atividade: projeto de apoio à língua portuguesa

QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
FUNÇÕES OXIGENADAS
01 - (UFU MG)
Um composto orgânico apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
06 - . (Fuvest SP)
O ácido acético do vinagre é constituído pelos
elementos químicos:
a) C, H, O
b) C, O, S
c) C, H, N
d) C, H, S
e) H, N, O
O
H
OC H
Esse composto pode ser melhor classificado como
um
a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de
hidrogênio da molécula são ionizáveis.
b) aldeído, com um grupo hidroxila como
substituinte.
c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio
do grupo hidroxila é ionizável.
d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de
hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.
Gab: A
07 - (UEMA)
Na solução contida num frasco com picles, entre
outras substâncias, encontra-se o ácido acético,
cuja fórmula é:
a) CH3COOCH3
b) CaC2O4
c) CH2O
d) CH3COCH3
e) CH3COOH
Gab: B
02 - . (Unifor CE)
As cetonas são formadas por átomos de carbono,
hidrogênios e:
a) oxigênio
b) nitrogênio
c) halogênio
d) enxofre
e) metais alcalinos
Gab: E
08 - (PUCCamp SP)
Na manteiga rançosa encontra-se a substância
CH3–CH2–CH2COOH. O nome dessa substância é:
a) butanol
b) butanona
c) ácido butanóico
d) butanoato de metila
e) butanal
Gab: A
03 - (MACK SP)
O aldeído normal, de menor número de átomos de
carbono, apresenta fórmula molecular igual a:
a) C2H4O2
b) CH2O2
c) C2H6O
d) C2H4O
e) CH2O
Gab: C
09 - (UFRO)
O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais
simples, é representado pela fórmula molecular:
a) HCO2
b) H2CO
c) H2CO2
d) H3CO
e) H3CO2
Gab: E
04 - (UCBA)
A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos
de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula
molecular é:
a) C3H6O
b) C3H7O
c) C3H8O
d) C3H8O2
e) C3H8O3
Gab: C
10 - (UFAL)
Quantos carbonos primários há na estrutura do
ácido metilpropanóico?
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
Gab: A
05 - (UEL PR)
Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular
corresponde também à fórmula mínima, exceto em:
a) propeno
b) metano
c) etanol
d) metanol
e) acetona
Gab: A
Gab: C
1
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
11 - (UERJ)
Para que a ―cola de sapateiro‖ não seja utilizada
como droga e também devido à presença de uma
substância cancerígena, o tolueno (ou metil
benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição
de pequena quantidade de formol (ou solução
aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu
cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do
produto. As substâncias orgânicas citadas, o
tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente,
as seguintes fórmulas moleculares:
a) C7H10 e CH3O
b) C7H10 e CH2O
c) C7H8 e CH3O
d) C7H8 e CH2O
Além de ser utilizada na preparação do formol, a
substância de fórmula
H2CO, tem aplicação
industrial na fabricação de baquelite. A função
química e o nome oficial desse composto são,
respectivamente,
a) aldeído e metanal.
b) éter e metoximetano.
c) ácido carboxílico e metanóico.
d) cetona e metanal.
e) álcool e metanol.
Gab: A
15)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
O
CH3
Gab: D
C
H
Gab: Etanal
12 - (CESJF MG)
A seguir estão representados ácidos carboxílicos
com até quatro átomos de carbono que apresentam
cadeias normais. Dê o nome IUPAC de cada um
deles:
O
I-H C OH
O
II-CH3 C OH
O
III-CH3 CH2 C OH
O
IV-CH3 CH2 CH2 C OH
16)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
O
CH3
CH2
C
H
Gab: Propanal
17)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
O
CH3
CH3
Gab:
I – Ácido metanóico
II – Ácido etanóico
III – Ácido propanóico
IV – Ácido butanóico
CH
CH2
C
H
Gab: 3-Metil-butanal
18)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
H
C H
O
13 - (CESJF MG)
Construa as fórmulas estruturais dos ácidos:
I. metanóico,
II. etanóico,
III. metil-propanóico
IV. 2-metil-butanóico.
Gab: Metanal
19)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
Gab:
I.
CH3
C
CH3
O
H
C
OH
Gab: Propanona
O
20)
II.
CH3
C
OH
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
III.
O
O
CH3
CH
C
CH3 C CH2 CH3
OH
CH3
Gab: Butanona
IV.
O
CH3
CH
C
OH
CH2
CH3
14 - (PUCCamp SP)
21)
2
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
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Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
CH3 C
Considere a tabela, que fornece características
sobre a composição de determinado xampu
transparente.
CH2 CH2 CH3
Gab: 2-Pentanona
% em
massa
Ingrediente
Água purificada
H2O
22)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
CH3 CH2 C CH CH3
Laurilssulfato de trietanolamina
+
Função
60
Solvente/dispersante
32
Tensoativo
[(HOCH2CH2)3NH] [CH3(CH2)10CH2O SO3)]
CH3
Gab:
2-Metil-3-pentanona
23)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
O
Ácido mirístico
CH3(CH2)12COOH
4
Ajustador de pH
Álcool oleilico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH
2
Condicionador
Fragância
1
Perfume
Formaldeído
CH 2O
0,5
Preservador
Outros aditivos
0,5
Corantes e outros
(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of
ordinary things. New York: John Wiley & Sons,
1988)
O
Gab:
Ciclo-but-2-en-1-ona
O
agrupamento
está
C
presente
na
H
molécula que constitui o componente que tem a
função de:
a) solvente.
b) tensoativo.
c) condicionador.
d) ajustador de pH.
e) preservador.
24 - (ACAFE SC)
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas
da família das urticárias, cujas folhas são cobertas
de pêlos finos que, em contato com a pele, produz
irritação. A substância causadora da irritação possui
a fórmula: HCOOH.
A função química e o nome oficial desse composto,
respectivamente, são:
a) éter e metanóico
b) cetona e metanal
c) álcool e metanol
d) aldeído e metanol
e) ácido carboxílico e metanóico
Gab: E
26 - (UEPG PR)
Os materiais fluorescentes são muito usados em
pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína,
cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, quando
ligados a moléculas de proteína, podem ser
rastreados em seguida em um sistema biológico
através da excitação e detecção das emissões
oriundas da fluoresceína.
Gab: E
OH
O
O
COOH
Com base nas informações acima, é correto afirmar
sobre a fluoresceína:
01. Trata-se
de
um
composto
orgânico
polifuncional.
02. Apresenta a função álcool.
04. Apresenta a função ácido carboxílico.
08. Apresenta a função fenol.
16. Apresenta a função cetona.
Gab: 29
27 - (UFPEL RS)
25 - (UNIFOR CE)
3
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
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Os lipídios, particularmente óleos e gorduras,
ocorrem em quase todos os tipos de alimentos,
principalmente na forma de triacilgliceróis. As
reações de oxidação de um triacilglicerol são
comuns em alimentos, sendo causadas pelo
oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e
também por peróxidos, metais e outros agentes
oxidantes, que alteram propriedades como sabor,
aroma, textura, cor e valor nutricional desses
alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos
graxos, principais produtos da decomposição dos
triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da
decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus
conhecimentos, identifique a função orgânica a que
pertencem os compostos de degradação citados.
O metanal é extremamente importante e pode ter
inúmeros usos, como: desinfetante na preservação
de cadáveres, madeiras e peles de animais; na
fabricação de polímeros, como a baquelite e de
resinas empregadas na fórmica; na obtenção de
urotropina, usada como medicamento das vias
urinárias e na obtenção de explosivos. Identifique o
metanal na reação,
H
H
C
H
OH +
1
O
2 2(ar)
metal
O
H
C
+
H2O
H
e assinale a alternativa que mostra corretamente
sua função.
a) aldeído
b) cetona
c) álcool
d) éter
Gab: Aldeído
Gab: A
28 - (UFPEL RS)
O tratamento convencional para obtenção de água
potável utiliza métodos tais como aeração,
précloração, carvão ativado, etc, para a remoção de
substâncias — decorrentes da atividade industrial,
esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria
mineral dissolvida e algas — as quais causam odor
e sabor nos suprimentos públicos de água. Assim,
nas águas com ferro (+2) e manganês (+2) formamse óxidos amarronzados que alteram a cor e o
sabor, desse líquido, enquanto que o gás sulfídrico
altera-lhe o sabor e o odor. Substâncias orgânicas,
a níveis muito baixos (nanograma/L), causam
alterações no sabor e odor, a exemplo dos
compostos 2 - t r a n s - 6 -cis-nonadienal e 3-cishexenol, produzidos por algas.
Considere as
informações e seus conhecimentos para responder
aos itens a seguir.
30 - (UFAC)
Os compostos a seguir são, respectivamente:
I.
CH3 - CH2 - COH
II. CH3 – CH2 - CH3
III. CH3 – CH2 – COOH
a) aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico
b) ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído
c) ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto
d) álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico
e) hidrocarboneto, cetona, aldeído
Gab: A
Identifique a função orgânica presente em uma das
estruturas citadas. Justifique a resposta.
Gab: Aldeído e Álcool
31 - (UFMG)
29 - (UECE)
4
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
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Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo –
escurecem em contato com o ar, quando são
descascadas. Isso ocorre devido à conversão da
substância
orto-hidroquinona
em
ortobenzoquinona, catalisada por uma enzima.
A equação química de conversão do citronelol em
citronelal é mostrada a seguir.
OH
O
O
OH
O
OH
+
1
2
O2
Enzima
+ H2O
orto-benzoquinona
(cor escura)
orto-hidroquinona
(cor clara)
Nessa reação, tem-se a conversão de um
a) fenol em aldeído.
b) álcool em aldeído.
c) fenol em cetona.
d) álcool em cetona.
e) aldeído em cetona.
Considerando-se essas substâncias e suas
moléculas, é INCORRETO afirmar que
a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas
fenólicas.
b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas
em suas moléculas.
c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas
saturadas.
d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na
conversão apresentada.
Gab:B
34 - (UNESP SP)
Identifique todos os grupos funcionais presentes
nos seguintes compostos:
a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de
baunilha;
Gab: C
OH
32 - (UFMT)
A testosterona, hormônio sexual masculino, é
responsável pela maior massa muscular dos
homens em relação às mulheres, o que é
denominado efeito anabólico da testosterona.
Devido a esse efeito, alguns atletas começaram a
fazer uso de injeções de testosterona, na tentativa
de aumentar a massa muscular, a força e a
resistência. A fórmula estrutural da testosterona é:
OCH3
CHO
b)
carvona, o composto responsável pelo sabor
de hortelã.
CH3
OH
CH3
O
CH3
H2C
CH3
O
Gab:
a) Fenol, éter, aldeído
b) Cetona e alceno
A partir das informações acima, pode-se afirmar que
a testosterona
a) é um composto aromático.
b) possui a fórmula molecular C19H7O2.
c) possui os grupamentos funcionais relativos às
funções químicas: álcool e cetona.
d) reage com octano à temperatura ambiente.
e) não é oxidada na presença de uma solução
aquosa de permanganato de potássio.
Gab: C
33 - (UFG GO)
35 - (MACK SP)
5
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
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Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido
fórmico é um líquido cáustico de cheiro
característico e fórmula molecular CH2O2. A fórmula
estrutural e o nome oficial dessa substância são
a) hidrocarboneto aromático.
b) composto aromático de função mista: cetona,
fenol e éter.
c) composto aromático com carbono quiral.
d) hidrocarboneto aromático com átomos de
2
carbono com hibridização sp e sp.
e) composto aromático de função mista: álcool,
éster e cetona.
O
a)
H
C
e metanal.
H
O
b)
H
Gab: B
e ácido metanóico.
C
OH
38 - (UFMS)
O composto, a seguir, é uma substância muito
estudada como precursora de novos fármacos por
sua reatividade, facilidade de obtenção e baixo
custo de produção:
O
c)
H3C
C
e ácido etanóico.
OH
O
d)
H
C
O
e)
H3C
O
e metanoato de metila.
OH
OH
CH3
e metanol.
Gab: B
H3CO
36 - (PUC MG)
A gingerona é um componente do gengibre–rizoma
(ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de
fórmula:
OCH3
Que funções orgânicas estão presentes nesse
composto?
a) Álcool e cetona.
b) Álcool e éster.
c) Ácido e éter.
d) Aldeído e cetona.
e) Ácido e éster.
O
O
Gab: C
HO
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) éter, fenol e cetona.
b) fenol, éster e aldeído.
c) álcool, éster e aldeído.
d) álcool, éter e cetona.
39 - (UERJ)
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade
da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos
formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
Gab: A
O
R
37 - (UCS RS)
Os bloqueadores solares mais eficazes são
produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o
TiO2. Atualmente, existem substâncias químicas
que protegem a pele e, ao mesmo tempo, permitem
o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais
conhecidos são componentes orgânicos sintéticos,
como
o
2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona,
representado abaixo.
O
C
O
O
R
R
I
O
II
R
R
R
C
III
OH
C
IV
H
Em uma das substâncias consideradas na determinação
do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a
função química definida pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
OH
C
Gab:D
OCH3
O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxibenzofenona é um
40 - (FEPECS DF)
6
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
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Gab: A
A natureza nos fornece uma extensa variedade de
compostos eficazes na quimioterapia do câncer. A
sarcomicina é uma substância natural que possui
considerável ação contra tumores. Sua fórmula
estrutural está representada a seguir:
43 - (UFPE)
A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2ona) é um composto sintético que também ocorre
naturalmente no meio ambiente. É um líquido
incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora
facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo
funcional que caracteriza este composto é o
a) R – OH
b) R – O – R
c) R – CH = O
d) R – CO – R
e) R – NH2
CH2
O
CO2H
As funções orgânicas presentes na molécula desse
composto são:
a) éster e cetona;
b) cetona e ácido carboxílico;
c) aldeído e cetona;
d) ácido carboxílico e éster;
e) cetona e aldeído.
Gab: D
44 - (UEMS )
Os feromônios são substâncias químicas usadas na
comunicação natural entre indivíduos da mesma
espécie.
A tabela a seguir mostra a estrutura química de
algumas moléculas usadas como feromônios por
formigas.
Gab: B
41 - (UFV MG)
A vanilina, representada abaixo, é uma substância
aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no
preparo de pães, bolos e doces.
H
O
C
OCH 3
OH
Assinale a alternativa que corresponda a uma
função orgânica presente na estrutura da vanilina:
a) Álcool.
b) Alqueno.
c) Cetona.
d) Aldeído.
e) Éster.
Fonte: Quadros, A. L. Química Nova na Escola. n.7,
p.710, 1998.
Em relação às substâncias mostradas na tabela é
incorreto afirmar que:
a) o feromônio de trilha das formiguinhas de jardim
é um hidrocarboneto.
b) o feromônio de alarme (no caso de luta) da
formiga longinoda é o 1-hexanol.
c) o feromônio da formiga longinoda ao prepararse para a luta é uma cetona.
d) o feromônio de alarme da formiga longinoda ao
pressentir perigo de morte é o 6-hexanal.
e) uma das substâncias listadas na tabela é o nundecano.
Gab: D
42 - (UNIFOR CE)
O ácido araquedônico tem a fórmula
COOH
CH3
Gab: D
Em uma molécula desse ácido os números de
átomos
de
carbono
e
hidrogênio
são,
respectivamente,
a) 20 e 32
b) 20 e 30
c) 20 e 20
d) 19 e 30
e) 18 e 32
45 - (UERJ)
7
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
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As fragrâncias características dos perfumes são
obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de perfumes:
CH
CH
Um dos fatores que determinam o padrão de
qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres
e de aldeídos formados em seu processo de
fabricação.
CHO
Observe estas fórmulas químicas:
R
C
O
R
R
fragrância de canela
CH
C
O
R
C
R
OH
(III)
(II)
(I)
CHO
O
O
C5H11
R
C
H
fragrância de jasmim
(IV)
CHO
CH 3O
Em uma das substâncias consideradas na
determinação do padrão de qualidade da
aguardente, encontra-se a função química definida
pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
fragrância de
jespinheiro-branco
O grupo funcional comum às três substâncias
corresponde à seguinte função orgânica:
a) éter
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
Gab: D
Gab: D
46 - (UFS)
A exposição excessiva ao sol pode trazer vários
danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos,
costuma-se utilizar agentes protetores solares como
o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula
estrutural está representada a seguir:
48 - (UNIC MT)
Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do
ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila,
resulta um(a): _______________; de nome IUPAC:
___________________
Complete as lacunas:
a) cetona; butanona;
b) éter; étoxi-etano;
c) álcool; 2-butanol;
d) ester; etanoato de etila;
e) aldeído; butanol.
O
HO
C
Gab: D
OCH3
49)
Essa substância apresenta:
a) fórmula molecular C14H4O3 e é um composto
aromático.
b) fórmula molecular C14H12O5 e é um composto
que contém as funções cetona, álcool e éter.
c) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto
aromático que contém as funções cetona, fenol
e éter.
d) fórmula molecular C2H4O3 e é um composto
aromático que contém as funções cetona, fenol
e éter.
e) fórmula molecular C14H12O3 e é um composto
apolar insolúvel em água.
