou o mundo digital, mas os pesquisadores continuam ansiosos para
descobrir novos materiais que tornarão os circuitos integrados ainda menores, bem mais
rápidos e muito mais econômicos. Na ilustração, está o grafeno — isolado há quatro anos
— constituído por lâminas planas formadas por anéis aromáticos condensados com apenas
um átomo de carbono de espessura,154pm, e comprimento de ligação carbono-carbono de
141pm. A estrutura laminar do grafeno, no sentido longitudinal da lâmina, é uma boa
condutora da corrente elétrica, o que o torna promissor para monitores flexíveis e para
dispositivos eletrônicos mais rápidos. Quando as lâminas de grafeno se unem, por meio de
interações intermoleculares e apresentam distância entre elas de 340pm, formam o grafite
que, além de ser utilizado na escrita, é também empregado como lubrificante de
equipamentos. As ligações  da estrutura do grafite não estão representadas na ilustração.
Com base nas informações do texto e na ilustração,


justifique as diferenças entre os valores de massa específica e entre os valores de dureza
do diamante e do grafite e fundamente a utilização do grafite como lubrificante;
apresente um argumento que justifique a condutividade elétrica no grafeno.
16 - (UFPE)
De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Ciclo-hexano
Benzeno
Antraceno
00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o
mesmo número de átomos de carbono.
01. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
02. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os
carbonos com hibridização sp2.
03. a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes
fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.
17 - (UEM PR)
Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.
CH 3
I (metilbenzeno)
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH2
II (feniletileno)
O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi.
O composto I não é aromático, pois possui um carbono sp3 com quatro ligações simples.
O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos do anel são sp2.
No composto I, todas as ligações C-C e C-H fazem ângulos de 120º entre si.
No composto II, existem sete carbonos com hibridização sp2 e um com hibridização sp.
18 - (UESPI)
Em um dieno conjugado:
a) as duplas ligações assumem posições fixas.
b) o comportamento químico é semelhante ao de um alceno simples.
c) a estabilidade é maior do que a de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas, ambos
com o mesmo número de carbonos.
d) os orbitais p dos carbonos vizinhos estão a distâncias muito diferentes uns dos outros.
e) ocorre apenas reação de adição 1, 2.
19 - (UNICAMP SP)
A utilização do gás natural veicular (GNV) já é uma realidade nacional no transporte de
passageiros e de mercadorias, e vem crescendo cada vez mais em nosso país. Esse gás é uma
mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molecular, em que o componente majoritário é
o mais leve dos alcanos. É o combustível “não renovável” que tem menor impacto
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
ambiental. Sua combustão nos motores se processa de forma completa sendo, portanto,
baixíssima a emissão de monóxido de carbono.
a) O principal constituinte do GNV é o mais simples dos hidrocarbonetos de fórmula geral
CnH2n + 2. Escreva o nome e desenhe a fórmula estrutural desse constituinte.
b) Nos postos de abastecimento, os veículos são comumente abastecidos até que a
pressão do seu tanque atinja 220 atmosferas. Considerando que o tanque do veículo
tenha uma capacidade de 100 litros, qual deveria ser o volume do tanque se essa mesma
quantidade de gás fosse armazenada à pressão de uma atmosfera, e à mesma
temperatura?
c) Considerando que, na combustão, o principal componente do GNV seja totalmente
convertido a dióxido de carbono e água, escreva a equação química para essa reação.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 20
Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de
grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com
a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o
petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de
refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as
diversas frações.
20 - (UFPB)
Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em
frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação abaixo:
C14H 30  C8 H18
(A)
 C3 H 6
(B)
 C2 H 2
 C  2H 2
(C)
Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as
afirmativas:
I.
II.
III.
IV.
V.
O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos.
O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.
O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.
O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.
O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos.
É correto o que se afirma em
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e V
II, III e IV
I, II e IV
III e IV
I, II, IV e V
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: VVFVV
3) Gab: B
4) Gab: E
5) Gab: D
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
6) Gab: A
7) Gab: A
8) Gab: D
9) Gab: C
10) Gab: D
11) Gab: D
12) Gab: C
13) Gab: VVFVF
14) Gab: D
15) Gab:
 Com base na análise das estruturas representadas nas ilustrações conclui-se que o
retículo cristalino do diamante é mais compacto e apresenta maior grau de
empacotamento que o do grafite. Em consequência da diferença entre esses
empacotamentos, o diamante e o grafite apresentam valores divergentes de massas
específicas.
Como no diamante a rede de ligações covalentes simples forma um arranjo tridimensional
tetraédrico rígido e a energia dessa rede é maior do que as fracas interações dipolo
instantâneo-dipolo induzido — que mantêm a estrutura lamelar no grafite — é mais fácil
riscar o grafite com papel, e fazer deslizar suas camadas uma sobre a outra. Essas alterações
mecânicas no retículo cristalino tornam o grafite menos duro que o diamante e adequado
como lubrificante.
 Na estrutura laminar do grafeno os anéis aromáticos condensados permitem a
deslocalização de elétrons o que favorece a condutividade da corrente elétrica.
16) Gab: FVVFF
17) Gab: C
18) Gab: C
19) Gab:
a)
H
H
C
H
H
b) 22000L
c) CH4(g) + 2 O2(g)  CO2(g) = 2H2O(v)
20) Gab: D
Lista 2 - Álcool, Fenol e Éter.
01 - (UFAL)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O fenol apresenta inúmeras aplicações que abrangem desde a produção de desinfetantes
e medicamentos contra queimaduras até a fabricação de baquelite (plástico resistente ao
calor), de poliuretano (espumas), de explosivos etc. Identifique a alternativa na qual
aparece um grupo funcional fenólico.
OH
a)
NH 2
b)
OH
c)
HO
d)
OH
e)
02 - (UFMG)
A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos.
Analise estas quatro fórmulas estruturais:
H
(CH3)2CHCH2OH
H
OH
H
CH3
CH3
OH
H3C
CH
OH
H3C
C
H
H
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse conjunto
é
a)
b)
c)
d)
1.
2.
3.
4.
03 - (UCS RS)
Antocianinas são pigmentos pertencentes ao grupo dos bioflavonoides responsáveis por uma grande variedade
de cores de frutas, flores e folhas que vão do vermelho-alaranjado ao vermelho vivo, roxo e azul. Essas
substâncias atuam na proteção de plantas, flores e frutos contra a radiação ultravioleta e evitam a produção de
radicais livres. A estrutura química da cianidina (a antocianina responsável pela coloração avermelhada das
cerejas, morangos e framboesas) está representada abaixo.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Com base na estrutura química da cianidina, é correto afirmar que essa substância
a)
b)
c)
d)
e)
possui fórmula mínima C7H5O3.
é um composto aromático de função mista: álcool, fenol e éter.
apresenta coloração, pois possui elétrons  que podem sofrer deslocalização.
apresenta coloração, pois possui ligações sigma conjugadas.
apresenta 10 ligações do tipo  e 15 do tipo sigma.
04 - (UECE)
Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por trás do
envelhecimento precoce e de problemas como a resistência à insulina. Cravo-da-índia,
canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polifenóis, são exemplos de especiarias que
inibem esse processo. Assinale a alternativa que contém um exemplo de polifenol.
OH
a)
OH
b)
OH
OH
OH
c)
HO
OH
CH2OH
d)
05 - (UFPE)
Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De
acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
H
N
N
H
O
Índigo (cor azul)
OH
HO
OH
O
OH
Brasilina (cor vermelha)
00.
01.
02.
03.
04.
O índigo apresenta quatro anéis aromáticos.
Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2.
Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3.
A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não
ocorre no caso da brasilina.
06 - (UEM PR)
Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.
HO
(hex-4-en-2-ol)
a)
b)
c)
d)
e)
O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.
O composto possui uma função álcool.
O composto possui 2 carbonos primários.
O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples
e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.
O composto tem fórmula molecular C6H12O.
07 - (UESPI)
Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter
relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são
pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são
utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas
anteriormente estão associadas à função:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éter.
e) fenol.
08 - (UERJ)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes
funções orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas,
é representado pela seguinte estrutura:
OH
OH
a)
c)
b)
HO
O
O
O
d)
O
HO
09 - (UFPA)
O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um álcool primário que apresenta dois
carbonos terciários em sua estrutura química. Abaixo estão representadas as estruturas
químicas de substâncias responsáveis por odores característicos.
H3CO
CHO
HO
II
I
OH
OH
IV
III
HO
V
Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol está representado pela
estrutura química
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
10 - (PUC SP)
Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo
e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias
responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da
baunilha.
O
O
CH2
CH2
C
CH3
HO
CH3
CH3
HO
O
gingerona
CH 2
CH
CH2
eugenol
O
CH 3
C
CH
CH3
OH
p-hidroxifenol-2-butanona
OH
O
CH3
C
H
O
vanilina
A função química presente nas quatro estruturas representadas é
a) éster.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.
11 - (UERJ)
Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura
heterogênea, como ilustra o esquema a seguir:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior
solubilidade em água está presente.
Essa substância é denominada:
a)
b)
c)
d)
hexano
pentano
ácido etanoico
metilbenzeno
12 - (UFT TO)
As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A
vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão química de imagens do
olho para o cérebro. A vitamina C é responsável, também, pelo aumento da resistência
imunológica do nosso organismo.
H3C
CH3
CH3
CH3
OH
Vitamina A
CH3
HO
H
O
HO
HO
O
OH
Vitamina C
Com base nas estruturas apresentadas, NÃO É CORRETO o que se afirma em:
a)
b)
c)
d)
e)
A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A.
A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp3 que a vitamina C.
A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C.
A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C.
A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C.
13 - (UPE PE)
Em relação às propriedades dos compostos orgânicos, analise as afirmativas abaixo e
conclua.
00. À medida que aumenta o radical orgânico ligado à hidroxila, a polaridade das
moléculas do álcool diminui e, consequentemente, sua solubilidade.
01. Os álcoois alifáticos reagem em meio aquoso com bases fortes, originando sais
orgânicos e éteres.
02. Os éteres são mais voláteis que os respectivos álcoois isômeros, em consequência de
as forças intermoleculares serem mais intensas nos álcoois.
03. As amidas são usadas em laboratórios farmacêuticos para a produção de
medicamentos; elas se caracterizam pelo grupo amino ligado a um carbono insaturado
do anel aromático.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
04. Agentes tensoativos são substâncias que diminuem a tensão superficial da água,
facilitando a limpeza; são constituídos de moléculas que possuem uma longa cadeia
carbônica apolar e um grupo funcional polar em sua extremidade.
14 - (UFTM MG)
Em um béquer, sob agitação constante em temperatura ambiente, são misturados 2 mL de
solução aquosa de NaCl (d = 1,1 g/cm3), 2 mL de CCl4 (d = 1,6 g/cm3) e 1 mL de C8H18 (d =
0,7g/cm3). Assinale a alternativa que melhor representa a distribuição e a composição das
fases líquidas no béquer após um período adequado de repouso.
a)
b)
c)
d)
e)
15 - (UFAC)
Em laboratório, determinações simples como a temperatura de fusão e ebulição de uma
substância são parâmetros que podem ajudar muito na identificação de amostras. Quando
essas informações são associadas a outras propriedades elementares, como a solubilidade
ou mesmo a miscibilidade em determinados solventes, o resultado da análise se torna mais
confiável. Nesse sentido, de uma maneira geral, as substâncias polares possuem mais
afinidade por outras polares e, por outro lado, as apolares por apolares. Essas propriedades
são muito úteis na química orgânica, principalmente para comparar substâncias da mesma
função e com diferentes tamanhos de cadeia carbônica. A tabela a seguir, mostra as
propriedades de cinco amostras enumeradas de I a V.
Amostra TF (C) TE (C)
I
II
III
IV
V
- 95,0
- 89,0
- 90,6
- 114,3
- 56,8
69,0
82,3
98,0
78,5
126,0
Misciblida de
em água
imiscível
miscível
imiscível
miscível
imiscível
TF = temperatura de fusão e TE = temperatura de ebulição.
Considerando as substâncias: etanol, 2-propanol, n-hexano, n-heptano e n-octano, a
opção que apresenta a identificação correta das amostras, na ordem de I a V, é:
a)
b)
c)
d)
e)
n-heptano, etanol, n-hexano, 2-propanol e n-octano.
etanol, 2-propanol, n-hexano, n-heptano e n-octano.
n-hexano, 2-propanol, n-octano, etanol e n-heptano.
n-hexano, 2-propanol, n-heptano, etanol e n-octano.
etanol, n-hexano, 2-propanol, n-heptano e n-octano.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
16 - (UERJ)
A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes
atmosféricos de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:
Benzeno
Etilbenzeno
Tolueno
Xileno
Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram
obtidas três frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada
uma, e a terceira continha uma mistura dos outros dois restantes.
Os compostos presentes na terceira fração são:
a)
b)
c)
d)
xileno e benzeno
benzeno e tolueno
etilbenzeno e xileno
tolueno e etilbenzeno
17 - (FGV SP)
Considere as interações que podem ocorrer entre duas substâncias quaisquer dentre as representadas na tabela.
I
iodo
II
água
III
etanol
IV ciclo - hexano
Forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio podem ocorrer na interação das substâncias
a)
b)
c)
d)
e)
I e II.
I e III.
II e III.
II e IV.
III e IV.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 18
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de
eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é
ilustrado abaixo:
OH
CH 3
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
18 - (UDESC SC)
Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;
TEXTO: 2 - Comum à questão: 19
O crescimento das economias e a melhoria na qualidade de vida das populações induzem a
um maior consumo de combustíveis. Além do problema de esgotamento das reservas,
outros surgem, como a poluição ambiental, a logística e o custo de transporte de
combustíveis a grandes distâncias. Tudo isto tem estimulado a busca de combustíveis
alternativos, preferencialmente de fontes renováveis disponíveis atualmente. Estes
combustíveis devem ser tecnicamente viáveis, economicamente competitivos e
ambientalmente aceitáveis. Vários deles – álcool, biodiesel, hidrogênio, biomassa, entre
outros – já estão em uso ou poderão estar disponíveis em breve.
Por exemplo, recentemente o Brasil tem incentivado a produção de biodiesel, que é obtido
principalmente pela transesterificação de óleos vegetais, processo que pode ser
representado pela seguinte equação química:
O
H2C
O
C
R1
O
HC
O
C
H2
C
R2 + 3 HO
CH3
O
H2C
O
C
R3
Óleo Vegetal
+ Álcool
(triglicerídeo)
O
R1
O
R2
H2
C
O
H2
C
CH3
O
H2
C
CH3
C
O
R3
O
C
C
CH3
Biodiesel
+
H2C
O
H
+ HC
O
H
H2C
O
H
Glicerina
19 - (UFPE)
Na equação química dada, a nomenclatura IUPAC para a glicerina formada é
a) 1,2,3-propanotriol
b) 1,2,3-propanol
c) 3-propanotriol
d) isopropanol
e) glicerol
TEXTO: 3 - Comum à questão: 20
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de
grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com
a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o
petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de
refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as
diversas frações.
20 - (UFPB)
A gasolina é uma mistura de diversos hidrocarbonetos. Conforme a composição dessa mistura, a gasolina poderá
ter alta taxa de compressão (alta octanagem).
A respeito dos compostos presentes na gasolina, julgue as afirmativas:
I.
II.
III.
IV.
V.
Hexano, heptano e octano são hidrocarbonetos saturados.
2-metil-hexano (C7H16) é um hidrocarboneto aromático.
2,2,4-trimetil-pentano (C8H18) é um alceno.
Metil-benzeno (C7H8) é um hidrocarboneto aromático.
Metóxi-terciobutano (CH3OC4H9), antidetonante usado na gasolina, é um éter.
É correto o que se afirma em
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e V
II, III e IV
I, II e IV
III, IV e V
I, IV e V
GABARITO:
1) Gab: D
2) Gab: A
3) Gab: C
4) Gab: B
5) Gab: FVFFV
6) Gab: A
7) Gab: E
8) Gab: C
9) Gab: C
10) Gab: E
11) Gab: C
12) Gab: C
13) Gab: VFVFV
14) Gab: C
15) Gab: D
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
16) Gab: C
17) Gab: C
18) Gab:
a) fenol
b) 2-metil-hidróxibenzeno
19) Gab: A
20) Gab: E
Lista 3 – Aldeídos, Cetonas e Ácidos carboxílicos.
01 - (UFF RJ)
Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos
antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração,
infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns
vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos
sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas
substâncias já identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos.
O
HO2C
H
H
HO 2C
HO 2C
ácido desidroabiético
ácido abiético
H
ácido 7-oxodesidroabiético
OH
HO2C
CO2H
OH
ácido tartárico
reteno
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que:
a)
b)
c)
d)
e)
a substância denominada reteno é a mais ácida de todas.
existe apenas uma substância com anel aromático.
as cadeias apresentadas são somente alifáticas.
todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química.
em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e
cetona.
02 - (PUC RJ)
O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula
as funções sexuais (ver figuras).
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
OH
OH
H
H
H
H
H
H
HO
O
Testosterona
Estradiol
Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico.
a testosterona é uma substância aromática.
ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp.
em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.
as duas substâncias possuem grupo carbonila.
03 - (UESPI)
Sabendo que a reação de combustão completa do monoácido carboxílico X é representada pela equação química
 4 CO2(g) + 4 H2O(l)
devidamente balanceada: X + 5 O2(g) 
Assinale a alternativa que contém a fórmula correta do ácido carboxílico X.
a)
b)
c)
d)
e)
CH3−CHOH−CHOH−CH3
CH3C(CH3)2COOH
CH3−CH2−CH2−COOH
CH3−CO−CH2−CH2OH
CH2=CH−CH2−COOH
04 - (FEPECS DF)
Analise a fórmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:
O
OH
O
HO
O
OH
Essa substância é um pigmento natural, componente ativo do açafrão da índia, utilizado na produção de caril em
pó. A curcumina possui propriedades anti-inflamatórias, é boa para o fígado e atua na cura do câncer de esôfago.
Entre as funções orgânicas presentes na estrutura da curcumina estão:
a)
b)
c)
d)
e)
fenol, éter e aldeído;
fenol, éter e cetona;
álcool, éster e aldeído;
álcool, éster e ácido carboxílico;
ácido carboxílico, cetona e éster.
05 - (UERGS)
Observe as estruturas dos seguintes compostos orgânicos.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
OH
OH
O
O
O
O
C
OH
C
CH3
CH2
1
C
OH
2
C
CH3
3
CH3
4
O
H3C
CH2
C
OH
5
O composto aromático que apresenta as funções álcool e cetona é o de número
a)
b)
c)
d)
e)
1.
2.
3.
4.
5.
06 - (UFLA MG)
Considerando os compostos aromáticos representados pelas estruturas abaixo (I, II e III), é
CORRETO afirmar que eles correspondem, respectivamente, a:
a)
b)
c)
d)
CH2OH
OH
I
II
COOH
III
álcool amílico, fenol, ácido benzoico
álcool benzoico, álcool benzílico, fenol
álcool benzílico, fenol, ácido benzoico
fenol, álcool benzílico, ácido benzoico
07 - (UFV MG)
O nome sistemático, de acordo com as regras da IUPAC, do composto CH3CH2COOH é:
a) ácido propanóico.
b) ácido butanóico.
c) ácido fórmico.
d) ácido acético.
