LISTA DE EXERCÍCIOS DE RECUPERAÇÃO 1

GOIÂNIA, ____ / ____ / 2016
PROFESSOR:Taynara
DISCIPLINA: Química Orgânica SÉRIE: 3° Ano
ALUNO(a):_______________________________
No Anhanguera você é
Data entrega: / /2016
+ Enem
Antes de iniciar a lista de exercícios leia atentamente as seguintes orientações:
-
É fundamental a apresentação de uma lista legível, limpa e organizada. Rasuras podem invalidar a lista.
Nas questões que exigem cálculos eles deverão ser apresentados na lista para que possam ser corrigidos.
Questões discursivas deverão ser respondidas na própria lista.
Não há necessidade de folhas em anexo, todas as respostas serão exclusivamente na lista.
O não atendimento a algum desses itens faculta ao professor o direito de desconsiderar a lista.
A lista deve ser feita a caneta, somente os cálculos podem ser a lápis.
LISTA DE EXERCÍCIOS DE RECUPERAÇÃO
1- O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o
que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as
duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular,
ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido
maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos
e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.
As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:
Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:
a)
ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
b)
ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
c)
ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
d)
ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
e)
ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico
2- A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos:
a)
H2C ═ C ─ CH2 ─ CH3
│
CH3
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
b)
H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl
│ │
CH3 H
c)
H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3
│ │
H
H
d)
H3C ─ C ═ C ─ CH3
│ │
CH3 H
e)
H3C ─ C ═ C ─ CH3
│ │
Br H
Quais deles apresentam isômeros geométricos?
________________________________________________________________________________
3- (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 54
4- (Uece) Observe atentamente as estruturas:
São isômeros:
a) por metameria
b) geométricos
c) funcionais
d) por tautomeria
5- (Centec-BA) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o composto representado a seguir é:
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
a) cis-1,4-dihidroxiciclopentano
b) cis-1,3-dihidroxiciclopentano
c) trans-1,4-dihidroxiciclopentano
d) trans-1,3-dihidroxiciclopentano
e) 1,4-dihidroxiciclopentano
6- PUC) A representação:
está indicando dois isômeros:
a) ópticos
b) geométricos
c) de posição
d) de anel
e) de cadeia
7- Duas substâncias orgânicas tem a mesma fórmula desenvolvida plana:
HOOC – CH = CH – COOH
Mas têm algumas propriedades diferentes. Isto se explica mediante um caso de:
a) Isomeria Óptica
b) Isomeria Geométrica
c) Polimeria
d) Carbonos assimétricos
e) Isomeria plana
8- (UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso
central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de
emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o
objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina,
representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica
a) geométrica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de compensação.
e) óptica.
9- (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:
I
II
H2C ─ COOH
│
HO ─ C ─ COOH
│
H2C ─ COOH
III
H2C ─ OH
│
COOH
H2 C ─ OH
│
HO ─ C ─ H
│
COOH
IV
H2C ─ COOH
│
H2C ─ COOH
apresentam isômeros ópticos somente:
a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
10- Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam
atividade óptica:
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
11. Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição
mais importante para o desenvolvimento da química foi.
a) O isolamento da substância química responsável pela raiva.
b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente.
c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos.
d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico.
e) a separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano.
12- Os principais componentes do mel são a glicose e a frutose, obtidas por hidrólise enzimática da
sacarose coletada do néctar das flores pelas abelhas.
a) Quantos carbonos assimétricos possui a glicose?
________________________________________________________________________________
b) Que tipo de isomeria está presente entre a glicose e a frutose?
________________________________________________________________________________
c) A partir da estrutura da D(-) frutose, desenhe a estrutura da L (+) frutose.
________________________________________________________________________________
13- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir
metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da
(1S,2S) − pseudoefedrina é mostrada abaixo.
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a pseudoefedrina é:
a) 0.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
14- (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em
nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está
representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s)
afirmação(ões)
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.
15-(Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos
vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais
usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é
conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que:
a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.
16- (Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo
devido às altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No
entanto, a diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se preocupante. Desta maneira, o
antibiótico ceftobiprol está em estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja,
último estágio antes de ser comercializado.
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
A estrutura do ceftobiprol possui:
a) apenas três carbonos quirais.
b) dez carbonos com hibridização e uma função química ácido carboxílico. 2 sp
c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura.
d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com hibridização 2 sp .
e) três lâminas secundárias em sua estrutura.
17- (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas
em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas
utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido Assim, é
correto afirmar que o ácido é uma substância química 3-metil-hex-2-enoico. 3-metil-hex-2-enoico:
a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
c) que apresenta isomeria geométrica.
d) que possui 2 átomos de carbono híbridos 2 sp .
e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
18- (Pucmg 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da
glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3
estruturas tridimensionais da alanina.
É CORRETO afirmar que:
a) II e III são enantiômeros.
b) I e III são o mesmo composto.
c) I e II são o mesmo composto.
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
d) I e II são enantiômeros.
e) I e II são isômeros geométricos
19- A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro
medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura
molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.
20- Em seu livro "O Homem que Matou Getúlio Vargas", Jô Soares afirma que "a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e
fulminante quanto o cianeto". O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual
podemos afirmar que é um hidrocarboneto:
a) aromático que apresenta atividade óptica.
b) aromático aquiral.
c) cíclico saturado.
d) acíclico.
e) cíclico insaturado quiral.
21- (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis
pelo aroma de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
22- Dados os compostos:
É (são) opticamente ativo (s):
a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e II
23- Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam
isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância
apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
24 - Observe a estrutura do composto abaixo:
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster.
02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos.
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com
hibridização sp3 e três com hibridização sp2.
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.
25- Sobre a isomeria assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):
01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans".
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica.
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia.
32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
26-(Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas,
comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas,
sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (D e L).
Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São
Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
27- (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a
coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
Coluna A
1. Isomeria de
compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
( ) bromo-cloro-fluorometano
( ) 1,2-dicloro-eteno
28- (Cesgranrio) As equações adiante representam, respectivamente, reações de:
a) adição, substituição, eliminação.
b) eliminação, substituição, polimerização.
c) eliminação, adição, polimerização.
d) substituição, adição, polimerização.
e) substituição, eliminação, oxidação.
29- (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de:
a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) de saponificação.
e) substituição.
30- A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento.
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura
está mostrada a seguir.
`
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente,
A) ácido benzoico e etanol.
B) ácido propanoico e hexanol.
C) ácido fenilacético e metanol.
D) ácido propiônico e cicloexanol.
E) ácido acético e álcool benzílico.
Pré-Universitário Colégio Anhanguera – Há 37 anos educando gerações.