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3 CH C
OK
CH3
Gab:
Isobutanolato de potássio
50)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3 CH C
O Na
CH3
Gab:
Isobutanolato de sódio
Gab: C
47 - (UERJ)
8
Química – 2010
QUÍMICA
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51)
56)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
C
CH3 CH
OAl 3+
CH3
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
CH3 C
O CH2 CH2 CH3
Gab:
Isobutanolato de alumínio
o éster a
Gab:
Etanoato de propil
52)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
H C
O CH3
57)
o éster a
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3
Gab:
Metanoato de metil
o éster a
Gab:
Propanoato de etil
53)
58 - (MACK SP)
Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco
contendo solução de hidróxido de sódio na bancada
do laboratório. Para que ninguém corresse risco, o
preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o
hidróxido com uma certa substância. Essa
substância pode ter sido:
a) água destilada.
b) ácido acético diluído.
c) detergente.
d) hidróxido de magnésio.
e) amoníaco.
Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a
seguir:
a)
O
H C
OK
b)
O
CH3 C
ONa
c)
O
CH3 C
ORb
d)
O
C
CH3
OLi
Gab: B
Gab:
a) metanolato de potássio
b) etanolato de sódio
c) etanolato de rubídio
d) etanolato de lítio
54)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3 CH2 C
O NH4+
Gab:
Propanolato de amônio
55)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
CH3 C
O CH3
o éster a
Gab:
Etanoato de metil
9
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
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59 - (MACK SP)
No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo
benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula
mínima C7H6O, tem massa molar igual a 212 g/mol.
A fórmula estrutural do benzoato de benzila é:
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16,
Br (Z = 35)
61 - (UNIRIO RJ)
"Cientistas britânicos descobriram sinais de uma
associação entre certos aditivos usados em
alimentos industrializados e o agravamento da
hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados
os efeitos de corantes e do benzoato de sódio, um
conservante comum, sobre 277 crianças de 3 anos,
metade delas com hiperatividade. Segundo o
estudo, alterações de comportamento, como
dificuldade de atenção, foram observadas nas
crianças que tomaram sucos com aditivos."
O Globo, 2004
O
a.
C
O
Indique a opção que contém a estrutura correta do
benzoato de sódio:
O
b.
O
C
O C
C
a)
O
b)
ONa
ONa
O
O
c.
O
c)
C
O
d)
C
CH 2
Na
O
C
d.
CH2
O
NH2
CH2
O
e)
e.
C
O
Na
Gab: A
62 - (UFLA MG)
Um grande número de compostos orgânicos contém
oxigênio em sua estrutura, formando diferentes
classes funcionais. Alguns grupos funcionais
oxigenados estão representados a seguir.
Gab: C
60 - (UFAC)
Em uma reação de ácido carboxílico com um álcool,
temos um(a):
a) cetona
b) éter
c) amina
d) aldeído
e) éster orgânico
C
I
O
O
O
H
C
II
OH
C
C
O
OH
III
C
IV
Assinale a alternativa que apresenta as classes
funcionais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
Gab: E
Gab: E
10
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
63 - (MACK SP)
O biodiesel é um combustível produzido a partir de
óleos vegetais extraídos de diversas matériasprimas, como palma, mamona, soja, girassol, etc.
Por advir de fontes renováveis e ser menos
poluente, ele é ecologicamente correto.
Uma das etapas do processo de produção desse
combustível envolve uma reação denominada
transesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras
animais ou vegetais) com metanol ou etanol tendo,
entre outros, a glicerina como subproduto. A reação
de transesterificação, representada abaixo, é
catalisada por ácido ou base, dependendo das
características do óleo e/ou da gordura utilizados.
65 - (UERJ)
Na tabela a seguir, são relacionados quatro
hormônios esteróides e suas correspondentes
funções orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de
Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é
representado pela seguinte estrutura:
O
H 2C
O
C
R1
OH
O
HC
O
C
NaOH
R2 + 3 CH 3OH
a)
O
H 2C
O
C
R3
O
H3C
NaOH
O
H3C
C
O
H3C
O
O
R1
O
H2C
OH
C
O
R2 + HC
OH
H2C
OH
C
OH
b)
R3
Com base nessas informações, as funções
orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos
envolvidos nesse processo são, respectivamente,
a) ácido carboxílico álcool
ácido carboxílico
HO
O
c)
b)
c)
d)
éster álcool.
e) ácido carboxílico álcool
Gab: D
HO
O
64 - (UFMT)
Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados
na indústria, estão o dióxido de titânio (branco) e o
negro de fumo (preto). Este último, cuja fórmula
estrutural é apresentada abaixo, é um dos aditivos
mais usados em polímeros.
d)
O
H
O
H
H
O
O
Gab: C
H
OH
O
H
H
HO
66 - (MOGI SP)
As bebidas alcoólicas contêm:
a) butanol-1.
b) etanol.
c) pentanol-2.
d) heptanol-1.
e) octanol-2.
O
H
COOH
H
H
H
H
Assinale a alternativa que apresenta as funções
orgânicas representadas na fórmula.
a) Álcool, éter e cetona
b) Éster, cetona e álcool
c) Ácido carboxílico, aldeído e éter
d) Fenol, álcool e éster
e) Fenol, cetona e ácido carboxílico
Gab: E
Gab: B
11
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
67 - . (Fuvest SP)
Um composto orgânico com a fórmula molecular
C3H7OH dever ser classificado como:
a) ácido
b) álcool
c) aldeído
d) base
e) fenol
72)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
Gab: Fenol
73)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
Gab: B
68 - (UCBA)
O 2-butanol pode ser representado pela fórmula:
a) CH2(OH)CH2(OH)
b) CH2(OH)CH2CH3
c) CH2(OH)CH2CH2CH3
d) CH3CH(OH)CH2CH3
e) CH3C(OH)2CH2CH3
Gab:
2-Naftol
74)
Dê o nome oficial para o enol:
CH2 CH OH
Gab: D
Gab: Etenol
69 - (UFSE SE)
Quantos átomos de carbono secundário há na
cadeia carbônica do 2-pentanol?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
75)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
CH2 C
CH3
Gab:
Prop-1-en-2-ol
Gab: C
76)
Dê o nome oficial para o enol:
CH3 CH CH OH
70 - (UNIC MT)
A creolina, usada como desinfetante, consiste na
mistura dos três compostos isômeros abaixo,
neutralizada por NaOH.
OH
Gab:
Prop-1-en-1-ol
OH
OH
77)
Dê o nome para o éter a seguir:
CH3 O CH3
CH3
CH3
I
II
CH3
III
Gab:
Metóxi-metano ou éter dimetílico
78)
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e
a respectiva função química são:
a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
c) o-metilfenol – fenol;
d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e) p-hidroxitolueno – fenol.
Dê o nome para o éter a seguir:
CH3 O CH2 CH3
Gab:
Metóxi-etano ou éter etilmetílico
79)
Gab: D
Dê o nome para o éter a seguir:
O
CH2 CH3
CH3 CH2
71)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3 CH CH CH2 OH
Gab:
Etóxi-etano ou éter dimetílico
Gab:
But-2-en-1-ol
12
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
80)
84 - (UNESP SP)
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século
passado), foi usado um composto chamado agente
laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante
das árvores, impedia que os soldados vietnamitas
(os vietcongues) se ocultassem nas florestas
durante os ataques dos bombardeiros. Esse
material continha uma impureza, resultante do
processo de sua fabricação, altamente cancerígena,
chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes
compostos são apresentadas a seguir.
Dê o nome para o éter a seguir:
O
CH3
Gab:
Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico
81 - (ACAFE SC)
O álcool obtido em
maior quantidade
fermentação alcoólica do açúcar é o:
a) metílico
b) etílico
c) alético
d) amílico
e) benzílico
na
H
H
O C C
Cl
O
OH
Gab: B
Cl
2,4-D
82 - (UEPG PR)
O mentol é utilizado em vários produtos comerciais
tais como balas e loções. Com base na fórmula
estrutural desse composto, que é mostrada abaixo,
assinale o que for correto.
Cl
O
Cl
Cl
O
Cl
Dioxina
OH
Esses compostos apresentam em comum as
funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
01.
02.
04.
08.
É um álcool.
Sua fórmula molecular é C10H20O
É um composto insaturado.
Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula
molecular.
16. Todos os átomos de carbono estão situados no
mesmo plano.
Gab: 11
Gab: C
83 - (UFPEL RS)
A desinfecção das águas, com elevados teores de
substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio,
pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de
tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a
pré-cloração, antes das etapas de floculação,
decantação e filtração. Esses produtos, uma vez
formados, não são removidos pelo tratamento
convencional das águas, como demonstram os
trabalhos indicativos da presença do tricloro
metano e do bromodicloro metano em águas de
abastecimento
público.
Os
relatórios
da
Organização Mundial da Saúde recomendam,
ainda, atenção para a presença de compostos com
características carcinogênicas na água, a exemplo
do 1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e o 2,4,6triclorofenol.
Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula
estrutural para o composto aromático citado.
Gab:
85 - (MACK SP)
Na substância acima, identificamos os grupos
funcionais:
a)
O
OH
C
O
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
éter, cetona e fenol.
cetona, álcool e éter.
ácido carboxílico e éter.
ácido carboxílico, fenol e éter.
álcool, aldeído e éster.
Gab: A
OH
Cl
Cl
Cl
13
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
86 - (UFAC)
Tanto a borracha natural quanto a sintética são
materiais poliméricos. O precursor da borracha
natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em
rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a
estrutura:
OH
88 - (UFTM MG)
O sabor amargo característico das cervejas é
propiciado pela lupurina, extraído das flores
femininas do lúpulo. Os principais compostos
presentes na lupurina são as humulonas que
apresentam em comum a estrutura:
OH
O precursor da borracha sintética é o isopreno, que
apresenta a estrutura:
CH2
H3C
C
C
HO
CH2
O
O
HO
H
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as
propriedades mecânicas do polímero.
O geraniol e o isopreno são classificados,
respectivamente, como:
a) álcool e alceno.
b) aldeído e alceno.
c) álcool e alcino.
d) aldeído e Alcino.
e) ácido carboxílico e alceno.
Hulmononas
Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são
a) fenol, enol e ácido carboxílico.
b) enol, álcool e cetona.
c) álcool, fenol e aldeído.
d) álcool, éster e cetona.
e) enol, cetona e ácido carboxílico.
Gab: B
89 - (UEL PR)
Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o
éter, etc, são muito comuns e importantes em nossa
vida. Devido ao elevado número de compostos
existentes, eles foram agrupados segundo suas
propriedades químicas comuns, constituindo, assim,
as funções orgânicas. Uma das formas de
representá-las é utilizando esferas para indicar os
átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação)
para indicar as ligações químicas entre eles. Como
exemplo, tem-se:
Gab: A
87 - (MACK SP)
O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser
usado para limpar CDs e teclados de computadores.
Esse composto é:
a) conhecido no comércio pelo nome de formol.
b) o 2-propanol.
c) um álcool insaturado.
d) um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e) isômero de função do 1-propanol.
Gab: B
Sobre as representações acima, é INCORRETO
afirmar:
a) A estrutura I representa um alcano.
b) A estrutura II representa um aldeído.
c) A estrutura III representa um álcool.
d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico.
e) A estrutura V representa um enol.
Gab: E
14
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
90 - (UEPB)
Os esteróides anabólicos androgênicos (EAA) são
hormônios sintéticos derivados da Testosterona.
Estas substâncias favorecem o desenvolvimento da
massa muscular, além de uma gama de efeitos
indesejados que, dependendo da sensibilidade do
organismo que a ingeriu e da dosagem, pode
conduzir o usuário à morte. O uso destas
substâncias tem manchado o mundo dos esportes e
também a vida de muitos cidadãos comuns,
geralmente jovens que, descontentes com sua
aparência e físico, acabam recorrendo a esta
solução enganosa.
91 - (UERJ)
Observe as seguintes
vitaminas lipossolúveis:
I.
estruturas
de
quatro
O
O
II.
HO
A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:
O
OH
III.
HO
O
IV.
Fórmula estrutural da testosterona
OH
Assinale a alternativa mais correta:
a) A seqüência dos quatro anéis aromáticos dessa
estrutura torna esta substância um ambiente
químico favorável a reações, sem contar com a
alta reatividade dos grupos álcool e aldeído.
b) Os quatro anéis aromáticos conjugados
proporcionam uma região de alta densidade
eletrônica.
Isto,
associado
à
alta
eletronegatividade dos oxigênios dos grupos
álcool e cetona, pode provocar também
alterações no sistema nervoso central.
c) Como os EAA são substâncias derivadas da
testosterona (hormônio natural masculino), elas
não devem causar tanto mal aos homens. Além
do que os grupos funcionais presentes na
estrutura (Álcool e Aldeído) são inofensivas.
d) Por alterar diretamente a massa muscular,
espera-se que os EAAs possam afetar também
o coração – principal músculo do corpo. Os
grupos funcionais presentes na testosterona
(Álcool e Cetona) tornam a estrutura mais
reativa.
e) A estrutura da testosterona é pertencente ao
grupo dos hidrocarbonetos, isto explica por que
seus derivados são tão prejudiciais.
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em
suas estruturas, a vitamina E apresenta a função
fenol, e a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação
do sangue, é necessária a absorção da vitamina
representada pela estrutura de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
Gab: A
92 - (UFRO)
A fórmula H3C–CO–CH2–CH3
composto:
a) ácido butanóico
b) butanol
c) butanal
d) butanona
e) etóxi-etano
corresponde
ao
Gab: D
Gab: D
93 - . (Fuvest SP)
Pentanal, conhecido também como valeraldeído,
apresenta a seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O
b) C4H8O
c) C4H8O2
d) C5H10O
e) C5H10O2
Gab: D
15
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
94 - (UFV MG)
Dados os compostos
98 - (CESJF MG)
Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo:
I.
O
C
CH
OH
CH3 CH2
|
|
H
O
O
H
O
O
O
CH2
CH
|
CH3
O
H
CH3
assinale a alternativa em que aparece o nome da
função comum às duas estruturas:
a) Éster
b) Aldeído
c) Cetona
d) Álcool
e) Ácido carboxílico
II.
O
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH
C
OH
CH3
Gab:
I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico
II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico
Gab: E
95 - (MACK SP)
Por oxidação do 1-butanol, forma-se inicialmente
butanal, que, em seguida, é oxidado a ácido
butanóico. As fórmulas dessas substâncias são,
respectivamente:
99 - (CESJF MG)
Construa as seguintes cadeias:
I. Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenóico
II. Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanóico
Gab:
1-Butanol....................CH3CH2CH2CH2OH
Butanal....................... CH3CH2CH2COH
Ácido Butanóico........ CH3CH2CH2COOH
Gab:
I.
O
CH2
CH
CH
C
CH3
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH
CH3
96 - (CESJF MG)
Um dos compostos responsáveis pelo cheiro nos
humanos é dado abaixo:
CH3
C
OH
CH3
II.
CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH2 - COOH
O
Sobre ele é correto afirmar:
01. apresenta somente dois carbonos com
2
hibridização sp ;
02. há seis ligações sigmas;
03. há três carbonos trigonais;
04. sua função química e sua nomenclatura IUPAC
são:
Função: Ácido carboxílico
Nome: Ácido 3-Metil-3-hexenóico
05. há duas ligações pi.
C
OH
CH3
Gab: 01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V
97 - (CESJF MG)
Um ácido monocarboxílico apresenta cadeia com
apenas uma ramificação etil localizada no carbono
dois (2) da cadeia carbônica. Sabendo-se que esse
ácido apresenta fórmula molecular C6H12O2, dê
sua fórmula estrutural e seu nome oficial, segundo a
IUPAC.
Gab:
Fórmula:
O
CH3
CH2
CH
C
OH
CH2
CH3
Nome: Ácido 2-etil-butanóico
16
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
100 - (CESJF MG)
Construa as fórmulas estruturais condensadas dos
seguintes ácidos carboxílicos:
I. Butanóico
II. Hexanóico
III. Octanóico
IV. Decanóico
104)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
CH3 CH
C
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH3 C
CH
CH3
CH3
CH3 CH3
Gab:
I.
Gab:
5-Etil-2,4,6,6,7-pentametil-3-octanona
O
CH3
II.
(CH2) 2
C
CH3
III.
(CH2) 4
C
OH
OH
105)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
OH
Gab: Ciclo-hexanona
O
O
CH3
IV.
(CH2) 6
C
CH3
(CH2) 8
C
O
106 - (MACK SP)
Usado na fabricação de protetores solares, o
composto
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona
está
representado abaixo.
OH
101)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
CH3
O
O
CH3
C
CH3
CH
CH2
C
OH
C
H
CH3
CH3
O
Gab:
3,4-Dimetil-3-m-toluil-pentanal
Desta substância, fazem-se as afirmações:
102)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
H
C
C
O
I)
Apresenta os grupos funcionais fenol, éter e
cetona.
