18 QUÍMICA c) Misturas de soluções do mesmo tipo PARTE II C1 FÍSICO-QUÍMICA RESUMO TEÓRICO C1 V1 C 2 V2 V1 V2 ou Mf M 1 V1 M 2 V2 V1 V2 TERMOQUÍMICA SOLUÇÕES ENTALPIA DE UM SISTEMA (H) Saturada = C.S. Insaturada < C.S. Supersaturada > C.S. OBSERVAÇÃO A entalpia de um sistema pode ser conceituada como sendo o conteúdo energético do sistema. Mede-se nas transformações químicas a variação de entalpia. H = HP - HR Curvas de solubilidade: OBSERVAÇÃO Classificação Toda substância simples: no estado físico mais estável a 25 ºC. na forma alotrópica mais comum. a 25 ºC e 1 atm. tem H = zero CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES REAÇÕES ENDOTÉRMICAS Absorvem calor do meio Os produtos têm entalpia maior que os reagentes H > 0 EXEMPLO H2 + I2 + 12kcal 2HI ou H2 + I2 2HI, H = 12 kcal Analisando o gráfico, observamos que a 10 ºC: Uma solução contendo 20g de KNO3 em 100g de H2O é saturada. Uma solução contendo 25g de KNO3 em 100g de H2O é supersaturada. Uma solução contendo 20g de KNO3 em 100g de H2O é insaturada. Formulário básico a) Concentrações Concentração Comum C Molaridade M Porcentagens m (g ) V( L) m MM.V( L ) % P – m soluto / 100g solução % V – v soluto / 100mL solução % – m soluto / 100mL solução Fração Molar (x) X A nA n TOTAL ppm m(g) soluto / 106g solução b) Diluições C1V1 = C2V2 ou M1V1 = M2V2 REAÇÕES EXOTÉRMICAS Desprendem calor para o meio Os produtos têm entalpia menor que os reagentes H < 0 EXEMPLO 1 H 2 O 2 H 2 O 68,4 kcal 2 ou 1 H 2 O 2 H 2 O, H 68,4 kcal 2 19 TIPOS DE ENTALPIA Entalpia ou calor de formação é o calor envolvido na formação de 1 mol de substância a partir dos seus elementos no estado padrão. EXEMPLO 2C(S) + 3H2(g) + 1/2O2(g) C2H5OH(); H = -66,35 kcal Entalpia ou calor de combustão é o calor liberado na combustão completa de 1 mol de substância. QUÍMICA Considerando uma orientação apropriada da colisão, vem a definição: Energia de ativação é a energia cinética mínima e suficiente para que uma colisão entre moléculas reagentes seja efetiva, isto é, resultante na formação dos produtos. FATORES QUE AFETAM A VELOCIDADE DE UMA REAÇÃO QUÍMICA a) Natureza dos reagentes Quanto mais fortes as ligações químicas nos reagentes, maior a energia de ativação (EA), menor deverá ser o número de colisões efetivas e menor será a velocidade da reação. Lembre-se de que a energia de ligação é para se “quebrar” as ligações entre os átomos dentro das moléculas reagentes, “desmontando-as”. EXEMPLO C2H5OH() + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O() ; H = -327 kcal LEI DE HESS A variação da entalpia de uma transformação só depende dos estados inicial e final do sistema, não importando as etapas intermediárias por acaso existentes. ENERGIA DE LIGAÇÃO Energia de ligação é a energia absorvida na ruptura de 1 mol de ligações entre dois átomos, no estado gasoso, a 25 ºC e a 1 atm. O H de uma reação é o saldo entre a energia absorvida para quebrar ligações nas moléculas reagentes e a energia liberada para formar as novas ligações nas moléculas dos produtos. CINÉTICA QUÍMICA Cinética Química estuda a velocidade das reações químicas e os fatores que nela influem. As reações químicas podem acontecer a velocidades muito diferentes. VELOCIDADE MÉDIA DE REAÇÃO Definimos velocidade média de reação de B da seguinte B . forma: Vm t TEORIA DAS COLISÕES O postulado básico dessa teoria é: Para ocorrer uma reação química é necessário haver colisões apropriadas entre as moléculas reagentes. O postulado quer dizer que “nem toda colisão entre as moléculas reagentes resulta em uma reação química (formação de produtos)”. Existem dois fatores que controlam a possibilidade de ocorrer reação numa colisão: 1o fator: Energia de ativação (EA). 2o fator: Geometria (orientação) da colisão. Em outras palavras: se as moléculas que “colidem” não possuírem suficiente energia (associada à velocidade da molécula) e/ou não ocorrer um choque numa posição favorável, não haverá reação química. Ligações mais fortes e maior energia de ligação... ... maior EA e menor no de colisões efetivas... ... menor velocidade de reação. Estados de subdivisão do reagente sólido b) Superfície de contato Reações em meio heterogêneo Ao aumentarmos o estado de subdivisão de um reagente sólido, isto é, ao triturarmos o reagente sólido, aumentamos a sua superfície de contato com os outros reagentes gasosos, líquidos ou aquosos: Maior superfície de contato... ... maior no de colisões (inclusive efetivas) ... maior velocidade de reação. ... maior no de moléculas com energia > EA e maior no de colisões efetivas... ... maior velocidade de reação. c) Temperatura Maior temperatura e maior Ec média das moléculas... d) Pressão Somente influi na velocidade de reação se algum dos reagentes for gasoso. Considerando, em um certo instante, a temperatura e o número de moles gasosos constantes, o aumento de pressão implica diminuição do volume, então: Aumento da pressão em sistema com gás... ... aumento da concentração de reagente gasoso... ... maior velocidade de reação. 20 Exemplo de gráfico da variação da concentração dos reagentes e produtos numa reação reversível. e) Concentração dos reagentes Maior concentração de reagentes... QUÍMICA ... maior número de colisões (inclusive efetivas)... ... maior velocidade de reação. Lei de Guldberg Waage CONSTANTE DE EQUILÍBRIO aA + bB cC V = K . [A]x [B]y É conseguida pelo quociente K f) Catalisador [Pr odutos] . Seu valor [Re agentes] varia com a temperatura. Abaixa a EA... ... maior no de moléculas com energia > EA e maior no de colisões efetivas ... maior velocidade de reação. Catalisador é uma substância que aumenta a velocidade de reação e não é consumido por ela (massa do catalisador permanece constante). O catalisador oferece à reação um novo caminho para se processar, com menor energia de ativação (EA); aumenta o número de colisões efetivas e, como conseqüência, temos um aumento na velocidade de reação. OBSERVAÇÃO Na sua expressão, substâncias sólidas não participam. TIPOS DE CONSTANTE DE EQUILÍBRIO a) Kc utilizando a concentração molar dos participantes. KC [C] c [D] d [A] a [B] b b) Kp utilizando a pressão parcial que o componente gasoso exerce no equilíbrio. KP [PC ] c [PD ] d [PA ] a [PB ] b OBSERVAÇÃO Só participam os componentes gasosos. Kc e Kp só dependem da temperatura, sendo que Kp = Kc (RT)n. DESLOCAMENTO DE EQUILÍBRIO O H da reação não se altera com a ação do catalisador. “Quando se altera um dos fatores que influencia o equilíbrio, este se desloca no sentido de anular a alteração provocada.” Assim, temos: FATORES EQUILÍBRIO QUÍMICO OPERAÇÃO adição de reagente CONCEITO adição de produto Estuda os processos reversíveis. aA + bB CONCENTRAÇÃO cC + dD No equilíbrio: V1 = V2 [A], [B], [C] e [D] = constantes Gráfico das variações das velocidades das reações direta e inversa até o equilíbrio. retirada de reagente retirada de produto aumento de pressão PRESSÃO diminuição de pressão TEMPERATURA aumento de temperatura diminuição de temperatura DESLOCAMENTO sentido dos produtos sentido dos reagentes sentido dos reagentes sentido dos produtos sentido diminuição do volume sentido do aumento do volume sentido da reação endotérmica sentido da reação exotérmica 21 As espécies mais reativas que o hidrogênio apresentam um potencial de oxidação maior que zero, enquanto as mais nobres, um potencial de oxidação menor que zero. EQUILÍBRIO IÔNICO a) Ionização dos ácidos Ka EXEMPLOS H3O+ + A– HA + H2O HO A - Ka ou HA QUÍMICA H A HA Quanto maior o Ka, mais forte o ácido. Li Li+ + e– Zn Zn+2 + 2e– H2 2H+ + 2e– Cu Cu+2 + 2e– Ag Ag+ + e– Eo = 3,00 volts Eo = 0,76 volt Eo = 0,00 volt Eo = –0,34 volt Eo = –0,80 volt Os potenciais de redução correspondem ao inverso das semi-reações