08 - (UNIR RO)
Uma droga muito utilizada dita “droga lícita” é o álcool que atua na diminuição das
transmissões dos sinais nervosos. É uma droga depressora do sistema nervoso central,
provocando distúrbios nas percepções e nas habilidades do usuário. Quimicamente, o álcool
é uma função orgânica representada pela fórmula geral R–CH2–OH. Analise a seqüência
simplificada do metabolismo do álcool no organismo humano.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
Enzima
Enzima
OH
H
O
Enzima
Enzima
CO2 + H2O
O-
A partir dessas informações, assinale a alternativa que apresenta os nomes dos compostos orgânicos em cada etapa,
respectivamente.
a)
b)
c)
d)
e)
Propanol, etanol, etanoato
Propanol, propanal, propanoato
Etanol, etanal, etanoato
Etanol, propanal, propanoato
Etanol, propanol, etanoato
09 - (UESPI)
Sobre os compostos
1) HCHO,
2) CH3CHO
3) CH2=CHCHO
é correto afirmar que:
a)
b)
c)
d)
e)
apenas 1 e 2 são aldeídos.
3 é mais solúvel em água do que 1.
2 é a acroleína.
a solução aquosa de 1 é usada como desinfetante.
3 é o mais usado na produção de ácido acético.
10 - (UFRJ)
Uma das tintas empregadas pelos escribas da Idade Média era a chamada tinta ferrogálica,
produzida por meio da mistura de extratos de certas plantas com sulfato ferroso. Uma das
substâncias presentes nos extratos dessas plantas reage com o sulfato ferroso formando
uma mistura de cor negra, segundo a equação representada a seguir.
O
OH
HO
OH
HO
O
+ FeSO4
CO2H
+ Fe + H2SO4
CO2H
a) Identifique os grupamentos funcionais do reagente orgânico.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
b) Calcule o número de oxidação médio do carbono no produto orgânico e identifique o
agente oxidante da reação.
11 - (UEM PR)
Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.
H
O
C
HO
01.
02.
04.
08.
16.
C
O
C
OH
H
Ele apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e normal.
Ele não forma ligações de hidrogênio e, por isso, não é solúvel em água.
Para neutralizar 1 mol desse ácido, são necessários 2 mols de hidróxido de sódio.
Ele é apolar.
Os três átomos de carbono apresentam hibridação sp2.
12 - (UERJ)
As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção
de perfumes:
CHO
CH
CH
CH
CHO
C
CHO
CH3O
C5H11
fragrância de canela
fragrância de
jespinheiro-branco
fragrância de jasmim
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:
a) éter
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
13 - (UFPEL RS)
O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou
exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração,
viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de
néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser
basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às
características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade.
A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo
monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose.
GLICOSE
H
O
FRUTOSE
C
CH2OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
C
O
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e
_____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na
frutose.
Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima.
a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool.
b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona.
c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona.
d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; éster; hidrocarboneto.
e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído.
14 - (UFRRJ)
O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos
orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos
representadas abaixo e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente:
O
1-
OH
2-
H
3-
4O
O
OH
5O
a)
b)
c)
d)
e)
aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.
éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído.
ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído.
éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico.
cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.
15 - (UFRR)
Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:
CH3
I)
H2
C
HC
H2
C
O
H3C
O
II)
HC
CH3
O
CH
CH
C
H
O
IV)
OH
H2
C
H3C
Assinale abaixo a alternativa verdadeira:
CH2
C
H2
III)
H3C
OH
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
d)
e)
I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;
I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV ― ácido butanóico;
I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV ― álcool propílico;
I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool butílico;
I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool butílico.
16 - (UFS)
A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana. Para atenuar efeitos
nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi- 4metóxibenzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:
O
HO
C
OCH3
Essa substância apresenta:
a) fórmula molecular C14H4O3 e é um composto aromático.
b) fórmula molecular C14H12O5 e é um composto que contém as funções cetona, álcool e
éter.
c) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona,
fenol e éter.
d) fórmula molecular C2H4O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona,
fenol e éter.
e) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto apolar insolúvel em água.
17 - (UNIFOR CE)
O ácido araquedônico tem a fórmula
COOH
CH3
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são,
respectivamente,
a) 20 e 32
b) 20 e 30
c) 20 e 20
d) 19 e 30
e) 18 e 32
18 - (UERJ)
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres
e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
O
R
C
I
O
O
R
R
O
II
R
R
R
C
III
OH
C
IV
H
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente,
encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
19 - (UFF RJ)
Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de
seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas
impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e
diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como
hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado
e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da
testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.
CH 3
OH
CH3
OH
CH3
O
O
nandrolona
testosterona
CH3
OH
CH3
CH3
O
dianabol
Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima.
Assinale-a:
a) fenol, lactona, álcool
b) álcool, cetona, alceno
c) álcool, aldeído, cetona
d) fenol, aldeído, alceno
e) lactona, aldeído, fenol
20 - (UFG GO)
A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
OH
O
Nessa reação, tem-se a conversão de um
a) fenol em aldeído.
b) álcool em aldeído.
c) fenol em cetona.
d) álcool em cetona.
e) aldeído em cetona.
21 - (UFV MG)
A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha,
utilizada no preparo de pães, bolos e doces.
H
O
C
OCH3
OH
Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica presente na estrutura da
vanilina:
a) Álcool.
b) Alqueno.
c) Cetona.
d) Aldeído.
e) Éster.
22 - (FGV SP)
O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
O
CH3O
CH3
HO
zingerona
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas
a) álcool, éter e éster.
b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
e) cetona, éster e fenol.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 23
Com o advento dos jogos pan-americanos, estudos relacionados com o metabolismo
humano estiveram em evidência e foram tema de reportagens em jornais e revistas. Especial
atenção recebeu o consumo de energia pelos atletas, e as formas de obtenção dessa energia
pelo corpo humano. A glicose é a fonte primária de energia em nosso organismo e um dos
intermediários formados em sua oxidação é o piruvato – forma desprotonada do ácido
pirúvico (fórmula molecular C3H4O3), que apresenta as funções cetona e ácido carboxílico. O
piruvato pode seguir dois caminhos metabólicos:
I : piruvato via
metabólica

I 
lactato (forma desprotonada)
do ácido  - hidroxipro piônico
via metabólicaII
II : piruvato     
 CO 2  H 2 O.
23 - (UNESP SP)
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico e  -hidroxipropiônico, envolvidos na
via metabólica I, e classifique as reações químicas para as duas vias metabólicas do piruvato,
segundo os conceitos de oxirredução.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 24
Estudos mostraram que os nativos da Groenlândia, apesar de terem uma dieta rica em
gorduras e óleos, apresentam baixíssimos índices de doenças cardiovasculares. Acredita-se
que esse fato esteja relacionado com a ingestão de óleos ricos em ácidos ômega-3 presentes
em animais marinhos, base da alimentação daquele povo. Os ácidos ômega-3 são ácidos
graxos e essa denominação refere-se à posição de uma dupla ligação, numerando a cadeia
a partir da extremidade oposta à do grupo funcional. Essa numeração, entretanto, não é
recomendada pela IUPAC. A estrutura a seguir representa um exemplo de ácido ômega-3.
CH3CH 2CH  CHCH 2 (CH  CHCH 2 ) 4 (CH2 ) 4 COOH
24 - (FEPECS DF)
Utilizando a regra de nomenclatura recomendada pela IUPAC, essa dupla ligação deverá
estar localizada no carbono:
a) 2;
b) 7;
c) 11;
d) 16;
e) 19.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 25
O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O processo
de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela seguinte equação:
2
3

Ca x (PO 4 )3 OH (s)  H 2O (l) 
 x Ca (aq)  3 PO 4 (aq)  OH (aq)
Hidroxiapatita
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
25 - (UFJF MG)
As placas bacterianas metabolizam o açúcar, transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva
a fórmula estrutural dos ácidos gerados a partir da metabolização do açúcar pelas
bactérias.
ácido 2-hidroxipropanóico
ácido etanóico
ácido metanóico
TEXTO: 4 - Comum à questão: 26
O coentro, erva originária do Mediterrâneo, é amplamente utilizado na culinária brasileira, especialmente na Região
Nordeste. As folhas e frutos do coentro são estimulantes das funções digestivas. Na indústria cosmética e de
perfumaria, o óleo essencial é utilizado na preparação de cremes para o rosto e corpo e em vários tipos de sachês.
26 - (UNCISAL)
O sabor das folhas de coentro fresco deve-se aos constituintes do óleo essencial, entre os quais predominam as
substâncias I e II, representadas a seguir:
O
H
H
CH3(CH2)8CHO
H
I
II
As substâncias I e II
a)
b)
c)
d)
e)
apresentam carbonos insaturados na forma trans.
são completamente apolares, devido à ausência da função álcool.
têm o mesmo número de átomos de carbono participando de ligações pi.
são aldeídos alifáticos que, por oxidação completa, produzem CO2 e H2O.
podem ser obtidos da condensação entre álcoois de menor cadeia carbônica.
TEXTO: 5 - Comum à questão: 27
Considere as seguintes informações, extraídas da embalagem de um suco de manga
industrializado:
Ingredientes:
água, suco e polpa de manga concentrados; açúcar; acidulante: ácido cítrico; estabilizante:
goma gelana; antioxidante: ácido ascórbico; aroma idêntico ao natural de manga.
Informação nutricional:
quantidade por porção de 200 mL (1 copo)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Valor Energético 434kJ
Carboidrat os
24g
Proteínas
0g
Gorduras Totais
0g
Gorduras Saturadas
0g
Gorduras Trans
0g
Fibra Alimentar
0,8g
Sódio
0mg
Vitamina A
120g
Vitamina C
44mg
27 - (UFTM MG)
O acidulante utilizado nesse suco apresenta a seguinte fórmula:
O
H2C
C
OH
O
HO
C
C
OH
O
H2C
C
OH
Ácido cítrico
Examinando-se essa fórmula, conclui-se que o ácido cítrico
I. é um ácido triprótico;
II. tem fórmula molecular C6H8O10;
III. é um ácido graxo derivado do glicerol.
É correto o que se afirma somente em
a)
b)
c)
d)
e)
I.
II.
III.
I e II.
II e III.
GABARITO:
1) Gab: E
2) Gab: D
3) Gab: C
4) Gab: B
5) Gab: E
6) Gab: C
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
7) Gab: A
8) Gab: C
9) Gab: D
10) Gab:
a) hidroxila fenólica e carboxila
b) Fórmula molecular do produto orgânico: C 7 H 4 O5, 7x  4 (1)  5 (2)  0, x   6/7 . Agente
oxidante: FeSO4
11) Gab: 05
12) Gab: D
13) Gab: B
14) Gab: D
15) Gab: A
16) Gab: C
17) Gab: A
18) Gab:D
19) Gab: B
20) Gab:B
21) Gab: D
22) Gab: D
23) Gab:
Ácido pirúvico (cetopropanóico):
H3C
C
COOH
O
Ácido  -hidroxipropiônico (2-hidroxipropanóico):
H3C
CH
COOH
OH
I:
H3C
II:
C
COO-
redução
H3C
CH
O
OH
piruvato
lactato
COO-
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
H3C
COO-
C
oxidação
CO2 + H2O
O
piruvato
24) Gab: E
25) Gab:
ácido 2-hidroxipropanóico
O
ácido metanóico
ácido etanóico
CH3
OH
C
H
OH
C
O
O
OH
OH
26) Gab: D
27) Gab: A
Lista 4 – Propriedades físicas 1
01 - (UFT TO)
As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A
vitamina A é responsável, entre outras funções, pela transmissão química de imagens do
olho para o cérebro. A vitamina C é responsável, também, pelo aumento da resistência
imunológica do nosso organismo.
H3C
CH3
CH3
CH3
OH
Vitamina A
CH3
HO
H
O
HO
HO
O
OH
Vitamina C
Com base nas estruturas apresentadas, NÃO É CORRETO o que se afirma em:
a)
b)
c)
d)
e)
A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A.
A Vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp3 que a vitamina C.
A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C.
A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C.
A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C.
02 - (UPE PE)
Em relação às propriedades dos compostos orgânicos, analise as afirmativas abaixo e
conclua.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
00. À medida que aumenta o radical orgânico ligado à hidroxila, a polaridade das
moléculas do álcool diminui e, consequentemente, sua solubilidade.
01. Os álcoois alifáticos reagem em meio aquoso com bases fortes, originando sais
orgânicos e éteres.
02. Os éteres são mais voláteis que os respectivos álcoois isômeros, em consequência de
as forças intermoleculares serem mais intensas nos álcoois.
03. As amidas são usadas em laboratórios farmacêuticos para a produção de
medicamentos; elas se caracterizam pelo grupo amino ligado a um carbono insaturado
do anel aromático.
04. Agentes tensoativos são substâncias que diminuem a tensão superficial da água,
facilitando a limpeza; são constituídos de moléculas que possuem uma longa cadeia
carbônica apolar e um grupo funcional polar em sua extremidade.
03 - (UDESC SC)
Considere os quatro compostos com aproximadamente a mesma massa molecular: 1,2-dimetoxietano, éter etil
n-propílico, hexano e 1- pentanol. Com base nas estruturas químicas destes compostos, pode-se fazer uma
estimativa de algumas das suas propriedades físicas.
Assinale a alternativa correta em relação ao contexto acima.
a)
b)
c)
d)
e)
O hexano é o mais solúvel em água.
O 1,2-dimetoxietano tem o maior ponto de ebulição.
O éter etil n-propílico é o menos solúvel em água.
O hexano tem o maior ponto de ebulição.
O 1-pentanol tem o maior ponto de ebulição.
04 - (Unimontes MG)
A qualidade de uma tinta depende das propriedades dos solventes constituintes do produto, tais como
volatilidade, toxidez, higroscopicidade, etc. As estruturas químicas dos compostos a seguir são de alguns
solventes usados em tintas.
CH3
H3C
H3C
CH3
CH2
OH
OH
H2C
CH2
CH2
CH3
Considerando tais estruturas sobre a solubilidade desses solventes em água, é INCORRETO afirmar que
a)
b)
c)
d)
a dissolução do tolueno e do o-xileno em água ocorre completamente.
a cadeia carbônica no n-butanol diminui sua solubilidade em água.
os compostos aromáticos não interagem fortemente com a água.
a água interage com os álcoois através de ligações de hidrogênio.
05 - (UEM PR)
Assinale o que for correto.
01. O 2-metil-3-etil pentano tem maior ponto de ebulição que o 2,3-dimetil hexano que, por
sua vez, tem maior ponto de ebulição que o n-octano.
02. Metanol é solúvel em água e o octan-1-ol (octanol-1) não o é.
04. O ponto de ebulição do ácido propanoico é maior que o do propan-1-ol (propanol-1).
08. O ponto de ebulição do hexan-2-ol (hexanol-2) é maior que o do heptano.
16. Água e cicloexano formam mistura homogênea.
06 - (UFG GO)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Para preparar 100 mL de uma solução de álcool etílico a 70% em água, utilizada em
procedimentos de assepsia, misturou-se 70 mL de álcool com 30 mL de água. A mistura
aqueceu-se e o volume final da solução foi inferior a 100 mL. Esse fenômeno de contração
do volume deve-se à
a)
b)
c)
d)
e)
ocorrência de uma reação química exotérmica.
ocorrência de uma reação química endotérmica.
evaporação de etanol causada pelo aquecimento.
mudança no arranjo intermolecular.
evaporação de água causada pelo aquecimento.
07 - (UFU MG)
O Colesterol possui a seguinte estrutura: Apesar de a presença do colesterol ser importante
para a vida, altos índices desta substância no sangue podem provocar entupimento das
artérias coronárias (arteriosclerose), acarretando aumento de pressão sanguínea e
provocando doenças cardiovasculares.
Sobre o colesterol e suas propriedades, assinale a alternativa CORRETA.
H3C
CH2
CH CH2
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
H3C
HO
a)
b)
c)
d)
A fórmula estrutural do colesterol indica que essa substância é solúvel em água.
O colesterol possui anéis aromáticos em sua estrutura.
As moléculas de colesterol são predominantemente apolares.
A fórmula química do colesterol é C25H40O.
08 - (UFOP MG)
A adulteração de gasolina tem se tornado um problema cada vez mais preocupante. Entre as diferentes
substâncias utilizadas para a adulteração, encontra-se o próprio etanol, quando adicionado em percentuais
superiores aos permitidos pela legislação brasileira. Entretanto, um teste simples realizado no momento do
abastecimento e que pode evidenciar essa fraude ao consumidor consiste em adicionar um volume conhecido
de água a um volume conhecido de gasolina comercial. O esquema do procedimento do teste está representado
na figura a seguir:
Em relação a esse teste é incorreto afirmar:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
d)
As forças intermoleculares dos hidrocarbonetos presentes na gasolina são do tipo dispersão de London,
comumente referidas como van der Waals.
O etanol e a água se misturam, formando uma fase homogênea, enquanto que os hidrocarbonetos
constituintes da gasolina formam uma segunda fase.
A mistura formada por etanol/água tem densidade inferior à dos hidrocarbonetos.
A contração de volume ocorre devido a intensas forças intermoleculares entre água e etanol.
09 - (UFRN)
A substância responsável pelo aroma artificial de banana é obtida pela reação a seguir:
H
ácido etanóico  3 - metil butanol 
 (III)  H 2 O
(I)
(II)

No final da reação, observou-se a formação de uma mistura heterogênea bifásica.
A mistura heterogênea bifásica foi formada porque
a) a substância I é pouco solúvel em água enquanto a substância III é muito solúvel.
b) a substância III é pouco solúvel em água enquanto a substância I é muito solúvel.
c) a substância I é pouco solúvel em água enquanto a substância II é muito solúvel.
d) a substância III é pouco solúvel em água enquanto a substância II é muito solúvel.
10 - (UERJ)
A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes
atmosféricos de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:
Benzeno
Tolueno
Etilbenzeno
Xileno
Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram
obtidas três frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada
uma, e a terceira continha uma mistura dos outros dois restantes.
Os compostos presentes na terceira fração são:
a)
b)
c)
d)
xileno e benzeno
benzeno e tolueno
etilbenzeno e xileno
tolueno e etilbenzeno
11 - (UEM PR)
Os frascos de quatro substâncias foram numerados de 1 a 4 e seus pontos de ebulição são
dados na tabela abaixo.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Fras cos P.E (º C)
1
36
2
69
3
117
4
142
Sabendo que as substâncias desconhecidas são ácido propanoico, pentano, butanol e
hexano, assinale o que for correto.
01. Os frascos de 1 a 4 contêm, respectivamente, pentano, butanol, ácido propanoico e
hexano.
02. O pentano tem o menor ponto de ebulição, pois suas moléculas se unem por forças de
van de Waals, que são pouco intensas.
04. O ácido propanoico apresenta maior ponto de ebulição que o butanol, pois suas
moléculas unem-se por duas ligações de hidrogênio, dando origem a dímeros.
08. O ponto de ebulição dos alcanos de cadeia linear aumenta gradativamente com o
aumento de suas massas moleculares.