II) Possui dois anéis aromáticos em sua estrutura.
III) É um hidrocarboneto aromático ramificado.
O
H
Das afirmações feitas,
a) I, II e III estão corretas.
b) somente II está correta.
c) somente I e III estão corretas.
d) somente III está correta.
e) somente I e II estão corretas.
Gab:
Benzeno-1,3-dicarbaldeído
103)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
CH3 CH C CH CH3
CH3
Gab: E
CH3
107 - (UFAM)
Qual nome que melhor designa o composto abaixo?
Gab:
2,4-Dimetil-3-pentanona
O
OH
a)
b)
c)
d)
e)
OH
ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico
ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico
ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico
ácido 5-heptenoldióico-3,5
ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico
Gab: C
17
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
108 - (MACK SP)
Uma das opções apresenta os grupos funcionais
que se destacam nas substâncias acima. Assinalea:
a) fenol, lactona, álcool
b) álcool, cetona, alceno
c) álcool, aldeído, cetona
d) fenol, aldeído, alceno
e) lactona, aldeído, fenol
O
CH
CH
C
H
Da substância acima representada, que é
responsável pelo odor característico de canela em
chicletes, fazem-se as afirmações:
I. É um aldeído.
II. Seu nome oficial é 3-fenil-propenal.
III. Apresenta cadeia carbônica saturada e
ramificada.
Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II está correta.
c) somente I e II estão corretas.
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
Gab: B
110 - (FGV SP)
O gengibre é uma planta da família das
zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem
dos fenóis gingerol e zingerona.
O
CH3O
CH3
HO
Na molécula de zingerona, são encontradas as
funções orgânicas
a) álcool, éter e éster.
b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.
Gab: C
109 - (UFF RJ)
Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem
ser aumentados pelo uso de alguns de seus
derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas
substâncias, muitas vezes usadas impropriamente
por alguns desportistas, provocam aumento da
massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso
indiscriminado pode provocar efeitos colaterais
sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do
sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no
fígado e à diminuição na produção de esperma. A
seguir são apresentadas a estrutura da testosterona
e de dois de seus derivados sintéticos.
CH3
zingerona
Gab: D
OH
CH3
O
testosterona
CH3
OH
O
nandrolona
CH 3
OH
CH 3
CH 3
O
dianabol
18
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
111 - (UERJ)
Observe as seguintes
vitaminas lipossolúveis:
I.
estruturas
de
112 - (UFPR)
Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela
oxidação de alcoóis, como indicado nas reações
abaixo:
quatro
O
OH
O
[O]
1.
O
[O]
O
2.
OH
II.
HO
OH
H
OH
O
O
O
O
[O]
O
3.
III.
OH
[O]
4.
OH
O
OH
HO
H
[O]
5.
IV.
Com base nas estruturas dos reagentes e produtos
apresentados acima, assinale a alternativa correta.
a) O álcool da equação (1) possui um átomo de
carbono assimétrico.
b) O álcool da equação (5) é secundário e seu
nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol.
c) O álcool da equação (4) possui grupamentos
hidroxila
ligados
apenas
a
carbonos
secundários.
d) O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metilbutanal.
e) O produto da equação (3) é um aldeído.
OH
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em
suas estruturas, a vitamina E apresenta a função
fenol, e a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação
do sangue, é necessária a absorção da vitamina
representada pela estrutura de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
Gab: A
Gab: A
113 - (UEPG PR)
O metanol, combustível usado na fórmula Indy, é
tóxico, principalmente devido aos produtos de
oxidação formados no organismo após sua
absorção. A respeito dos compostos abaixo,
resultantes da biotransformação do metanol quando
ingerido, assinale o que for correto.
CO2
H2CO
H2CO2
I
II
III
01. O composto I apresenta geometria linear, e a
hibridação do carbono é sp.
02. As moléculas do composto II estabelecem
pontes de hidrogênio entre si.
04. Os compostos II e III são planares.
08. O composto III apresenta o grau mais alto de
oxidação do carbono.
Gab: 05
19
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
114 - (UFPEL RS)
O mel é a substância viscosa, aromática e
açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou
exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas
produzem. Seu aroma, paladar, coloração,
viscosidade e propriedades medicinais estão
diretamente relacionados com a fonte de néctar que
o originou e também com a espécie de abelha que o
produziu. Apesar do mel ser basicamente uma
solução aquosa de açúcares, seus outros
componentes, aliados às características da fonte
floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de
complexidade.
A composição química do mel é bastante variável,
com predominância de açúcares do tipo
monossacarídeos, principalmente a glicose e a
frutose.
115 - (UFRR)
Dê a nomenclatura dos seguintes compostos:
CH 3
H2
C
I)
H2
C
O
H3C
CH3
O
CH
HC
CH
C
H
O
IV)
H 3C
OH
H2
C
O
III)
HC
II)
H3C
OH
CH2
C
H2
GLICOSE
H
O
Assinale abaixo a alternativa verdadeira:
a) I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ―
ácido acético, IV ― álcool n ― butílico;
b) I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido
metanóico, IV ― ácido butanóico;
c) I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido
acético, IV ― álcool propílico;
d) I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol,
IV ― álcool butílico;
e) I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV
― álcool butílico.
FRUTOSE
C
CH2OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
C
O
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
CH 2OH
CH2OH
Gab: A
Na estrutura da glicose e da frutose podem ser
identificados os grupos funcionais _____ e _____,
que representam as funções orgânicas _____ e
_____ na glicose, e _____ e _____ na frutose.
116 - (UFRRJ)
O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são
apenas alguns exemplos de compostos orgânicos
que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as
estruturas dos compostos representadas abaixo e
indique as funções às quais elas pertencem,
respectivamente:
Assinale a alternativa que completa correta e
respectivamente os espaços acima.
a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido
carboxílico; álcool.
b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool;
cetona.
c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol;
cetona.
d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina;
éster; hidrocarboneto.
e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto;
aldeído.
O
1-
OH
2-
H
3-
4O
O
Gab: B
OH
5O
a)
b)
c)
d)
e)
aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.
éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído.
ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído.
éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico.
cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.
Gab: D
20
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
117 - (Unimontes MG)
A ação fungistática e fungicida de alguns fármacos
impede a reprodução dos fungos que causam
infecções na pele e mucosas do corpo. Alguns
compostos fenólicos são usados como agentes
antifúngicos e outro, como o Ciclopirox, embora
apresente ação semelhante, não é um fenol.
O
Ciclopirox
encontra-se
CORRETAMENTE
representado pela estrutura:
118 - (Unimontes MG)
A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma
técnica muito utilizada para a identificação de
grupos funcionais em moléculas orgânicas, por
exemplo. Os átomos ligados num grupo funcional
absorvem energia no infravermelho em regiões de
–1
freqüências (cm ), como mostrados na tabela
abaixo.
Ligação
C - H (de grupo alquila)
O - H (de grupo álcool)
C C
C O
N - H (de grupo amina)
OH
(CH2)5CH3
b)
a)
HO
A análise de um determinado composto revelou uma
–1
absorção forte em 1720 cm . A partir desse
resultado e da tabela apresentada, conclui-se que o
grupo funcional
a) contém insaturação.
b) pode ser um álcool.
c) pode ser uma cetona.
d) é uma amina primária.
OH
l
Faixa de freqüência (cm 1 )
2835 - 2962
3590 - 3650
1620 - 1680
1630 - 1780
3300 - 3500
N
Cl
Gab: C
OH
119 - (UFRJ)
Uma das tintas empregadas pelos escribas da Idade
Média era a chamada tinta ferrogálica, produzida
por meio da mistura de extratos de certas plantas
com sulfato ferroso. Uma das substâncias presentes
nos extratos dessas plantas reage com o sulfato
ferroso formando uma mistura de cor negra,
segundo a equação representada a seguir.
d)
c)
CH3
CH3
CH3
O
N
CH3
Gab: D
O
OH
HO
OH
HO
O
+ FeSO4
CO2H
+ Fe + H2SO4
CO2H
a) Identifique os grupamentos funcionais do
reagente orgânico.
b) Calcule o número de oxidação médio do
carbono no produto orgânico e identifique o
agente oxidante da reação.
Gab:
a) hidroxila fenólica e carboxila
b) Fórmula molecular do produto
C7 H 4O5, 7x 4 ( 1) 5 ( 2) 0, x
6/7 .
oxidante: FeSO4
21
Química – 2010
orgânico:
Agente
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
120 - (UFRJ)
Associe cada item apresentado na coluna I a seguir
com o item correspondente na coluna II.
Coluna I
1 - Estrutura de Lewis
2 - Composto inorgânico que apresenta ligação
covalente
3 - Nomenclatura IUPAC
4 - H 2SO 4 H 2 O H 3O HSO 4
123 - (FUVEST SP)
Dentre as estruturas abaixo, duas representam
moléculas de substâncias, pertencentes à mesma
função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas
frutas.
Coluna II
V - Ácido fórmico
R - Ionização
B - Representa os elétrons periféricos
H - Ácido metanóico
A - Dissociação
C - Receptor de prótons
M - KF
X - Dupla troca
O - HCl
A
B
Essas estruturas são:
a) A e B
b) B e C
c) B e D
d) A e C
e) A e D
Gab:
C
D
Gab: D
124 - (UERJ)
Observe este trecho de molécula de RNA, que
ilustra as ligações entre seus nucleotídios:
121 - (UEM PR)
Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo),
assinale o que for correto.
H
O
C
HO
C
H
O
C
OH
01. Ele apresenta cadeia carbônica saturada,
homogênea e normal.
02. Ele não forma ligações de hidrogênio e, por
isso, não é solúvel em água.
04. Para neutralizar 1 mol desse ácido, são
necessários 2 mols de hidróxido de sódio.
08. Ele é apolar.
16. Os três átomos de carbono apresentam
2
hibridação sp .
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula.
Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)
A função química decorrente da ligação entre a
ribose e o fosfato denomina-se:
a) éter
b) éster
c) álcool
d) cetona
Gab: 05
122 - (PUC MG)
O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente
conhecido como essência de morango, usado na
fabricação de refrescos, balas e doces, tem o
seguinte nome oficial:
a) anidrido butanóico-etanóico.
b) 4-hexanona.
c) etanoato de butila.
d) ácido etanobutanóico.
e) butanoato de etila.
Gab: B
125)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
C
O CH3
Gab: E
o éster a
Gab:
Benzoato de metil
22
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
126)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
CH3 C C C
O CH3
CH3 CH3
131)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
CH3
O
I- H C O CH2 CH CH3
O
II- CH3 C O CH2 CH2 CH3
O
III- CH3 CH2 C O CH2 CH3
O
IV- CH3 CH2 CH2 C O CH3
o éster a
Gab:
2,3-Dimetil-2-butenoato de metil
o éster a
127)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
CH3 CH C
2+
O Fe
CH3
Gab:
I – metanoato de isobutil
II – Etanoato de propil
III – Propanoato de etil
IV – Butanoato de metil
Gab:
Isobutanolato de ferro - II
132 - (FUVEST SP)
As
figuras
abaixo
representam
moléculas
constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
128)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
CH3 CH C
O CH2 CH3
CH3
o éster a
Elas são, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
Gab:
Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil
129)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
CH3 CH C
O CH CH3
CH3
CH3
Gab: E
o éster a
133 - (UEM PR)
Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos
abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os
tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas
ou triplas ligações).
a) 3-metil-butanal
b) Ácido 4-metil-pentanóico
c) Metanoato de n-butila
Gab:
Metil-propanoato de isopropil
Gab:
130)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
seguir:
O
CH3
CH3 CH C
O CH2 C CH3
CH3
CH3
O
a) H3C
CH
CH2
C
H
CH3
O
b) H3C
C
CH3
O
Gab:
Isobutanoato de neopentil
c) H
CH2
C
OH
C
O
23
CH2
CH2CH2CH2CH3
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
134 - (UEPB)
Muitos produtos que utilizamos diariamente
apresentam em seus rótulos a frase: ―aromatizado
artificialmente‖. Os ésteres, juntamente com outros
compostos, conferem aos alimentos, aos produtos
da indústria farmacêutica e cosméticos, o flavor
(conjugação de sabor e aroma); são os principais
responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No
quadro abaixo, aparecem dados relativos aos
ésteres mencionados e lacunas com as letras A, B,
C e D, que formam uma seqüência.
N
o
m
e
F
ó
rm
u
la
A
E
tan
o
atod
eetila
136 - (UEPB)
Alfred Bemhard Nobel, químico nascido na Suécia e
muito influente na sua época, foi o inventor da
dinamite, explosivo de alto teor energético,
responsável
pelo
enriquecimento
do
seu
descobridor.
Deixou sua fortuna para a Fundação Nobel, que
distribui anualmente, um prêmio para as
personalidades que se destacam na ciência, na
literatura e no progresso pela paz mundial. Assim,
foi criado o Prêmio Nobel, concedido pela 1ª vez em
1901.
Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite),
podemos afirmar que:
I. É um éster inorgânico (derivado de um ácido
inorgânico).
II. Um dos reagentes utilizados para sua
fabricação é um álcool.
III. Sua fórmula estrutural é:
A
ro
m
a
M
açã
O
B
C
A
cetatod
ep
en
tila
C
H
C
3
O
-(C
H
)7-C
H
2
3
H
C
O
O
C
H
C
H
2
3
D
L
aran
ja
R
u
n
B
an
an
a
As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente
substituídas por:
a) CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato
de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3
b) CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato
de etila, CH3(CH2)3COOCH3.
c) HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila,
formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3.
d) CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila,
etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3.
e) CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato
de etila, CH3COOCH2CH2CH3.
H 2C
O
NO2
H 2C
O
NO2
H 2C
O
NO2
IV. É um líquido amarelo-pálido, solúvel em álcool e
éter.
Assinale a alternativa correta:
a) Apenas III está correta.
b) Apenas I e II estão corretas.
c) Apenas I, II e IV estão corretas.
d) Todas as afirmativas estão corretas.
e) Apenas III e IV estão corretas.
Gab: C
Gab: A
137 - (UFC CE)
Geralmente, as águas subterrâneas do semi-árido
nordestino apresentam elevados teores de
carbonato de cálcio, CaCO3, e recebem a
denominação de ―águas duras‖. Neste tipo de água,
os sabões, CH3(CH2)nCO2Na, originam um
precipitado sólido, acarretando, conseqüentemente,
maior consumo desse produto para a remoção de
sujeiras.
O maior consumo de sabão para a remoção de
sujeiras, em ―águas duras‖, é decorrente da:
a) formação de ácidos carboxílicos na reação entre
o sabão e CaCO3.
b) alta concentração de sais de sódio na reação
entre o sabão e CaCO3.
c) formação de sais de cálcio na reação entre o
sabão e CaCO3.
d) formação
de
um
precipitado
de
CH3(CH2)nCO2(CO3).
e) elevada solubilidade do sabão em águas duras.
135 - (UEPB)
O mundo atualmente emprega centenas de milhões
de dólares em produtos de limpeza (sabões,
sabonetes, cremes de barbear, xampus, pastas
dentais etc.), e todos esses produtos possuem o
mesmo fundamento: a ação de detergência,
processo indispensável à vida do homem.
Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza
adequadamente esses produtos, provocando com
freqüência grande impacto ambiental. Marque a
alternativa correta:
a) Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos.
b) A presença de espumas em alguns rios indica a
presença de detergentes biodegradáveis.
c) Um detergente é biodegradável, quando pode
ser atacado e rompido por microrganismos;
caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica
normal.
d) O detergente lava da mesma forma que o
sabão: tem uma parte apolar que se dissolve na
água e uma parte polar que dissolve a gordura.
e) As bases mais utilizadas na produção de
sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH.
Gab: C
Gab: C
24
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
138 - (UEPG PR)
Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam
informações a respeito do principal componente da
aspirina, assinale o que for correto.
140 - (UFTM MG)
Um biopolímero derivado de óleo de semente de
mamona foi desenvolvido por pesquisadores
brasileiros. Na composição química desse material
existe uma cadeia de ácidos graxos cuja estrutura
molecular está presente nas gorduras existentes no
corpo humano. Dessa forma, próteses feitas com
essa resina de mamona não são rejeitadas pelo
sistema imunológico do corpo humano.
(A) C9H8O4
(B) CH3COO C6H4
COOH
(C)
COOH
Considere as seguintes afirmações sobre óleos
vegetais:
I. sofrem hidrólise em meio ácido, reação
denominada de saponificação;
II. submetidos
à
hidrogenação
catalítica
transformam-se em gorduras, conhecidas como
margarinas;
III. são constituídos por ácidos graxos saturados
(ácidos monocarboxílicos de cadeia normal).
Está correto o contido em
a) II, apenas.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
OCOCH3
O
OH
C
(D)
HC
HC
C
C
H
C
O
CH
C
CH3
O
01. A fórmula A informa que a substância é
constituída pelos elementos carbono, hidrogênio
e oxigênio, na proporção de 9 átomos de
carbono, 8 de hidrogênio e 4 de oxigênio.