de oxidação. b) Dissociação das bases M+ + OH– MOH Kb M OH MOH Quanto maior o Kb, mais forte será a base. c) Produto de solubilidade AXBY H2O xA+ + yB– - Y Quanto maior KPS, mais solúvel é o sal. d) Ionização da água + H2O H + OH – OH Kw H x Li+ + e– Li Zn+2 + 2e– Zn 2H+ + 2e– H2 Cu+2 + 2e– Cu Ag+ + e– Ag Eo = –3,00 volts Eo = –0,76 volt Eo = 0,00 volt Eo = 0,34 volt Eo = 0,80 volt b) Pilhas Artefato que converte energia química em energia elétrica através de uma reação de oxi-redução espontânea. B K PS A X EXEMPLOS - Pilha de Daniell A pilha de Daniell é constituída de duas semicélulas: uma contendo uma placa de zinco metálico mergulhada em uma solução de sulfato de zinco, outra com uma placa de cobre mergulhada em uma solução de sulfato de cobre, ambas ligadas por uma ponte salina. Kw = produto iônico da água a 25 ºC (Kw = 10–14) e) pH e pOH pH = –log[H+] e pOH = –log[OH–] pH + pOH = 14 Ácido : H OH - pH 7 Meio Neutro : H OH - pH 7 Básico : H OH - pH 7 ELETROQUÍMICA É a parte da Química que estuda a relação entre energia química e energia elétrica. a) Potencias de oxidação e redução (Eº) Indicam a tendência que um átomo tem a perder ou receber elétrons e é avaliado tomando-se o hidrogênio como padrão, cujo potencial adotou-se como zero. H2 2H+ + 2e– E ooxi = 0 volt 2H+ 2e– H2 E ored = 0 volt Sentido dos elétrons no fio Os elétrons caminham do eletrodo de menor potencial de redução para o maior. Na pilha de Daniell, do zinco para o cobre Pólos da pilha – Positivo (cátodo): pólo onde chegam os elétrons (maior potencial de redução – cobre) – Negativo (ânodo): pólo de onde saem os elétrons (menor potencial de redução – zinco) Voltagem inicial das pilhas V = maior Eo – menor Eo Variação de massa das placas A placa cujo metal sofre oxidação tem sua massa diminuída (zinco), enquanto naquela em que ocorre redução (cobre) há um aumento de massa. 22 c) Eletrólise Ao contrário das pilhas, aqui a energia elétrica é utilizada para promover uma reação de oxi-redução, portanto é um processo não espontâneo. QUÍMICA Segunda lei: Para uma mesma quantidade de eletricidade, a massa de substância em um eletrodo é proporcional ao seu equivalente grama (E). OBSERVAÇÃO Um equivalente grama de substância é a massa de substância formada quando a carga que atravessa a solução for equivalente a 1 mol de elétrons (6,02 x 10 23 elétrons). Tal carga é denominada 1 faraday (F). Um faraday é igual a 96.500 coulombs. Assim: 1 mol de (e–) = 1F = 96500C deposita 1 equivalente grama Na prática, o equivalente grama do elemento eletrolisado pode ser determinado como: Eletrólise ígnea – a substância a ser eletrolisada se encontra fundida. E= massa molar nox EXEMPLO OBSERVAÇÃO Eletrólise ígnea do NaC Cubas em série – para cubas em série, o número de equivalentes produzidos em todas as cubas é o mesmo, pois a corrente e os tempos são os mesmos para todas elas. NaC Na+ + C– Cátodo: Na+ + e– Nao Ânodo: C– 1/2C2 EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO Eletrólise aquosa – a substância é eletrolisada em meio aquoso. Neste caso deve-se considerar: Se o cátion proveniente do eletrólito for dos grupos 1A, 2A ou A Se o ânion proveniente do eletrólito for oxigenado ou fluoreto 01. O diagrama a seguir representa as curvas de solubilidade de alguns sais em água. Vai o H+ da água para o cátodo (pólo –), liberando H2(g)+. Vai o OH– da água para o ânodo (pólo +), liberando O2(g). EXEMPLO Eletrólise do NaC em solução aquosa vai para o ânodo NaC Na H+ H2O + vai para o cátodo + + - C A partir do diagrama e com base nos conhecimentos sobre a solubilidade dos sais em água, pode-se afirmar: OHpermanece na cuba (em solução) As Leis de Faraday – avaliam a massa de substância eletrolisada. Primeira lei: A massa de substância formada em um eletrodo é diretamente proporcional à quantidade de eletricidade (Q) que atravessa a solução. m Q (Q = it) i = intensidade de corrente, em ampères t = tempo, em segundos. (01) O NaNO2 é o mais solúvel dos sais apresentados. (02) A 35 ºC, o KC e o NaC apresentam igual solubilidade em água. (04) O NaC é menos solúvel que o CaC2 a temperatura ambiente. (08) Adicionando-se 70g de KCO3 a 200g de água, a 70 ºC, teremos uma solução saturada com corpo de fundo. (16) Resfriando-se 100 g de solução do NaNO2, saturada, a 30 ºC, até 10 ºC, haverá precipitação desse sal. 23 (32) Uma solução contendo 6,9 g de NaNO2 em 500 mL, a temperatura ambiente, apresenta concentração de 0,2 mol/L. (64) Se à solução citada na proposição anterior forem adicionados 500 mL de água destilada, sua nova concentração será de 0,02 mol/L. QUÍMICA 04. O hidrogênio molecular pode ser obtido, industrialmente, pelo tratamento do metano com vapor de água. O processo envolve a seguinte reação endotérmica. CH4(g) + H2O(g) 02. Em relação aos aspectos energéticos envolvidos nas transformações químicas, pode-se afirmar que: (01) O calor da reação C(diamante) + O2(g) CO2(g) a 25 ºC e 1 atm corresponde ao calor padrão de formação do CO2(g). (02) Na equação 2C(g) + 3 H2(g) C2H6 + 20 kcal, se a produção de etano, C2H6, for da ordem 3 mols, o H da reação será + 60 kcal. (04) Dados os H 0f : SO2(g) = – 71 kcal/mol SO3(g) = – 94 kcal/mol Então na reação de 128 g de SO2(g) com O2(g), segundo a equação SO2(g) + 1/2 O2(g) SO3(g), há liberação de 46 kcal de energia. (08) A partir das equações: H2(g) + 1/2 O2(g) H2O() : H = – 68 kcal H2(g) + 1/2 O2(g) H2O(g) : H = – 58 kcal verificamos que a vaporização de 1 mol de água líquida absorve 10 kcal de energia. (16) Considerando os seguintes dados: LIGAÇÃO H–H C–H C–C C=C ENERGIA DA LIGAÇÃO (kcal/mol de ligação) 104 99 83 147 na reação H2C = CH2(g) + H2(g) H3C – CH3(g) há obsorção de 30 kcal de energia por mol de hidrogênio consumido. 03. As afirmações adiante referem-se às reações químicas e ao fatores que afetam a sua velocidade. Selecione as afirmações verdadeiras. (01) Todas as colisões intermoleculares redundam em reações químicas. (02) Em geral, uma reação lenta tem energia de ativação baixa. (04) A queima em presença de O(g) é mais rápida que em presença de O2(g). (08) A pulverização de sólido não influi na velocidade de suas reações. (16) Para a reação X + Y Z realizada a 20 ºC, obteveram-se 3g de Z em 8 minutos. Se a mesma reação for realizada a 40 ºC, obter-se-á mesma quantidade de Z em 32 minutos. (32) O catalisador cria um novo caminho para a reação com menor H. 1 2 CO(g) + 3H2(g) Com relação ao sistema em equiilíbrio, pode-se afirmar corretamente, que: (01) A presença de um catalisador desloca o equilíbrio no sentido (2). (02) Se CO(g) for removido do sistema em equilíbrio, haverá um aumento na concentração do CH4(g). (04) Um aumento na concentração do H2(g) delocará o equilíbrio no sentido (2), diminuindo o valor da constante de equilíbrio. (08) Um aumento da pressão deslocará o equilíbrio no sentido (1). (16) Um decréscimo de temperatura provocará uma diminuição na concentração do CH4(g). (32) Um aumento de temperatura aumentará o valor da constante de equilíbrio (Kc). (64) Se a uma temperatura T o valor da constante de equilíbrio para a reação for Kc = 3,1 x 10 8, pode-se afirmar que após estabelecido o equilíbrio, em sistema fechado, as concentrações de CH4(g) e H2O(g) serão muito grandes. 