16. A quantidade de energia necessária para romper uma ligação de hidrogênio
intermolecular entre dois átomos é maior que a energia necessária para romper uma
ligação covalente entre os mesmos átomos.
12 - (UEL PR)
O éter metílico e o álcool etílico apresentam a mesma massa molecular, são formados pelo mesmo número de
átomos e também apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O). Entretanto, as suas temperaturas de ebulição
são muito diferentes, isto é: éter metílico = –25,0 °C e álcool etílico = 78,5 °C.
Assinale a alternativa que explica o fato do éter metílico e o álcool etílico apresentarem diferenças na temperatura
de ebulição.
a)
b)
c)
d)
e)
As moléculas do álcool etílico podem formar interações do tipo pontes de hidrogênio entre si, enquanto as
moléculas do éter metílico não podem.
O álcool etílico contém água e portanto aumenta o seu ponto de ebulição.
As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo Van der Waals entre si, enquanto as
moléculas do éter metílico não podem.
As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo forças de London entre si, enquanto
as moléculas do éter metílico não podem.
As moléculas do álcool etílico podem formar interações fortes do tipo dipolos induzidos entre si, enquanto
as moléculas do éter metílico não podem.
13 - (UFMG)
A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares
existentes entre suas moléculas.
Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:
I) CH3COOH; ácido acético; (60 g/mol)
II) CH3CH2CH2OH; propanol; (60 g/mol)
III) CH3CH2CHO; propanal; (58 g/mol)
A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses três compostos estão apresentados de acordo com
a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição.
a)
b)
c)
d)
I > II > III
I > III > II
II > I > III
III > I > II
14 - (UFPE)
De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
00. o n-butanol (a) tem ponto de ebulição maior que o seu respectivo isômero de função, o
éter dietílico (e), devido às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas dos
álcoois.
01. o butiraldeído (b) é o isômero de função da butanona (d). Ambos apresentam a hidroxila
como grupo funcional.
02. o composto (c) é uma amina. As aminas têm como uma de suas principais
características, o caráter básico proporcionado pelo par de elétrons livre do átomo de
nitrogênio.
03. o ácido n-butanoico (f) apresenta uma carboxila como grupo funcional. Os ácidos
carboxílicos, assim como as cetonas e os aldeídos, apresentam uma carbonila na sua
estrutura; no entanto suas propriedades são diferentes (acidez e ponto de fusão mais
elevado) devido à presença da hidroxila ligada à carbonila.
04. a reação entre o ácido n-butanoico e o nbutanol deve gerar um éster, o n-butanoato de
n-butila.
15 - (FATEC SP)
Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de
ebulição de três compostos diferentes, à 1 atm.
composto PE (º C)
X
 135
Y
37
Z
118
Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
1- butanol, butano e éter etílico.
éter etílico, 1- butanol e butano.
butano, éter etílico e 1- butanol.
butano, 1- butanol e éter etílico.
1- butanol, éter etílico e butano.
16 - (UEM PR)
Assinale o que for correto.
01. Ao se cozinhar feijão em uma panela de pressão, a temperatura de início da fervura
depende da quantidade de calor fornecida.
02. Moléculas de metanol formam ligações de hidrogênio tanto entre si como com
moléculas de água.
04. Moléculas do éter metóxi metano não formam ligações de hidrogênio entre si, mas
formam-nas com moléculas de água.
08. Todos os álcoois são solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio.
16. A adição de ácido octanóico em água leva à formação de um sistema bifásico, pois o
ácido octanóico não tem polaridade suficiente para ser solúvel em água.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
17 - (UDESC SC)
Em relação às substâncias orgânicas etano, etanol, éter metílico e formaldeído e sua
solubilidade em água, é correto afirmar:
a) O etanol e o formaldeído são solúveis em água, pois formam ligações de hidrogênio com
as moléculas do solvente.
b) Todas as substâncias apresentadas são muito solúveis em água.
c) As moléculas de éter metílico não formam ligações de hidrogênio entre si, por isso não
são solúveis em água.
d) Conforme medidas experimentais, sabe-se que os alcanos são polares, isso justifica sua
solubilidade em água.
e) A solubilidade em água dos compostos do grupo do formaldeído aumenta à medida que
aumentam as cadeias carbônicas.
18 - (UFLA MG)
A temperatura de ebulição dos líquidos reflete a massa molecular e a intensidade das forças
intermoleculares. Considerando os momentos de dipolo () abaixo, além das massas
moleculares e das forças intermoleculares dos compostos a seguir, a alternativa que
apresenta corretamente esses compostos na ordem crescente de temperatura de ebulição
é:
Compostos
(D)
Cicloexano (C6 H12 )
0,0
Propano (C3 H 8 )
0,1
Éter dimetílico (C 2 H 6 O) 1,3
Etanol (C 2 H 6 O)
1,7
Acetaldeíd o (C 2 H 4 O)
2,7
a)
b)
c)
d)
Propano < éter dimetílico < acetaldeído
Éter dimetílico < etanol < acetaldeído
Cicloexano < propano < etanol
Acetaldeído < etanol < éter dimetílico
19 - (UFV MG)
Observe os álcoois abaixo:
OH
CH3OH
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
CH3CHCH3
A
B
C
D
A ordem crescente de temperatura de ebulição desses álcoois é:
a) A, B, C, D.
b) B, A, C, D.
c) A, C, B, D.
d) A, B, D, C.
20 - (UFG GO)
Três compostos orgânicos de cadeia carbônica linear ― um alcano, um álcool e um ácido
carboxílico ― apresentam respectivamente massas molares iguais a 58, 60 e 60 gmol–1. Nas
condições normais de temperatura e pressão (CNTP), uma das substâncias está no estado
gasoso enquanto as outras duas estão no estado líquido.
a) Desenhe a estrutura plana das substâncias que são líquidas nessas condições.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
b) Cite o fenômeno responsável pela diferença no estado físico entre a substância gasosa
e as demais, considerando que todas têm massas molares muito próximas.
21 - (UFC CE)
Assim como a temperatura de ebulição e a pressão de vapor em uma temperatura
específica, o calor de vaporização (Hvap) de um líquido pode ser utilizado para estimar a
magnitude das forças de atração intermoleculares. Com base nessa informação, responda o
que se pede a seguir.
a) Classifique em ordem crescente de valores de Hvap as seguintes substâncias: H2O, CH4
e H2S.
b) Indique, para cada substância do item A, a força intermolecular que deve ser vencida
para que ocorra a sua vaporização.
22 - (UEM PR)
Ao fazer a limpeza de um armário em um laboratório de química, um aluno deparou-se com
três frascos sem rótulo, contendo compostos líquidos e incolores. A listagem de compostos
na porta do armário mostrava que o mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e npentano. Para descobrir qual composto continha em cada frasco, o aluno mediu o ponto de
ebulição (P.E.) e a solubilidade em água de cada composto, possibilitando a elaboração da
tabela abaixo.
Composto P.E. (º C) solubilida de em água
a 1 atm (g/100g água) a 25 º C
I
97
infinita
II
36
insolúvel
III
117
7,9
Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol é 60 g.
mol–1, do butan-1-ol é 74 g.mol–1 e do n-pentano é 72 g.mol–1, o aluno pode chegar à
conclusão de que os líquidos I, II e III eram, respectivamente,
a) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol.
b) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano.
c) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano.
d) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol.
e) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol.
23 - (Unimontes MG)
A estrutura de quatro compostos orgânicos (I, II, III e IV) é mostrada a seguir:
I
II
III
IV
Supondo-se uma mistura contendo esses compostos, o último composto a ser obtido puro,
numa destilação fracionada, será
a) I.
b) III.
c) IV.
d) II.
24 - (UFMS)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
A trimetilamina e a propilamina apresentam isomeria de função, pois possuem a mesma
fórmula molecular. Contudo, observando-se a tabela abaixo, verifica-se que seus pontos de
ebulição (PE) são bastante distintos.
Essa diferença está relacionada à existência de interações intermoleculares que, por sua vez,
são conseqüências de algumas características dessas substâncias. Sobre tais características,
é correto afirmar:
01. As ligações covalentes na molécula de propilamina são todas apolares.
02. As ligações covalentes na molécula de trimetilamina são todas apolares.
04. A molécula de trimetilamina não é solúvel em água.
08. A molécula de trietilamina é polar.
16. Ocorrem interações do tipo pontes de hidrogênio na propilamina.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 25
Espinafre prejudica a absorção de ferro
Graças ao marinheiro Popeye, personagem que recorre a uma lata de espinafre quando precisa reunir forças
para enfrentar o vilão Brutus, até as crianças pensam que a verdura é uma boa fonte de ferro. O que os pequenos
e muitos adultos não sabem é que a disponibilidade desse mineral para o organismo é bastante limitada.
"O ácido oxálico presente no espinafre forma sais insolúveis com o ferro e também com o cálcio, dificultando
a absorção dos dois minerais", afirma a nutricionista Lara Cunha, da USP (Universidade de São Paulo).
Segundo ela, a verdura contém muita fibra, vitaminas A, C e do complexo B, potássio e magnésio, além de
ser considerada laxativa e diurética, mas não deve ser consumida por pessoas com deficiência de ferro ou
propensão a formar cálculos renais, também devido ao grande teor de ácido oxálico.
(http://www1.folha.uol.com.br/folha/comida/ult10005u374889.shtml)
25 - (PUC Camp SP)
Considere as seguintes estruturas de algumas vitaminas presentes no espinafre:
H3C
H3C
CH3
H3C
OH
CH3
Vitamina A
HO
O
O
N
H
O
OH
OH
NH
N
N
H2N
N
N
Vitamina B9 ou ácido fólico
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
HO
H
O
O
HO
HO
OH
Vitamina C
O
CH3
N
NH
CH3
N
O
OH
OH
HO
OH
Vitamina B2 ou riboflaviana
As vitaminas hidrossolúveis são SOMENTE
a)
b)
c)
d)
e)
AeC
B2 e B 9
A, B2 e B9
B2, B9 e C
A, B9 e C
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: VFVFV
3) Gab: E
4) Gab: A
5) Gab: 14
6) Gab: D
7) Gab: C
8) Gab: C
9) Gab: B
10) Gab: C
11) Gab: 14
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
12) Gab: A
13) Gab: A
14) Gab: VFVVV
15) Gab: C
16) Gab: 02-04-16
17) Gab: A
18) Gab: A
19) Gab: D
20) Gab:
a)
b) Ligações de hidrogênio intermoleculares.
21) Gab:
a) CH4 , H2S , H2O.
b) CH4 - forças de London;
H2S - dipolo-dipolo;
H2O - dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio.
22) Gab: D
23) Gab: B
24) Gab: 24
25) Gab: D
Lista 5 – Sais de ácido e Ésteres
01 - (UDESC SC)
Associe o composto químico representado na Coluna I à respectiva função orgânica na
Coluna II.
Coluna I
O
1.
CH 3
C
CH 3
O
2.
CH3
CH2
C
H
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
3.
4.
CH3
C
OCH3
CH3
O
CH2
CH3
O
CH3
5.
C
OH
Coluna II
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
éter
ácido carboxílico
cetona
aldeído
éster
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a)
b)
c)
d)
e)
4–5–1–2–3
4–3–1–2–5
3–5–2–1–4
3–5–1–4–2
3–2–4–5–1
02 - (MACK SP)
Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H 3C–
CH2–OH) e ácido etanóico (H3C–COOH).
A fórmula molecular desse solvente é
a)
b)
c)
d)
e)
C4H8O2.
C2H6O3.
C2H4O2.
C4H10O3.
C2H6O.
03 - (UEPG PR)
Diversos ésteres apresentam aromas agradáveis e estão presentes em frutas e flores. Devido a sua aplicação
industrial, podem ser sintetizados em laboratório. A respeito deste assunto e dada a tabela abaixo, que apresenta a
fórmula estrutural de alguns ésteres e seus respectivos aromas, assinale o que for correto.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
FÓRMULA ESTRUTURAL
O
H3C
C
O
AROMA
maçã
CH3
O
H3C
C
O
CH3
CH3
O
H3C
C
laranja
O
CH3
banana
O
C
H3C
01.
02.
04.
08.
16.
O
CH3
abacaxi
O ácido acético é um dos reagentes da síntese dos aromas de maçã, laranja e banana.
A catálise de ácido mineral acelera tanto a síntese dos ésteres, como a sua hidrólise.
O etanol é um dos reagentes utilizados na síntese do aroma de abacaxi.
Após a síntese, os ésteres constituem a fase inferior, num sistema de extração aquoso.
Para a síntese do aroma de banana, um dos reagentes é um álcool terciário.
04 - (UFAC)
Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As
substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:
O
Pera
(acetato de propila)
O
O
Banana
(acetato de pentila)
O
O
Laranja
(acetato de octila)
O
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
Abacaxi
(butirato de etila)
alcoóis.
éteres.
ácidos carboxílicos.
cetonas.
ésteres.
05 - (FEPECS DF)
Biodiesel: Uma alternativa de combustível limpo
A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo, uma fonte limitada, finita e não
renovável. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustíveis derivados do petróleo e, consequentemente,
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
o aumento da poluição atmosférica e da ocorrência de chuvas ácidas. O biodiesel é um combustível menos
poluente que pode ser obtido a partir da transesterificação de óleos vegetais.
Adaptado de http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/11-EEQ-3707.pdf. Acesso em: 09/11/2009.
Uma reação de transesterificação, onde um triacilglicerol reage com um álcool pode ser assim esquematizada:
CH2 O
CH O
CH2 O
CO
CO
CO
CH2 OH
R1
R2 + 3R
RO
CO
R1
OH
+ RO
CO
R2
CH2 OH
RO
CO
R3
CH
OH
R3
A nomenclatura do produto obtido numa reação de transesterificação, substituindo-se R1 pelo radical etil e R pelo
radical metil é:
a)
b)
c)
d)
e)
propanoato de metila;
etanoato de metila;
éter etilmetílico;
etoximetano;
metoxietano.
06 - (FMJ SP)
O metil-parabeno é utilizado na fabricação de cosméticos como preservante por ter ação antimicrobiana,
prevenindo a proliferação de bactérias. A fórmula estrutural dessa substância é representada na figura.
OH
O
H3C
O
Na estrutura química dessa substância, são encontradas as funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
éter e cetona.
éter e álcool.
éster e fenol.
éster e álcool.
fenol e cetona.
07 - (UECE)
Um ácido graxo importante para a nossa saúde é o chamado “ômega-3” que é encontrado,
normalmente, em vegetais e nos peixes. Esse nutriente possui potencial antiinflamatório e
é responsável pelo combate à osteoporose. Com respeito aos ácidos graxos, pode-se afirmar
corretamente que
a) na natureza, predominam os isômeros cis.
b) normalmente, os poliinsaturados possuem ligações duplas e triplas na cadeia carbônica.
c) os saturados possuem uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, na cadeia
carbônica.
d) do ponto de vista estrutural, os ácidos graxos insaturados são lineares.
08 - (UFU MG)
Os detergentes são produtos sintéticos, derivados principalmente da indústria
petroquímica. Eles começaram a ser usados com muita freqüência, a partir da Segunda
Guerra Mundial, quando houve carência de óleos e gorduras para a fabricação de sabão
comum. A vantagem dos detergentes reside no fato de não formarem sais insolúveis com
os íons da água “dura”, tais como os sais de cálcio e magnésio.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Considerando essas informações, marque a alternativa que indica uma molécula de
detergente.
a)
b)
c)
d)
CH3(CH2)16COO–Na+
[CH3(CH2)14COO–]2Ca+2
HOCH2CHOHCH2OH
CH3(CH2)10CH2SO 3 Na+
09 - (UFPA)
A aspirina foi sintetizada pela primeira vez em 1853 e ainda hoje é um dos medicamentos
mais vendidos no mundo. Sua estrutura química está representada na figura abaixo.
O
OH
O
O
Sobre a aspirina, é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
não é uma substância aromática.
apresenta as funções éter, cetona e ácido carboxílico.
tem fórmula molecular C8H6O4.
apresenta a função éster.
seu nome IUPAC é ácido salicílico.
10 - (UEM PR)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s), considerando os compostos com as seguintes
fórmulas estruturais:
O
I.
H3C
CH2
C
H
II.
OH
III. H3C–CH2–OH
IV. H3C–CH2–CH3
O
V.
H3C
CH2
C
OH
VI.
OH
O
VII. HC
C
C
OH
VIII. H3C–CH2–CH2–NH2
O
IX.
HC
O
CH2
CH3
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
X. H3C–CH2–CH2–OH
01.
02.
04.
08.
16.
Os compostos I, IV, V, VIII e X são constituintes de uma série heteróloga.
O composto IX tem dois carbonos sp2 e um sp.
Os carbonos do composto VII estão contidos em uma reta (estão alinhados).
Os compostos II, III e VI são constituintes de uma série homóloga.
Os compostos I, VII e IX são, respectivamente, propanal, ácido propinoico e metanoato
de etila.
11 - (UFJF MG)
Compostos quimicamente semelhantes à aspirina possuem propriedades analgésicas, como o ibuprofeno e a
fenacetina que não é mais usada devido aos seus efeitos colaterais.
O
OH
ibuprofeno
O
O
NH
fenacetina
Sobre esses compostos, assinale a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA.
a)
b)
c)
d)
e)
O ibuprofeno possui apenas 4 carbonos primários.
Ambos os compostos possuem apenas 6 carbonos sp2.
Na fenacetina está presente a função éster.
Os dois compostos possuem a função cetona.
A fórmula molecular do ibuprofeno é: C13H16O2.
12 - (UFU MG)
Pelo fato de o formol ter sido classificado como carcinogênico, em meados de 2008, a
Agência Nacional de Vigilância Sanitária – ANVISA publicou resolução proibindo a sua
utilização na composição de produtos de limpeza como detergentes, desinfetantes,
alvejantes e demais materiais saneantes, utilizados na desinfecção e limpeza de ambientes.
Entre as substâncias de ação conservante permitidas para formulações desses produtos,
está o benzoato de sódio que poderá ser usado até uma concentração de 1%.
O
O-Na+
Benzoato de sódio
Considerando as informações acima, faça o que se pede.
a) Qual é a função orgânica a que pertence o formol?
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
b) Escreva a fórmula molecular do benzoato de sódio.
c) Entre o benzoato de sódio e o ácido benzóico, qual apresenta maior ponto de fusão?
Justifique.
13 - (PUC Camp SP)
Sebo derretido e soda cáustica podem ser utilizados na fabricação de sabão caseiro. A reação que representa
uma reação desse tipo está representada a seguir.
O
H2C
HC
O
O
C
O
R1
C
R2 + 3 NaOH
H2O
O
O
H2C
H2O
C
O
R3
CH2
OH
CH
OH
CH2
+
Na O
C
O
R1
Na O
C
O
R2
Na O
C
R3
OH
R1, R2 e R3 são grupos alquila
O primeiro reagente representado nessa reação pertence ao grupo dos
a)
b)
c)
d)
e)
ácidos carboxílicos.
hidrocarbonetos.
álcoois.
ésteres.
éteres.
14 - (MACK SP)
A manteiga rançosa apresenta odor e sabor alterados, devido à presença de ácido butanóico,
não podendo assim ser comercializada. Para torná-la aproveitável, o ranço é eliminado,
tratando-se a manteiga com bicarbonato de sódio.