02. Através das fórmulas B e C é possível constatar
que dois grupos de átomos (CH3COO e COOH)
estão ligados, por covalência, a um terceiro
grupo (C6H4)
04. A fórmula C revela que se trata de um composto
aromático.
08. Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a
presença das funções carboxilácido e éster.
16. Pelo exame das ligações na fórmula D verificase que todos os átomos de carbono estão
2
hibridados na forma sp
Gab: A
141 - (UEG GO)
As propriedades físicas, químicas e biológicas dos
compostos orgânicos dependem de suas estruturas
químicas, as quais são caracterizadas por grupos
funcionais.
Em relação às estruturas químicas, faça o que se
pede:
a) Escreva a estrutura química de um ácido
carboxílico que contenha três átomos de
carbono.
b) Desenhe a fórmula estrutural de um éster e de
um cloreto de ácido derivados do ácido
carboxílico obtido no item anterior.
Gab: 15
139 - (UEPG PR)
As moléculas de sabões e outros detergentes
apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade
com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm
afinidade com a água. Entre as estruturas
representadas a seguir, assinale as que apresentam
propriedades detergentes.
Gab:
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2COOCH3 ; CH3CH2COCl
01.
02.
04.
08.
16.
Gab: 26
25
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
142 - (UFMG)
Realizou-se um experimento com um ovo cru e um
copo contendo vinagre, como descrito nestas quatro
figuras:
144 - (UFPR)
O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico
sintético bastante utilizado como analgésico,
antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse
composto é obtido de acordo com o seguinte
esquema de reações:
O-Na+
OH
OH
C
NaOH(aq)
O
anidrido acético
HCl(aq)
C
OH
ácido salicílico
+
NaCl
O
O
O
C
O
OH
+
OH
ácido acetilssalicilico
Com base nas estruturas químicas apresentadas no
esquema acima, é correto afirmar:
a) Há um grupo funcional éster na estrutura do
ácido acetilsalicílico.
b) O hidroxi-benzeno é um álcool.
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido
carboxílico.
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido phidroxi-benzóico.
e) No esquema apresentado não há reações de
neutralização.
Gab: B
143 - (UDESC SC)
Analise as afirmações abaixo a respeito da
essência de morango, composto orgânico de
fórmula:
H
C
C
O
C
H
C
H
C
H
3
2
3
O
2-hidróxi-benzoato de sódio
fenóxido de sódio
OH
Sabe-se que a casca do ovo é constituída por
carbonato de cálcio e que o vinagre é uma solução
aquosa de ácido acético.
Considerando-se essas informações, é CORRETO
afirmar que:
a) o ovo afunda, ao final do experimento, porque,
sem a casca, ele se torna menos denso que a
solução.
b) a quantidade de ácido acético diminui durante o
experimento.
c) as bolhas são formadas pela liberação de gás
hidrogênio.
d) o pH da solução utilizada diminui ao longo do
experimento.
O-Na+
CO2
+ H2O
hidróxibenzeno
O
C
H
3
I.
II.
É um hidrocarboneto aromático.
Os radicais ligados ao grupo funcional do
composto são etil e isobutil.
III. O nome oficial desse composto, pela IUPAC, é
etanoato de isobutila.
IV. Apresenta a função éster.
Gab:A
145 - (MACK SP)
O etanoato de sódio, encontrado na forma de
cristais incolores, inodoros e solúveis em água, é
utilizado na fabricação de corantes e sabões. As
fórmulas das substâncias que podem ser usadas
para obtê-lo são:
a) CH3 – COOH e NaOH
b) CH3 – COOH e Na
c) CH3COCH3 e NaOH
d) CH3CH2COONa e NaOH
A alternativa que contém todas as afirmações
corretas é:
a) I - III
b) III - IV
c) II - III
d) I - II - III
e) I - IV
Gab: A
Gab: B
26
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
146 - (Unioeste PR)
O benzoato de benzila é um princípio ativo
encontrado em sabonetes medicinais para
tratamento da pediculose e da escabiose. Observe
as estruturas apresentadas abaixo e assinale a(s)
alternativa(s) correta(s).
147 - (UNIFOR CE)
O composto representado pela fórmula estrutural
abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu
agradável odor.
O
O
O
C
O
Estrutura A
O
Exaltolida
CH2
C
I.
Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo
funcional de um éster.
II. Na molécula da exaltolida reconhece-se anel
aromático.
III. A fórmula molecular da exaltolida é C15H28O2.
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) I e III.
O
Estrutura B
CH2
O
C
O
Estrutura C
01. Das estruturas apresentadas acima o benzoato
de benzila é representado pela estrutura B.
02. As três estruturas representam ésteres.
04. As estruturas B e C representam isômeros
constitucionais de cadeia.
08. O composto representado pela estrutura A pode
ser obtido pela reação de esterificação do ácido
benzóico com o benzeno.
16. Os três compostos representados apresentam
núcleo aromático.
32. A fórmula molecular do composto representado
pela estrutura C é C14H28O2.
64. As estruturas B e C apresentam somente
2
átomos de carbono com hibridação sp .
Gab: E
148 - (UFJF MG)
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de
maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é
semelhante ao do morango. Com relação a estas
substâncias flavorizantes, assinale a alternativa
INCORRETA:
a) Ambas são ésteres.
b) O butanoato de butila possui a fórmula
molecular C8H16O2.
c) O acetato de etila possui três átomos de
carbono terciário.
d) O butanoato de butila não possui nenhum
átomo de carbono quaternário.
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural
Gab: 19
O
.
CH3C
OCH2CH3
Gab: C
27
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
149 - (UNIRIO RJ)
Apesar do nome, o ácido erótico não tem
propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma
derivação de seu nome original: ácido orótico. Após
sucessivos "enganos" na literatura química, este
nome foi adotado como válido também. O ácido
orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a
vitamina B13 pode reagir com hidróxido de sódio,
formando o respectivo sal.
151 - (UNIFAP AP)
A substância abaixo é responsável pela essência de
rum.
O
H
OCH2CH3
Sua nomenclatura segundo a IUPAC é
a) etanoato de etila.
b) metanoato de etila.
c) etanoato de metila.
d) acetato de metila.
e) acetato de etila.
OH
HO
N
O
N
OH
Gab: B
Represente a reação entre vitamina B13 e o
hidróxido de sódio em meio aquoso.
152 - (UNESP SP)
Para preparar o composto butanoato de etila, que
possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um
dos reagentes de partida. A função orgânica a qual
pertence esse aromatizante e o nome do outro
reagente necessário para sua síntese são,
respectivamente:
a) éster, ácido etanóico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico.
Gab:
OH
OH
HO
N + NaOH
O
H2O
N
Na+ON
O
C
+ H 2O
N
OH
OH
150 - (UFMT)
Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e
o odor são dados por extratos naturais de frutos,
folhas etc., ou então, por meio de misturas de
flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor
e o aroma desejados. Dentre esses compostos
sintéticos, destacam-se os ésteres, como os
apresentados na tabela abaixo.
Gab:D
153 - (UEL PR)
Observe as estruturas a seguir.
O
Fórmula
Flavor
CH 3COO(CH 2 ) 7 CH 3
CH 3CH 2 CH 2 COOC 2 H 5
CH 3CH 2 CH 2 COO(CH 2 ) 3 CH 3
laranja
abacaxi
morango
O
OH
Os
nomes
dessas
substâncias
são,
respectivamente:
a) etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano.
b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona
e 1-neopentenil-n-propilcetona.
c) etanoato de octila, butanoato de etila e
butanoato de butila.
d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e
4-metil-2-pentenodial.
e) metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona
e butanoato de butila.
I
H 3C
II
CH 3
III
Com referência às estruturas acima, pode-se
afirmar:
a) I é um éster e II não pode formar ligações de
hidrogênio intermoleculares.
b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é
um composto polar.
c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um
composto saturado.
d) III é aromático e I possui um carbono com
hibridação sp.
e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos.
Gab: C
Gab: C
28
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
154 - (Unioeste PR)
Na indústria química, alguns compostos de
estruturas semelhantes são usados para diferentes
finalidades. Abaixo são representadas duas
estruturas. O composto A é utilizado como reagente
em algumas transformações e o composto B é um
conhecido solvente.
O
H3C
CH2
C
156 - (UFRRJ)
A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula
usada na hidroxilação de várias outras em reações
bioquímicas nas células. A sua principal função é a
hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá
resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes
dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso
antioxidante, sendo usado para transformar os
radicais livres de oxigênio em formas inertes. É
também usado na síntese de algumas moléculas
que
servem
como
hormônios
ou
neurotransmissores.
Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:
O
OH
CH 3
C
A
O
CH 3
B
A respeito destes compostos são feitas as seguintes
afirmações:
CH2OH
HC
I. O composto A é um aldeído.
II. O composto B é uma cetona.
III. Os compostos A e B são isômeros
constitucionais de função.
IV. O composto A tem ponto de ebulição maior do
que o composto B.
V. O composto B pode ser obtido pela reação de
um ácido carboxílico com um álcool.
A opção que
corretas é
a) III, IV e V.
b) I, II e III.
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) I, III e IV.
apresenta
somente
OH
O
O
H
OH
OH
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as
funções e a respectiva quantidade de carbonos
secundários presentes nela estão corretamente
representadas na alternativa:
a) álcool, éter e cetona – 5
b) álcool, cetona e alqueno – 4
c) enol, álcool e éster – 4
d) enol, cetona e éter – 5
e) cetona, alqueno e éster – 5
afirmativas
Gab: C
Gab: A
157 - (MACK SP)
A manteiga rançosa apresenta odor e sabor
alterados, devido à presença de ácido butanóico,
não podendo assim ser comercializada. Para tornála aproveitável, o ranço é eliminado, tratando-se a
manteiga com bicarbonato de sódio.
A partir do texto acima, fazem-se as afirmações:
I. são citados os nomes de duas substâncias
compostas.
II. o ácido butanóico é representado pela fórmula
estrutural
155 - (UESC BA)
A santonina, extraída de um vegetal conhecido
como absinto, indicada e usada como vermífugo por
médicos, apresenta,
CH 3
CH3
O
CH3
O
O
O
H3C
Santonina - vermífogo
em sua estrutura,
01. um anel aromático.
02. um grupo funcional de éter.
03. três carbonos primários no total.
04. cadeia heterogênea.
05. cinco carbonos tetraédricos ao todo.
CH2
CH2
C
OH
III. o bicarbonato de sódio neutraliza a substância
que rancifica a manteiga.
IV. esterificação é o nome da reação entre o ácido
butanóico e o bicarbonato de sódio.
Estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I e III, somente.
Gab: FFFVF
Gab: B
29
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
158 - (UFRJ)
Os mais famosos violinos do mundo foram
fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati,
Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesãos era o
verniz, tido como o responsável pela sonoridade
única desses instrumentos. Os vernizes antigos
eram preparados a partir de uma mistura de
solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma
receita datada de 1650 recomendava a mistura de
resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de
lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais
substâncias presentes nos ingredientes da receita.
Ingrediente:
Resina de pinheiro
Substâncias principais:
159 - (UFJF MG)
A megafona (estrutura abaixo) é um composto
natural que possui atividade antitumoral. Ela é
encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba
megaphylla Mez à qual deve seu nome.
Considerando-se a estrutura da megafona e as
afirmativas seguintes, assinale a opção que contém
apenas as CORRETAS.
O
HO
H
H3CO
OCH3
H3C
H3CO
H
OCH3
I. O composto possui um grupo cetona.
II. A megafona possui pelo menos um anel
aromático.
III. A megafona possui uma função éster.
IV. Há 2 carbonos quaternários na estrutura da
megafona.
O
(II)
(I)
a)
b)
c)
d)
e)
OH
Ingrediente:
Destilado de vinho
Substâncias principais:
OH
(III)
Gab: A
Ingrediente:
Óleo de lavanda
Substâncias principais:
OH
160 - (PUC MG)
Para que a massa de panetones não resseque
muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que
atua como umectante, isto é, retém umidades. A
glicerina tem como nome oficial:
a) 1, 2, 3 - butanotriol.
b) 1, 3 - propanodiol.
c) 1,4 - butanodiol.
d) 1, 2 - propanodiol.
e) propanotriol.
O
O
(IV)
I e II
II e IV
I e III
III e IV
I e IV
(V)
a) Indique as funções das principais substâncias
encontradas no verniz.
b) Escreva a fórmula molecular do composto III.
Gab: E
161 - (UNIUBE MG)
De acordo com as regras oficiais de nomenclatura
(IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula
estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:
Gab:
a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster
b) C2H6O
CH3
OH
CH3
a)
b)
c)
d)
1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.
2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.
1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.
2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.
Gab: D
30
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
162 - (UFSE SE)
Álcool hidratado quando tratado com um destilante
(cal virgem, por exemplo) produz:
a) álcool desnaturado
b)
c)
d)
e)
166 - (OSEC SP)
Nos automóveis com motor a álcool, a reação
química que produz energia é a combustão do
etanol. As substâncias resultantes da queima
completa desse combustível são:
a) CO2 e H2O
b) CO e H2O
c) CH4 e CO2
d) CH4 e H2O
e) CO e CO2
álcool anidrido
acetona
acetileno
ácido acético
Gab: B
Gab: A
163 - . (Unifor CE)
Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, - OH, e outro hidrogênio por radical
etil, - C2H5, obtém-se a fórmula estrutural de um:
a) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono.
b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.
167 - (OSEC SP)
Na reação de combustão de um álcool C3H7OH + O2
CO2 + H2O, os coeficientes para a equação
devidamente balanceada são:
a) 1, 9, 3, 4
b) 1, 5, 3, 4
c) 2, 9, 6, 8
d) 2, 10, 3, 4
e) 2, 10, 6, 5
Gab: E
Gab: C
164 - (UEBA)
De acordo com a Iupac, o nome do composto que
apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
a)
b)
c)
d)
e)
168)
A respeito do composto a seguir ,
CH2 CH CH2 OH
pede-se:
a) Função orgânica a que ele pertence.
b) Número de ligações Sigma e Pi.
c) Fórmula Molecular.
d) Nomenclatura Iupac.
e) Caso o grupo hidroxila seja retirado da fórmula,
qual será o nome Iupac e usual do radical
resultante?
5-metil-2-heptanol
2-etil-2-hexanol
5-etil-2-hexanol
2-etil-5-hexanol
3-metil-5-heptanol
Gab:
a) Álcool
b) Sigma: 09; Pi : 01
c) C3H6O
d) 2-Propen-1-ol
e) Iupac = 2-Propenil; Usual: Alil
Gab: A
165 - . (Fuvest SP)
O álcool terciobutílico é representado pela fórmula
estrutural:
CH
c. H
H- CH2
3
2C-C
a. CHCCH
O
H
O
HO
H
3
3
O
H
H
H-CH
d. H
3
2- C
3C-C
CH
O
H
3
CH
3
b. CHCCHO
2 He.
3
H
C
C
CH2
2
H
O
HO
H
O
H
169)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH2 CH CH2 CH2 OH
Gab:
But-3-en-1-ol
170)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
OH
CH2
Gab: A
CH CH CH3
Gab:
But-3-en-2-ol
31
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
171)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
O
H
C
H
2
2
3
177)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
C
H
3
Gab:
2-Metil-hex-4-en-1-ol
Gab:
2-Metil-hept-4-en-4-ol
172)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3 CH CH CH2 CH CH2 OH
178)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
CH2
CH2
CH3
Gab:
2-Propil-hex-4-en-1-ol
Gab:
2-Metil-5-isopropil-hept-3,5-dien-4-ol
173)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
179)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
OH
Gab:
1,2-Di-hidróxi-naftaleno ou 1,2-Naftodiol
Gab:
2-Etenil-6-metil-ciclo-hex-1-en-1-ol
ciclo-hex-1-en-1-ol
174)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
ou 6-Metil-2-vinil-
180)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
OH
Gab:
o-Fenodiol
175)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
Gab:
2-Etenil-4,6-dimetil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 4,6Dimetil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol
OH
181)
Dê o nome para o éter a seguir:
O
C
H
C
H
C
HC
H
3
3
2
Gab:
m-Fenodiol
176)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
C
H
3
Gab:
Metóxi-s-butano ou éter s-butilmetílico
OH
182)
Dê o nome para o éter a seguir:
CH3 CH2 CH2 O CH CH2
Gab:
p-Fenodiol
CH3
CH3
Gab:
Propóxi-s-butano ou éter s-butilpropílico
32
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
183)
Dê o nome para o éter a seguir:
O
186 - (UEPG PR)
Considere as estruturas químicas dos hormônios
sexuais: estrogênio (I); testosterona (II) e
progesterona (III) e assinale o que for correto.