05. A tabela a seguir apresenta alguns sistemas aquosos e os correspondentes valores aproximados de pH, a 25 ºC. MATERIAL suco gástrico suco de limão suco de laranja suco de tomate café preto água de chuva pH 1 2 3 4 5 6 Julgue os itens seguintes: (01) O pOH do suco gástrico é 6. (02) No suco de laranja, a concentração dos íons H3O+ é aproximadamente 10–3 mol/L. (04) No suco de limão, a concentração dos íons H3O+ é duas vezes maior que a do suco de tomate. (08) A água de chuva é mais ácida que o café preto. (16) Adicionando-se água ao suco de limão haverá diminuição do pH. 24 06. Considere a pilha esquematizada a seguir: ESQUEMA 1 QUÍMICA EXERCÍCIOS PROPOSTOS 01. (UFBA) O gráfico abaixo apresenta as curvas de solubilidade de duas substâncias. Pilha de Cr/Cu Potenciais padrão: Cu+2 + 2e- Cu0 Cr+3 + 3e- Cr0 E0 = +0,34 volt E0 = –0,74 volt Da análise do gráfico, dos conhecimentos sobre propriedades dos compostos iônicos e da tabela periódica, pode-se afirmar: (01) A 20 ºC, KNO3 é mais solúvel que K2CrO4. ESQUEMA 2 (02) A 40 ºC, as concentrações em mol/L de KNO3 e K2CrO4 são iguais. [Eletrólise do NiSO4 em solução aquosa] (04) A solubilidade de uma substância química é a massa limite, em gramas, dessa substância que se dissolve em 100 g de um solvente, a uma determinada temperatura. (08) Soluções de KNO3 e K2CrO4 conduzem corrente elétrica. (16) O átomo de potássio tem maior tamanho e menor energia de ionização que o átomo de sódio. Julgue os itens a seguir: (01) Em 1, o eletrodo de cromo é o cátodo. (02) Em 1, a lâmina de cobre diminuirá sua massa com o funcionamento da pilha. (04) A força eletromotriz da pilha em 1 é de 0,40 V. (08) Em 2, há liberação de gás oxigênio no ânodo. (16) Em 2, níquel metálico deposita-se no cátodo. (32) Em 2, a solução torna-se básica ao fim da eletrólise. (64) Em 2, uma quantidade de eletricidade equivalente a 0,1 faraday deposita 29,5 g de níquel metálico sobre o cátodo. (32) Resfriando-se uma solução saturada de K2CrO4 até 0 ºC, a massa desse sal que permanece dissolvida é de aproximadamente 50g/100g de água. (64) Acima de 40 ºC, K2CrO4 é mais solúvel que KNO3. 02. Os freqüentadores de bares dizem que vai chover quando o saleiro entope-se. De fato, se o cloreto de sódio estiver impurificado por determinado haleto muito solúvel, este absorverá vapor de água do ar, transformando-se numa pasta, que causará o entopimento. A solubilidade das substâncias é uma importante propriedade para se entender diversos fatos do nosso dia-a-dia. O gráfico a seguir, por exemplo, mostra como varia com a temperatura as quantidades de alguns sais capazes de saturar 100 cm3 de água. 25 QUÍMICA (01) A dissolução do KBr(s) em água pode ser representada por KBr(s) + nH2O() K+ (aq) + Br–(aq). (02) A solubilidade do KBr em água é de 104g/100g H2O, a 100 °C. (04) O sistema A representa uma solução super saturada de KBr em H2O. (08) O sistema B é uma solução saturada de KBr em H2O. (16) O processo de dissolução do KBr em água é endotérmico. (32) Aquecendo-se o sistema C, ele apresentar-se-á homogêneo, à temperatura de 100°C. 04. A tabela a seguir apresenta a concentração, em diversas unidades, de três soluções. Com base no gráfico e nos conhecimentos sobre as soluções aquosas e suas propriedades, pode-se afirmar; (01) A 25°C, o cloreto de cálcio é um haleto capaz de produzir o entopimento do saleiro descrito no texto. (02) O mais solúvel dos sais apresentados no gráfico é o NaNO3. (04) Adicionando-se 150 g de cloreto de magnésio a 200 cm3 de água a 55 ºC, obíém-se uma solução supersaturada do referido sal. (08) A solubilidade do KNO3 varia mais acentuadamente com a temperatura que a solubilidade do NH4C. (l6) Adicionando-se 200g de NH4C a 200 cm3 de água a 70 °C, haverá dissolução de apenas 40% do sal. (32) Resfriando-se uma solução aquosa de KNO3, saturada, a 60 °C, até 20 °C, haverá precipitação desse sal. 03. (UFBA) Uma massa de 150g de KBr(s) foi adicionada a 100g de H2O, a 100 °C; apenas uma parte do sal dissolveu-se (sistema A). Após separação, por filtração, dos componentes do sistema A, mantido a 100°C, foram obtidos 46g de KBr(s) e o filtrado constituiu o sistema homogêneo B. Este, ao ser resfriado, evidenciou o aparecimento de cristais, cuja quantidade aumentava com o abaixamento de temperatura. Sobre o processo abaixo, pode-se afirmar: 150 g KBr(g) 100g H2O 100 ºC 100 ºC 100 ºC 00 ºC SOLUÇÃO I) HC II) Mg (OH)2 III) Na OH CONCENTRAÇÃO 20 g/L 2 mol /L 10 ppm Julgue as proposições (01) A concentração molar da solução I é menor que 1 mol/L. (02) A massa de Mg(OH)2 presente em 100 mL da solução II é de 5,8g. (04) Em 200g da solução III há aproximadamente 2 x 10–3 g de NaOH. (08) Em 100 mL da solução II há aproximadamente 4 mols de OH–. (16) Para neutralizar 100 mL da solução I gasta-se maior volume da solução III que da solução II. 05. Com base nos conhecimentos sobre as formas de se expressar a concentração de uma solução, pode-se afirmar: (01) A concentração molar de uma solução indica a massa de soluto dissolvida em cada 1 L de solução. (02) Se a concentração de mercúrio nas águas de um rio é 5,0 10–5 mol/L, então em 250 mL dessa água há aproximadamente 2,5 mg desse metal. (04) O vinagre, uma solução aquosa de ácido acético, CH3COOH, a 5% em volume, contém 5 mL desse ácido em 100 mL de água. (08) A molaridade de uma solução a 8% de NaOH é igual a 2 mol/L. (16) Uma solução 0,01 mol/L sacarose, C12H22O11, é mais concentrada que uma solução 3,42 g/L da mesma substância. (32) Na diluição de uma solução 4,9 g/L de H2SO4, observa-se uma diminuição na sua molaridade. 26 06. (FUVEST-SP) Um caminhão-tanque tombou e derramou 400 litros de ácido sulfúrico de concentração 6,0 mol/L para dentro de uma lagoa. Para amenizar os danos ecológicos decidiu-se adicionar bicarbonato de sódio à água da lagoa. Calcule a massa mínima, em kg, de bicarbonato de sódio necessária para reagir com todo o ácido derramado. (Massa molar do NaHCO3 = 84 g/mol) QUÍMICA 09. O diagrama abaixo representa as variações de entalpia para as interconversões de água no estado gasoso, no estado líquido e as substâncias formadoras. Reação: H2SO4 + 2NaHCO3 Na2SO4 + 2H2O + 2CO2 Obs.: Para responder, divida o resultado por 10 e aproxime para o número inteiro mais próximo. 07. (UFBA) Respiração e fotossíntese são processos opostos de vital importância para os seres vivos. O processo de respiração pode ser representado por C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + Energia (Glicose) Com base nas informações acima, pode-se afirmar: (01) Respiração é uma reação de combustão. (02) Na fotossíntese, as plantas usam dióxido de carbono do ar atmosférico para produzir açúcares, ente outras substâncias. (04) A fotossíntese é uma reação de oxidação. (08) Durante a respiração, um mol de oxigênio forma seis moles de dióxido de carbono. (16) A respiração é um processo exotérmico. 08. Uma experiência química muito interessante consiste em reagir Ba(OH)2 com NH4SCN num recipiente de vidro colocado sobre um pedaço de madeira previamente molhado. A água congela e o recipiente fica preso à madeira. Analisando o diagrama, é correto afirmar que: (01) o H de formação da água líquida, a partir de suas substâncias formadoras, é dado por F; (02) A representa um processo endotérmico; (04) o valor de D pode ser obtido por (E – A) e corresponde à energia fornecida à H2O(g) para levá-la a H2O(); (08) a variação de entalpia para a obtenção de água na fase gasosa a partir das suas substâncias formadoras é maior que para obtê-la no estado líquido, a partir dos gases hidrogênio e oxigênio, uma vez que a quantidade de energia de uma amostra de água na fase líquida é maior que quando essa mesma a mostra está na fase gasosa; (16) E é o valor do H de vaporização da água líquida; (32) E e F são, numericamente, idênticos, porém representam processos endotérmico e exotérmico, respectivamente. 