A partir do texto acima, fazem-se as afirmações:
I. são citados os nomes de duas substâncias compostas.
II. o ácido butanóico é representado pela fórmula estrutural
O
H3C
CH2
CH 2
C
OH
III. o bicarbonato de sódio neutraliza a substância que rancifica a manteiga.
IV. esterificação é o nome da reação entre o ácido butanóico e o bicarbonato de sódio.
Estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I e III, somente.
15 - (UNESP SP)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol
como um dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e
o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:
a) éster, ácido etanóico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico.
16 - (UEL PR)
Observe as estruturas a seguir.
O
O
H 3C
CH 3
OH
I
III
II
Com referência às estruturas acima, pode-se afirmar:
a) I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um composto polar.
c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto saturado.
d) III é aromático e I possui um carbono com hibridação sp.
e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos.
17 - (Unioeste PR)
Na indústria química, alguns compostos de estruturas semelhantes são usados para
diferentes finalidades. Abaixo são representadas duas estruturas. O composto A é utilizado
como reagente em algumas transformações e o composto B é um conhecido solvente.
O
H3C
CH2
A
C
O
OH
CH 3
C
O
CH 3
B
A respeito destes compostos são feitas as seguintes afirmações:
I.
II.
III.
IV.
V.
O composto A é um aldeído.
O composto B é uma cetona.
Os compostos A e B são isômeros constitucionais de função.
O composto A tem ponto de ebulição maior do que o composto B.
O composto B pode ser obtido pela reação de um ácido carboxílico com um álcool.
A opção que apresenta somente afirmativas corretas é
a) III, IV e V.
b) I, II e III.
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) I, III e IV.
18 - (MACK SP)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O biodiesel é um combustível produzido a partir de óleos vegetais extraídos de diversas
matérias-primas, como palma, mamona, soja, girassol, etc. Por advir de fontes renováveis e
ser menos poluente, ele é ecologicamente correto.
Uma das etapas do processo de produção desse combustível envolve uma reação
denominada transesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras animais ou vegetais) com
metanol ou etanol tendo, entre outros, a glicerina como subproduto. A reação de
transesterificação, representada abaixo, é catalisada por ácido ou base, dependendo das
características do óleo e/ou da gordura utilizados.
O
H 2C
O
C
R1
O
HC
O
C
R2 + 3 CH 3OH
NaOH
O
H 2C
O
C
R3
O
H3C
NaOH
O
C
R1
O
H2C
OH
H3C
O
C
O
R2 + HC
OH
H2C
OH
H3C
O
C
R3
Com base nessas informações, as funções orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos
envolvidos nesse processo são, respectivamente,
a) ácido carboxílico álcool 
b)

c) ácido carbox

d)
 éster álcool.
e) ácido carboxílico álcool 
19 - (UFJF MG)
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de
butila é semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale
a alternativa INCORRETA:
a) Ambas são ésteres.
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2.
c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário.
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário.
O
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural CH3C
.
OCH 2CH 3
20 - (UFLA MG)
Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando
diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a
seguir.
C
I
O
O
O
H
C
II
OH
C
C
O
OH
III
IV
C
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos grupos I, II, III e IV,
respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
21 - (UERJ)
Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios:
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se:
a) éter
b) éster
c) álcool
d) cetona
TEXTO: 1 - Comum à questão: 22
Apresentação da coletânea
A produção agrícola afeta as relações de trabalho, o uso da terra, o comércio, a pesquisa
tecnológica, o meio ambiente. Refletir sobre a agricultura significa colocar em questão o
próprio modo de configuração de uma sociedade.
1) O açúcar
O branco açúcar que adoçará meu café
nesta manhã de Ipanema
não foi produzido por mim
nem surgiu dentro do açucareiro por milagre.
Vejo-o puro
e afável ao paladar
como beijo de moça, água
na pele, flor
que se dissolve na boca. Mas este açúcar
não foi feito por mim.
Este açúcar veio
da mercearia da esquina e tampouco o fez o Oliveira,
dono da mercearia.
Este açúcar veio
de uma usina de açúcar em Pernambuco
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
ou no Estado do Rio
e tampouco o fez o dono da usina.
Este açúcar era cana
e veio dos canaviais extensos
que não nascem por acaso
no regaço do vale.
Em lugares distantes, onde não há hospital
nem escola,
homens que não sabem ler e morrem de fome
aos 27 anos
plantaram e colheram a cana
que viraria açúcar.
Em usinas escuras,
homens de vida amarga
e dura
produziram este açúcar
branco e puro
com que adoço meu café esta manhã em
Ipanema.
(Ferreira Gullar, Dentro da noite veloz. Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1975, p. 44, 45.)
22 - (UNICAMP SP)
Alguns textos da coletânea deixam claro que o Brasil, em razão de suas condições climáticas,
apresenta grande potencial para a produção de combustíveis renováveis a partir de
produtos agrícolas. O etanol já é uma realidade há mais de vinte anos e agora o biodiesel
começa a ser produzido, em escala industrial, a partir de óleos vegetais. Uma das
possibilidades para a obtenção desse óleo vegetal é a soja. A soja contém cerca de 20%
(massa/massa) de óleo comestível no grão seco, enquanto cada tonelada de cana fornece,
em média, 80 litros de etanol. Um fato químico interessante é que esse óleo comestível
pode ser transformado em biodiesel pela reação de transesterificação com etanol em
condições apropriadas.
a) Com que outro nome o etanol também é conhecido?
b) Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm densidades muito próximas,
aproximadamente 0,80 g/cm3 à temperatura ambiente, qual cultura produziria maior
quantidade de líquido (óleo ou álcool), a soja ou a cana-de-açúcar, considerando-se uma
produtividade média de 2 600 kg de grãos de soja por hectare e a da cana como 80
toneladas/hectare? Justifique com cálculos.
c)
A reação de transesterificação a que o texto faz alusão é a transformação de um éster em outro. Qual é a
fórmula estrutural do éster mais simples que se conhece?
TEXTO: 2 - Comum à questão: 23
A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico local
para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido
paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação:
OH
H2N
+ C2H5OH
O
ácido p-aminobenzóico
H+
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
OCH2CH3
H+
H2N
+ H2O
O
p-aminobenzoato de etila
ou benzocaína
23 - (UFRN)
Em relação à benzocaína, pode-se afirmar que
a) possui uma carbonila.
b) não forma ligações de hidrogênio.
c) forma uma ligação iônica entre os átomos de nitrogênio e carbono.
d) não apresenta ressonância, mas possui ligações duplas.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 24
Considere as seguintes informações sobre o ácido acetilsalicílico, conhecido como Aspirina®
ou AAS®.
Fórmula estrutural:
COOH
O
CH3
O
Fórmula bruta:
C9H8O4
Massa molar:
180 g.mol–1
Solubilidade em água:
1 g em 300 mL de água a 25 ºC
Uma forma de comercialização:
Comprimidos contendo 500 mg do princípio ativo disperso uniformemente em amido
Outras informações:
pKa = –log Ka = 3,49
Estável em ar seco
Hidrolisa-se em ar úmido, originando ácido salicílico e ácido acético, que se volatiliza
24 - (UNINOVE SP)
O ácido acetilsalicílico é um
I. ácido tão forte quanto o ácido clorídrico;
II. composto da classe dos aromáticos;
III. fenol.
É correto o que se afirma somente em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
TEXTO: 4 - Comum à questão: 25
No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas finais do processo fermentativo
em células musculares quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de
oxigênio.
O
-
O
P
O-
H2C
C
OH
O
O
I
O
H3C
O
C
C
II
H3C
O-
C
O
fosfoenolpiruvato
C
H
O
C
O-
-
lactato
piruvato
25 - (UERJ)
O grupo funcional encontrado nos três compostos que participam das etapas representadas
é:
a)
b)
c)
d)
fosfato
hidroxila
carbonila
carboxilato
26 - (UNIFOR CE)
O composto representado pela fórmula estrutural:
COOH
O
O
I.
Contém o grupo éster e pode ser obtido pela reação, em presença de catalisador, de ácido ohidroxibenzóico com ácido acético.
II. É hidrolisável, em presença de catalisador, produzindo dióxido de carbono e ácido benzóico.
III. Tem fórmula molecular C8H8O4, e portanto, fórmula mínima C2H2O.
É correto, o que se afirma SOMENTE em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e III.
e) II e III.
27 - (UFSCAR SP)
O aroma e o sabor da maçã se devem a várias substâncias químicas diferentes. Na fabricação de balas
e gomas de mascar com “sabor de maçã”, os químicos tentam imitar o aroma e sabor desses
compostos. Uma das substâncias utilizadas para este fim é o acetato de etila. Uma equação química
envolvendo o acetato de etila pode ser escrita como:
O
H3C
C
H+
O
CH2
CH3 + H2O
O
H+
H3C
C
OH + HO
CH2
Podemos classificar essa reação no sentido direto como sendo de:
a) neutralização total de um éter.
CH3
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
b)
c)
d)
e)
hidrólise básica de um éster.
hidrólise ácida de um éster.
saponificação.
oxidação de um éter.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 8
Segundo projeções da indústria sucroalcooleira, a produção de açúcar e álcool deverá crescer 50%
até 2010, tendo em vista as demandas internacionais e o crescimento da tecnologia de fabricação de
motores que funcionam com combustíveis flexíveis. Com isso a cultura de cana-de-açúcar está se
expandido bem como o uso de adubos e defensivos agrícolas. Aliados a isto, está o problema da
devastação das matas ciliares que tem acarretado impactos sobre os recursos hídricos das áreas
adjacentes através do processo de lixiviação do solo. Além disso, no Brasil cerca de 80% da cana-deaçúcar plantada é cortada a mão, sendo que o corte é precedido da queima da palha da planta.
A quantificação de metais nos sedimentos de córregos adjacentes às áreas de cultivo, bem como na
atmosfera, é importante para reunir informações a respeito das conseqüências ambientais do cultivo
da cana-de-açúcar.
28 - (UEL PR)
A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e antiinflamatório, quando estocada
durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta
situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do
vinagre.
Dado: Reação de hidrólise da aspirina
O
C
OH
H+
O
O
C
CH3
O
C
OH
O
H+
+
HO
C
CH3
OH
Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.
I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos.
II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético.
III. O grupo –OH está na posição “meta” na molécula do ácido salicílico.
IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 9
Considere as seguintes informações sobre o ácido acetilsalicílico, conhecido como Aspirina ® ou AAS®.
Fórmula estrutural:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
COOH
O
CH3
O
Fórmula bruta:
C9H8O4
Massa molar:
180 g.mol–1
Solubilidade em água:
1 g em 300 mL de água a 25 ºC
Uma forma de comercialização:
Comprimidos contendo 500 mg do princípio ativo disperso uniformemente em amido
Outras informações:
pKa = –log Ka = 3,49
Estável em ar seco
Hidrolisa-se em ar úmido, originando ácido salicílico e ácido acético, que se volatiliza
29 - (UNINOVE SP)
Quando um comprimido de ácido acetilsalicílico fica exposto por muito tempo ao ar úmido é possível
sentir o odor característico de
a) cloro.
b) etanol.
c) vinagre.
d) amônia.
e) ovo podre.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 10
Abelhas
As abelhas são insetos sociais. Os indivíduos que vivem nas colmeias se dividem em três castas:
rainha, operárias e zangões.
A maioria das abelhas de uma colmeia é formada por fêmeas: 1 rainha e cerca de 5.000 a 100.000
operárias. Os machos − os zangões − são encontrados em um número máximo de 400 indivíduos.
A rainha é quase duas vezes maior que as operárias e é a única fêmea fértil da colmeia, com um
sistema reprodutivo bastante desenvolvido. Ela coloca cerca de 2.500 ovos por dia! Os ovos
fertilizados produzem operárias e rainhas. Ovos não fertilizados se desenvolvem em zangões.
O que determina se o ovo formará uma rainha ou uma operária é o alimento oferecido à larva
originada do próprio ovo. As larvas que se alimentam exclusivamente de geleia real se desenvolvem
em rainhas. As que se alimentam de geleia de operária, contendo menos açúcar do que a geleia real,
mais mel e pólen, transformam-se em operárias.
A rainha mantém a ordem social por meio da liberação de substâncias químicas, os feromônios,
que informam os outros membros da colônia que ela está ativa e presente, além de inibir a produção
de novas rainhas.
(http://educacao.uol.com.br/ciencias/abelhas2.jhtm)
30 - (PUC Camp SP)
As abelhas também produzem um feromônio de alarme, que exalam quando percebem algum
perigo. Essa substância é o acetato de isoamila, cuja estrutura está representada a seguir:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Quando sofre hidrólise, esse feromônio produz álcool isoamílico (3-metil-1-butanol) e ácido acético
(ácido etanóico), consumindo uma quantidade de água, para cada mol de acetato de amila,
correspondente a
a)
b)
c)
d)
e)
1 mol.
2 mols.
3 mols.
4 mols.
5 mols.
GABARITO:
1) Gab: A
2) Gab: A
3) Gab: 07
4) Gab: E
5) Gab: A
6) Gab: C
7) Gab: A
8) Gab: D
9) Gab: D
10) Gab: 21
11) Gab: A
12) Gab:
a) Aldeído
b) C7H5O2Na
c) O benzoato de sódio apresenta maior ponto de fusão.
O benzoato de sódio é uma substância iônica e, portanto, apresenta forte atração entre
os seus íons, proporcionando alta temperatura de fusão do sal. Por outro lado, o ácido
benzóico é uma substância molecular e apresenta força intermolecular do tipo ligações
de hidrogênio, que são mais fracas do que a iônica e, portanto, sua temperatura de
fusão é inferior à do benzoato de sódio.
13) Gab: D
14) Gab: B
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
15) Gab:D
16) Gab: C
17) Gab: A
18) Gab: D
19) Gab: C
20) Gab: E
21) Gab: B
22) Gab:
a) álcool etílico
b) A cana-de-açúcar produz mais líquido por hectare: 650L/hectare.
c)
O
H
C
O
CH3
23) Gab: A
24) Gab: B
25) Gab: D
26) Gab: A
27) Gab: C
28) Gab: A
29) Gab: C
30) Gab: A
Lista 6 – Esterificação, Sabão e Detergente
01 - (UEM PR)
Considere a reação representada abaixo para obtenção do flavorizante de abacaxi (I) e
assinale o que for correto.
O
O
H+
OH
+ CH3CH2OH
O
+ H2O
(I)
01. De acordo com a nomenclatura IUPAC, a substância I é o butanoato de etila.
02. A reação para obtenção do composto I é chamada de transesterificação.
04. A adição de água à reação favorece a produção do composto I.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
08. O composto I também pode ser obtido pela reação entre butanoato de sódio e brometo
de etila.
16. Se, em uma reação semelhante, a mistura de ácido butanoico e etanol for substituída
pelo ácido 4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água e um éster cíclico.
02 - (FUVEST SP)
Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos,
como, por exemplo:
O
O
O
O
O
O
maçã
pera
abacaxi
O
O
O
O
banana
pepino
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de
a)
b)
c)
d)
e)
maçã e abacaxi são isômeros.
banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
pepino e maçã são heptanoatos.
pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
03 - (UECE)
Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos. As
indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, que são usados como sabores e
aromas artificiais em doces, balas e sorvetes. Uma forma de produzir éster é colocar para
reagir
a)
b)
c)
d)
ácido carboxílico e álcool.
aldeído e álcool.
ácido carboxílico e éter.
cetona e éter.
04 - (UNISC RS)
Na equação abaixo, o composto B pode ser usado como flavorizante (aroma de morango)
na indústria de alimentos. Os compostos A e B são, respectivamente,
CH 2OH
2O7
CH3CH2CH2CH2OH K2Cr
3

 A CH
 B
H 2SO 4 ( conc.)
a)
b)
c)
d)
e)
ácido butanoico e etanoato de butila.
etanoato de etila e ácido butanoico.
butiraldeído e etanoato de butila.
butanoato de etila e ácido butanoico.
ácido butanoico e butanoato de etila.
05 - (FEPECS DF)
H2SO4 ( conc.)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Pesquisadores mineiros estão utilizando o p-hidróxi-benzoato de etila na preservação dos
profetas de Aleijadinho. O reagente atua como biocida e coagula as proteínas dos
microorganismos que prejudicam a escultura, matando-os, depois eles se soltam da obra
sem necessitar ação mecânica.
A síntese do biocida citado pode ser feita utilizando os seguintes reagentes orgânicos:
a)
b)
c)
d)
e)
ácido benzóico e etanol;
etanoato de etila e fenol;
fenil-metanoato de etila e etanol;
ácido p-hidróxi-benzóico e etanol;
benzoato de etila e hidróxido de sódio.
06 - (UPE PE)
O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da reação
entre o ácido acético e o
a)
b)
c)
d)
e)
etano.
eteno.
2-buteno.
etanol.
etanal.
07 - (UFOP MG)
Um estudante de Química, desejando preparar o benzoato de metila, aqueceu uma solução
contendo 5,0g de ácido benzóico em 25,0mL de álcool metílico na presença de uma pequena
quantidade de ácido sulfúrico como catalisador.
a) Escreva a equação da reação de preparação do benzoato de metila.
b) Calcule a massa de benzoato de metila que pode ser obtida a partir da massa de ácido
benzóico utilizada.
c) Calcule o menor volume de metanol (densidade = 0,789g.mL–1) necessário para a
completa conversão do ácido benzóico em benzoato de metila.
d) Qual a vantagem de se utilizar uma quantidade de metanol maior que a calculada no
item C?
08 - (UNESP SP)
O éster etanoato de n-octila é a substância responsável pelo aroma característico das
laranjas, podendo ser sintetizada em uma única etapa de síntese. Apresente a equação para
a reação de produção do éster etanoato de n-octila, empregando como reagentes um álcool
e um ácido carboxílico.
09 - (FGV SP)
O Brasil destaca-se no cenário internacional com a produção e incentivo do uso de
combustíveis de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A transesterificação é mais
um “novo conceito” abordado na química orgânica no ensino médio: trata-se da síntese do
biodiesel, obtido a partir da reação de óleos vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras
animais ou óleos residuais de fritura com etanol e catalisador.
H2C
O
CO
R1
HC
O
CO
R2 + 3C2H5
H2C
O
CO
R3
NaOH
OH
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
H2C
NaOH
HC
H2C
OH
R1CO2C2H5
OH +
R2CO2C2H5
OH
R3CO2C2H5
biodiesel B
Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo de soja, na reação de hidrólise desse
biodiesel B, são obtidos como produtos o
a) ácido etanóico e álcoois.
b) ácido etanóico e ésteres.
c) etanoato de etila e ácidos carboxílicos.
d) etanol e ácidos carboxílicos.
e) etanol e ésteres.
10 - (UEL PR)
Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em
frutas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais
métodos para a síntese destas substâncias orgânicas empregadas como flavorizantes na
confecção de balas, gelatinas, entre outros doces.
O flavorizante de morango, denominado etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a
partir dos reagentes:
a) Ácido 2-metil propanóico e etanol.
b) Ácido etanóico e 2-metil-propan-2-ol.
c) Ácido etanoíco e 2-metil-propanal.
d) Ácido etanóico e 2-metil-propan-1-ol.
e) Ácido 2-metil propanoíco e etanal.