OH
CH3
Gab:
Fenóxi-benzeno ou éter difenílico
184)
Dê o nome para o éter a seguir:
O
CH CH2
HO
(I)
CH3
CH3
OH
CH3
Gab:
s-Butóxi-benzeno ou éter s-butilfenílico
H3C
185 - (UDESC SC)
Com relação ao metanol e etanol, a alternativa
correta é:
a) O metanol é o álcool mais utilizado como
combustível para automóveis.
b) Ambos os álcoois podem ser utilizados na
fabricação de bebidas alcoólicas.
c) O etanol apresenta cadeia carbônica maior que
o metanol.
d) O metanol também é conhecido como álcool
etílico.
e) O etanol também é conhecido como álcool
metílico.
O
( II )
O
CH3
CH3
H3C
O
( III )
01. A progesterona e a testosterona são isômeros.
02. Todos os grupos hidroxila presentes nestes
compostos são álcoois secundários.
04. O estrogênio é o composto mais ácido.
08. O composto menos oxidado é o estrogênio.
16. Os 3 compostos podem reagir com ácidos
carboxílicos, formando ésteres.
Gab: C
Gab: 12
33
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
187 - (UFPA)
O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas,
é um álcool primário que apresenta dois carbonos
terciários em sua estrutura química. Abaixo estão
representadas
as
estruturas
químicas
de
substâncias
responsáveis
por
odores
característicos.
189 - (PUC SP)
Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais
para nossa cultura na escolha, no preparo e na
degustação dos alimentos. A seguir estão
representadas
algumas
das
substâncias
responsáveis pelas sensações características do
gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
O
CHO
O
CH2
CH2
C
CH 2
CH
CH2
CH3
CH3
I
H3CO
HO
gingerona
HO
HO
II
CH 3
OH
O
eugenol
O
III
CH3
C
CH
OH
CH3
IV
HO
V
OH
Das estruturas acima apresentadas, podemos
concluir que o geraniol está representado pela
estrutura química
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
p-hidroxifenol-2-butanona
OH
O
CH3
Gab: C
C
H
188 - (UNICAP PE)
O
vanilina
00. As moléculas dos polímeros são chamadas de
macromoléculas.
01. O metanol é um álcool bastante venenoso, que
apresenta apenas um carbono na sua estrutura.
02. O radical sec-butil pode também ser chamado
de isobutil.
03. Todas as ligações encontradas nos compostos
orgânicos são essencialmente covalentes.
04. Todo
carbono
terciário
obrigatoriamente
apresentará apenas três ligações.
A função química presente nas quatro estruturas
representadas é
a) éster.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.
Gab: E
Gab: VVFFF
34
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
190 - (UEM PR)
Considerando a fórmula estrutural do composto
abaixo, assinale a alternativa incorreta.
192 - (FUVEST SP)
a) Medidas experimentais mostraram que uma
gotícula de um ácido graxo "ômega-6", de
–3
volume igual a 3,10 x 10
mL, contém
18
aproximadamente 6,0
10
moléculas do
ácido.
Sabendo-se que a fórmula molecular desse
ácido é CnH2n-4O2, determine o valor de n,
utilizando os dados fornecidos. Mostre seus
cálculos e escreva a fórmula molecular do ácido.
b) Esse ácido é praticamente insolúvel em água.
Quando se adiciona tal ácido à água, ele se
distribui na superfície da água. Mostre a
orientação das moléculas do ácido que estão
diretamente em contato com a água.
Represente as moléculas do ácido por
HO
(hex-4-en-2-ol)
a)
b)
c)
d)
e)
O composto possui a função enol que
tautomeriza com a função cetona.
O composto possui uma função álcool.
O composto possui 2 carbonos primários.
O composto possui 4 dos seus átomos de
carbono formando somente ligações simples e
apenas 2 átomos de carbono que formam
ligação dupla entre eles.
O composto tem fórmula molecular C6H12O.
CO2H , e a superfície da água por
Gab: A
cadeia carbônica
uma linha horizontal.
191 - (Unimontes MG)
Considere a redução apresentada no esquema
abaixo:
Dados:
densidade do ácido nas condições do experimento:
0,904 g/mL.
23
–1
constante de Avogadro: 6,0 10 mol
massas molares (g/mol)
H........... 1
C........... 12
O........... 16
O
NaBH 4
CH 3OH
OH
Gab:
a)
H
NaBH4
Dada a densidade e o volume do ácido, calculase a massa:
–3
d = m/V
m = d V = 0,904 3,1 10 = 2,8
–3
10 g
–3
18
2,8 10 g ——— 6,0 10 moléculas
23
X
——— 6,0 10 moléculas
X = 280 g
Dada a fórmula molecular do ácido teremos:
n–4
12n + 2 + 32 = 280
14 n = 252
n = 18
C18H32O2
+
CH 3OH
H
OH
+
Em relação à redução, é comum aos produtos,
EXCETO
a) substituinte isopropil.
b) massa molecular.
c) função álcool.
d) carbono secundário.
b)
Gab: A
CO2H
35
CO2H
CO2H
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
195 - (PUC RJ)
Observe as colunas abaixo:
_ _
_ _ _
193 - (UFRJ)
O sentido do olfato se baseia num mecanismo
complexo, no qual as moléculas das substâncias
odoríferas são adsorvidas em sítios específicos
existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses
cílios registram a presença das moléculas e enviam
a informação para o cérebro. Em muitos casos,
pequenas modificações na estrutura de uma
substância podem causar grande alteração no odor
percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam
estruturas químicas semelhantes, mas claras
diferenças quanto ao odor.
Odor de
Odor de
amêndoa
baunilha
O
H
O
H
C
C
_ C_
_ _ _ O
(I) C C C
H
_ __
(i) 2-metil-propanal
(a) álcool (ii) 2-metil propanol
_ _
_ __
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _
_
_ _
_ _
_ _
_ _ _ O
(II) C C C _ _ (b) éter
O C
( c) cetona
_
_
_
_
_
(III) C C C C
(d) aldeído
O
(f) ácido
_ _ _ _ _
(IV) C C O C
(iii) 2 butanona
(iv) propanoato de etila
(v) propanoato de metila
(vi) éter dietílico
(vii) ácido 2-metil propanóico
A opção que mostra a única correspondência
totalmente correta é:
a) I, d, i
b) II, d, v
c) III, f, iii
d) IV, e, ii
e) I, f, viii
Gab: A
OCH3
OH
Vanilina
196 - (UERJ)
―Um modo de prevenir doenças cardiovasculares,
câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo
errado. A gordura pode se transformar em uma
fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células‖.
As consideradas boas para a saúde são as
insaturadas de origem vegetal, bem como a
maioria dos óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são
conhecidos como glicerídeos, que correspondem a
ésteres da glicerina, com radicais graxos.‖
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)
a) Dê o nome do composto que tem odor de
amêndoa.
b) O olfato humano é especialmente sensível ao
odor de baunilha. Podemos perceber sua
presença em concentrações tão pequenas
-13
quanto 2.10 mols de vanilina / litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de
baunilha, durante um show. O estádio apresenta um
volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule
a quantidade mínima de vanilina, em gramas,
necessária para perfumar o estádio.
A alternativa que representa a fórmula molecular de
um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada
é:
a) C12H24O2
b) C14H30O2
c) C16H32O2
d) C18H34O2
Gab:
a) Benzenocarbaldeído (Benzaldeído)
-3
b) 3,04 . 10 g
194 - (UFG GO)
O teste de admissão de um químico, em uma
indústria de polímeros, consistiu na identificação de
uma amostra de um sólido, utilizado como matériaprima. Após alguns testes, as evidências
experimentais sobre o sólido foram as seguintes:
Gab: D
a) solubilidade em água;
b) presença de ligação dupla entre o oxigênio e o
carbono;
c) relação de 3:5:2 entre o carbono, o hidrogênio e
o oxigênio, respectivamente;
d) estequiometria de neutralizaçaõ com base forte,
de 1 mol do sólido (146) para cada 2 mol de
substância mono-básica.
Que nome e estrutura o químico deverá escrever
em seu relatório para ser admitido na indústria?
Justifique sua resposta.
Ácido 1,4-hexanodióico
36
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
197 - (UERJ)
―Um modo de prevenir doenças cardiovasculares,
câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo
errado. A gordura pode se transformar em uma
fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células‖.
As consideradas boas para a saúde são as
insaturadas de origem vegetal, bem como a
maioria dos óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são
conhecidos como glicerídeos, que correspondem a
ésteres da glicerina, com radicais graxos.‖
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)
199 - (CESJF MG)
Ácidos monocarboxílicos de cadeia normal,
saturada, apresenando número par de carbonos e
acima de dez atomos, são chamados de ácidos
graxos e são muito utilizados
na indústria
farmacêutica, principalmente na produção de
sabões. A seguir estão representados os ácidos
graxos que apresentam de 12 a 18 átomos de
carbonos. Faça, para cada um deles, a
nomenclatura segundo as regras da IUPAC.
I.
O
)
OH
(
C
CH3 CH2 10
II.
O
OH
CH3 (CH2) 12 C
III.
O
CH3 (CH2) 14 C OH
IV.
O
)
OH
(
C
CH3 CH2 16
A alternativa que representa a fórmula molecular de
um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada
é:
a) C12H24O2
b) C14H30O2
c) C16H32O2
d) C18H34O2
Gab: D
Gab:
I. Ácido Decanóico
II. Ácido Tetradecanóico
III. Ácido Hexadecanóico
IV. Ácido Octadecanóico
198 - (FEI SP)
A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
dada a seguir é:
a)
b)
c)
d)
e)
200 - (CESJF MG)
Dê o nome oficial para cada um dos ácidos
carboxílicos a seguir:
I.
O
CH3
CH C OH
3,4-dimetil-5-hexanona.
3-metil-4-etil-2-pentanona.
3,4-dimetil-2-hexanona.
3-metil-2-etil-4-pentanona.
3-sec-butil-2-butanona
CH3
CH
CH3
Gab: C
C
CH
O
CH2 C
II.
CH3
O
CH
CH3
OH
CH
CH3
C
OH
C
CH
O
CH2
C
OH
Gab:
I. Ácido 3-etilideno-4-m-toluil-2-p-toluil-hexadióico
II. Ácido 3-etilideno-4-metil-2-p-toluil-hexadióico
37
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
201 - (CESJF MG)
Construa as cadeias dos ácidos:
I. Ácido 2-benzil-3-isopropil-3-hexenóico
II. Ácido 2-p-toluil-3-isopropil-3-hexenóico
204)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
CH3
Gab:
I.
CH3
O
CH3
CH2
CH
CH
C
CH3
CH
C
CH3
CH
C
CH3
CH
CH3
C
CH2
CH3
CH CH3
CH CH CH3 OH
CH2
C C
CH
CH3
CH2
H
CH2 C
CH2
H
O
O
C
C
CH3
CH3
II.
CH3
CH
OH
O
C CH2
C
CH3
CH3
OH
Gab:
4-Etil-6-isobutil-9-hidróxi-7-isopropil-3,5,11,11-tetrametil3-m-toluil-6-tridecenodial
CH3
205)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
202 - (UFRJ)
As reações de Schmidt, apresentadas a seguir,
foram estudados pelo químico alemão R.F.Schmidt
em 1924. Nessas reações, diferentes compostos
orgânicos reagem com o ácido hidrazóico (HN 3), um
líquido altamente explosivo.
1 - CH3CH2COOH HN3
2 - CH3CH2CHO HN3
3 - CH3CH2OCH2CH3 HN3
H 2SO 4
H 2SO 4
H 2SO 4
CH3CH2 NH2 CO2
O
CH2
N2
CH3
CH3CH2CN H2O N2
CH3CH2CONHCH2CH3 N2
CH3
a) Identifique a função de cada um dos reagentes
orgânicos das reações de Schmidt, na ordem
em que elas são apresentadas.
b) Qual o nome do produto orgânico da reação 1?
CH
CH3
C
CH3
C
CH2
CH3
CH CH3
CH CH CH3
CH2
C C
CH2
CH2
CH
CH3
C
CH3
CH2
H
CH CH3
Gab:
a) ácido carboxílico; aldeído; cetona
b) etilamina
Gab:
3-Benzil-4,9-dietil-6-isobutil-7-isopropil-3,5,10-trimetil6,10-undecadienal
203 - (UFRJ)
Em artigo publicado em 1968 na revista Science,
Linus
Pauling
criou
o
termo
―psiquiatria
ortomolecular‖, baseado no conceito de que a
variação da concentração de algumas substâncias
presentes no corpo humano estaria associada às
doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a
variação da concentração de ácido glutâmico
(C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus
de problemas mentais.
a) Sabendo que o ácido glutâmico:
- apresenta cadeia normal com 5 átomos de
carbono,
- é um ácido dicarboxílico saturado,
- apresenta um grupamento amino,
- apresenta carbono assimétrico,
escreva a fórmula estrutural deste ácido.
b) Determine o número total de átomos existentes
em 0,5 mol de ácido glutâmico.
206)
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
CH3
CH3
CH CH3 OH
CH3
C C
CH2 C
CH2
H
C CH2
O
C
CH3
CH3
Gab:
5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7nonenal
Gab:
a) HOOCCH2CH2CHNH2COOH
24
b) 5,7 . 10 átomos
38
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
207)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
CH3 CH C CH CH3
CH3
212 - (UFF RJ)
A metiletilcetona (2-butanona) é um líquido incolor à
temperatura
ambiente
que
possui
odor
característico. É excelente solvente para um grande
número de compostos orgânicos.
Considere uma amostra de 2-butanona com 32,40g
de massa e responda:
a) Quantos mols existem nesta amostra?
b) Qual a sua composição centesimal?
c) Quantos gramas de CO2 serão produzidos se
todo o carbono desta amostra for convertido em
CO2 através da queima em excesso de
oxigênio?
CH
C
CH
CH3
CH3 CH3
Gab:
2,4,6,7-Tetrametil-oct-5-en-3-ona
208)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
CH3 CH C CH CH3
CH3
CH
CH2
C
CH
O
CH3
Gab:
a) 0,383 mol
b) C = 67,0%;
H = 11,0%;
c) 67,41 g de CO2
CH3
CH3
O = 22,0%
213)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
Gab:
4-Etil-2,5,7-trimetil-oct-3,6-diona
209)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
O
Gab:
5,6-di-t-Butil-2,2,8-trimetil-tridec-9-en-4-ona
214)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab: 5,5,5-trimetil-ciclo-pent-2-en-1-ona
210)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
O
O
O
Gab:
8,9-di-t-Butil-6,12,12-trimetil-tridec-4-en-2,10-diona
Gab:
4-t-Butil-6,6-dimetil-ciclo-oct-3-en-1-ona
211)
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
O
Gab:
6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona
39
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
215 - (UFSC)
O narcotráfico tem sempre uma novidade para
aumentar o vício. A última é o GHB, com a seguinte
fórmula estrutural plana:
216 - (UNICAMP SP)
A expressão ―omega-3‖ ( 3) parece ter sido
definitivamente
incorporada
ao
vocabulário
moderno. Ela se refere a ácidos orgânicos de
cadeia longa encontrados em óleos de peixes
marinhos. Já foi comprovado que estas substâncias
protegem os esquimós da Groelândia contra
doenças cardiovasculares. Surge daí o estímulo que
hoje se faz para que as populações ocidentais
incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no
seu cardápio.
O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo
poli-insaturado do tipo
3, podendo ser
representado por C20:5 3. Esta fórmula indica que
a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono
e 5 duplas ligações, e que a primeira dupla ligação
localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear),
enumerando-se a partir da extremidade oposta do
radical carboxila.
OH H H
H - C - C - C - COOH
H H H
Entre os principais malefícios da droga estão:
- dificuldade de concentração
- perda de memória
- parada cardiorrespiratória
- diminuição dos reflexos
- perda da consciência
- disfunção renal
Com base na estrutura orgânica acima, assinale
a(s) proposi-ção(ões) CORRETA(S):
01. a fórmula representa um composto orgânico de
função mista: ácido orgânico e enol.
02. o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o
carbono delta.
04. a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia
principal.
08. a nomenclatura do composto é ácido gamahidróxi-butanóico.
16. na estrutura do referido composto existe um
carbono insaturado.
32. todos os carbonos da cadeia são saturados.
64. o composto possui isômeros óticos que
apresentam os mesmos princípios maléficos
acima referidos.
a) Represente uma fórmula estrutural possível do
ácido graxo representado por C18:3 3.
b) Sabe-se que compostos orgânicos que contêm
duplas ligações podem reagir com iodo, I2 ,
adicionando-o às duplas ligações.
Quantos moles de I2 reagem, por completo, com
5,56 g do ácido C18:3 3 do item a?