10. Considerando-se as equações a 25°C e 1 atm: I) II) C(grafite) + 2S(rômbico) CS2(); H = 21 kcal CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2 H2O(); H = – x e conhecendo-se os valores do calor padrão de formação a seguir: Com base nos conhecimentos referentes ao calor envolvido nas reações químicas, é correto afirmar que: COMPOSTO H of (kcal/mol) CH4(g) CO2(g) –18 –94 (01) a água congela, porque a reação que ocorre no recipiente é endotérmica. (02) a quantidade de água congela, independente da quantidade dos reagentes colocados no recipiente. (04) a entalpia dos produtos dessa reação é maior que a dos reagentes. (08) a reação que ocorre no recipiente pode ser representada pela equação H2O() –68 Ba(OH)2 + 2NH4SCN Ba(SCN)2 + 2NH4OH; H < 0. (16) se o recipiente utilizado fosse uma garrafa termica, haveria maior quantidade de água congelada ao final da reação. (32) o H da reação corresponde à entalpia de formação do NH4OH. pode-se afirmar: (01) O efeito resultante da reação (I) é denominado entalpia de formação. (02) Na reação (I) a entalpia dos produtos é menor que a dos reagentes. (04) Se na reação (I) fosse usado S (monoclínico) em lugar do S (rômbico), o H seria maior que 21 kcal. (08) O valor do H da reação (II) é igual a 212 kcal. (16) Quando, pela reação (II), são queimados 8g de CH4(g), liberam-se 106 kcal. (32) A reação (II) pode ser usada como fonte de energia. 27 11. (UFBA) As reações químicas envolvem energia. Nos automóveis, a fonte de energia é a queima de certos compostos orgânicos. A tabela abaixo fornece os valores de calor padrão de combustão, a 25°C, de alguns compostos orgânicos. COMPOSTO Hº combustão (kcal . mol–1) CH3OH() – 173,6 C2H3OH() – 326,7 C8H18() – 1320,6 Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre reações químicas, pode-se afirmar: (01) A combustão da gasolina é uma reação química que libera energia. (02) A combustão completa da gasolina produz dióxido de carbono, água e energia. (04) A combustão completa de um mol de octano produz 16 moles de dióxido de carbono. (08) O calor envolvido na combustão completa de 57g de octano é igual a -660,3 kcal. (16) A combustão de um mol de metanol libera mais energia que a combustão de um mol de etanol. (32) A equação CH3OH() + 3/2O2(g) CO2(g) + + 2H2O() representa a reação de combustão incompleta do metanol. 12. O sulfeto de carbono, CS2, é um líquido incolor, tóxico, utilizado como solvente de alguns materiais, cuja entalpia padrão de formação pode ser determinada com base nas equações termoquímicas I) II) III) QUÍMICA 13. (UFBA) Em relação aos aspectos energéticos envolvidos nas transformações químicas, pode-se afirmar: (01) O calor da reação C(diamanto) + O2(g) CO2(g), a 25 °C e 1 atm, corresponde ao calor padrão de formação do dióxido de carbono. (02) O calor da reação N2(g) + O2(g) 2NO(g), a 25 °C e 1 atm, corresponde ao calor padrão de formação do óxido nítrico. (04) Um sistema não adiabático que necessite de energia para se transformar fará o ambiente ao seu redor perder calor. (08) A energia de ligação C – H, no metano, é igual a + 415,5 kJ de acordo com a equação termoquímica C(g) + 4H(g) CH4(g) ; H = –1662 kJ. (16) O valor de H de uma transformação depende exclusivamente do estado físico dos reagentes. (32) Uma transformação química, para poder ser utilizada como fonte energética, tem necessariamente H < 0. 14. Assinale as afirmativas corretas. (01) Em geral, a velocidade das reações aumenta com o aumento de temperatura. (02) A velocidade de uma reação pode ser aumentada aumentando-se as condições dos reagentes. (04) A velocidade de uma reação é determinada pela velocidade da etapa mais rápida do mecanismo. (08) Os sólidos, quando reagentes, tornam as reações extremamente rápidas. (16) Em geral, uma reação rápida tem energia de ativação alta. (32) A subdivisão de um sólido aumenta a velocidade de suas reações. (64) O aumento de pressão em reações com reagentes gasosos diminui a velocidade da reação. 15. A adição de HC ao eteno ocorre em duas etapas e é um processo exotérmico: A) H+ + CH2 = CH2 CH3CH 2 (lenta) B) CH3 CH 2 + C– CH3 CH2 C (rápida) Considerando-se essas informações, pode-se concluir: Julgue os itens a seguir. a) A entalpia-padrão da formação do sulfeto de carbono é 84 kJ. b) As reações representadas em I, II e III ocorrem com absorção de calor. c) O enxofre rômbico é a forma alotrópica mais estável do elemento químico enxofre. d) O calor de formação da grafite é igual ao do diamante. e) A variação de entalpia de uma reação química é igual à soma das entalpias-padrão de formação de reagentes e de produtos, de acordo com a Lei de Hess. (01) A energia de ativação da etapa A é menor que a da etapa B. (02) A cada colisão de H+ + CH2 = CH2 corresponde a formação de CH3CH 2 . (04) Aumentando-se a concentração de CH2 = CH2, aumenta-se a velocidade da reação. (08) A velocidade de reação é determinada pela etapa A. (16) A reação pode ser representada pelo diagrama: Energia A B Produtos Reagentes Coordenada da Reação 28 16. O gráfico abaixo representa a reação A + B C + D QUÍMICA 18. Para a reação em equilíbrio: H2O(g) + C(s) CO(g) + H2(g); H = +130 kJ/mol (01) os produtos têm mais energia que os reagentes. (02) o seu diagrama de energia é: Com base nos conhecimentos sobre equilíbrio químico, pode-se afirmar: (01) A reação está em equilíbrio, o que é demonstrado pelo trecho da curva de I a II. (02) A reação está em equilíbrio, o que é demonstrado pelo trecho da curva de II a III. (04) Se a reação está em equilíbrio, isto significa que há 50% dos reagentes e 50% dos produtos coexistindo simultaneamente. (08) A velocidade da reação no sentido da formação dos produtos e na reação inversa é sempre a mesma, quando a reação estiver em equilíbrio. (16) Para que uma reação entre em equilíbrio, é necessário que as concentrações iniciais dos reagentes sejam idênticas. 17. (UFBA) (04) a expressão da constante de equilíbrio é CO H 2 Kc H 2 O (08) um aumento de pressão favorece a formação de CO e H2. (16) uma diminuição de temperatura aumenta o valor da constante de equilíbrio Kc. 19. (UFBA) CH3COO (aq ) + H2O() + Entalpia de formação H of (kcal/mol) CH4(g) H2O(g) CO(g) –17,9 –57,8 –26,4 CH4(g) + H2O(g) 1 2 Considere a equação acima, que representa um sistema em equilíbrio a 25 ºC, e a constante de ionização do ácido etanóico igual a 1,8 x 10 –5. Com base nos conhecimentos sobre equilíbrio químico, pode-se afirmar: (02) (04) CO(g) + 3H2(g) Com base na reação acima, nas informações da tabela e nos conhecimentos sobre compostos orgânicos e equilíbrio químico, pode-se afirmar. CH3COOH(aq) + OH–(aq) (01) A relação COMPOSTOS 1 2 (08) (16) (32) (64) [CH 3 COOH ][ OH ] representa a [CH 3 COO ] constante de equilíbrio. Alterando-se as concentrações dos reagentes e dos produtos, o valor da constante Kc não se modifica. O equilíbrio depende da pressão exercida sobre o sistema. CH3COOH é um ácido forte. Adicionando-se NaOH(aq) ao sistema, o equilíbrio desloca-se no sentido 1. Uma solução aquosa de CH3COONa é básica. H2O atua como ácido de Brönsted-Lowry. (01) CH4 apresenta estrutura de geometria tetraédrica. (02) A reação é exotérmica. (04) Aumenta-se a conversão do CH4(g) no equilíbrio elevando-se a temperatura do sistema reacional. (08) A quantidade de calor envolvida na reação é igual a –102,1 kcal/mol de CH4(g) (16) A reação em equilíbrio não sofre influência da pressão. (32) Adicionando-se vapor de água ao sistema reacional, o equilíbrio será deslocado no sentido 2. (64) O calor envolvido numa reação química é devido à diferença entre as energias de formação e quebra de ligações. 20. (UFBA) Uma das características dos sistemas químicos em equilíbrio é a interconversão reagentes e produtos, manifesta na versibilidade. O gráfico representa, em mol/L a variação na concentração de A e de B, no sistema A 2B, em função do tempo. 