11 - (UFF RJ)
Evitar ou controlar o impacto causado pelas atividades humanas no meio ambiente é uma
preocupação mundial. Como em muitas outras atividades, a fabricação de produtos
químicos envolve riscos. Mas a indústria química, apontada por muitos anos como vilã nas
agressões à natureza, tem investido em equipamentos de controle, em novos sistemas
gerenciais e em processos tecnológicos para reduzir ao mínimo o risco de acidentes
ecológicos. Quando se utilizam sabões e detergentes nos processos de lavagem – industriais
ou domésticos –, os resíduos vão para o sistema de esgoto. Após algum tempo, os resíduos
são decompostos por micro-organismos existentes na água. Diz-se, então, que esses
compostos são biodegradáveis. As estruturas apresentadas a seguir são exemplos dessas
substâncias:
O
O-Na+
laurato de sódio
O
O-Na+
S
O
laurilbenzeno sulfonato de sódio
Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar que
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
d)
e)
os sabões são produtos de hidrólise ácida de éteres.
os detergentes são compostos orgânicos obtidos a partir da hidrólise de gorduras
animais e óleos vegetais.
os detergentes mais comuns são sais de ácidos sulfônicos de cadeias curtas.
tanto os sabões quanto os detergentes derivados de ácidos sulfônicos são
denominados catiônicos.
na estrutura do sabão, a parte apolar interage com a gordura e a parte polar com a
água.
12 - (UNICAMP SP)
Xampus e condicionadores utilizam as propriedades químicas de surfatantes para aumentar
a molhabilidade do cabelo. Um xampu típico utiliza um surfatante aniônico, como o lauril
éter sulfato de sódio (A), que ajuda a remover a sujeira e os materiais oleosos dos cabelos.
Um condicionador, por sua vez, utiliza um surfatante catiônico, como o cloreto de lauril
trimetil amônio (B), que é depositado no cabelo e ajuda a diminuir a repulsão entre os fios
limpos dos cabelos, facilitando o pentear.
O
O
S
Na+ -O
O
O
A
n
N+Cl-
a)
b)
B
Considerando a estrutura do xampu típico apresentado, explique como ele funciona,
do ponto de vista das interações intermoleculares, na remoção dos materiais oleosos.
Considerando-se as informações dadas e levando-se em conta a estrutura química
desses dois surfatantes, a simples mistura dessas duas substâncias levaria a um
“produto final ineficiente, que não limparia nem condicionaria”. Justifique essa
afirmação.
13 - (Unimontes MG)
As águas naturais podem conter íons provenientes da dissolução de alguns sais. O íon de cálcio em solução, em
determinada concentração, dificulta a formação de espuma, sendo a água considerada “dura”. O sabão é um
sal de sódio, estearato de sódio, C17H36COONa, que, em contato com a água, forma o íon estearato. Em relação
à dissociação do sal de sódio em água dura, é CORRETO afirmar que o íon estearato
a)
b)
c)
d)
tem sua concentração aumentada, favorecendo a formação de espuma.
forma um sal de sódio insolúvel, reduzindo a formação de espuma.
forma, com o íon cálcio, o estearato de cálcio de baixa solubilidade.
forma um sal de ácido orgânico de cadeia curta, C17H36COOCa.
14 - (UFG GO)
No processo de lavagem de automóveis utiliza-se uma solução que remove a gordura impregnada. Na
composição dessa solução, um dos reagentes envolvidos é o
a)
b)
c)
d)
e)
acetato de sódio.
ácido nítrico.
cloreto de sódio.
hidróxido de sódio.
sulfato de bário.
15 - (UFCG PB)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
A palmitina é um óleo formado pela reação entre o glicerol CH2OH–CHOH–CH2OH e o ácido
palmítico C15H31–COOH.
Em relação ao glicerol, é correto afirmar que:
1. É uma substância que possui 2 funções álcool primário e uma função álcool secundário.
2. O nome oficial do glicerol é 1,2,3-butanotriol.
Quanto a palmitina, ela reage com um excesso de NaOH para formar o glicerol e um
produto chamado P. Em relação a essa reação, é possível afirmar:
3. O nome usual desta reação é saponificação.
4. A massa molecular do produto P é 278 g/mol.
5. A reação de uma tonelada de palmitina, com um rendimento de 70%, produziria uma
massa de composto P de 724 kg.
Quanta(s) da(s) afirmativa(s) 1 a 5 está(ão) correta(s)?
a)
b)
c)
d)
e)
2.
4.
3.
1.
5.
16 - (UFG GO)
Uma reação de saponificação está representada na figura a seguir:
O
16
O
O
16
+ 3 NaOH
O
O
16
O
OH
NaO
OH
3
16
O
+
OH
Utilizando-se 2L de um triacilglicerídeo com densidade aproximada de 0,9 g mL–1, determine
qual é a massa (em gramas) mínima necessária de NaOH que deverá ser utilizada para que
esse composto seja totalmente transformado em sabão. Considere que a pureza do NaOH
é de 80%.
17 - (UEPG PR)
Com base na equação abaixo, que representa a produção de um sabão caseiro, assinale o
que for correto.
C17H35COOH (aq) + NaOH (aq)  C17H35COONa (aq) + H2O (liq)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
01.
02.
04.
08.
O ácido reagente é um ácido carboxílico de cadeia longa.
Trata-se de uma reação de esterificação.
O principal produto obtido é um sal orgânico.
O principal produto obtido dissocia-se, originando íons Na+ e C17H35CO2– em meio
aquoso.
16. A base reagente forma, em meio aquoso, íons Na+ e OH–.
18 - (UFMG)
Considere um triglicerídeo representado por esta fórmula geral:
CH 2 O
C(O) R
CH
O
C(O)
R
CH 2
O
C(O)
R
1.
ESCREVA a equação completa e balanceada da reação de saponificação desse triglicerídeo, em que se uliliza
KOH como reagente.
2.
Para a saponificação completa de uma amostra de 8,06 g desse triglicerídeo, consumiram-se 60,0 mL de uma
solução 0,500 mol/L de KOH.
CALCULE a quantidade, em mol, e a massa molar do triglicerídeo presente nessa amostra.
(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)
Quantidade:
Massa molar:
3.
Considere que todas as cadeias carbônicas desse triglicerídeo são saturadas e possuem o mesmo número de
átomos de carbonos.
CALCULE o número de átomos de carbono presente nas cadeias de ácidos graxos desse triglicerídeo.
(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)
19 - (UEG GO)
Sabões e detergentes são largamente empregados na higienização de maquinários utilizados na manipulação de
alimentos. Estruturalmente, são parecidos, conforme mostra a figura abaixo.
O
H 3C
(CH 2)14
C
H3C
(CH2)14
SO3- Na+
O - Na+
Estrutura do sabão
Estrutura do detergente
Considerando as estruturas desses dois compostos, seus conhecimentos adicionais sobre química e dispondo-se
de 500 mL de uma solução 1,2 mol.L–1 de detergente, é CORRETO afirmar:
a) Os detergentes de cadeia carbônica linear e ramificada são biodegradáveis.
b) Para diluir a concentração do detergente a 1/4 do valor inicial, deve-se adicionar 1.500 mL de água aos 500
mL da solução de detergente.
c) Os sabões caracterizam-se por terem em suas moléculas um grupo hidrofóbico, capaz de formar fortes
ligações de hidrogênio com a água.
d) A adição de sabões ou detergentes à água aumentará sua tensão superficial.
20 - (UFV MG)
A produção de sabão artesanal consiste em misturar gordura de origem animal ou óleos
vegetais com cinzas ou soda cáustica (NaOH). Atualmente, para os processos de limpeza,
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
utilizam-se com maior freqüência os detergentes que são derivados do ácido sulfúrico. As
fórmulas de um sabão e de um detergente são:
SABÃO
DETERGENTE
O
CH3
(CH2)14
C
(C12H25)
SO3- Na+
O- Na+
Com relação às características dos sabões e detergentes e ao seu modo de ação, assinale a
afirmativa INCORRETA:
a) Os sabões e detergentes são solúveis em água em função dos grupos carboxilatos e
sulfonatos, que são polares.
b) As partículas de gordura são removidas pela sua solubilização na parte apolar das
moléculas de sabão e detergente.
c) As manchas de compostos apolares são removidas pela sua solubilização na parte das
moléculas constituídas pelos grupos carboxilatos e sulfonatos.
d) As partículas de gordura são removidas pela sua solubilização na extremidade alifática
das moléculas de sabão e detergente.
21 - (Unioeste PR)
Os sabões apresentam em sua estrutura os seguintes grupos:
a) éster conjugado com uma amida.
b) sal derivado de um ácido carboxílico de cadeia carbônica longa.
c) cetona ramificada associada a um constituinte benzênico.
d) acetato ligado a uma cadeia carbônica com grupos diol.
e) cadeia carbônica com grupo tiol.
22 - (UFTM MG)
A soda cáustica, NaOH, e a barrilha, Na2CO3, são dois produtos químicos de grande aplicação
na indústria de vidros, cerâmicas, papel, metalurgia, sabão e outras. Também são
empregados como matéria-prima para fabricação de outros produtos químicos. A soda
cáustica (massa molar 40 g/mol) pode ser produzida a partir da reação do carbonato de
sódio, Na2CO3, com hidróxido de cálcio (massa molar 74 g/mol). A barrilha é um produto da
reação do carbonato de cálcio, CaCO3, com cloreto de sódio.
a) Escreva a equação balanceada da reação química, citada no texto, da produção da soda
cáustica. Calcule a massa de soda cáustica obtida ao reagir completamente 370 g de
hidróxido de cálcio com quantidade suficiente de barrilha.
b) O sabão pode ser fabricado a partir da reação do NaOH com uma gordura, conforme o
esquema. Dê a fórmula química do sabão formado e indique na sua estrutura a parte
polar e a apolar.
CH2
O
CO
C17H35
CH2OH
CH2
O
CO
C17H35 + 3Na OH
CH2
O
CO
C17H35
CHOH + 3 estearato
de sódio
CH2OH
23 - (UFOP MG)
As fórmulas químicas de dois detergentes comerciais são: C12H 25SO3 Na (detergente X) e
C10H 21N(CH3 ) 3 Cl (detergente Y). Considerando esses dados, assinale a afirmativa correta.
a) X é um detergente catiônico e Y é um detergente aniônico.
b) X é um detergente aniônico e Y é um detergente catiônico.
c) Tanto o detergente X como o detergente Y são detergentes não iônicos.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
d) Tanto o detergente X como o detergente Y são detergentes aniônicos.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 24
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acreditase que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças
cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e
outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos
diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol.
Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos
o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL.
Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação
tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
CH2
O
C
R1
O
CH
O
C
R2
O
CH2
O
C
R3
O
Triglicerídeo
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
número de átomos número de ligações
de carbono
CC
Palmítico
16
0
Esteárico
18
0
Oléico
18
1
Linoléico
18
2
ácido
24 - (UNIFESP SP)
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias
renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais
recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel,
ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como
subproduto a glicerina.
H2COH
HCOH
H 2COH
Glicerina
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos
orgânicos formados apresentam os grupos funcionais
a)
b)
c)
d)
e)
álcool e éster.
álcool e éter.
álcool e ácido carboxílico.
ácido carboxílico e éster.
ácido carboxílico e éter.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
TEXTO: 2 - Comum à questão: 25
Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis de energia e com menor impacto ambiental
é o biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo
o território nacional, o uso de uma mistura em volume de 2 % de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo,
denominada de B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para 5 % (B5). Este biocombustível é
substituto do óleo diesel, que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação fracionada do petróleo. O
procedimento normalmente utilizado para obtenção do biocombustível é através da transesterificação catalítica
entre um óleo vegetal com álcool de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode ser representado pela
equação química abaixo:
O
H2C
O
C
C 17H35
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
O
O
HC
O
C
C 17H35
+ CH3OH
+
C 17H35 C
OCH3
O
H2C
O
C
C 17H35
25 - (UEPB)
Considerando que a produção de biodiesel pela transesterificação deve ser conduzida por meio de uma reação que
obedeça à Lei das proporções definidas, isto é, que sejam obedecidas as relações molares entre os reagentes e
produtos, quais são os coeficientes estequiométricos da equação apresentada no texto 3?
a)
b)
c)
d)
e)
3, 3, 3, 1, 1.
3, 3, 3, 3.
1, 1, 1, 1.
3, 1, 1, 3, 1.
1, 3, 1, 3.
26 - (FATEC SP)
Uma forma de evitar a poluição ambiental causada pelo descarte de óleo de cozinha usado é
reaproveitá-lo para produzir sabões, que são sais de ácidos carboxílicos. Para tanto, faz-se reagir o
óleo com solução aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH.
Nessa reação, conhecida como reação de saponificação, forma-se também um outro produto que é
o
a)
b)
c)
d)
e)
sal de cozinha.
gás natural.
glicerol.
etanol.
formol.
27 - (Unimontes MG)
A biotransformação pode ser compreendida como um conjunto de alterações químicas –
transformações estruturais – sofridas no organismo, geralmente ocasionadas por enzimas
inespecíficas ou biotransformadoras de substâncias. Verifica-se abaixo a biotransformação por meio
de hidrólise com éster (procaína) sob ação da esterase encontrada no plasma sanguíneo e nas frações
solúveis do fígado, resultando, quase sempre, na diminuição da toxicidade ou no efeito farmacológico
e facilitando a eliminação renal.
NH2
Esterases
inespecíficas
Y + OH-CH2CH2-N(C2H3)2
do plasma
C
OCH2CH2N(C2H5)2
O
Procaína
É CORRETO afirmar que o composto Y
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
d)
é menos solúvel em água que a substância procaína.
constitui um isômero funcional da substância procaína.
apresenta maior atividade farmacológica que a procaína.
é um ácido carboxílico aromático p (para) dissubstituído.
28 - (UFOP MG)
Considere os compostos I e II, cujas estruturas são mostradas a seguir.
O
CH2
C
C
OCH3
CH3
O
CH2
I
CH
C
OCH2CH3
II
Em relação a esses compostos é incorreto afirmar:
a)
b)
c)
d)
São isômeros e pertencem à mesma família de compostos orgânicos.
Derivam do mesmo ácido carboxílico.
Sofrem hidrólise, formando ácido carboxílico e álcool.
Apresentam três átomos de carbono hibridizados sp2.
29 - (UFRN)
A lavagem das mãos é, segundo pesquisas, a ação mais importante para a prevenção e para o controle
das infecções hospitalares. O sabão é um sal de ácido graxo usado, juntamente com água, para lavar
e limpar. Sua fabricação envolve duas etapas:
ETAPA 1
O
CH2
O
C
R
CH2
OH
O
CH
O
C
R
O
C
3 RCOOH + CH
OH
Ácido
graxo
O
CH2
3 H2O
R
CH2
OH
Triglicerídeo
ETAPA 2
3RCOOH + 3NaOH  3RCOO–Na+ + 3H2O
Sabão
a)
Com base nesses dados, classifique as reações nas etapas 1 e 2 e nomeie a Glicerina, segundo a
IUPAC, no quadro abaixo destinado à resposta.
ETAPA 1 : ........................................................
ETAPA 2 : ........................................................
Nome da Glicerina : ...........................................
b) Um estudante observou que, em água com pH ácido, o sabão tem sua capacidade de limpeza
reduzida, ocorrendo a formação de crostas no recipiente.
Escreva a reação química do sabão em meio ácido, para explicar essa observação.
30 - (UFTM MG)
Inseticidas carbamatos são compostos derivados do ácido carbâmico. Dentre eles, há o zectran,
estrutura química representada na figura.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
O
C
CH3
NHCH3
CH3
N(CH3)2
Os carbamatos são pouco solúveis na água e também pouco absorvidos pelo organismo humano. Mas
a presença de produtos biotransformados na urina indica absorção do composto por operários
expostos durante a sua fabricação.
a) Na estrutura do zectran, a amina aromática é classificada como amina terciária? Justifique.
b) Na biotransformação dos carbamatos, uma das reações de maior importância é a hidrólise.
Escreva a equação da reação de hidrólise do zectran, na qual ocorre a formação do grupo fenólico.
GABARITO:
1) Gab: 25
2) Gab: D
3) Gab: A
4) Gab: E
5) Gab: D
6) Gab: D
7) Gab:
a)
O
H2SO4
C
OH
+ HO
CH3
O
H2SO4
C
O
CH3 + H2O
b) 5,57g
c) 1,662 mL
d) Isso garante maior rendimento da reação, uma vez que o sistema entra em equilíbrio
(princípio de Le-Chatelier).
8) Gab:
A equação da reação de esterificação de formação do acetato de n-octila é:
H3C
COOH + HO ( CH2)7
H3C
9) Gab: D
10) Gab: D
COO ( CH2)7
CH3
CH3 + H2O
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
11) Gab: E
12) Gab:
a)
b)
Na aplicação do xampu, a parte apolar de suas moléculas interage com os materiais
oleosos.
Durante o enxague, a água se liga à parte polar do surfactante, arrastando toda
estrutura (xampu e materiais oleosos).
Com a mistura dos dois surfactantes, surgem fortes interações iônicas
dificultando a interação da parte polar dos surfactantes com a água, levando à
formação de uma estrutura pouco solúvel em água.
13) Gab: C
14) Gab: D
15) Gab: B
16) Gab:
Y = 303 g de NaOH comercial
17) Gab: 29
18) Gab:
1.
CH2
O
C(O)
R
CH
O
C(O)
R
CH2
O
C(O)
R
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
3 KOH
2.
Quantidade de matéria consumida de KOH = 0,06 x 0,5 = 0,03 mol
Quantidade de matéria consumida do triglicerídio = 0,01 mol
Massa molar do triglicerídio: 0,01 mol ____ 8,06 g
1 mol_____ x
x = 806 g
massa molar = 806 g  mol−1
3.
Massa molar do triglicerídeo = 806 g  mol−1
Massa molar do grupo
CH2 O
C(O)
CH
O
C(O)
CH2
O
C(O)
= 173 g mol
1
Fórmula geral de R  CH 2 CH 2 n
806  173
 211 g  mol 1
3
211 - 15
Valor de n 
 14
14
Número de átomos de C por molécula de àcido graxo  14  2  16.
Massa molar de R 
3 RCOOK
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
19) Gab: B
20) Gab: C
21) Gab: B
22) Gab:
a) Na2CO3 + Ca(OH)2 
 CaCO3 + 2NaOH
m = 40g
b)
O
H3C
(CH2)16
Apolar
C
O-Na+
Polar
23) Gab: B
24) Gab: A
25) Gab: E
26) Gab: C
27) Gab: D
28) Gab: B
29) Gab:
a) ETAPA 1: Reação de hidrólise ou Reação de substituição nucleofílica.
ETAPA 2: Reação de neutralização ou Reação de ácido-base (ácido fraco com uma base forte).
Nomenclatura: 1,2,3-propanotriol ou propano – 1,2,3 - triol.
b)
R-COONa + H+  R-COOH + Na+
ou
R-COONa + H3O+  R-COOH + Na+ + H2O
ou
R-COONa + HX  R-COOH + NaX
Em meio ácido, o sabão é transformado em ácido graxo - R-COOH, que é um composto pouco
solúvel em água (hidrofóbico) e, devido à diferença de polaridade entre eles, ocorre a formação
de crostas nas paredes do recipiente.