Gab:
a)
C18 : 3 3
Gab: 28
A
B
C
D
A: posição da primeira ligação dupla a partir da
extremidade oposta à hidroxila
B: ômega
C: número de ligações duplas
D: número de átomos de carbono
Fórmula:
3 2
1
HOOC–CH=CH–(CH2)2–CH=CH–(CH2)7–CH=CH–CH2–
CH3
b) 0,060 mol I2
40
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
217 - (UNIMAR SP)
Um tecido de grande complexidade e não
totalmente conhecido é a pele humana. Sabe-se
que ácidos carboxílicos voláteis são responsáveis,
geralmente, pelo odor que exalamos. Estes ácidos
são característicos do indivíduo e podem ser
detectados pelos cães da polícia em perseguição a
um fugitivo, por exemplo. Muitos desses ácidos são
mal cheirosos e produzidos por bactérias que
metabolizam o material exalado pelas glândulas
sebáceas das axilas. Entre esses ácidos está o
ácido 3-metil-2–hexenóico:
218 - (UFMT)
Mato Grosso: somos os maiores
A importância da agricultura para o estado de Mato
Grosso (MT) é freqüentemente noticiada sob o
ponto de vista do comércio e do censo agrícola, por
exemplo, o complexo da soja exportou sozinho mais
de 800 milhões de dólares no primeiro semestre de
2003; ou, a safra mato-grossense de algodão
responde por 60% da produção nacional; ou ainda,
MT é o maior produtor de soja e algodão do Brasil.
Uma leitura crítica dessas manchetes desvela a
outra face das ―moedas e estatísticas da nossa
produção agrícola‖: somos também os maiores
consumidores nacionais de biocidas. Segundo
levantamentos preliminares feitos por estudantes de
Agronomia da UFMT, na safra 2000/01, somente os
municípios de Rondonópolis e Campo Verde
consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros
de herbicidas, 430 mil litros de inseticidas e 85 mil
litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram
que os princípios ativos mais utilizados foram o
Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan
(em inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas).
O
CH3CH2CH2C
CH3
CHC
OH
São feitas as seguintes afirmações:
I. Os desodorantes existentes no mercado contém
anti-sépticos que matam as bactérias.
II. Os desodorantes possuem substâncias básicas
que reagem com os ácidos formando sais
inodoros.
III. Os
desodorantes
contém
substâncias
perfumadas que neutralizam os odores
desagradáveis.
IV. O bicarbonato de sódio pose ser usado como
desodorante, pois reage com o ácido carboxílico
mal cheiroso produzindo sal inodoro, água e gás
carbônico.
Assinale a alternativa correta:
a) Todas são verdadeiras
b) Apenas uma delas é verdadeira
c) Apenas I e III são verdadeiras
d) Apenas três delas são verdadeiras
e) Todas estão incorretas
OH
O
H
C
O
N
CH2
O
COOH
OH
P
CH2
OH
Glifosfato
Cl
Cl
Cl
2,4 D
H
Cl
Cl
O
S
Cl
O
Cl
Cl
Endosulfan
N
H
O
N
C
N
O
O
Carbendazin H C
3
Esses agroquímicos são biologicamente ativos por
desenho e, a despeito do potencial para atacarem o
DNA ou interferirem no sistema de informação
biológico (neste caso, atuam como ―hackers‖),
transformaram-se em parte importante de nossa
agricultura empresarial. Em relação aos biocidas
mencionados no texto, é correto afirmar:
a) O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxietanóico, segundo a IUPAC.
b) O nome IUPAC do Glifosato é ácido
[(fosfonometil)amino] butanóico.
c) O Glifosato possui três grupamentos de
natureza básica e um de natureza ácida.
d) O Carbendazim possui os grupos funcionais
amina e éter.
e) A fórmula molecular do Endosulfan é
C9H8Cl6O3S.
Gab: A
Gab: A
41
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
219 - (UFC CE)
Anticongelantes
são
moléculas
que,
sob
determinadas condições, são capazes de interagir
com a água, fazendo com que seu ponto de
congelamento baixe para –35ºC. Embora o
etilenoglicol (I) seja o anticongelante mais
amplamente usado, este é bastante tóxico. Se
ingerido, o etilenoglicol é convertido em ácido
oxálico (II) seguido do diânion oxalato (III), o qual é
capaz de sequestrar íons cálcio do organismo
humano. Ultimamente, o etilenoglicol vem sendo
substituído pelo propilenoglicol (IV), por ter
eficiência anticongelante similar e não ser tóxico.
O
O
OH
OH
HO
HO
+
O
NHCCH2
N
CH2
O
OC
Sobre essa substância, considere as seguintes
afirmativas:
1. O benzoato de denatonium é um sal de amônio
quaternário.
2. O benzoato de denatonium apresenta fórmula
molecular igual a C26H30N2O3.
3. O benzoato de denatonium apresenta 26
2
átomos de carbono, 18 com hibridação sp , 6
3
com hibridização sp e 2 com hibridização sp.
4. A carga formal dos átomos de nitrogênio na
molécula do benzoato de denatonium é igual a
zero.
5. A presença da ligação iônica é fundamental
para sua solubilidade em H2O.
O
O
III
II
CH2CH3
CH2CH3
O
O
I
221 - (UFPR)
A estrutura química do benzoato de denatonium,
uma das substâncias de gosto mais amargo e que
não possui toxicidade, é ilustrada a seguir:
OH
HO
IV
Analise as estruturas acima e assinale a alternativa
correta.
a) I e II são denominados, respectivamente, 1,2etanodiol e ácido etanóico.
b) I e III são mais solúveis em solventes orgânicos
do que em água.
c) I e IV são isômeros de posição, com fórmula
molecular C2H6O2.
d) II e III podem se interconverter através de uma
reação do tipo ácido-base.
e) III e IV apresentam deslocalização de elétrons
(conjugação) em suas estruturas.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são
verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são
verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são
verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
Gab: B
Gab: D
220 - (UCG GO)
O ácido linolênico é um ácido graxo -3 que tem
sido apontado como auxiliar no controle do
metabolismo do colesterol. Sobre este ácido podese, afirmar:
( ) Sendo seu nome, de acordo com a IUPAC,
ácido octadec-9,12,15-trienóico, tem-se que sua
fórmula estrutural é:
H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Gab: V
42
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
222 - (UMG)
Um dos componentes da cera de abelhas é a
substância A, representada pela fórmula estrutural:
224)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
C
CH3 CH
O Ca2+
CH2
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois
produtos, B e C:
CH2
CH2
A + H2O  B + C
CH3
CH3
Considerando essas informações, faça o que se
pede.
a) REPRESENTE as fórmulas estruturais das
substâncias B e C.
b) IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo
funcional presente em cada espécie – A, B e C.
c) IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que
pertence cada espécie – A, B e C.
d) Uma das substâncias produzidas pode ser
identificada pela reação com bicarbonato de
sódio, com produção de gás carbônico e outros
produtos.
ESCREVA a equação química balanceada
dessa reação.
Gab:
a) B: CH3(CH2)23CH2COOH
C: CH3(CH2)26CH2OH
b) A: Carboxilato
B: Carboxila
C: Hidroxila
c) A: Éster
B: Ácido carboxílico
C: Álcool
d) CH3(CH2)23CH2COOH
+
NaHCO3
CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O
C
Gab:
2,5,5-Trimetil – hexanolato de cálcio
225)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
+
-2
O
F
e
C
Gab:
Petanolato ferrroso
226)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
- +
N
a
CO
Gab:
3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sódio
227)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:

O
+
K
O
C
223 - (UnB DF)
Os ésteres são substâncias usadas como
aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de
balas, chicletes e doces. Os itens abaixo, referemse a esta função. Julgue os itens.
00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO.
01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de
um aldeído com um álcool,
02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila.
Gab:
3-Etil-3-metil-ciclobutano-carboxilato de potássio
228)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
- +
O
R
b
C
Gab:
5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubídio
Gab: nenhum
229)
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
O
+
-2
C
a
CO
Gab:
3,6-Dietil-2-6-dimetil-6-heptenolato de cálcio
43
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
230)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
C
O CH3
CH3
235)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
seguir:
O
CH3
C
CH3 CH
O CH2 C CH3
CH2
CH3
CH2
o éster a
CH3
CH2
Gab:
3,4-Dimetil-benzoato de metil
231)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
C
O CH3
CH3
CH3
CH3
Gab:
2,5,5-trimetil-hexanoato de neopentil
o éster a
236)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o
seguir:
O
O CH CH2
C
C
H
C
H
C
H
C
H
I- 3
2
2
2
O
II- CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH2
O
III- CH3 CH2 CH C O CH CH3
Gab:
4-Metil-benzoato de metil
232)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
seguir:
O
CH CH C C C
O CH CH2
CH3 CH2
CH3
IV- CH3 CH2
éster a
CH3
C CH3
CH3
CH3
O CH3
CH CH2 C O CH2 CH3
CH3
O
V- CH3 CH CH2 C O CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
Gab:
2-Etil-3-metil-2,4-hexadienoato de etenil(ou vinil)
Gab:
I – Pentanoato de vinil
II – Hexanoato de neopentil
III – 2-Metil-butanoato de isopropil
IV – 3-Metil-pentanoato de etil
V – 3-Metil-butanoato de isobutil
233)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a
seguir:
O
CH3 C C C
O CH CH2
CH3 CH2
237)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
CH 3
O
CH3
I- CH3 C CH2 C O CH2 C
Gab:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de vinil(ou etenil)
234)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
O
CH3 C C C
O CH3
CH3 CH2
C
CH3
o éster a
CH
O
II- CH3 CH CH2 C O CH2 CH CH2
CH2
o éster a
III-CH3
CH2 CH3
CH 3
O
C CH2 C O
CH2 CH3
CH2
CH2 CH3
CH3
Gab:
I – 3,3-Dimetil-butanoato de propargil (2-propinil)
II – 3-Metil-hexanoato de alil(2-propenil)
III – 3,3-dimetil-hexanoato de etil
Gab:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de metil
44
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
238)
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para
seguir:
b) Escreva a fórmula estrutural geral de um sabão.
Explique por que a ação de um sabão é
prejudicada pela água dura.
o éster a
CH 2 CH3 O
C CH2 C O CH3
I- CH3 CH2 CH2
Gab:
a) Em sistemas com alta temperatura observamos uma
redução significativa da solubilidade do CO 2. Segundo o
princípio de Le Chatelier, a diminuição na concentração
do CO2 ocasiona um deslocamento do equilíbrio no
sentido da formação de
CaCO3 insolúvel, daí a formação de depósito sólido em
caldeiras e tubulações aquecidas.
–
+
b) Fórmula estrutural geral de um sabão: R – COO Na ,
onde R é um grupo com grande número de átomos de
2+
carbono (nº 11). Na presença de íons Ca (aq) ,
formam-se sais insolúveis, Ca(RCOO)2 , prejudicando
acentuadamente a ação detergente do sabão.
CH2
II- CH3
CH3
CH2 CH3 O
C CH2 C O
C CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH2
Gab:
I – 3,3-Dietil-hexanoato de metil
II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil)
241 - (UEG GO)
Em temperatura ambiente, o ácido benzóico
apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto,
com a adição, aos poucos, de uma solução de
hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema
inicialmente heterogêneo torna-se homogêneo, em
conseqüência da conversão do ácido benzóico em
um composto solúvel em água. Esse processo é
resumido na figura abaixo.
239 - (UERJ)
O consumo de óleos ricos em triglicerídeos
poliinsaturados, como os de milho, girassol e
canola, vem sendo recomendado, pois seriam
menos prejudiciais à saúde do que os saturados.
Uma forma de se identificar a presença de
insaturações é a determinação de seu índice de
iodo. Este índice é definido como a massa, em
gramas, de iodo molecular consumida na reação de
adição às duplas ligações entre átomos de carbono
presentes em 100 g de triglicerídeos. O triglicerídeo
representado a seguir possui massa molar de 800
-1
g.mol .
O
H
C-O
-C-(C
H
)7-C
H
=C
H
-(C
H
)
-C
H
3
2
2
2
5
O
H
C-O
-C-(C
H
)7-C
H
=C
H
-(C
H
)
-C
H
3
2
2
5
O
-C-(C
H
)7-C
H
=C
H
-(C
H
)
-C
H
H
C-O
2
3
2
2
5
Admitindo que a reação apresente 100% de
rendimento, calcule o índice de iodo estimado para
este triglicerídeo.
O
Ácido benzóico
NaOH(aq)
+
H2O
Mistura heterogênea
Substância
Orgânica A
+
H2O
Mistura homogênea
Considerando as informações acima, faça o que se
pede:
–
Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol ; Na =
–1
23g.mol
a) Escreva a equação química que descreve esse
processo.
b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que
foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de
ácido benzóico.
Gab: 95,3g/100g
240 - (UNIFESP SP)
A água de regiões calcáreas contém vários sais
dissolvidos, principalmente sais de cálcio. Estes se
formam pela ação da água da chuva, saturada de
gás carbônico, sobre o calcáreo. O equilíbrio
envolvido na dissolução pode ser representado por:
CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq)
OH
C
Gab:
a)
O
2+
Ca (aq) +
O
C
C
OH
2H CO3 (aq)
Essa água, chamada de dura, pode causar vários
problemas industriais (como a formação de
incrustações em caldeiras e tubulações com água
quente) e domésticos (como a diminuição da ação
dos sabões comuns).
a) Com base nas informações dadas, explique o
que podem ser essas incrustações e por que se
formam em caldeiras e tubulações em contato
com água aquecida.
+ NaOH
ONa
b) 75%
45
Química – 2010
+ H2O
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
CH3(CH2)14CO2H (ácido palmítico).
242 - (UNIFOR CE)
Considere as seguintes fórmulas:
O
HONO2 (ácido nítrico)
CH3COOH (ácido acético)
H2O2 (peróxido de hidrogênio)
IV)
Capilina
Agente antifúngico
O nitrato de peroxiacetila (PAN), que ocorre no
"smog fotoquímico" das cidades, é um poderoso
agente lacrimogênio, responsável pela irritação
causada pelo ar poluído contendo NO e NO 2.
Dentre as fórmulas apresentadas, a que
corresponde a essa substância é :
CH3
CH3
CH3
O
-
NH4+
O
NH 4+
O
O
d. CH3
C
c. CH3
-
C
O
NH2
ONO2
O
C
e. H
O
ONO2
Gab: D
243 - (UFMS)
Na tabela 1 são apresentadas várias classes de
substâncias orgânicas produzidas pela natureza e,
na tabela 2, propriedades e características desses
compostos.
Tabela 1- Substâncias orgânicas produzidas pela
natureza
OH
I)
O
O
CH3
CH3
O
Gab: 01
CH2
Salicilato de Metila
(óleo de gualtéria)
Eugenol
(óleo de cravo)
CH3
O
H
O
II)
H
CH3
01. as
seguintes
correspondências
são
verdadeiras: I-c, II-e, III-a, IV-b e V-d.
02. todos os compostos apresentam isomeria
geométrica e existem na forma de tautômeros.
04. todos os compostos apresentam isomeria
óptica.
08. todos os compostos sofrem reações de
substituição aromática e de adição.
16. todos os compostos apresentados possuem
2
3
carbonos com hibridizações sp e sp .
OH
OH
Caroteno
(vegetais verdes)
Com base nas informações fornecidas nas tabelas,
é correto afirmar que
CH3
CH3
H3C
H3C
CH3
Tabela 2- Propriedades e características dessas
substâncias orgânicas produzidas pela natureza.
a) ácidos
carboxílicos
nomeados:
ácidos
pentanóico,
octanóico,
dodecanóico
e
hexadecanóico.
b) alcino de ocorrência natural, apresentando a
função cetona e um anel aromático.
c) compostos fenólicos contendo as funções éter
e éster
d) polieno, precursor da vitamina A, apresentando
2
3
ligações sigma e pi e carbonos sp e sp .
e) aldeídos contendo hidroxila fenólica, grupo
metoxi e alceno.
C
b. CH3
C
CH3
V)
O
O
a. H
CH 3
O
III)
CH3(CH2)3CO2H (ácido valérico),
CH3(CH2)6CO2H (ácido caprílico),
CH3(CH2)10CO2H (ácido láurico) e
46
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
244 - (UFPE)
Diversas substâncias orgânicas são responsáveis
pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão
diretamente
relacionados
ao
processo
de
reprodução de plantas (odor de flores e frutas),
insetos (feromônios) e animais. Observe as
estruturas abaixo e indique a alternativa que
apresenta a nomenclatura correta.
CH3
245 - (UNIFOR CE)
Considere as seguintes reações que podem ocorrer
com o ácido fólico, C6H4(COOH)2, dependendo das
condições experimentais e dos reagentes com o
qual esta substância é misturada:
I
O
O
C
C
OH
OH
C
C
OH
O
O
CH3CHCH2CHCH
CHCH3
II
O
OH
+ Zn
OH
O
III
OCH2(CH2)3CH3
O
C
C
OH
OC2H5 + H2O
C
O
CH3
CHCH2CH2C
O
O
OH
+ Ca(OH)2
OH
CHC
feromônio de trilha da formiga
(Trigona subterranea)
O
C
O
C
C
C
H
Zn2+ + H2
O
O
C
IV
CH3C
OO-
OH
+ C2H5OH
OH
aroma do morago
CH3
C
C
C
O
2-
O
C
feromônio praga do coqueiro
(Rhynchophorus palmarum)
CH3CH2CH2C
O + H2O
aquecimento
O
OO-
2-
Ca2+ + 2H2O
O
Dentre essas reações, produzem sais de ácidos
carboxílicos SOMENTE
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila,
3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7dimetil-2,6-octadienal.
c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal.
d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7dimetil-2,6-octadienal.
e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal.