29 Com base nas informações do gráfico e nos conhecimentos sobre equilíbrio químico, pode-se afirmar: (01) A constante de equilíbrio depende da temperatura. (02) No equilíbrio, a concentração dos reagentes é igual à dos produtos. (04) No gráfico, o equilíbrio do sistema é atingido no instante t2. (08) O valor da constante de equilíbrio é aproximadamente igual a 0,11 mol/L. (16) No sistema em equilíbrio, CH3COOH(aq) + + H 2O ( ) CH3COO (aq ) + H3O (aq ) , a adição de NaOH diminui o pH. 21. A tabela abaixo apresenta os valores de produtos e solubilidade em água, determinados a 25°C, para as diversas substâncias SUBSTÂNCIA PRODUTO DE SOLUBILIDADE AgI 8,3 x 10–17 AgBr 5,3 x 10–13 AgC 1,8 x 10–10 AgIO3 3,0 x 10–8 AgBrO3 5,3 x 10–5 Com base na tabela, pode-se afirmar: (01) O mais solúvel desses sais é o AgI. (02) O cloreto de prata é mais solúvel em água que o iodato de prata. (04) Uma solução saturada de iodeto de prata apresenta menor concentração de íons Ag+ que uma solução saturada de brometo de prata. (08) Dissolvendo-se cloreto de sódio sólido em uma solução saturada de cloreto de prata, aumenta-se o produto de solubilidade do cloreto de prata. (16) Dissolvendo-se KC numa solução saturada de AgC, ocorrerá precipitação de cloreto de prata. 22. (UNB) A determinação da acidez ou basicidade de uma solução pode ser realizada por meio de um peagâmetro ou por meio de substâncias denominadas indicadores ácido/base. Uma grande parte dos indicadores são ácidos orgânicos fracos que podem ser representados genericamente por HIn. A classificação da substância como sendo ácida ou básica é possível devido à diferença de cor das espécies HIn e Im–, de acordo com o equilíbrio a seguir: HIn(aq) H+(aq) + In–(aq) cor A cor B Com base nas informações anteriores, indique a soma das proposições verdadeiras: (01) Se adicionarmos um pouco desse indicador a suco de limão, a solução apresentará a cor A. (02) HIn não é um ácido de Arrhenius. QUÍMICA (04) A expressão da constante de equilíbrio é [H ][ In ] e fornece uma informação [HIn ] quantitativa das espécies presentes. (08) Quanto maior o número de hidrogênio na fórmula do ácido, maior sua força. Ka 23. (UFBA) Numa solução 0,001 M de um ácido forte tipo HA, suas moléculas encontram-se totalmente dissociadas, (01) A concentração de [H+] é 10–5M. (02) O pH da solução é 3. (04) A solução conduz melhor a corrente elétrica que outra 10–4M de ácido fraco. (08) O pH da solução é básico. (16) A diluição da solução em água diminuiria o pH. 24. Considere as duas soluções a seguir, que apresentam moléculas totalmente dissociadas, para julgar as proposições seguintes: Solução A HC 0,001M (01) (02) (04) (08) (16) Solução B NaOH 0,01M T = 25 ºC P = 1 atm Em A, a concentração de [H+] é 10–5 M. Em B, a concentração de [OH–] é 10–2M. O pH da solução B é 2. O pH da solução A é menor que 7. Misturando-se volumes iguais das soluções A e B, o pH resultante será 7. 25. Considere os seguintes equilíbrios iônicos e suas constantes de equilíbrio a 25 ºC. I) II) III) IV) Podemos afirmar: (01) A solubilidade do CaCO3(s) em água é maior que a do HgS(s). (02) Pelo valor da constante em II, pode-se concluir que após o equilíbrio ser estabelecido, em um sistema fechado, as concentrações de Hg (aq ) e de S (aq ) serão muito pequenas. (04) O HF é um ácido mais fraco que o HCO. (08) Para soluções equimolares de HF e HCO, esta apresentará maior valor de pH. (16) Adicionando-se fluoreto de sódio à solução III, o pH da solução diminuirá. 30 (32) Uma solução aquosa de CaCO3 apresentará pH menor que 7, a 25 ºC. (64) Considerando os dados do equilíbrio II, podemos afirmar que a solubilidade do HgS, a 25 ºC, é 10–52 mol/L. 26. (UFBA) A respeito de equilíbrio iônico em soluções aquosas, pode-se afirmar: QUÍMICA 29. As pilhas comumente vendidas no comércio para uso em lanternas, rádios e outros aparelhos eletrônicos constituem-se fundamentalmente de uma cápsula de zinco, uma solução aquosa de eletrólitos (ZnC2 + + NH4C), dióxido de manganês e um bastão de grafite. A figura abaixo representa um corte longitudinal de uma dessas pilhas: (01) Uma solução cujo pOH é 8, a 25 ºC, tem caráter alcalino. (02) Uma solução cujo pH é 3, a 25 ºC, apresenta 1,0 x 10–11 moles/litro de íons OH–. (04) Adicionando-se 1 L, de uma solução de pH = 3 do ácido forte HA a 1L de uma solução de pH = 9 da base forte MOH, a solução resultante será ácida. (08) O produto [H+] [OH–] = 1,0 x 10– 14 é uma constante, tanto para a água pura a 25 ºC, quanto para as soluções ácidas ou básicas. (16) Se, a determinada temperatura, Kw = 1,0 x 10–16, então uma solução de pH = 8 será alcalina. Durante o funcionamento dessa pilha, ocorrem as seguintes reações: Zn(S) Zn2+(aq) + 2e– 2MnO2(s) + 2 NH 4( aq ) + 2e– Mn2O3(s) + 2NH3(aq) + H2O() 27. Considere o esquema: Julgue os itens que se seguem: Quantas vezes a [H+] da solução B é maior que a [H+] da solução A? 1L solução 4g NaOH +99LH2O Solução A Solução B Divida o resultado por 20. 28. (UFRR) Dados os potenciais de oxi-redução a seguir, Ag+ + 1e– Ag Eo = 0,80 V Fe2+ + 2e– Fe Eo = –0,44 V A3+ + 3e– A Eo = –1,66 V Cu2+ + 2e– Cu Eo = 0,34 V é correto afirmar que: (01) Mn4+ é agente redutor. (02) Durante o funcionamento da pilha, o fluxo de elétrons ocorre no sentido grafite zinco. (04) O zinco é o cátodo da pilha. (08) A quantidade de Zn2+ diminui durante o funcionamento da pilha. (16) A reação total da pilha é: Zn(s) + Mn2O3(s) + + 2NH3(aq) + H2O(s) Zn2+(aq) + 2MnO2(s) + + 2NH+4 + 4e–. (32) A pilha cessará seu funcionamento quando o MnO2 for totalmente consumido. 30. (UFPR) O circuito elétrico indicado na figura foi fechado durante um certo tempo, verificando-se, então o depósito de 1,08g de prata em um dos cátodos. (01) uma pilha formada por um eletrodo de ferro em contato com uma solução contendo íons Fe2+ e um eletrodo de prata em contato com uma solução contendo íons Ag+, ligados por uma ponte salina, apresenta um potencial padrão de + 1,24V. (02) na mesma pilha da proposição anterior, acorrerá a oxidação da prata, com formação de Ag+. (04) a reação 2Ag + Fe2+ 2Ag+ + Fe é espontânea. (08) uma lâmina de alumínio mergulhada em uma solução 1 mol/L de CuSO4 apresentará a formação de um depósito de cobre metálico sobre ela. (16) o alumínio (A) é um redutor mais forte que o ferro (Fe). Quando isso ocorreu: (01) a massa do outro cátodo aumentou de 0,318g. (02) circulou pela célula 965 coulombs. (04) a concentração dos íons prata na solução diminuiu. (08) as concentrações de íons NO 3 e SO 4 não se alteraram. (16) o pH de ambas as soluções é 7. 31 QUÍMICA FUNÇÕES ORGÂNICAS PARTE III QUÍMICA ORGÂNICA RESUMO TEÓRICO CARBONO / CADEIAS HIBRIDIZAÇÃO C sp3 C sp2 C saturado insaturado sp C C ou TIPOS DE CARBONOS Primário – ligado a apenas 1 C. Secundário – ligado a 2 C. Terciário – ligado a 3 C. Quaternário – ligado a 4 C. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS Cadeia Carbônica Aberta ou Acíclica ou Alifática Quanto à Natureza Quanto à Disposição dos C Fechada ou Cíclica Quanto à Saturação nãoaromática Aromática Homogênea Heterogênea Saturada Insaturada Reta ou normal Ramificada ou arborescente Quanto ao número de ciclos SÉRIES ORGÂNICAS Série homóloga – é um conjunto de compostos pertencentes à mesma função química e que apresentam moléculas que diferem entre si em um ou mais grupos CH2. EXEMPLOS CH4, C2H6, C3H8 Quanto à Natureza Homogênea ou homocíclica Heterogênea ou hterocíclica Monocíclica ou Mononuclear Policíclica ou Polinuclear Série isóloga – é um conjunto de compostos cujas moléculas diferem entre si em um ou mais pares de átomos de hidrogênio. Quanto à Quanto ao número de ciclos Saturação EXEMPLOS Monocíclica ou Mononuclear Policíclica ou Polinuclear Saturada Insaturada C2H2, C2H4, C2H6 Série heteróloga – é um conjunto de compostos pertencentes a diferentes funções, formados por moléculas derivadas do mesmo hidrocarboneto. EXEMPLOS C2H6, C2H5 OH, CH3COOH 32 PRINCIPAIS RADICAIS QUÍMICA OBSERVAÇÃO Número de isômeros Ativos 2n (n = C* diferentes) Inativos 2n – 1 PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS PF e PE 1) Quanto maior massa molecular maiores PF e PE. OBSERVAÇÃO A ramificação diminui os PF e PE. 2) Pontes de H (H FON) aumentam PF e PE. SOLUBILIDADE EM ÁGUA ISOMERIA Isômeros são subslâncias com a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes. Hidrocarbonetos – Por serem apolares, não se misturam bem com a água. Pontes de H – Aumentam a solubilidade em H2O TIPOS OBSERVAÇÃO a) Isomeria Plana Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água. De cadeia – mesma função, com cadeias diferentes. De posição – mesma função e mesmas cadeias, com diferentes posições de insaturações ou radicais. De compensação ou Metameria – mesma função, com diferentes posições dos heteroátomos. De função – funções diferentes. Tautomeria – funções diferentes que coexistem em equilíbrio. Caráter ácido/básico CARÁTER ÁCIDO Ácido carboxílicos > Fenóis > Álcoois OBSERVAÇÃO EXEMPLOS O aumento da cadeia carbônica diminui a acidez do composto. Aldeído Enol Cetona Enol CARÁTER BÁSICO b) Isomeria espacial Geométrica ou cis-trans Aminas (Bases orgânicas) OBSERVAÇÃO Aminas alifáticas são bases mais fortes que as aminas aromáticas. CARÁTER ANFÓTERO Quando apresentam características ácidas e básicas. ÓPTICA Desvio da luz polarizada. Caso principal – presença de carbono assimétrico (C*) R2 | R1 – C* – R3 (R1 R2 R3 R4) | R4 EXEMPLO Aminoácidos OBSERVAÇÃO Estado físico dos hidrocarbonetos: Gasosos 1 a 4 C Líquidos 5 a 16 C (Naftaleno (10 C) = Sólido) Sólido mais de 16 C 33 REAÇÕES ORGÂNICAS QUÍMICA 3. ALCENOS COM HALETOS DE HIDROGÊNIO Alcenos + HX Adição Tipos de reações orgânicas: OBSERVAÇÃO a) Adição Na reação com HBr, em presença de peróxido, o H vai para o C menos hidrogenado. CH3 – CH = CH2 + HBr PERÓXIDO b) Eliminação CH3 – CH – CH2 | | H Br 4. COM H2O a) Hidratação: adição de água Alceno + H2O Álcool c) Substituição b) Hidrólise: água provoca quebra das moléculas Éster + H2O Ácido carboxílico + álcool OBSERVAÇÃO A reação inversa é a esterificação. PRINCIPAIS REAÇÕES 5. DESIDRATAÇÃO (RETIRADA DE H2O) Éter (intermolecular) l. HIDROGENAÇÃO Álcool Composto insaturado + H2 Composto saturado Lembre-se: Tirar H C menos hidrogenado Colocar H C mais hidrogenado Alceno (intramolecular) 6. OXIDAÇÃO KMnO4 + H2SO4 Com [O] K2Cr2O7 + H2SO4 2. HALOGENAÇÃO Cadeia saturada (troca-se H por halogênio) Cadeia insaturada (adiciona-se halogênio) 3 e 4 Adição Ciclanos 5 e 6 Substituição Aromáticos benzeno Adição + X2 Substituição Derivados Substituição em R + X2 Substituição no núcleo OBSERVAÇÃO o/p átomo ou radical saturado Dirigentes m radical insaturado Álcoois / Aldeídos / Cetonas – a oxidação dos álcoois é importante meio de preparação dos aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas. Assim: álcool primário aldeído ácido carboxílico álcool secundário cetona não oxida álcool terciário não oxida COM O2 (COMBUSTÃO) A combustão é uma oxidação drástica, com destruição do composto. Tal reação pode, a depender da quantidade de oxigênio presente, ser de dois tipos. Completa – quando o composto é queimado com suficiente oxigênio e em condições adequadas. Há produção de CO2 e H2O. Incompleta – quando o composto é queimado com quantidade insuficiente de oxigênio. Neste caso, há produção de CO, paralelamente ao CO2, e às vezes até de carbono sólido finamente dividido, chamado de carbono coloidal ou negro fumo, de grande aplicação industrial como matéria prima de tintas, papel-carbono, peneumáticos etc. 34 7. COM DERIVADOS HALOGENADOS Devido à sua grande reatividade, os derivados halogenados são muito usados para obtenção de vários compostos orgânicos. Visando a facilitar o entendimento dessas reações, considere que: a) Halogênios (ametais) têm grande tendência a reagir com metais ou hidrogênio; b) A presença de álcool na reação funciona como uma espécie de “desidratante”. QUÍMICA EXEMPLO CH3 – COONH4 + HC CH3 – COOH + NH4C Em meio básico: R – COONH4 + NaOH R – COONa + NH4OH NH3 + H2O EXEMPLO CH3 – COONH4 + NaOH R – COONa + NH3 + H2O e) Obtenção do acetileno C C + 2H2O HC CH + Ca(OH)2 Vejamos então algumas dessas reações: Ca CH3 – CH2 – C + Mg ÉTER CH3 – CH2 – Mg – C (Obtenção do reagente de Grinard) 2CH3 – C + 2 Na 2 NaC + CH3 – CH3 (Síntese de Wurtz) O CH3 – C f) Polimerização nR (R)n EXEMPLO O + CH3 KBr + CH3 – C O – K Br O – CH3 CH3 – I + KCN KI + CH3 – CN CH3 – CH2 – Br + KOH(aq) KBr + CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – Br + KOH ÁLCOOL KBr + H2O + CH2 = CH2 3HC CH BIOQUÍMICA 1. GLÚCIDAS a) Definição – são compostos de função mista poliá1coolaldeído ou poliá1cool-cetona. b) Classificação – Oses (não sofrem hidrólise) OUTRAS a) Nitração b) Hidróxidos alcalinos com ácidos carboxílicos formam sal orgânico e água (reação ácido/base) CH3 – COOH + NaOH CH3 – COO– Na+ + H2O c) Haletos de hidrogênio (HX) com aminas: As aminas são bases orgânicas devido ao seu caráter básico fraco, idêntico (NH3). Assim, elas reagem com haletos de hidrogênio, produzindo sais de amônio quaternário: EXEMPLOS CH3 – NH2 + HC [CH3 – NH3] + C– (sal) d) Hidrólise de amidas A hidrólise de uma amida produz um sal de amônio: R – CONH2 + H2O R – COONH4 – Osídeos H2O Ose Os osídeos sofrem hidrólise, resultando em oses. Quando, por hidrólise, fornecem duas oses, são chamados de dissacarídeos. Quando fornecem três oses, trissacarídeos; quando fornecem mais de três oses, polissacarídeos. EXEMPLOS EXEMPLO CH3 – CONH2 + H2O CH3 – COONH4 Em meio ácido ou básico, o sal de amônia formará novos produtos, a saber: Em meio ácido: R – COOH4 + HC RCOOH + NH4C c) Estrutura das Oses As oses podem ser consideradas derivadas de aldeídos glicéricos. 35 QUÍMICA glicerídio + base forte glicerina + sabão Os sabões são misturas de sais e ácidos graxos; os sabões mais comuns são os de sódio, de potássio são mais moles e, alguns, até líquidos. 3. AMINOÁCIDOS / PROTEÍNAS a) Definição e fórmula geral Nas oses, usam-se as letras D ou L, conforme a derivação do aldeído glicérico: D – derivado do aldeído d glicérico L – derivado do aldeído glicérico Aminoácidos são compostos de função mista amina e ácido corboxílico. Quanto ao poder rotatório, indicamos: (+) dextrógiro (–) levógiro d) Fermentação A fermentação da sacarose é o processo mais usado no Brasil para a produção do álcool etílico. b) Características químicas Os aminoácidos são os compostos formadores das proteínas. Elas se formam pela condensação de muitas moléculas de aminoácidos. Devemos salientar que os aminoácidos formadores das proteínas são sempre alfa-aminoácidos (MH2 preso em carbono vizinho de carboxila). c) Ligação peptídica 2. LIPÍDIOS a) Definição – são produtos naturais de origem animal ou vegetal, em que predominam ésteres de ácidos graxos. É a ligação existente entre duas moléculas de aminoácido, quando da sua condensação para a formação de proteínas. b) Classificação Gordura Glicérides Lipides Óleo Cerídeos CLICERÍDEOS Glicerídeos são ésteres de ácidos graxos, com o glicerol: ácido graxo + glicerol glicerídeo + água d) Caráter anfótero Os aminoácidos apresentam caráter anfótero, já que podem reagir com as bases, através de seu grupamento ácido (COOH), e com os ácidos, através de seu grupamento básico (NH2). Tal fato possibilita que um aminoácido, em solução aquosa, reaja com ele próprio, originando um sal interno conhecido como Zwitterion. Na prática, um glicerídeo é gordura quando, em temperatura ambiente, é sólido, e óleo quando for líquido. Muitas vezes há interesse industrial em transformar óleo em gordura. Para isso, basta efetuar a hidrogenação catalítica do óleo. A margarina, por exemplo, é um produto de hidrogenação de óleos vegetais. REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO É a reação de um glicerídeo com bases fortes, produzindo sabão. PROTEÍNAS Macromoléculas resultantes da condensação de aminoácidos. Assim: Proteína + H2O Aminoácidos As proteínas podem ser classificadas como: Homoproteínas – formadas apenas por aminoácidos. Heteroproteínas – formadas por uma cadeia de aminoácidos ligada a um outro grupo diferente, chamado grupo prostético. O grupo prostético pode ser lipido (lipoproteína), uma glúcida (glicoproteína) etc. 36 a) Separação das várias frações do petróleo. POLÍMEROS São moléculas maiores formadas pela união de moléculas menores (monômeros). 