30) Gab:
a) Sim, pois se apresenta trissubstituída em grupos orgânicos.
b)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
O
C
N
CH3
H
HOH
H3C
CH3
N(CH3)2
OH
HOH
H3C
CH3
+
N(CH3)2
O
+
HO
C
N
CH3
H
Lista 7 – Amidas e Aminas
01 - (UFF RJ)
Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espécies do escargot, um
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do
muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em função
de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da
ordenha, constatando-se que, além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e
hidrata, pois contém alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a seguinte:
O
HN
O
O
N
H
N
H
NH2
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de
a)
b)
c)
d)
e)
halogênio e função amida.
função cetona e função éster.
carbono sp2 e carbono sp3.
carbono sp e carbono sp3.
função cetona e anel aromático.
02 - (FUVEST SP)
Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que
continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus.
As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
O
O
HN
NH2
O
oseltamivir
O
OH
OH
NH
O
HO
N
H
NH2
HN
HO
O
zanamivir
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verificase que dois dos grupos funcionais
que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de
a)
b)
c)
d)
e)
amidas e éteres.
ésteres e álcoois.
ácidos carboxílicos e éteres.
ésteres e ácidos carboxílicos.
amidas e álcoois.
03 - (UESPI)
A cafeína (1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona) é usada na medicina como
estimulante cardíaco, bem como um diurético leve. Em relação a sua estrutura molecular,
podemos identificar a presença das seguintes funções orgânicas:
O
H3C
N
N
O
N
CH3
a)
b)
c)
d)
amina, fenol e álcool.
amina, amida e imina.
fenol, álcool e cetona.
cetona, amida e imina.
CH3
N
Cafeína
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
e)
cetona, amina e fenol.
04 - (UFAC)
As sulfonamidas são fármacos sintéticos muito utilizados para tratar infecções por bactérias
do tipo gram-positivas e gramnegativas. Essas substâncias são derivadas da p-amino
benzeno sulfonamida, cuja estrutura é:
O
H2N
S
NH2
Algumas sulfonamidas podem ser potencialmente carcinogênicas e ainda podem causar
efeitos colaterais, como reações alérgicas ou tóxicas em algumas pessoas.
Analisando-se os grupos funcionais presentes na p-amino benzeno sulfonamida, pode-se
dizer que está presente a função:
a)
b)
c)
d)
e)
Amida.
Anilina.
Ácido carboxílico.
Sulfato.
Amina.
05 - (FGV SP)
O Brasil é o terceiro maior produtor mundial de refrigerantes, depois dos Estados Unidos e
México. Um edulcorante utilizado na produção de refrigerantes “diet” é o aspartame, cuja
fórmula estrutural está representada a seguir:
O
O
OCH 3
N
H
OH
NH 2
O
Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
está presente a função amina.
está presente a função álcool.
está presente a função fenol.
é um aminoácido.
é um carboidrato.
06 - (FEPECS DF)
Analise a estrutura do Metolachlor, um composto orgânico utilizado como herbicida
descrita a seguir.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
N
C
O
Esse composto é utilizado nos Estados Unidos em plantações de milho, soja, amendoim e
algodão. Embora evidências de sua carcinogenicidade sejam limitadas, seus efeitos
negativos sobre o crescimento e o desenvolvimento de peixes tem causado preocupações.
Entre as funções orgânicas presentes na estrutura do Metolachlor estão:
a)
b)
c)
d)
e)
amina e éster;
amida e éter;
amina e cetona;
amida e éster;
cetona e éter.
07 - (UEPG PR)
A fórmula estrutural NH2CO-CH2-CHNH2-COOH corresponde à molécula orgânica da asparagina.
Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que estão presentes na asparagina.
01.
02.
04.
08.
amina
ácido carboxílico
éster
amida
08 - (UEM PR)
Assinale o que for correto.
01. Os compostos que se obtêm pela substituição de um átomo de hidrogênio do metano
pelos radicais –CH3, –OH, –NH2 e –COOH são, respectivamente: etano, metanol,
metilamina e ácido metanoico.
02. Metano, etano, propano e 2-metilpropano são constituintes de uma série homóloga de
hidrocarbonetos alifáticos.
04. O composto formado pela união dos radicais etil e terc-butil é o 2,2-dimetilbutano.
08. A substância dietilamina tem cadeia carbônica acíclica, saturada e homogênea.
16. O composto 1,2-dimetilcicloexeno é aromático.
09 - (UNIFOR CE)
O etodoloco é um antiinflamatório não hormonal que apresenta propriedades analgésicas e antiinflamatórias;
sua atuação ocorre inibindo a enzima ciclo-oxigenase que é induzida pelo processo inflamatório. Em sua fórmula
estrutural, observa-se a presença dos seguintes grupos funcionais:
O
N
H
CH3
H3C
COOH
a)
Amida, álcool, éter.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
b)
c)
d)
e)
Amina, ester, ácido carboxílico.
Amida, éter, ácido carboxílico.
Amina, ácido carboxílico, éter.
Amida, Aldeído, álcool.
10 - (UEM PR)
Considere alcoóis de fórmula CnH2n+1OH e aminas de fórmula (CnH2n+1)3 – xNHx e assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
01. O álcool que contém o menor número de átomos de carbono, sendo um deles
assimétrico, é o 2-butanol.
02. O álcool será mais solúvel em água quanto maior for o valor de n.
04. De acordo com o valor de x, podemos classificar a amina em x=1: amina primária e x=2:
amina secundária.
08. Aminas são compostos que apresentam valores de x iguais a 0, 1 ou 2 e, para x igual a
3, tem-se o composto amônia.
16. Tanto em alcoóis como em aminas primárias, as interações intermoleculares mais
fortes são as forças de van der Waals.
11 - (UFU MG)
A nanotecnologia é um campo das ciências dedicado ao controle e à manipulação da matéria em uma escala
muito pequena (1,0  10-9m). Na medicina, uma aplicação promissora da nanotecnologia está na produção de
fármacos com eficiência mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com matéria publicada na
Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira
(UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterápico injetável de ação contra câncer de fígado e pulmão,
dentro de um nanocarregador construído com lipossoma, − que é um nutriente muito consumido pelas células
cancerosas −, reduzindo para um quinto a toxicidade desde medicamento.
Acerca da doxorubicina mostrada abaixo, faça o que se pede.
O
OH
O
OH
OH
H
O
O
H3C
OH
O
O
CH3
doxorubicina
OH
NH2
a)
b)
c)
Escreva a fórmula molecular da doxorubicina.
Indique quatro funções orgânicas presentes nessa substância.
A densidade de uma solução de doxorubicina em etanol a 10,86 g L -1 é 0,82 g cm-3. Calcule a massa de
solvente em gramas e a porcentagem em massa/massa da doxorubicina.
12 - (FGV SP)
A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em 2009. O fosfato de
oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado pela OMS (Organização
Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A estrutura química do oseltamivir é apresentada na figura.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
O
O
C
HN
O
H2N
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos que contêm oxigênio:
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico, aldeído e éter.
ácido carboxílico, éter e amina.
amida, aldeído e éster.
amida, éter e éster.
amina, éter e éster.
13 - (UDESC SC)
Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
3
H2C
NH
2
1
O
CH
H2C
N
CH
O
C
CH3 CH
O
C
CH
CH2
H
O
CH3
HO
CH2 OH
HO
C
O
6
H
composto 3
composto 2
composto 1
OH
Assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.
14 - (UFRR)
Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas presentes neste composto orgânico:
OH
N
O
N
H
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
O composto apresenta apenas as funções álcool e éter.
O composto apresenta as funções éter, amida, amina, álcool e cetona.
O composto apresenta as funções éster, amina, aldeído e ácido carboxílico.
O composto apresenta as funções anidrido, álcool, cetona e amida.
O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool.
15 - (UEMG)
O
5
4
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
A influenza é uma virose respiratória aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente conhecida como
gripe. A estrutura química, a seguir, representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais, atualmente
utilizado.
H3C
CH3
O
COOC 2H5
HN
NH2
O
CH3
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
a)
b)
c)
d)
apresenta fórmula molecular C H N O .
apresenta os grupos funcionais amina e éter.
é um composto aromático.
é um composto insaturado.
16
28
2
4
16 - (FGV SP)
Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames antidoping
bastante sofisticados, para detecção de uma quantidade variada de substâncias químicas de
uso proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a furosemida, estrutura química
representada na figura. A furosemida é um diurético capaz de mascarar o consumo de
outras substâncias dopantes.
Cl
O
O
HN
S
NH 2
O
OH
Na estrutura química desse diurético, podem ser encontrados os grupos funcionais
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico, amina e éter.
ácido carboxílico, amina e éster.
ácido carboxílico, amida e éster.
amina, cetona e álcool.
amida, cetona e álcool.
17 - (CEFET PR)
Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, respectivamente, as seguintes
funções orgânicas:
O
1.
CH3
C
O
O
O
2.
CH3
C
OH
C
CH3
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
CH3
C
CH3
N
CH3
3.
4. NH(CH3)2
O
5.
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
C
H
ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e anidridos.
anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e aldeídos.
aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e ésteres.
ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e anidridos.
anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e aldeídos.
18 - (UFMG)
Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada
como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
O
H2N
O
OH
O
O
OH
C
O
HO
N
H 3C
CH 3 Cl
CH 3
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina
apresenta funções carbonílicas do tipo
a)
b)
c)
d)
ácido carboxílico e aldeído.
aldeído e éster.
amida e cetona.
cetona e éster.
19 - (UNIFESP SP)
Em julho de 2008, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do
antiinflamatório Prexige® em todo o país. Essa medida deve-se aos diversos efeitos
colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em
usuários. O princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula estrutural
encontra-se representada na figura.
F
HN
Cl
HO
O
CH 3
Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os grupos funcionais
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico e amida.
ácido carboxílico e amina.
amida e cetona.
amida e amina.
amina e cetona.
20 - (UNICID)
A teobromina, alcalóide da mesma família da cafeína, é encontrada nos frutos de Teobroma
cacao. O efeito estimulante que o chocolate provoca está associado à teobromina.
O
N
HN
O
CH 3
N
N
CH 3
teobromina
Na estrutura da teobromina, são encontradas as funções orgânicas
a) amida e amina.
b) amida e cetona.
c) amida e éter.
d) amina e cetona.
e) amina e éter.
GABARITO:
1) Gab: C
2) Gab: A
3) Gab: B
4) Gab: E
5) Gab: A
6) Gab: B
7) Gab: 11
8) Gab: 06
9) Gab: D
10) Gab: 09
11) Gab:
a)
C27H29NO11
b)
Citar quatro (04) das seis (06) funções possíveis: cetona, álcool, amina, éter, acetal e fenol.
c)
massa do solvente = 820 – 10,86 = 809,14g
porcentagem em massa da doxorubicina = 1,32% m/m.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
12) Gab: D
13) Gab: A
14) Gab: B
15) Gab: C
16) Gab: A
17) Gab: B
18) Gab: C
19) Gab: B
20) Gab: A
Lista 8 - R.O.-1- Adição
01 - (PUC RJ)
Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que confere maior reatividade desses
hidrocarbonetos em relação ao alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção
em que não ocorrerá uma reação de adição.
a)
b)
c)
d)
e)
Etino + H2O
Etano + Br2
Eteno + Cl2
Buteno + H2O
Propino + Br2
02 - (UFPE)
A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de isômeros
cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o:
00.
01.
02.
03.
04.
etino
1-propino
1-cloro-1-butino
1,4-dicloro-2-butino
1-cloro-1-pentino
03 - (PUC RJ)
Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo,
está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando
o produto (B).
H2 C
CH
CH2 CH2 CH3
+
H2 O
(A)
De acordo com estas informações, faça o que se pede:
H+
(B)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto
(A) com 1 mol de H2O.
Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B).
Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A).
04 - (UFF RJ)
Tendo em vista as substâncias mostradas abaixo:
B
A
a) dê a fórmula da estrutura do principal produto da reação entre um mol da substância A
com um mol de HBr, na ausência de peróxidos;
b) dê a fórmula estrutural de um dos possíveis produtos da reação entre um mol da
substância B e um mol de H3O+;
c) qual a massa do produto orgânico formado na reação entre 14,0 g de A com HBr em
excesso e, na ausência de peróxidos, supondo um rendimento de 60% ?
d) seria possível obter um polímero dessas substâncias? Justifique sua resposta.
05 - (UNIFOR CE)
Considere os seguintes hidrocarbonetos:
I
IV
III
II
Estruturas isômeras do ciclopentano capazes de sofrer reação de adição, estão representadas SOMENTE em
a)
b)
c)
d)
e)
I e II.
I e III.
II e III.
II e IV.
I, III e IV.
06 - (UEG GO)
Considere a reação mostrada no esquema abaixo e responda ao que se pede.
H
Br
Br
a) Dê a nomenclatura IUPAC para o reagente e produto.
b) Desenhe a estrutura do intermediário envolvido na formação do produto.
c) Construa o diagrama de energia para as etapas envolvidas até a formação do produto.
07 - (FUVEST SP)
Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado no 4º período e no
grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (Cl) . Com relação à substância simples
bromo (Br2, ponto de fusão –7,2 ºC , ponto de ebulição 58,8 ºC , sob pressão de 1 atm), um
estudante de Química fez as seguintes afirmações:
I.
Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma substância
gasosa.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
II. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve formar o 1,2 –
dibromoetano.
III. Tal como o Cl2, o Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de hidrogênio. Nesse caso,
o Br2 deve formar o brometo de hidrogênio.
É correto somente o que o estudante afirmou em
a) I
b) I e II
c) II e III
d) I e III
e) III
08 - (UFMG)
O propeno, CH 3  CH  CH 2 , ao reagir com o brometo de hidrogênio, HBr, produz uma
-propila, CH 3  CH 2  CH 2 Br , e o brometo de
isopropila, CH 3  CHBr  CH 3 .
As reações responsáveis pela formação desses compostos estão representadas nestas duas
equações:
Reação I
CH 3 – CH  CH 2  HBr 
 CH 3 – CH 2 – CH 2 Br
H  – 150 kJ / mol
brometo de n - propila
Reação II
CH 3 – CH  CH 2  HBr 
 CH 3 – CHBr – CH 3
H  – 160 kJ / mol
Brometo de isopropila
Sabe-se que a velocidade da reação II é maior que a da reação I.
Comparando-se essas duas reações, é CORRETO afirmar que, na II,
a)
b)
c)
d)
a energia de ativação é maior.
a energia do estado de transição é menor.
a energia dos reagentes é maior.
a energia liberada na forma de calor é menor.
09 - (FUVEST SP)
A aparelhagem, representada na figura, permite produzir acetileno (etino), a partir de
carbeto de cálcio (CaC2) , por reação com água, utilizando-se, em seguida, o acetileno para
produzir benzeno. Essa última reação ocorre usando-se ferro como catalisador, sob
aquecimento.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a) A primeira etapa desse processo consiste na reação de carbeto de cálcio com água.
Escreva a equação química balanceada que representa essa transformação.
b) A segunda etapa desse processo consiste na transformação catalisada de acetileno em
benzeno. Escreva a equação química balanceada dessa reação.
c) Para a produção de benzeno, a partir de carbeto de cálcio, utilizando a aparelhagem
acima, que substâncias devem ser colocadas, quais se formam ou são recolhidas nas
partes A, B, C, D e E da figura? Responda, preenchendo a tabela abaixo.
Dados: estados físicos nas condições ambientes
acetileno ....................... gás
benzeno ........................ líquido
10 - (FUVEST SP)
A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por
H
R
C
C
R + H2O
catalisador
R
C
C
R
R
OH H
C
C
O
H
R
H
R
C
C
R1
R
OH H
R
C
C
R + H2O
C
C
O
H
R1
catalisador
H
R
C
C
H
OH
R1
R
C
C
H
O
R1 ,
em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que sejam hexinos de
cadeia aberta e não ramificada.
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém
isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das
cetonas assim formadas.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser
representada por:
Escreva as fórmulas estruturais de
trans.
. Não considere a existência de isomeria cis-
11 - (UFG GO)
Alguns sapos da floresta amazônica são minúsculos, belos e mortais. Eles produzem um
veneno chamado histrionicotoxina, cuja estrutura é apresentada abaixo:
H
N
HO
Com base nessa estrutura, determine:
a) a fórmula molecular da histrionicotoxina;
b) os grupos funcionais presentes na histrionicotoxina;
c) a condição reacional e quantos mols de H2 são necessários para reduzir completamente
as ligações múltiplas (duplas e triplas).
12 - (UFV MG)
Em 1898 Rudolf Diesel apresentou ao mundo um motor abastecido com óleo de amendoim,
bem mais eficiente que os motores a vapor usados na época. A preocupação atual com o
desenvolvimento sustentável faz ressurgir o emprego de óleos vegetais nos motores
movidos a óleo mineral. A estrutura abaixo representa o ácido oléico, encontrado em grande
quantidade no óleo de amendoim:
O
C
OH
Ácido oléico
Com relação às reações que ocorrem com o ácido oléico, assinale a afirmativa INCORRETA:
a)
b)
c)
d)
A reação com etanol, em meio ácido, leva à formação de um éster.
A reação com H2 forma um ácido saturado.
A reação com Br2 é exemplo de uma reação de adição.
A reação de adição de água, catalisada por H+, leva à formação de um diol.
13 - (UFPE)
Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando
produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados,
podemos afiemar que:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
B
H 2, Pt
H
CH 3
Br2,
H
H
A
C
HCl
D
00.
01.
02.
03.
o alceno A descrito acima corresponde ao propano.
o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno.
o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-dibromopropano.
o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2-cloropropano, pois segue a regra
de Markovnikov.
04. todas as reações acima são classificadas como de adição.
14 - (UFPE)
A reação de hidrogenação do etino a etano possui uma constante de equilíbrio, a 25ºC, de
2,65x1042. Sabe-se que esta reação é catalisada por platina.
Considerando essas informações, assinale a afirmativa correta.
a) A reação de hidrogenação é, com certeza, muito rápida mesmo na ausência de platina,
pois o valor da constante de equilíbrio é muito elevado.
b) A reação na presença de platina deve ser mais rápida que na ausência de platina.
c) A reação na presença de platina possui uma constante de equilíbrio maior que na
ausência de platina.
d) A energia livre de Gibbs padrão da reação de hidrogenação é negativa e deve ser menor
ainda na presença de platina.
e) A presença da platina aumenta a energia de ativação dessa reação.
15 - (UESPI)
A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:
a)
b)
c)
d)
e)
eliminação.
adição.
transesterificação.
desaponificação.
substituição.
16 - (UPE PE)
Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição.
a)
b)
c)
d)
e)
Acetileno + Brometo de Hidrogênio.
Butadieno 1,3 + Iodo.
Hexano + Cloro.
Metilpropeno + água.
Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio.
17 - (UFC CE)
Os compostos I-III foram identificados na secreção das glândulas mandibulares da formiga
Manica rubida.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
I
O
O
III
II
Acerca destes compostos, é correto afirmar que:
a) III é denominado 4-metil-3-undecanona.
b) II reage com H2/Pd para formar III.
c) I tem menor ponto de fusão que II.
d) I e II reagem com 2[Ag(NH3)]OH.
e) I-III são cetonas insaturadas.