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
Gab: D
Gab: B
47
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
246 - (UNICAMP SP)
O excesso de acidez gástrica pode levar à formação
de feridas na parede do estômago, conhecidas
como úlceras. Vários fatores podem desencadear a
úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobacter
pylori, presente no trato gastrointestinal, o
descontrole da bomba de prótons das células do
estômago etc. Sais de bismuto podem ser utilizados
no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os
íons bismuto se ligam aos citratos, levando à
formação de um muco protetor da parede
estomacal.
a) Considerando que no acetato de bismuto há
uma relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o
estado de oxidação do íon bismuto nesse
composto? Mostre.
b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto.
c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três
carboxilas e que sua fórmula molecular é
C6H8O7, escreva a fórmula do citrato de bismuto
formado no estômago.
Gab:
a) O íon acetato é monovalente, e com a
proporção 3:1 teremos:
Bi 3 (CH 3COO) 13 } a soma das cargas é igual a
zero
Estado de oxidação do bismuto: +3.
b) A fórmula do acetato de bismuto é:
Bi(CH3COO)3
ou
O
[Bi]
3+
H3C
C 6 H 8O 7
ácido
tricarboxílico
Acerca do Esferaplex é correto afirmar:
a)
b)
c)
d)
e)
1-
C
O
c)
247 - (UFC CE)
Uma
área
emergente
da
Química
contemporânea
denominada
Química
Supramolecular
se fundamenta
em
novas
substâncias cujas propriedades são decorrentes
da incorporação de subunidades moleculares ou
iônicas com características específicas. Um
exemplo é o composto Esferaplex, que se forma
através da interação ―hóspede-hospedeiro‖ entre
+
o íon Li e a molécula do Esferando, conforme
representação abaixo.
H 2O
Gab: A
3
C 6 H 5O 37
ânion citrato
apresenta em sua estrutura um éter misto.
apresenta em sua estrutura centros quirais.
pode sofrer reação do tipo adição eletrofílica.
3
2
apresenta átomos com hibridação sp , sp e sp.
é formado através de um processo endotérmico.
3H
Fórmula do citrato de bismuto: BiC 6 H 5O 7
48
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
248 - (UFPR)
O colesterol desempenha funções importantes nos
processos biológicos, mas sua concentração no
sangue deve ser controlada, para prevenir doenças
cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a
concentração de colesterol abaixo de 200
miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa,
este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A
figura a seguir contém algumas informações sobre o
colesterol.
H2
C
H3C
CH
C
H2
H2 CH3
C
CH
C
H2C
H2C
H2 CH3
CH
CH
C
CH
C
CH
HO
C
C
H2
CH2
C
H
H2
C
250 - (UFRGS RS)
Um composto orgânico, que através de reações
químicas foi identificado como um álcool, apresenta
24
uma massa de 300 g para 3,0 . 10 moléculas.
Esse composto pode ser:
a) propanol-1
b) etano-oxi-metano
c) butanol-1
d) butanol-2
e) propeno-2-ol-1
CH3
CH
Gab: A
CH3
251)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3 CH CH3
CH2
C
H2
Colesterol
C27H46O
Massa molar: 386 g
CH3
CH C
CH2 CH CH2 OH
CH2
Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g;
O = 16 g
Sobre as informações acima, é correto afirmar:
01. O colesterol apresenta a função fenol.
02. A massa molar do colesterol dada (386 g) é
diferente da massa calculada com base na
fórmula molecular (C27H46O).
04. A molécula do colesterol contém 2 átomos de
2
carbono hibridados sp .
08. Na fórmula estrutural apresentada acima, está
faltando uma ligação no átomo de carbono da
hidroxila.
16. No Brasil e na Europa recomenda-se manter a
21
concentração abaixo de 3,5x10 moléculas de
colesterol por litro de sangue.
32. A
concentração
máxima
de
colesterol
recomendada na Europa é maior que a
recomendada no Brasil.
CH CH3
CH3
Gab:
2-Isobutil-4-isopropil-hex-4-en-1-ol
252)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3 CH CH3 OH
CH3
CH C
CH2 C
CH3
CH2
CH CH3
CH3
Gab:
6-Isopropil-2,4-dimetil-oct-6-en-4-ol
Gab: F-F-V-F-V-F
249 - (MACK SP)
Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem
escrito: ―álcool hidratado 96ºGL, de baixo teor de
aldeídos.
Produto
não-perecível‖.
Dessas
informações, fazem-se as afirmações:
253)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3
CH CH3 OH
CH3
Esse álcool possui aproximadamente 96% de
etanol e 4% de água.
II. O grupamento característico de aldeído é
representado pela fórmula: – COH
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural
H3C–CH2–OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. ―Não-perecível‖ significa deteriorar-se com
facilidade.
São incorretas as afirmações:
a) todas.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) IV e V.
CH C
CH3
CH2 C
I.
CH2
CH3 CH2
C
CH3
CH3
Gab:
3-Isopropil-5,7,7-trimetil-non-2-en-5-ol
Gab: E
49
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
254)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
CH3
CH3
CH CH3 OH
CH3
C C
259)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
CH2 C
CH2
CH3 CH2
C
Gab:
3-Etil-2,6,10-trimetil-undec-3,7-dien-4-ol
CH3
CH3
260)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
Gab:
5-Fenil-3-isopropil-7,7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol
255)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
Gab:
6-Butil-2-etenil-4-metil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1ol
Butil-4-metil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1ol
OH
Gab:
1,4-Naftodiol
261)
Dê o nome para o éter a seguir:
CH3 CH CH2 O CH CH2
256)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
Gab:
s-Butóxi-isobutano ou éter s-butilisobutílico
Gab:
3-Metil-2-hidróxi-fenol
262)
Dê o nome para o éter a seguir:
CH3
CH3
257)
Dê o nome para o composto a seguir:
OH
CH2
CH3
CH3 CH2
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH2 O
C
CH3
CH3
CH3
Gab:
t-Butóxi-neopentano ou éter t-butilneopentílico
CH3
Gab:
2,5-Dietil-3,4-dimetil-fenol
263)
Dê o nome para o éter a seguir:
CH3
O
C CH3
258)
Dê o nome oficial para o enol:
OH
CH3
Gab:
t-Butóxi-benzeno ou éter t-butilfenílico
Gab:
8,9-Diisopropil-2,6,12,12-tetrametil-tridec-4-en-4-ol
50
Química – 2010
ou 6-
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
264 - (PUCCamp SP)
A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim
funciona biologicamente como um antioxidante
natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que
o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica
ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de
carbono. Possui também na molécula átomo de
oxigênio formando com átomos de carbono um
hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de
tocoferol identifica-se
I.
II.
III.
IV.
266 - (UEPG PR)
A estrutura tridimensional e os grupos funcionais de
uma molécula determinam sua função biológica.
Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo – uma droga
que foi projetada para combater a AIDS e cuja
hidroxila central é condição essencial para a ação
da droga –, considerando que no planejamento
sintético é importante o aspecto de solubilidade em
água, para a eficácia do composto no ambiente
aquoso do organismo humano, assinale o que for
correto.
anel aromático
grupo OH ligado diretamente ao anel
grupo funcional éter (interno)
pelo menos 25 átomos de carbono por
molécula
Está correto o que se afirma em
a) I, somente.
b) II, somente.
c) II e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I, II, III e IV.
01. Os grupos OH presentes na droga caracterizam
a função álcool.
02. O composto apresenta um ―radical‖ terc-butil.
04. A hidrossolubilidade do composto se deve à
presença dos grupos –OH, –CONH– e –C6H5.
08. Os anéis "b" e "d" correspondem a cadeias
heterogêneas.
16. Considerando todos os anéis presentes na
molécula, são aromáticos os anéis "a", "c", "e".
Gab: E
265 - (UFSCAR SP)
O gengibre, nome científico Zingiber officinalis
roscoe, é uma planta que tem ação fitoterápica com
indicação terapêutica estimulante gastrintestinal.
Também é usado como condimento. O odor e o
sabor picantes do gengibre são causados pela
zingerona, um dos seus constituintes.
Gab: 19
O
C
H
O
3
C
H
3
H
O
z
in
g
e
ro
n
a
35
a) Quantas ligações
encontram-se na molécula
da zingerona? Identifique-as na estrutura.
b) Escreva a equação da reação da zingerona com
NaOH.
Gab:
a) 4 ligações pi
b)
O
CH3O
CH3 + NaOH
HO
O
CH O
+
Na O
CH3
+ H2O
51
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
267 - (UNICAMP SP)
Feromônios são substâncias químicas usadas na
comunicação entre indivíduos de uma mesma
espécie. A mensagem química tem como objetivo
provocar respostas comportamentais relativas à
agregação, colaboração na obtenção de alimentos,
defesa, acasalamento, etc. Há uma variedade de
substâncias que exercem o papel de feromônios,
como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o
CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma
mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um
feromônio sexual capaz de atrair os machos da
espécie numa distância de até 800 metros. Tal
substância apresenta, na molécula, a função epóxi.
Um fragmento de uma molécula desse feromônio,
contendo apenas o principal grupo funcional, pode
ser representado simplificadamente como
CHOCH-.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias
citadas acima. Em cada uma delas, marque e
dê o nome de uma função química presente.
b) Escreva o nome químico da substância
referente ao sinal de alerta.
c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento CHOCH-.
269 - (UFPE)
Os compostos representados pelas estruturas
abaixo são corantes bastante conhecidos. De
acordo com as estruturas, analise as afirmações a
seguir.
O
N
N
H
O
Índigo (cor azul)
OH
HO
OH
O
OH
Brasilina (cor vermelha)
00. O índigo apresenta quatro anéis aromáticos.
01. Todos os carbonos presentes na molécula do
2
índigo possuem hibridização sp .
02. Todos os carbonos presentes na molécula da
3
brasilina possuem hibridização sp .
03. A brasilina apresenta quatro grupos fenol.
04. Na molécula do índigo, os anéis aromáticos
estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre
no caso da brasilina.
Gab:
Observe as figuras a seguir para os itens a e c:
a) CH3(CH2)3CH2OH
álcool
CH3CH2CO(CH2)5CCH3
cetona
b)
c)
H
1-pentanol ou pentan-1-ol.
O
Gab: FVFFV
C
H
C
H
268 - (UESPI)
Os representantes dos compostos dessa função
orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente
ácido, porém, menos ácido que os ácidos
carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou
insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais
solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e
na produção de resinas. As características
apontadas anteriormente estão associadas à
função:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éter.
e) fenol.
Gab: E
52
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 1 - Comum à questão: 270
TEXTO: 2 - Comum à questão: 271
Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura
da cana-de-açúcar desempenhou sucessivos e
importantes papéis na economia brasileira:
impulsionou o Período Colonial, sustentando o
Império, deu origem a indústrias, destacou a nação
como exportadora, alavancou o desenvolvimento de
áreas do Nordeste (mais tarde, também do CentroSul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao
uso do petróleo, na geração de energia.
O açúcar e o álcool (álcool comum) são os
principais derivados da cana-de-açúcar. Do
primeiro, o Brasil é hoje um dos principais
produtores e exportadores mundiais e do segundo,
destaca-se como produtor, já que o comércio
internacional desse combustível ainda carece de
expressão.
Uma conjuntura favorável ao aquecimento do
consumo de álcool tem-se desenhado nos últimos
tempos, através do início da comercialização de
automóveis com motor bicombustível, isto é, motor
que tanto pode funcionar com gasolina quanto com
derivado de cana, como também com uma mistura
de ambos, em quaisquer proporções.
Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é
o fato de sua contribuição para o efeito estufa ser
significativamente menor do que a dos combustíveis
fósseis atualmente utilizados, isto porque o dióxido
de carbono que é hoje lançado na atmosfera
através de sua combustão, é o mesmo que ontem
foi seqüestrado pela fotossíntese quando na
composição da biomassa original (cana-de-açúcar)
desse combustível.
TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214:
São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].
Os
compostos
carbonílicos
são
emitidos
diretamente para a atmosfera por fontes naturais e
antropogênicas ou formados pela fotooxidação de
hidrocarbonetos. São compostos muito reativos,
principalmente por se constituírem na maior fonte de
radicais livres. De forma direta ou indireta, o
aumento de suas concentrações afeta a qualidade
do ar.
A presença de compostos carbonílicos no ar diminui
o período de indução do ―smog‖ fotoquímico e eleva
a quantidade de ozônio na troposfera. Além disso,
esses compostos também são os precursores de
uma classe de poluentes secundários e de ácidos
orgânicos atmosféricos os quais contribuem para a
chuva ácida e a acidificação de lagos.
Entre os componentes das emissões naturais de
compostos carbonílicos, podem ser citados etanal,
propanal, 2-metil propanal, 2-metil butanal, 3-metil
butanal, propanona, butanona e 3-buten-2-ona,
todos oriundos de formigas (Mymica rubra L). Já
nas antropogênicas, destacam-se, principalmente,
metanal e etanal, seguidos de uma fração menor
(cerca de 10%) representada por propanal,
propanona, acroleína (propenal) e benzaldeído (fenil
metanal), entre outros. As principais fontes dessas
emissões são as indústrias, o uso de combustíveis,
a incineração do lixo e as queimadas florestais.
ANDRADA, Marta V. A. S. de, et al. Compostos
carbonílicos atmosféricos:
fontes, reatividade, níveis de concentração e
efeitos toxicológicos,
Química Nova, Vol 25, número 6B, 2002 [adapt.].
271 - (UFPEL RS)
Os compostos citados no texto como poluentes
emitidos por fontes antropogênicas pertencem à
função orgânica dos (das)
a) aldeídos
e
ácidos
carboxílicos,
por
apresentarem o grupo – COOH em suas
estruturas.
b) cetonas e fenóis, por apresentarem anel
aromático em suas estruturas.
c) álcoois e fenóis, por apresentarem hidroxila em
suas estruturas.
d) fenóis, por apresentarem dupla ligação e
hidroxila em suas estruturas.
e) aldeídos e cetonas, por apresentarem o grupo
C
.
270 - (UFPEL RS)
O álcool, a que o texto se refere,
I. apresenta cadeia carbônica alifática saturada e
heterogênea.
II. tem por nome álcool etílico ou etanol.
III. é classificado como um monoálcool primário.
IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por
não emitir gás carbônico para a atmosfera.
Dessas afirmativas, estão corretas apenas
a) I e III.
b) I, II e IV.
c) II e IV.
d) II e III.
e) I, III e IV.
O
Gab: D
Gab: E
53
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 3 - Comum à questão: 272
TEXTO: 5 - Comum à questão: 274
Uma das várias seqüelas causadas por níveis
elevados de glicose no sangue de pacientes
diabéticos que não seguem o tratamento médico
adequado envolve o aumento da concentração de
sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode
levar à perda da visão. Com base na transformação
mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de
carbono da estrutura da glicose encontram-se
numerados, responda:
Para se prepararem chapas de partículas orientadas
(OSB) utilizam-se partículas de eucalipto e pinus
aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos
constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:
OH
CH 3
O
1C
H
2
H
C
OH
3
HO
C
C
5
H
C
6CH
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
4
H
CH 2OH
in vivo
2OH
274 - (UDESC SC)
Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;
Gab:
a) fenol
b) 2-metil-hidróxibenzeno
CH 2OH
Glicose
Sorbitol
TEXTO: 6 - Comum à questão: 275
272 - (UFRRJ)
Qual função orgânica diferencia a glicose do
sorbitol?
Quando animais são submetidos ao estresse por
aumento da temperatura ambiente, reduz-se não
somente a produção de leite, mas também alguns
de seus componentes como, por exemplo, a
lactose, que pode ser medida pelo conteúdo das
moléculas, cuja estrutura é mostrada abaixo.
Gab:
a) A função aldeído.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 273
OH
O metanol foi obtido pela primeira vez em 1664, por
Robert Boyle (1627-1691), por meio da destilação
seca da madeira.
H 3C
1
2 O 2 (g )
Cu
400ºC
H 2 CO (g)
COOH
H
273 - (UDESC SC)
a) Dê o nome do produto formado pela oxidação
do álcool metílico, conforme a reação abaixo
apresentada.
H 3C OH ()
C
275 - (UDESC SC)
a) Indique os grupos funcionais presentes na
molécula acima.
Gab:
a) ácido carboxílico e o álcool
H 2 O (aq)
Gab:
a) Metanal
54
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 7 - Comum à questão: 276
TEXTO: 8 - Comum à questão: 277
Apresentação da coletânea
A produção agrícola afeta as relações de trabalho, o
uso da terra, o comércio, a pesquisa tecnológica, o
meio ambiente. Refletir sobre a agricultura significa
colocar em questão o próprio modo de configuração
de uma sociedade.