3H – C C – H monômero polímero Temos dois tipos principais de polímeros: a) Polímeros de adição (formados através de uma reação de adição) EXEMPLO Polímero QUÍMICA Monômero Usos Polietileno (CH2 = CH2) plásticos, isolantes elétricos... Poliestireno ( ––CH = CH) espumas sintéticas, isopor... Policloreto de Vinila (CH2 = CH) tubos plásticos, isolantes elétricos... | C Poliacetato de vinila (CH3 – COOCH = CH2) tintas, adesivos, goma de mascar. Teflon (CF2 = CF2) revestimento de panelas, encanamentos, isolantes elétricos... Orlon (CH2 = CH) lã artificial | CN Borracha (isopreno) diversos b) Polímeros de condensação (formados através de uma reação de eliminação). Naylon (Poliamida) Ácido dicarboxílico + diamina Poliéster Ácido dicarboxílico + diálcool OBSERVAÇÃO 1) Quando o polímero é formado a partir de monômeros diferentes, é denominado copolímero. 2) Os polímeros podem ainda ser classificados como: – Termoplásticos moldáveis com a variação de temperatura, sem que perca a sua estrutura. – Termofixos resistentes a variações térmicas, pois se descompõem por aquecimento. PETRÓLEO/HULHA É uma mistura de hidrocarbonetos. O gás natural que acompanha o petróleo é constituído principalmente de metano, etano, propano e butano. Essa composição, enriquecida principalmente de metano, propano e butano, constitui o gás engarrafado ou gás de botijão, usado como combustível domiciliar. Por destilação fracionada: Éter de petróleo: pentanos e hexanos Bensina: hexanos e heptanos Gasolina: octanos e nonanos, principalmente (C6 a C12) Querosene: decanos e hexadecanos Óleo diesel: acima de 16 carbonos Parafina sólida: acima de 40 carbonos b) Craeking Processo que quebra de cadeias, em que um hidrocarboneto superior é transformado em hidrocarbonetos menores. Alcano Cadeia Grande Alcano Cadeia Menor + alceno c) Índice de octanos Trata-se de uma escala que nos dá uma idéia da qualidade do combustível. O normal heptano, altamente detonante, recebeu o valor zero, ao passo que o isoctano, pouco detonante, recebeu o valor 100. Os demais combustíveis são analisados por comparação. Uma gasolina com octanagem 80 tem a mesma resistência à compressão que uma mistura de 80% de isoctano e 20% de n-heptano. HULHA (CARVÃO DE PEDRA) Fonte de hidrocarbonetos aromáticos. É no alcatrão de hulha (uma das frações obtidas na destilação seca de hulha) que se encontram os aromáticos. Outra fração é o gás de rua, rico em CH4, H2 e CO. EXERCÍCIOS GERAIS 01. Observe as fórmulas: 37 e analise as afirmações: (01) Todas as fórmulas apresentadas são de hidrocarbonetos alicíclicos. (02) A fórmula I revela uma cadeia carbônica alifática, ramificada e saturada. (04) III é a fórmula de um composto orgânico de cadeia carbônica acíclica, normal e instaurada. (08) Em II, só encontramos carbonos primários e terciários. (16) I, II e V possuem a mesma fórmula geral CnH2n, embora nem todos sejam hidrocarbone-tos do mesmo tipo. (32) Enquanto a nomenclatura oficial de III é 2,2,4 trimeti14 etil pentano, a de II é tetraetil eteno. (64) Oficialmente, V é o 2,3,4,4 tetrametil pentano, enquanto IV é o 1-pentino QUÍMICA (16) um aldeído, pela substituição da hidroxila por um átomo de hidrogênio. (32) uma amina, se substituirmos o hidrogênio da hidroxila por um grupamento amino, – NH2. (64) um éster, pela substituição da hidroxila por um radical alquila ou arila. 04. Em relação aos compostos orgânicos e suas propriedades, é correto afirmar: OH | (01) O composto CH3 – C* – CH3 é aromático e | apresenta isomeria C6H5 óptica. O (02) Os compostos CH3 – CH2 – C 02. (UFBA) O aspartame, principal componente de vários adoçantes dietéticos. é 160 vezes mais doce que a sacarose. H e CH2 – CH2 | | CH2 – O são isômeros de cadeia. (SNYDER. p. 548. Tradução) Analisando-se a estrutura do aspartame e dos seus grupos funcionais, acima representada, pode-se afirmar: (01) A cadeia principal apresenta heteroátomos. (02) O carbono na posição 3 da cadeia principal é terciário. (04) O aspartame apresenta um grupo benzil. (08) A estrutura do aspartame é cíclica e insaturada. (16) A estabilidade do grupo – C6H5 é devida à ressonância. (32) O aspartame apresenta caráter ácido e básico. (64) Essa estrutura possui um grupo cetônico. 03. Os compostos orgânicos podem ser obtidos teoricamente a partir de outros, através de substituição ou eliminação de partes de suas moléculas. Por exemplo, do composto: (04) Entre os isômeros de cadeia do C6H14, o mais ramificado apresenta maior ponto de ebulição. (08) C12H26, C3H8 e C42H84O2 apresentam-se, respectivamente, nos estados sólido, líquido e gasoso. (16) Os compostos CH3COOH, CH3CH2OH e CH3 – O – CH3, apresentam, nessa ordem, pontos de ebulição crescentes. (32) O propanotriol deve ser mais solúvel em água que o propanol-1. (64) O composto CH3 – CH – COOH tem caráter anfótero. | NH2 05. (UFBA) Dadas as reações: I) CH3CH2CH = CH2 + Br2 CH3CH2CHBrCH2Br II) CH2 = CHCH3 + HBr A III) C11H23COOH + Na+OH– [C11H23COO]– Na+ + H2O IV) CH3CH2CH2Br + K+OH– CH3CH = CH2 + K+Br– + H2O V) VI) VII) podemos obter: (01) uma cetona, se substituirmos o grupamento hidroxila por qualquer radical alquila. (02) um éter, se substituirmos um hidrogênio na hidroxila por qualquer radical alquila. (04) um hidrocarboneto pela retirada de uma molécula de CO2. (08) uma amida, pela substituição da hidroxila pelo radical, – NH2. pode-se afirmar: (01) (02) (04) (08) (16) (32) (64) I representa uma reação de adição. O composto A é o 1-bromopropano. III representa uma reação de esterificação. IV representa uma reação de eliminação. O composto B é o metilpropanoato de n-butila. VI representa uma reação de substituição. O composto C é um aldeído. 38 06. São alternativas corretas: (01) Açúcares são compostos de função mista aldeído poliálcool ou cetona-poliálcool. (02) Aminoácidos são compostos de função mista amida-ácido carboxílico. (04) Lipídios são essencialmente éteres de ácidos graxos. (08) Proteínas são polímeros de aminoácidos. (16) Sabões são sais de ácidos graxos. (32) O PVC, usado na fabricação de tubos para encanamento, é um polímero de adição. (64) Os nylons resultam da condensação de diaminas com dialdeídos. EXERCÍCIOS PROPOSTOS 01. (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos, é correto afirmar que: (01) podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos. (02) são compostos de carbono, embora algumas substâncias que contêm este elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN etc.). (04) a existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono formar cadeias, associada à sua tetra valência. (08) nos compostos de carbono, o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. QUÍMICA 03. A um átomo de carbono, ligamos um radical metil, isobutil, vinil e isopropil, conforme esquema a seguir: VINIL | METIL – C – ISOBUTIL | ISOPROPIL Disso resultou um composto, a respeito do qual são feitas as afirmativas a seguir. Selecione as verdadeiras: (01) Apresenta fórmula molecular C11H22. (02) Sua cadeia é classificada como homogênea, insaturada e ramificada. (04) Em sua cadeia encontramos um total de cinco carbonos primários, dois secundários, um terciário e um quaternário. (08) Sua nomenclatura indicada pela IUPAC é 3,5 dimetil-3 isopropil-2 hexeno. (16) É isômero de um ciclano de 11 carbonos em sua estrutura. (32) É um composto bastante solúvel em água. (64) Apresenta-se gasoso à temperatura e pressão ambiente. 