18 - (UNESP SP)
Abelhas da espécie Apis mellifera produzem o feromônio geraniol para ser utilizado como
sinalizador de trilha. Em um laboratório de pesquisa, foi realizada a hidrogenação completa
catalisada do geraniol.
CH2OH
H2
cat
Produto
Apresente o nome oficial (IUPAC) do produto formado na hidrogenação completa do
geraniol.
19 - (UEMS )
Os ácidos graxos de cadeia longa conhecidos como ômega3 apresentam efeitos benéficos
em termos de redução do risco de ataques cardíacos fatais e em termos de determinadas
doenças auto-imunes, incluindo a artrite reumatóide e psoríase. Esses ácidos,
quimicamente, são caracterizados como substâncias que têm uma ligação dupla no terceiro
carbono no final da cadeia. O óleo de peixes como o atum e o salmão são boas fontes de
ácidos graxos ômega 3, incluindo o ácido docosaexaenóico (DHA).
COOH
(DHA)
A obtenção de ácido carboxílico saturado, a partir do DHA, é possível através de uma reação
de:
a) oxidação
b) redução da carbonila
c) hidrogenação
d) esterificação
e) eliminação
20 - (MACK SP)
A respeito da reação orgânica e do(s) produto(s) obtido(s), são feitas as seguintes
afirmações:
H 2SO 4
HC  C  CH 3  H 2 O  
 ?
HgSO 4
I. Trata-se de uma reação de adição, com a formação de um álcool.
II. Há ocorrência de tautomeria no produto formado.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
III. O produto possui isômeros ópticos.
IV. Essa reação pode ser utilizada para obtenção da propanona.
Estão corretas as afirmações
a) I e IV, somente.
b) I e II, somente.
c) II e IV, somente.
d) II, III e IV, somente.
e) I, II e III, somente.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 21
Estudos mostraram que os nativos da Groenlândia, apesar de terem uma dieta rica em
gorduras e óleos, apresentam baixíssimos índices de doenças cardiovasculares. Acredita-se
que esse fato esteja relacionado com a ingestão de óleos ricos em ácidos ômega-3 presentes
em animais marinhos, base da alimentação daquele povo. Os ácidos ômega-3 são ácidos
graxos e essa denominação refere-se à posição de uma dupla ligação, numerando a cadeia
a partir da extremidade oposta à do grupo funcional. Essa numeração, entretanto, não é
recomendada pela IUPAC. A estrutura a seguir representa um exemplo de ácido ômega-3.
CH3CH 2CH  CHCH 2 (CH  CHCH 2 ) 4 (CH2 ) 4 COOH
21 - (FEPECS DF)
O número de mols de H2 necessário para saturar um mol do ácido ômega-3 é:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5;
e) 10.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 22
Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes renováveis de energia e com menor impacto ambiental
é o biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo
o território nacional, o uso de uma mistura em volume de 2 % de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo,
denominada de B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para 5 % (B5). Este biocombustível é
substituto do óleo diesel, que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação fracionada do petróleo. O
procedimento normalmente utilizado para obtenção do biocombustível é através da transesterificação catalítica
entre um óleo vegetal com álcool de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode ser representado pela
equação química abaixo:
O
H2C
O
C
C 17H35
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
O
O
HC
O
C
C 17H35
+ CH3OH
+
C 17H35 C
OCH3
O
H2C
O
C
C 17H35
22 - (UEPB)
Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel é a determinação do número de insaturações em suas
moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações, maior é a degradabilidade, oxidação, do combustível. A
técnica para determinação do índice de insaturação é denominada de índice de iodo. A reação se processa da
seguinte maneira: o iodo molecular, de cor violeta, reage com os carbonos insaturados da molécula e produz uma
ligação saturada, incolor. Qual das alternativas abaixo apresenta uma equação química adequada para esta reação?
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
I
a)
C
C
+
I2
C
C
I
b)
c)
C
C
I3
+
C
I4
+
C
I
I
C
C
I
I
C
C
I
I
I
d)
C
I2
+
C
I
I
C
C
I
e)
C
C
I
C
I4
+
I
C
I
GABARITO:
1) Gab: B
2) Gab: VVFVF
3) Gab:
a)
H
H
OH
C
CH
H
CH2
CH2
CH3
(B)
b)
Composto (A) penteno ou pent-1-eno ou 1-penteno ou penteno-1.
Composto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol.
c)
CH3
CH
CH
CH2
CH3
4) Gab:
a)
Br
b)
e/ou
OH
OH
c) y = 24,6 g
d) Sim, pelo fato de a dupla ligação formar um intermediário que reage com o próprio
alceno existente no meio reacional. Alcenos são reagentes usados como materiasprimas de polímeros.
5) Gab: D
6) Gab:
a) reagente: metil-propeno
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
produto: 2-bromo-2-metil-propano
b)
CH3
H3C
CH3
c)
7) Gab: C
8) Gab: B
9) Gab:
a) CaC2(s) + 2H2O(l)  Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)
Fe
b) 3C2H2 (g) 
C6H6 (g)
c)
10) Gab:
a) H–CC–CH2–CH2–CH2–CH3
hex-1-ino
CH3–CC–CH2–CH2–CH3
hex-2-ino
CH3–CH2–CC–CH2–CH3
hex-3-ino
b) O hexino que, ao sofrer hidratação, produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas,
é o hex-2-ino. A fórmula estrutural do hex-2-ino pode ser representada por: CH3–CC–
CH2–CH2–CH3
As fórmulas estruturais das cetonas formadas podem ser representadas por:
O
CH3
CH2
C
CH2
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2
CH3
O
CH3
c)
C
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
11) Gab:
a) C19H25NO
b) Estão presentes os grupos funcionais das aminas, dos alcoóis, dos alcenos e dos alcinos.
c) A redução acontecerá na presença de H2 e catalisador (Pt, Pd, Ni). Serão necessários 6
mols de H2.
12) Gab: D
13) Gab: FFVVV
14) Gab: B
15) Gab: B
16) Gab: C
17) Gab: C
18) Gab:
CH3
CH3
HO-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
O nome IUPAC é 3,7-dimetil-1-octanol ou 3,7-dimetiloctan-1-ol.
19) Gab: C
20) Gab: C
21) Gab: D
22) Gab: D
Lista- 9 – R.O.2 – Oxidação e Redução
01 - (PUC SP)
Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de
KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente.
COOH
KMnO4, H2SO4(aq)
HOOC
a quente
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
CH2
CH
a quente
CH3
KM nO4, H2SO4(aq)
O
CO2 + H2O + CH3
C
OH
CH3
CH2
C
CH3
a quente
KM nO4, H2SO4(aq)
O
CO2 + H2O + CH3
C
CH3
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10. Utilizando-se
KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas
de cada amostra. A substância X formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o ácido
acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu gás carbônico, água e ácido
butanoico. As amostras X, Y e Z contêm, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
pentano, metilbutano e dimetilpropano.
02 - (UEPG PR)
Reações de oxidação são, em geral, reações de adição de oxigênio numa molécula orgânica
ou de eliminação de hidrogênio de uma molécula orgânica. Abaixo é apresentada a
sequência de reações de oxidação do etanol. Tomando-se por base essa situação, sobre
oxidação de álcoois, assinale o que for correto.
CH3CH2OH  CH3COH  CH3COOH
01. Nessa reação ocorreu a oxidação do etanol a etanal, por eliminação de hidrogênio.
02. É possível diferenciar os diversos tipos de álcoois pela possibilidade ou não de oxidação
do produto formado.
04. Um álcool primário quando oxidado sempre dará origem a um aldeído.
08. O fato da oxidação de um álcool primário ir até o ácido ou parar no aldeído depende
essencialmente do agente oxidante empregado.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
03 - (UFPE)
Considere os seguintes compostos:
1.
2.
3.
4.
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3COO–Na+
Avalie as proposições.
00.
01.
02.
03.
04.
O composto (1) possui interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.
O composto (3) pode ser obtido a partir da reação de esterificação entre (1) e (2).
O composto (4) deve possuir maior ponto de fusão.
O composto (2) pode ser obtido a partir da redução do composto (1)
O composto (4) pode ser obtido a partir da reação de (2) com uma base.
04 - (MACK SP)
Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições do meio reacional.
A oxidação branda ocorre em presença de um agente oxidante, geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída,
neutra ou levemente alcalina, e leva à formação de um diol. Já a oxidação enérgica do alceno ocorre em presença
de uma solução concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos e/ou
cetonas.
Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma reação de oxidação enérgica para duas amostras
de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados:
Reagentes
Alceno A
Alceno B
Produtos
2 mol de ácido acético
1 mol de acetona e
1 mol de ácido propanoico
De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
eteno e 2-metil-pent-1-eno.
but-1-eno e hex-2-eno.
eteno e pent-2-eno.
but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.
05 - (Unimontes MG)
O etanol pode ser obtido a partir do ácido etanoico, usando-se um reagente como o hidreto, LiAlH4. A equação
abaixo representa a reação química.
O
H3C
C
LiAlH4
OH
H3C
CH2
OH
Em relação ao tipo de reação que ocorre, todas as alternativas estão corretas, EXCETO
a)
b)
c)
d)
o ácido etanoico recebe elétrons do LiAlH4.
o hidreto é um agente oxidante.
o NOX do átomo de hidrogênio no LiAlH4 é -1.
o etanol contém carbono mais reduzido que o ácido.
06 - (UERJ)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Substâncias com ligações duplas entre carbonos reagem com o íon permanganato, de cor violeta, em meio básico
ou neutro, formando um álcool e o dióxido de manganês, de cor marrom.
Esse processo é usado, por exemplo, na identificação do limoneno, um dos constituintes do aroma de frutas
cítricas, conforme esquematizado na equação química simplificada:
HO
HO
+
MnO 4
+
OH
limoneno
permanganato
MnO 2
OH
álcool
dióxido de
manganês
A mudança da cor violeta para a cor marrom, em presença do íon permanganato, também se verifica com o
seguinte composto orgânico:
a)
b)
c)
d)
3-etil-2-hexeno
3-cloro-octano
2-metilpentanal
2-bromo-3-heptanona
07 - (FUVEST SP)
A hidroxicetona (I) pode ser oxidada à dicetona (II), pela ação de ácido nítrico concentrado, com formação do gás
N2O4.
O
O
H OH
(I)
O
(II)
Utilizando fórmulas moleculares,
a)
b)
c)
escreva a equação química balanceada que representa a semirreação de oxidação da hidroxicetona (I).
escreva a equação química balanceada que representa a semirreação de redução do íon nitrato.
com base nas semirreações dos itens a) e b), escreva a equação química global balanceada que representa a
transformação de (I) em (II) e do íon nitrato em N2O4.
08 - (UDESC SC)
Duas substâncias isômeras, de fórmula C6H12, foram oxidadas. A primeira produziu uma molécula de gás
carbônico e uma molécula de ácido isopropil-acético.
A segunda deu origem a duas moléculas de propanona. A alternativa que apresenta o nome das duas substâncias
isômeras, respectivamente, é:
a)
b)
c)
d)
e)
1-metil-4-penteno e 2,3-dimetil-1-buteno.
1-hexeno e 2-hexeno.
4-metil-1-penteno e 3,3-dimetil-1-buteno.
4-metil-1-penteno e 2,3-dimetil-2-buteno.
2-hexeno e 3-hexeno.
09 - (UDESC SC)
Assinale a alternativa incorreta em relação aos alcoóis.
a)
b)
c)
d)
O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na presença de água e ácido sulfúrico concentrado.
São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado a carbono saturado.
O etanol, quando reage com dicromato de potássio em presença de ácido sulfúrico e com aquecimento,
fornece o etanal como produto.
Em consequência da ponte de hidrogênio, os alcoóis possuem pontos de ebulição relativamente baixos.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
e)
A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica, por
causa da diminuição da polaridade.
10 - (UFRN)
Estudando a oxidação continuada de um álcool primário, em presença do oxidante permanganato de potássio
(KMnO4), em meio sulfúrico, um aluno elaborou o seguinte esquema:
H3CCH2CH2OH(aq)
[O]
Y
[O]
Z
No esquema, as substâncias representadas por Y e Z são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
um ácido e um aldeído.
um aldeído e um ácido.
uma cetona e um ácido.
um aldeído e uma cetona.
11 - (UFAL)
A oxidação de ácido lático (ácido 2-hidróxi-propanóico) dá origem ao composto que possui os seguintes grupos
funcionais:
a)
b)
c)
d)
e)
cetona e ácido carboxílico.
aldeído e ácido carboxílico.
álcool e ácido carboxílico.
aldeído e cetona.
cetona e fenol.
12 - (PUC SP)
Em um determinado curso de química orgânica foram realizadas diversas sínteses. A substância X foi obtida da
reação entre o etanol e o ácido propanóico na presença de ácido sulfúrico. O álcool propan-2-ol foi obtido a partir
da adição de água ao reagente Y na presença de ácido. A oxidação do butan-2-ol com permanganato de potássio
(KMnO4) em meio ácido produziu a substância Z.
As substâncias X, Y e Z são, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
ácido pentanóico, eteno e butanona.
propanoato de etila, propeno e butanona.
etanoato de propila, acetileno e propanal.
propanoato de etila, propeno e ácido butanóico.
etanoato de propila, propan-1-ol e butanal.
13 - (FMJ SP)
Dadas as seguintes informações:
I.
II.
A oxidação do CH3CH2CH2OH resulta no composto orgânico W.
Para combustão completa de 1 mol de W são necessários 4 mol de O2.
A partir dessas informações, pode-se concluir que o nome do composto orgânico W é
a)
b)
c)
d)
e)
ácido propanoico.
éter propílico.
propanal.
propanol.
propanona.
14 - (UNEB BA)
Para nossos olhos, o mundo é organizado em esplendor aparentemente infinito de cores,
do amarelo intenso do girassol ao cinza-escuro de uma nuvem de chuva, do azul-claro do
céu de inverno ao verde sedutor de uma esmeralda. Por isso, a maioria das pessoas se
impressiona com qualquer cor capaz de ser reproduzida pela mistura de apenas três
comprimentos de ondas luminosas. Essa propriedade da visão humana, chamada
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
tricromacia, surge porque a retina — camada do olho formada por células nervosas que
captam a luz e transmitem a informação visual para o cérebro — usa somente três tipos de
pigmentos para a visão em cores.
(JACOBS; NATHANS, 2009, p. 52).
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C
H
luz
O
CH3
CH3
CH3
O
CH3
C
H
CH3
O processo de visão é iniciado na retina a partir de células fotorreceptoras que utilizam
pigmentos contendo proteínas e o cis-retinal, um derivado da vitamina A, fotorreceptor.
Durante o processo, o cis-retinal absorve luz e se transforma em trans-retinal,
representados na equação química, gerando um impulso elétrico, que é enviado ao
cérebro. O trans-retinal é reconvertido à forma cis, que absorve luz e dá continuidade ao
processo.
A análise dessas informações permite concluir:
01.
02.
03.
04.
05.
A transformação do cis-retinal em trans-retinal é de natureza endotérmica.
O retinal é uma forma reduzida do retinol.
Os conteúdos de energia das formas cis e trans do retinal são iguais.
As formas cis e trans do retinal são más condutoras da corrente elétrica.
Os elétrons na cadeia lateral do trans-retinal encontram-se localizados.
15 - (UEG GO)
A Lei n. 11.705, que altera o Código de Trânsito Brasileiro, proíbe o consumo de bebida alcoólica por condutores
de veículos automotores. Para garantir a aplicação da lei, as entidades competentes fazem uso dos bafômetros, os
quais podem detectar o consumo de álcool. Os primeiros bafômetros baseavam-se na reação do etanol com sais de
cromo em meio ácido, conforme a equação química abaixo:
CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 
 CH3CO2H + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
Considere essa equação e que hipoteticamente um condutor envolveu-se em um atropelamento, com vítimas.
Nesse contexto,
a)
b)
c)
d)
a redução do cromo é um indicativo de que o motorista possa ter ingerido bebida alcoólica.
houve uma colisão inelástica, com conservação da energia cinética do sistema.
houve uma colisão elástica com conservação do momento linear.
a soma dos coeficientes de equação é igual a 30.
16 - (FGV SP)
O uso de táxi na cidade de São Paulo tem aumentado, principalmente depois do início da
“lei seca”, decretada em junho de 2008. O bafômetro é o equipamento utilizado pelas
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
autoridades policiais para a detecção de etanol no organismo de motoristas. Esse
equipamento é constituído de uma célula a combustível, onde ocorre a reação:
CH 3CH 2OH  1/2 O2  CH 3CHO  H 2O
Pode-se afirmar que a célula a combustível descrita tem diferença de potencial
a)
b)
c)
d)
e)
negativa e o etanol é reduzido.
negativa e o etanol é oxidado.
negativa e o oxigênio é reduzido.
positiva e o etanol é reduzido.
positiva e o etanol é oxidado.
17 - (UFF RJ)
Considerando a reação abaixo
OH
+ H2O
H
+
substância A
KMnO4/H2SO4
Substância C
substância B
e supondo que, após purificação, a reação entre dois mols da substância A e H2O/H+
forneceu como produto 48 g da substância B, pede-se:
a) informar se na fórmula estrutural do reagente A e do produto B, existe átomo de
carbono assimétrico (carbono quiral);
b) escolher dentre as substâncias A e B, aquela que apresenta maior solubilidade em água.
Justifique;
c) o rendimento da reação de obtenção da substância B;
d) a fórmula estrutural da substância C, obtida na reação entre a substância B e
KMnO4/H2SO4;
e) o rendimento global de obtenção de C a partir de A, considerando-se que de B para C
foi de 50%.
18 - (UECE)
Atualmente, o aparelho mais temido para os que desobedecem a “lei seca” é o bafômetro,
que se baseia na reação entre o etanol e o dicromato de potássio, em meio ácido, com o
etanol se transformando em etanal. A equação química simplificada dessa reação é
H3C
i
CH2
K2Cr2O7
OH
H2SO4
H3C
ii
C
O
H
Assinale a alternativa que mostra corretamente os números de oxidação dos átomos de
carbono i e ii, respectivamente, e o tipo de reação.
a)
b)
c)
d)
– 1 e + 1, redução.
+ 1 e – 1, redução.
– 1 e + 2, oxidação.
– 1 e + 1, oxidação.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 19
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se
produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate.
Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada,
dentre os quais o que está representado abaixo.
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO
19 - (UFPEL RS)
A hidrogenação (redução) e a oxidação da carbonila do composto relacionado no texto
formam, respectivamente, um(a) ________ e um(a) ________.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
álcool; fenol.
ácido carboxílico; cetona.
álcool; ácido carboxílico.
aldeído; éster.
cetona; aldeído.
I.R.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 20
Em algumas usinas, o lixo orgânico é transformado em uma mistura de gases composta por
monóxido de carbono e hidrogênio (CO + H2) em diferentes proporções. Essa mistura,
chamada gás de síntese, pode ser utilizada para preparar um grande número de substâncias
úteis.
Por exemplo, a mistura de CO e H2 pode reagir com propeno produzindo dois aldeídos, A e
B, ambos com 4 átomos de carbono: o aldeído A apresenta ponto de ebulição igual a 63°C
e o B apresenta ponto de ebulição igual a 75°C.