Os fabricantes de guloseimas têm avançado no
poder de sedução de seus produtos, uma vez que
passaram a incorporar substâncias de caráter ácido
(ácido málico e ácido cítrico) e de caráter básico
(bicarbonato de sódio) aos mesmos. Criaram balas
e gomas de mascar em que o sabor inicial é azedo,
graças principalmente, aos ácidos presentes e que,
após alguns minutos de mastigação, começam a
produzir uma espuma brilhante, doce e colorida que,
acumulando-se na boca, passa a transbordar por
sobre os lábios – essa espuma é uma mistura de
açúcar, corante, saliva e bolhas de gás carbônico
+
liberadas pela reação dos cátions hidrônio, H3O ou
+
simplesmente H (provenientes da ionização dos
ácidos málico e cítrico na saliva), com o ânion
bicarbonato, conforme a equação:
H+(aq) + HCO3-(aq)
1) O açúcar
O branco açúcar que adoçará meu café
nesta manhã de Ipanema
não foi produzido por mim
nem surgiu dentro do açucareiro por milagre.
Vejo-o puro
e afável ao paladar
como beijo de moça, água
na pele, flor
que se dissolve na boca. Mas este açúcar
não foi feito por mim.
Este açúcar veio
da mercearia da esquina e tampouco o fez o
Oliveira,
dono da mercearia.
Este açúcar veio
de uma usina de açúcar em Pernambuco
ou no Estado do Rio
e tampouco o fez o dono da usina.
Este açúcar era cana
e veio dos canaviais extensos
que não nascem por acaso
no regaço do vale.
Em lugares distantes, onde não há hospital
nem escola,
homens que não sabem ler e morrem de fome
aos 27 anos
plantaram e colheram a cana
que viraria açúcar.
Em usinas escuras,
homens de vida amarga
e dura
produziram este açúcar
branco e puro
com que adoço meu café esta manhã em
Ipanema.
(Ferreira Gullar, Dentro da noite veloz. Rio de Janeiro:
Civilização Brasileira, 1975, p. 44, 45.)
H2O() + CO2(g)
OBS: Geralmente o açúcar usado é o comum ou
sacarose (C12H22O11) que por hidrólise, no tubo
digestivo humano, transforma-se em glicose e
frutose, ambas de fórmula molecular C6H12O6 –
esses são os glicídios provenientes da sacarose
que entram na corrente sangüínea e que,
dissolvidos no soro, chegam até as células para
supri-las com energia
276 - (UFPEL RS)
Na estrutura do ácido málico, citado a seguir, estão
presentes os grupos funcionais ________ e
________ que representam as funções orgânicas
_________ e _________ .
H2C
COOH
HC
COOH
OH
a)
b)
c)
d)
e)
hidroxila e carbonila; fenol e aldeído.
carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico.
hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico.
carbonila e hidroxila; éster e álcool.
carboxíla e carbonila; ácido carboxílico e éster.
Gab: C
55
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
277 - (UNICAMP SP)
Alguns textos da coletânea deixam claro que o
Brasil, em razão de suas condições climáticas,
apresenta grande potencial para a produção de
combustíveis renováveis a partir de produtos
agrícolas. O etanol já é uma realidade há mais de
vinte anos e agora o biodiesel começa a ser
produzido, em escala industrial, a partir de óleos
vegetais. Uma das possibilidades para a obtenção
desse óleo vegetal é a soja. A soja contém cerca de
20% (massa/massa) de óleo comestível no grão
seco, enquanto cada tonelada de cana fornece, em
média, 80 litros de etanol. Um fato químico
interessante é que esse óleo comestível pode ser
transformado em biodiesel pela reação de
transesterificação com etanol em condições
apropriadas.
a) Com que outro nome o etanol também é
conhecido?
b) Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm
densidades muito próximas, aproximadamente
3
0,80 g/cm à temperatura ambiente, qual cultura
produziria maior quantidade de líquido (óleo ou
álcool), a soja ou a cana-de-açúcar,
considerando-se uma produtividade média de 2
600 kg de grãos de soja por hectare e a da cana
como 80 toneladas/hectare? Justifique com
cálculos.
c)
A reação de transesterificação a que o
texto faz alusão é a transformação de um éster
em outro. Qual é a fórmula estrutural do éster
mais simples que se conhece?
TEXTO: 9 - Comum à questão: 278
ARMAS QUÍMICAS
Em várias épocas da história, algumas substâncias
químicas reforçaram o arsenal das armas físicas de
impacto para fins militares. O uso dessas
substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª
Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a
morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e
militares. O uso mais recente de armas químicas foi
comprovado na Guerra Irã - Iraque (22/09/1980 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente
em 1989 deu-se inicio a tratados internacionais de
banimento das armas químicas.
Uma forma moderna de aplicação dessas armas
consiste nas chamadas armas binárias; em que
duas substâncias, não tóxicas, precursoras do
produto final entram em contato e reagem formando
o composto tóxico. Entre estes produtos destacamse o ―sarin‖ e o ―soman‖.
Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50)
provoca a morte de 50 % dos animais testados e
que a volatilidade é uma medida da quantidade do
material que pode ser reduzido a gás ou vapor.
Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias
utilizadas como armas químicas
Substância
pulmonares
Difosgênio
Cloropicri na
Gases do vômito
O
C
O
Ponto de
Ponto de
Volatilida de
Fusão (º C) Ebulição (º C) (20 º C mg.m - 3)
DL 50 (mg.min.m 3 )
Irritantes
Gab:
a) álcool etílico
b) A cana-de-açúcar produz mais líquido por
hectare: 650L/hectare.
c)
H
Fórmula
CH3
ClCOOCCl 3
57
CCl 3 NO 2
69
DM – Adamsita
Ph 2 NAsClH
PD
PhAsCl 2
Gases lacrimogên icos
195
16
CN
CS
Gases vesicantes
HD (Gás Mostarda)
Lewisita
Gases Neurotóxic os
GA – Tabun
GB – Sarin
GD – Soman
VX
55
95
PhCOCH 2Cl
PhCHC(CN) 2
127
310
54.300
3.200
170.000
20.000
1
404
30.000
2.600
105
10
11.000
2.500
Cl(CH 2 ) 2 S(CH 2 ) 2 Cl 14
ClCHCHAsCl 2
18
215
610
2.300
1.500
1.300
C5 H11N 2 PO 2
C 4 H10 PO 2 F
C7 H16 PO 2 F
C11H 26 PO 2SN
240
400
12.100
3.000
10
400
100
70
36
50
56
167
50
278 - (UEPB)
Indique as substâncias da Tabela 1 que apresentam
grupo carbonila:
a) CN, Difosgênio, Cloropicrina, Tabun, Sarin,
Soman e VX
b) Cloropicrina, Difosgênio e GB
c) Tabun, Sarin, Soman e VX
d) Difosgênio e CN
e) Nenhuma das substâncias da tabela
Gab: D
56
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 10 - Comum à questão: 279
TEXTO: 11 - Comum à questão: 280
O crescimento das economias e a melhoria na
qualidade de vida das populações induzem a um
maior consumo de combustíveis. Além do problema
de esgotamento das reservas, outros surgem, como
a poluição ambiental, a logística e o custo de
transporte de combustíveis a grandes distâncias.
Tudo isto tem estimulado a busca de combustíveis
alternativos, preferencialmente de fontes renováveis
disponíveis atualmente. Estes combustíveis devem
ser
tecnicamente
viáveis,
economicamente
competitivos e ambientalmente aceitáveis. Vários
deles – álcool, biodiesel, hidrogênio, biomassa,
entre outros – já estão em uso ou poderão estar
disponíveis em breve.
O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita,
que, na presença de água, vem representada pelo
seguinte equilíbrio químico:
des min eralização
min eralização
Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação
acima são o pH e as concentrações dos íons.
A cárie dentária é provocada pela ação da placa
bacteriana no esmalte do dente. O açúcar
metabolizado pelas bactérias é transformado em
ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão
apresentados alguns desses ácidos:
Por exemplo, recentemente o Brasil tem incentivado
a produção de biodiesel, que é obtido
principalmente pela transesterificação de óleos
vegetais, processo que pode ser representado pela
seguinte equação química:
Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e
suas constantes de dissociação
Fórmula do
composto
O
H 2C
O
C
O
C
H2
C
R2 + 3 HO
CH
O
CH 3
R3
O
H2
C
O
H2
C
O
H2
C
C
O
R3
O
C
O
C
1,8 x 10-5
(II) OH
O
C
8,4 x 10-4
OH
H 3C
Óleo Vegetal
+ Álcool
(triglicerídeo)
R2
C
(I)
C
R1
O
H 3C
O
H 2C
Ka (mol/L)
a 25 ºC
OH
R1
O
HC
5 Ca 2 (aq ) 3 PO34 (aq ) OH (aq )
Ca 5 (PO 4 )3 OH (s) H 2O(l)
O
CH3
HC
H2C
O
H
+ HC
O
H
H2C
O
H
(III)
CH3
+
1,8 x 10-4
280 - (UFRN)
Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo
metabolismo do açúcar, são, respectivamente,
a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico.
b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico.
c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico.
d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico.
CH3
Biodiesel
OH
Glicerina
279 - (UFPE)
Na equação química dada, a nomenclatura IUPAC
para a glicerina formada é
a) 1,2,3-propanotriol
b) 1,2,3-propanol
c) 3-propanotriol
d) isopropanol
e) glicerol
Gab: C
Gab: A
57
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 12 - Comum à questão: 281
TEXTO: 13 - Comum à questão: 282
A cidade de Santo Amaro da Purificação, do
recôncavo baiano, é considerada a cidade com
maior índice de contaminação por chumbo, no
mundo. Em 1960 uma companhia francesa iniciou
atividades de beneficiamento do minério de
chumbo, principalmente a galena (PbS), nessa
região. Esse processo foi realizado, praticamente,
sem controle dos danos ambientais e da proteção
dos funcionários e moradores da região. Além do
chumbo expelido pelas chaminés da fábrica, os
subprodutos (escórias), considerados inócuos na
época, foram depositados no terreno da fábrica, a
céu aberto, e parte deles foi utilizada no
capeamento de algumas ruas da cidade. A fábrica
foi desativada em 1993, deixando quase 500 mil
toneladas de escória que contém cádmio, chumbo,
zinco e outros metais pesados, contaminando a
população das regiões vizinhas à fábrica. O
chumbo pode causar vários danos à saúde, dentre
eles a perturbação na biossíntese da hemoglobina,
proteína que contém ferro e transporta oxigênio
através dos glóbulos vermelhos(eritrócitos) pelo
organismo. A figura apresenta a estrutura do grupo
heme, onde o Fe(II) está ligado a quatro átomos de
N do anel porfirínico.
Com o advento dos jogos pan-americanos, estudos
relacionados com o metabolismo humano estiveram em
evidência e foram tema de reportagens em jornais e
revistas. Especial atenção recebeu o consumo de
energia pelos atletas, e as formas de obtenção dessa
energia pelo corpo humano. A glicose é a fonte primária
de energia em nosso organismo e um dos
intermediários formados em sua oxidação é o piruvato –
forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula
molecular C3H4O3), que apresenta as funções cetona e
ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos
metabólicos:
I : piruvato
via metabólica I
lactato (forma desprotonada)
do ácido
via metabólica II
II : piruvato
- hidroxipro piônico
CO 2
H 2 O.
282 - (UNESP SP)
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico
e -hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica
I, e classifique as reações químicas para as duas
vias metabólicas do piruvato, segundo os conceitos
de oxirredução.
CH2
Gab:
Ácido pirúvico (cetopropanóico):
CH3
H
C
H3C
N
HC
H3C
N
Ácido
CH
H 3C
CH
COOH
OH
I:
CH3
C
H
HOOC
-hidroxipropiônico (2-hidroxipropanóico):
N
H3C
COOH
O
CH2
N
Fe
C
H3C
COOH
C
COO-
redução
H3C
COO-
CH
O
OH
piruvato
lactato
II:
H3C
281 - (UFTM MG)
Um dos grupos funcionais e a configuração
eletrônica da camada de valência do íon Fe(II), na
estrutura do grupo heme são, respectivamente:
6
a) ácido carboxílico e 3d .
4
2
b) amida e 3d 4s .
6
2
c) amina e 3d 4s .
6
d) amida e 3d .
8
2
e) amina e 3d 4s .
C
COO-
oxidação
CO2 + H2O
O
piruvato
Gab: A
58
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 14 - Comum à questão: 283
TEXTO: 15 - Comum à questão: 284
Estudos mostraram que os nativos da Groenlândia,
apesar de terem uma dieta rica em gorduras e
óleos, apresentam baixíssimos índices de doenças
cardiovasculares. Acredita-se que esse fato esteja
relacionado com a ingestão de óleos ricos em
ácidos ômega-3 presentes em animais marinhos,
base da alimentação daquele povo. Os ácidos
ômega-3 são ácidos graxos e essa denominação
refere-se à posição de uma dupla ligação,
numerando a cadeia a partir da extremidade oposta
à do grupo funcional. Essa numeração, entretanto,
não é recomendada pela IUPAC. A estrutura a
seguir representa um exemplo de ácido ômega-3.
CH 3CH 2CH
CHCH 2 (CH
O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo
mineral hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O
processo de mineralização/desmineralização do
esmalte do dente pode ser representado pela
seguinte equação:
Ca x (PO 4 )3 OH (s)
x Ca 2 (aq)
H 2O(l)
3 PO34 (aq)
OH (aq)
Hidroxiapatita
284 - (UFJF MG)
As placas bacterianas metabolizam o açúcar,
transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva
a fórmula estrutural dos ácidos gerados a partir
da metabolização do açúcar pelas bactérias.
ácido 2-hidroxipropanóico
ácido etanóico
ácido metanóico
CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 4 COOH
283 - (FEPECS DF)
Utilizando a regra de nomenclatura recomendada
pela IUPAC, essa dupla ligação deverá estar
localizada no carbono:
a) 2;
b) 7;
c) 11;
d) 16;
e) 19.
Gab:
ácido 2-hidroxipropanóico
O
ácido etanóico
CH3
OH
C
O
OH
Gab: E
OH
ácido metanóico
H
C
OH
O
TEXTO: 16 - Comum à questão: 285
A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é
geralmente utilizada como anestésico local para
exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela
reação do ácido paraaminobenzóico com o etanol,
em meio ácido, segundo a reação:
OH
H2N
H+
+ C2H5OH
O
ácido p-aminobenzóico
OCH 2CH3
H+
H2N
+ H2O
O
p-aminobenzoato de etila
ou benzocaína
285 - (UFRN)
Em relação à benzocaína, pode-se afirmar que
a) possui uma carbonila.
b) não forma ligações de hidrogênio.
c) forma uma ligação iônica entre os átomos de
nitrogênio e carbono.
d) não apresenta ressonância, mas possui
ligações duplas.
Gab: A
59
Química – 2010
QUÍMICA
Material nº 6
Prof. SPERANDIO
TEXTO: 17 - Comum à questão: 286
TEXTO: 18 - Comum à questão: 287
Considere as seguintes informações sobre o ácido
®
®
acetilsalicílico, conhecido como Aspirina ou AAS .
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio
são usados, principalmente, como conservante na
indústria de alimentos para prevenir o crescimento
de fungos em queijos e derivados, bolos, sucos,
refrigerantes e chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio,
sendo mais efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado
como acidulante.
Fórmula estrutural:
COOH
O
CH3
O
CH 3 CH
Fórmula bruta:
C9H8O4
Massa molar:
–1
180 g.mol
Solubilidade em água:
1 g em 300 mL de água a 25 ºC
Uma forma de comercialização:
Comprimidos contendo 500 mg do princípio ativo
disperso uniformemente em amido
Outras informações:
pKa = –log Ka = 3,49
Estável em ar seco
Hidrolisa-se em ar úmido, originando ácido salicílico
e ácido acético, que se volatiliza
CH CH
CH COOH
Ácido Sórbico
287 - (UFPEL RS)
Assinale a alternativa que completa, corretamente,
as lacunas na seguinte frase:
O ácido sórbico, segundo as regras oficiais da
IUPAC, tem o nome de __________ e apresenta o
grupo funcional __________, numa cadeia
__________.
a) ácido
1,3-hexadienóico
(ácido
hexa-1,3dienóico); hidroxila; homogênea, alifática e
saturada
b) ácido hexanóico; carboxila; heterogênea,
alifática e insaturada
c) ácido
2,4-hexadienóico
(ácido
hexa-2,4dienóico); hidroxila; heterogênea, alifática e
saturada
d) ácido
2,4-hexadienóico
(ácido
hexa-2,4dienóico); carboxila; homogênea, alifática e
insaturada
e) ácido
1,3-hexadienóico
(ácido
hexa-1,3dienóico); carbonila; homogênea, alifática e
saturada
f) I.R.
286 - (UNINOVE SP)
O ácido acetilsalicílico é um
I. ácido tão forte quanto o ácido clorídrico;
II. composto da classe dos aromáticos;
III. fenol.
É correto o que se afirma somente em
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
Gab: D
Gab: B
60
Química – 2010