O aldeído B pode ser oxidado com oxigênio, fornecendo o produto C, ou pode ser reduzido
com hidrogênio, fornecendo o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez, podem
reagir entre si, fornecendo o composto E e água, segundo o esquema:
A
C
CO + H2 + propeno
O2
B
+
E + H2 O
H2
D
20 - (UFRJ)
a) Dê o nome do produto D.
b) Escreva a fórmula estrutural do produto E e indique o número de mols de CO
necessários para produzir 1 mol de E, supondo que o aldeído A não seja produzido no
processo.
GABARITO:
1) Gab: A
2) Gab: 15
3) Gab: VVVFV
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
4) Gab: E
5) Gab: B
6) Gab: A
7) Gab:
a)
b)
c)
C14H12O2  C14H10O2 + 2H+ + 2e2 NO3 + 4H+ + 2e-  N2O4 + 2 H2O
C14H12O2 + 2 NO3 + 2H+ 

 N2O4 + 2H2O + C14H10O2
8) Gab: D
9) Gab: D
10) Gab: B
11) Gab: A
12) Gab: B
13) Gab: C
14) Gab: 01
15) Gab: A
16) Gab: E
17) Gab:
a) Não
b) O produto B porque apresenta ligação de H (fontes de hidrogênios) entre as suas
moléculas e a água.
c) x = 40%
d) O produto é a 2-propanona ou acetona conforme desenho.
O
e) 20%
18) Gab: D
19) Gab: C
20) Gab:
a) 1-butanol
b)
O
O
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
São necessários 2 mols de CO necessários para formar 1 mol de E
Isomeria plana e geométrica
01 - (UEPG PR-2011)
Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que apresentam a fórmula molecular
C4H8.
01.
02.
04.
08.
2-metil-propeno
1-buteno
metil-ciclopropano
ciclobutano
02 - (UEG GO-2011)
N
A
NH2
B
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas,
responda aos itens a seguir:
a)
b)
Os dois compostos são isômeros? Explique.
Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique.
03 - (UFRN-2011)
O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das
substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades
desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química,
eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo:
Fórmula global
Nome
Ponte de Ebulição
C4H10
n  butano
 0,5
C4H10
isobutano
 11,7
Os compostos acima são
a)
b)
c)
d)
tautômeros.
homólogos.
enantiômeros.
isômeros.
04 - (UFRR-2011)
Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?
Br
CH3
CH3CHCH2Br
CH2Br
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CCH2Br
CH3
I
II
Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, e III
I e II
II e III
I, III, e IV
II, III, e IV
05 - (UNIR RO-2011)
III
IV
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia aberta que existem com a fórmula C 4H7Cl?
a)
b)
c)
d)
e)
5
3
2
8
10
06 - (UDESC SC-2011)
Observe as moléculas abaixo.
I) CH 3CH 2 CH 2OH
II)
CH 3CHCH 3
OH
III) CH 3  O  CH 2CH 3
Assinale a alternativa correta.
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
07 - (UEM PR-2011)
Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto.
O
A) CH3
C
O
CH3
CH
CH
B) H
CH3
CH3
C
CH2
CH3
C
OH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
OH
C) H
CH
CH
CH
CH3
D) CH2
C
CH
CH
CH3
CH3
CH3
OH
E) CH3
CH3
C
CH3
C
CH
CH3
CH3
01.
02.
04.
08.
16.
A é isômero funcional de B.
A possui dois isômeros ópticos.
B e C são tautômeros.
A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável que D.
O composto A recebe o nome oficial de 2,3-dimetilpentanona-4.
08 - (UCS RS-2011)
A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a
mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo
com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A.
COLUNA A
1) Isomeria de posição
2) Isomeria de função
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
3) Isomeria de cadeia
4) Isomeria de tautomeria
COLUNA B
O
OH
e
( )
H
OH
( )
O
( )
e
e
OH
( )
e
OH
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para
baixo.
a)
b)
c)
d)
e)
4–2–3–1
1–2–3–4
1–3–2–4
2–3–4–1
4–1–2–3
09 - (UECE-2011)
Isomeria vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A
Isomeria é um fenômeno muito comum em química orgânica e explica o fato de cerca de
90% de todos os compostos atualmente conhecidos no planeta Terra sejam orgânicos. Os
compostos: metanoato de etila e etanoato de metila são isômeros de
___________________ e, ambos, são isômeros de _________________ do ácido
propanóico. Assinale a alternativa que preenche corretamente e na ordem as lacunas.
a)
b)
c)
d)
posição, função
compensação, tautomeria
compensação, função
posição, tautomeria
10 - (Unioeste PR-2011)
A reação de hidratação em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que
espontaneamente converte-se no produto B, como na reação abaixo:
H3C
CH
H3O+
OH
(B)
H3C
CH2
(A)
A função química do produto B é
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
a)
b)
c)
d)
e)
Álcool.
Cetona.
Aldeído.
acido carboxílico.
éter.
11 - (PUC RJ-2011)
Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que podem ser classificados de várias
maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional. Assinale a opção que apresenta um
isômero funcional do 2-hexanol.
O
a)
OH
b)
O
c)
CH3
CH2
CH2
C
H
O
d)
e)
CH3
C
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
CH2
CH3
CH3
12 - (UEM PR-2011)
Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e II, assinale o que for correto.
I) C3H6O
01.
02.
04.
08.
16.
II) C3H8O
O composto I pode ser um ácido carboxílico e o composto II, um álcool.
O composto I possui um carbono com hibridização sp2.
Os compostos I e II são isômeros de função.
O composto II pode ser o propanol ou o metóxietano.
Os compostos I e II são insolúveis em água.
13 - (UEPG PR-2011)
O etanol, ao ser absorvido, sofre as seguintes transformações.
H3C
H3C
H3C
I
O
O
OH
II
III
OH
Assinale o que for correto, considerando as reações representadas acima e o quadro abaixo.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Etanol
Etanal
Ácido acético
Ponto de fusão Ponto de ebulição
 114,3º C
78,4º C
 123,5º C
20,2º C
16,5º C
118,1º C
condições ambientais normais : P  1 atm, T  25 º C
01. Dentre os 3 compostos, o etanal estabelece ligações intermoleculares mais fracas que
os demais.
02. No composto I, todos os átomos de Hidrogênio que estão ligados ao Carbono 1 estão
envolvidos em pontes de Hidrogênio.
04. Os três compostos acima são líquidos nas condições ambientais normais.
08. Os compostos I e II apresentam isomeria de função.
16. Se os 3 compostos forem estocados a 0 ºC apenas o ácido acético passará ao estado
sólido.
14 - (FATEC SP-2011)
A análise de certo composto orgânico, utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a presença de
um composto de fórmula molecular C4H8O2 .
Tal composto pode ser
a)
b)
c)
d)
e)
um éster.
uma cetona.
um hidrocarboneto.
uma amina.
uma nitrila.
15 - (UESPI-2011)
A isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo na área da química orgânica pode apresentar uma ideia da
imensa variedade e complexidade de substâncias presentes na natureza. Em quais dos pares abaixo não ocorre
uma isomeria de função?
a)
b)
c)
d)
e)
álcool e éteres
aldeídos e cetonas
ácidos carboxílicos e ésteres
alcoóis aromáticos e fenois
álcool e éster
16 - (UFSC-2011)
Considere as seguintes informações sobre entalpia de combustão no estado padrão ΔHo para alguns combustíveis.
COMBUSTÍVE L
Gasolina
E tan ol
Hidrogênio
FÓRMULA
MOLECULAR
C8 H18( l)
C 2 H 5 OH ( l)
H 2( g )
Hº (kJ/mol)
 5400
 1400
 290
Dados adicionais:
considere a gasolina composta apenas de C8H18;
densidade do etanol 0,79 g/mL; e densidade da gasolina 0,72 g/mL.
Com base nas informações acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. O etanal é um isômero de função do etanol.
02. O nome IUPAC da molécula C8H18 é octanol, alcano de fórmula geral CnH2n.
04. A molécula 2,2,3,3 tetrametilbutano apresenta fórmula molecular C8H18 sendo um isômero do 2,4
dimetilhexano.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
08. 2,24 litros de hidrogênio fornecem mais calor que 4,75 mL de gasolina, considerando ambos os combustíveis
nas CNTP.
16. Comparando-se as entalpias de combustão, é correto afirmar que 57 gramas de gasolina geram mais calor
que 46 gramas de etanol ou 20 gramas de hidrogênio.
32. Um posto de serviço comercializa o litro de álcool a R$ 1,50 e o litro de gasolina a R$ 2,50. Considerando
um carro Flex que consome 1 litro de álcool a cada 10 km ou 1 litro de gasolina a cada 15 km, pode-se
concluir que seria mais econômico utilizar o álcool.
17 - (UFT TO-2011)
A molécula do metano é formada por ligações covalentes entre os elementos químicos carbono e hidrogênio.
Analise as alternativas a seguir:
I.
II.
III.
Ambos os elementos químicos, carbono e hidrogênio, adquirem estabilidade ao se ligarem covalentemente,
pois passam a ter configurações dos gases nobres neônio e hélio, respectivamente.
A geometria tetraédrica da molécula de metano é possível ser confirmada pela análise da distribuição
eletrônica do carbono no estado fundamental.
Para a molécula do metano a substituição de dois átomos de hidrogênio por dois de cloro, através da
reação de halogenação de hidrocarbonetos, produz uma mistura de isômeros.
É INCORRETO o que se afirma em:
a)
b)
c)
d)
e)
I e II
Apenas III
Apenas I
Apenas II
II e III
18 - (UNESP SP-2011)
O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado com óleo vegetal de
cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição química do óleo
vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster do ácido cis,cis9,12-octadecadienoico como um de seus principais componentes.
Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico e indique
como essa substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal.
19 - (UESPI)
Os tipos de isomeria, representados por I, II, III, IV na coluna 2, referentes aos pares de
compostos relacionados na coluna 1, são respectivamente:
Coluna 1 - Compostos
Coluna 2 - Isomeria
Propanona e o Isopropeno l
I
Butanal e metil propanal
II
cis - 2 - buteno e trans - 2 - buteno
III
H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH
IV
a)
b)
c)
d)
e)
I-Função; II-Posição; III-Óptica; IV-Tautomeria
I-Função; II-Cadeia; III-Óptica; IV-Posição
I-Geométrica; II-Posição; III-Tautomeria; IVFunção
I-Tautomeria; II-Geométrica; III-Posição; IVCadeia
I-Tautomeria; II-Cadeia; III-Geométrica; IVFunção
20 - (FGV SP-2011)
Alguns ácidos graxos são essenciais ao homem, isto é, o ser humano não consegue sintetizálos, necessitando adquiri-los por meio da alimentação. O ácido alfa-linolênico é um ácido
essencial Ômega 3, cuja fórmula estrutural está representada na figura.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
HO
Indique a alternativa que apresenta o nome correto para o ácido alfa-linolênico.
a)
b)
c)
d)
e)
Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-tetradecatrienoico.
Ácido cis,cis,cis-9, 12, 15-octadecatrienoico.
Ácido trans,trans,trans-9, 12, 15-octadecatrienoico.
Ácido cis,cis,cis-3, 6, 9-octadecatrienoico.
Ácido trans,trans,trans-3, 6, 9-octadecatrienoico.
21 - (UERJ-2011)
A nanotecnologia surgiu na segunda metade do século XX, possibilitando estimar o tamanho de moléculas e o
comprimento de ligações químicas em nanômetros (nm), sendo 1 nm igual a 10 -9 m.
A tabela a seguir apresenta os comprimentos das ligações químicas presentes na molécula do cis-1,2-dicloroeteno:
Ligação
C-H
C C
C-Cl
Compriment o
(nm)
0,107
0 ,136
0 ,176
Admita que:
• os núcleos atômicos têm dimensões desprezíveis;
• os comprimentos das ligações correspondem à distância entre os núcleos.
A distância, em nanômetros, entre os dois núcleos de hidrogênio na molécula do cis-1,2-dicloroeteno equivale a:
a)
b)
c)
d)
0,214
0,243
0,272
0,283
22 - (UFG GO-2011)
A visão é um processo molecular em várias etapas, induzido pela presença de luz. Na primeira etapa do processo
de visão monocromática, a absorção de um fóton na região do visível isomeriza o composto 11-cis-retinal em
trans-retinal.
fóton
trans-retinal
cis-retinal
O
Mais adiante, durante a transdução do sinal para gerar o impulso nas células do nervo ótico, a enzima
fosfodiesterase catalisa a hidrólise do GMP cíclico, adicionando uma molécula de água no GMP e quebrando a
ligação entre o fósforo e o oxigênio indicado com um asterisco (não há formação de peróxido na hidrólise).
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
Guanina
O
H
H
O
HO
P
+ H2O
GMP hidrolisado
H
O
*
OH
O
Com base nessas informações, escreva a fórmula estrutural plana do
a)
b)
trans-retinal;
GMP hidrolisado.
23 - (Unimontes MG-2011)
Duas fórmulas estruturais são apresentadas abaixo:
O
O
OH
X
O
O
OH
Y
A abelha-rainha produz um composto chamado de feromônio que é responsável pelo seu efeito dominador sobre
as outras abelhas da colônia. Tal composto tem estrutura trans e pode estar representado pela estrutura X e/ou Y.
Observando-se as estruturas dadas, é INCORRETO afirmar que
a)
b)
c)
d)
o feromônio produzido pela abelha-rainha é o composto X.
a abelha-rainha não produz o composto representado em Y.
os compostos X e Y não representam um par de enantiômeros.
as estruturas X e Y representam compostos idênticos.
24 - (UERGS-2011)
Dos compostos orgânicos a seguir
Br
H
C
Cl
C
Br
Cl
C
H
1
H
H
H
2
OH
C
C
C
Cl
Br
3
apresenta(m) isomeria geométrica
a)
b)
c)
d)
e)
Apenas 2.
Apenas 3.
Apenas 1 e 2.
Apenas 1 e 3.
Apenas 2 e 3.
25 - (UFV MG-2011)
Considere os ácidos maléico e fumárico representados abaixo:
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
COOH
COOH
COOH
HOOC
Ácido maléico
Ácido fumárico
É CORRETO afirmar que:
a)
b)
c)
d)
possuem as mesmas propriedades físicas.
o ácido maléico possui geometria trans.
são estereoisômeros.
possuem fórmulas moleculares diferentes.
26 - (UNIFESP SP-2011)
A diferença nas estruturas químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial.
Essas substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas distintas.
H
COOH
C
C
HOOC
H
ácido fumárico
H of  5.545kJ / mol
H
H
C
HOOC
C
COOH
ácido maleico
H of  5.525kJ / mol
Analise as seguintes afirmações:
I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos.
II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água.
III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma reação exotérmica.
As afirmativas corretas são:
a) I, II e III.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III, apenas.
27 - (UEG GO-2011)
A capacidade dos átomos de carbono de ligarem-se entre si e a outros elementos químicos
é a responsável pela existência de uma grande variedade de compostos orgânicos. Em
muitas situações, podem apresentar a mesma fórmula molecular, os quais, nesse caso, são
denominados de isômeros. Sobre esse assunto, considerando os compostos que
apresentam a fórmula molecular C4H10O, responda ao que se pede.
a) Desenhe quatro isômeros constitucionais e forneça sua nomeclatura IUPAC.
b) Desenhe dois isômeros geométricos (estereoisômeros).
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
28 - (UEL PR-2011)
A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel importante na química da visão. O retinol
é oxidado a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre isomerização produzindo o outro
isômero do retinal (estrutura B), a partir da ação de uma determinada enzima.
Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir, identificados como A e B.
O
H
A
Isomerização catalisada
por enzima
H
B
O
Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a alternativa correta:
a) O composto A é identificado como 11-trans-retinal e difere de B na disposição espacial.
b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal, apresenta a função aldeído e contêm
um anel benzênico em sua estrutura.
c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e apresenta fórmula molecular
diferente de B.
d) O composto B é identificado como 11- cis-retinal e apresenta átomos de carbono com
hibridização sp.
e) Os compostos A e B, identificados como 11- cis e 11-trans-retinal, respectivamente,
apresentam cadeias saturadas.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 29
O Brasil possui uma política de substituição do petróleo como fonte energética desde os anos 1960, como com a
criação do Pró-Álcool, um programa governamental de estímulo à produção de etanol combustível a partir da
cana-de-açúcar e de confecção de automóveis que utilizem esta fonte energética. Em 2009 completam-se três
décadas da implementação dos primeiros postos de distribuição de combustíveis que comercializaram o etanol,
atualmente o mais importante biocombustível da matriz energética. Sua produção é baseada no melaço da canade-açúcar como matéria-prima. O processo utiliza a fermentação da sacarose, presente no melaço, pela proteína
invertase, originando glicose (C6H12O6) e a frutose (C6H12O6), que, sob influência de outra proteína, a zimase, e
na presença de água, produzem o etanol e gás carbônico.
29 - (UEPB-2011)
Com base nas estruturas moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser
denominados de isômeros
H
O
CH2OH
C
C
O
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
CH2OH
glicose
a)
trans.
CH2OH
frutose
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
b)
c)
d)
e)
ópticos.
de posição.
cis.
de função.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 30
Menos carne, mais peixe
Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia
Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses
diárias de óleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a
epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por seis meses,
cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe –
rico em ácidos graxos ômega 3 – diminua a frequência das crises e ajude a preservar
neurônios.
(Pesquisa FAPESP, agosto 2009)
Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.
30 - (UFTM MG-2011)
O arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações carbonocarbono, presentes nas
moléculas das substâncias I a IV, caracteriza isômeros
a)
b)
c)
d)
e)
cis.
trans.
ópticos.
de cadeia.
de função.
GABARITO:
1) Gab: 15
2) Gab:
a)
b)
Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C3H9N), portanto, são isômeros.
A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de
hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma vez que
não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos.
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
3) Gab: D
4) Gab: D
5) Gab: D
6) Gab: B
7) Gab: 01-02-04-08
8) Gab: A
9) Gab: C
10) Gab: B
11) Gab: E
12) Gab: 10
13) Gab: 17
14) Gab: A
15) Gab: E
16) Gab: 36
17) Gab: E
18) Gab:
A fórmula estrutural do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico é:
CH3
(CH2)4
C
H
O
H2
C
C
(CH2)7
C
HH
C
C
OH
H
De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres formados a partir de ácidos graxos e
glicerina. Logo, o ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico pode ser obtido conforme a equação
descrita a seguir:
Triéster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + 3 água  3 ácido cis,cis-9,12octadecadienoico + glicerina
19) Gab: E
20) Gab: B
21) Gab: B
22) Gab:
a)
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
O
4
2
3
11
7
9
1
5
6
13
12
10
8
15
14
11-trans-retinal
b)
O
Guanina
O
HO
P
OH
H
O
HO
H
H
OH
GMP Hidrolisado
23) Gab: D
24) Gab: E
25) Gab: C
26) Gab: A
27) Gab:
a)
OH
but-3-en-1-ol
OH
but-3-en-2-ol
O
butanal
H
O
butanona
b)
O
cis-2-butenal
H
O
H
28) Gab: A
trans-2-butenal
REVISÃO QUÍMICA ORGÂNICA
29) Gab: E
30) Gab: A