04. Dadas as fórmulas dos compostos orgânicos: I) II) (16) os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. III) 02. Considere os compostos orgânicos: IV) V) assinale as corretas: É correto afirmar que: (01) em VI, encontramos dois carbonos primários e um secundário. (02) o composto III é aromático. (04) V representa uma cadeia ramificada, insaturada e heterogênea. (08) o composto III tem fórmula molecular C6H5C. (16) o composto II tem cadeia alifática, normal, saturada e homogênea. (32) os compostos I e II são isômeros. (01) (02) (04) (08) (16) (32) I tem cadeia acíclica, insaturada e ramificada. III e IV são compostos isômeros. III é denominado vinil benzeno. IV é um líquido solúvel em água. V é um sólido. A nomenclatura de II é 2,4,4-trimetil pentano. 05. A novacaína é um anestésico local usado mundialmente. 39 Analise a sua estrutura molecular e julgue as afirmações abaixo: (01) Trata-se de uma molécula com propriedades básicas. (02) Apresenta um grupamento éter. (04) Apresenta um grupo cetônico. (08) A sua estrutura apresenta 3 ligações duplas. (16) O anel presente na estrutura é aromático, apresentando o fenômeno de ressonância. (32) O grupo –NH2, presente na sua estrutura, é um doador de elétrons. QUÍMICA (01) I é um álcool secundário e V, um álcool primário. (02) II é o dimetil 2,2-pentanona-4. (04) III e V podem reagir entre si, formando um éter. (08) IV tem caráter ácido. (16) VI é uma amina secundária. 08. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como descongestionante nasal por inalação. 06. Considere as substâncias: É correto afirmar que: I) (01) na sua estrutura existem duas hidroxilas alcoólicas. (02) as funções existentes neste composto são: fenol, álcool e amina. (04) a função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio. (08) a função amina presente é classificada como secundária. (16) os substituintes no anel aromático estão localizados em posição meta. II) 09. Algumas substâncias orgânicas possuem cheiro desagradável. Por exemplo, a putrescina e a cadaverina são produzidas quando proteínas são decompostas durante a putrefação de tecidos animais. III) H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 putrescina Pode-se afirmar: (01) Os dois flavorizantes (substâncias que imitam sabores de frutas) pertencem à função éter. (02) Em III, encontramos as funções orgânicas fenol, éster e amina. (04) O flavorizante de damasco é denominado butanoato de n-butila. (08) O flavorizante de morango apresenta cadeia ramificada. (16) As moléculas de III associam-se através de pontes de hidrogênio. (32) O carbono 1 da substância III é assimétrico. 07. Considere as fórmulas estruturais a seguir: I) IV) II) V) III) VI) H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 cadaverina Essas substâncias apresentam as seguintes propriedades: I) Quando HC aquoso é adicionado a elas, o odor desagradável desaparece. II) Suas soluções aquosas são ligeiramente básicas. Julgue os itens: (01) As substâncias putrescina e cadaverina são amidas. (02) A putrescina e a cadaverina podem ser classificadas como compostos secundários dentro da função a que pertencem. (04) O nome oficial da putrescina é 1,4 dinitrobutano. (08) A propriedade I corresponde à seguinte reação geral, característica dos grupos funcionais presentes: R – NH2(aq) + HC(aq) R – NH 3 + C (aq ) (16) A propriedade II corresponde à seguinte reação geral, característica dos grupos funcionais presentes: R NH2(aq) + H2O() R – NH 3( aq ) + OH (aq ) 40 QUÍMICA 10. (UFSC) Selecione a(s) opção(ões) cuja fórmula estrutural corresponde ao nome apresentado Com base nos compostos orgânicos representados e nos conhecimentos sobre funções orgânicas e suas propriedades, pode-se afirmar: (01) CH3 – C = C – CH3, 2 metil 2 buteno | | CH3 H (01) Os compostos I e II são heterólogos. (02) O composto III tem maior carácter ácido que o VI. (04) O composto V tem caráter anfótero. (08) O composto IV é o metanoato de propila. (16) O composto II tem menor ponto de ebulição que o VI. (32) O composto VI apresenta maior solubilidade em água que o I. (64) Os compostos II e VI são isômeros de posição. (02) (04) 13. (UFBA) (08) CH2 – CH2 – CH3, 1 propanol | OH Composto (16) (32) (C2H5)2O (C4H9)OH 34,6 117,7 III C4H8 – 130,0 8,0 7,9 baixa solubilidade (01) I é éter. (02) II é butana1. (04) III apresenta somente átomos de carbonos saturados. (08) III pode ser obtido a partir da desidratação de II em meio ácido. (16) II é mais solúvel em água que III, devido à diferença de polaridade. (32) A presença de pontes de hidrogênio justifica a diferença do ponto de ebulição entre I e II. (64) I, II e III são compostos cíclicos. 11. Dados os compostos: CH3 – CH2 – COOH C6H5 – NH2 CH3NH2 CH3 – CHC – COOH CH3 – C(C)2 – COOH Analise as proposições (01) O composto II é mais básico que o III. (02) O composto V é ácido mais forte que IV. (04) O composto I se ioniza menos que o composto IV, em solução aquosa. (08) A ordem crescente de acidez dos compostos apresentados é III, II, I, V, IV. (16) O composto II é uma amida aromática. I II Solubilidade (g/m de H2O) As informações apresentadas na tabela e os conhecimentos sobre propriedades de compostos permitem concluir: (64) CH3 – C = CH – CH = C – CH3 | | CH3 CH3 2,5 dimetil 2,4 hexadieno I) II) III) IV) V) Fórmula Ponto de molecular ebulição (ºC) 14. I) II) 12. III) IV) V) VI) 41 Em relação às substâncias anteriores, pode-se concluir: (01) (02) (04) (08) (16) (32) I apresenta quatro isômeros opticamente ativos. I e II são isômeros de compensação. III apresenta dois isômeros geométricos. III e IV são isômeros de cadeia. V e VI são isômeros de cadeia. I e II apresentam o mesmo tipo de isomeria que o par propanol e propanal. (64) V possui cadeia heterocíclica, ramificada e saturada. 15. (UFPR) Dadas as reações: QUÍMICA (01) (02) (04) (08) O nome do composto original é propanol-1. O grupamento funcional do composto A é –CHO. O nome do composto intermediário A é etanal. A fórmula estrutural simplificada do composto B é CH3 – CH2 – COOH. (16) O composto B chama-se ácido propanóico. (32) A reação do composto B com metanol dá origem a um éster. (64) O composto A é isômero funcional do composto B. 18. (UNB) Analise o que acontece quando o propeno é tratado com os reagentes abaixo. Julgue os itens a seguir. são afirmativas carretas: (01) As reações a e c são de substituição, enquanto que “e” é de eliminação. (02) a e d são reações de substituição; b e e, de adição e c, de eliminação. (04) a e d são reações de adição, enquanto b e e são de substituição. (08) A adição de HBr em b necessita de peróxido para formar o produto mencionado (2-bromopropano). (16) O composto formado em “e” é um fenol. 16. Considere o seguinte esquema de reações: (01) A reação do propeno com H2 é uma redução e requer catalisador para ocorrer. (02) A oxidação exaustiva do propeno com KMnO4 leva à formação de CO2 e H2O. (04) A reação do propeno com Br2/CC4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer. (08) Quando o propeno é tratado com H2O/H+ não ocorre reação. (16) Quando o propeno reage com o HI, o produto que se forma em maior quantidade é o 2-iodopropano. (32) A reação do propeno com o HC é uma reação de adição. 19. (UFBA) Em relação aos compostos orgânicos e suas reações, pode-se afirmar: (01) CH3 CH2 CONH2 é uma amida. (02) Na reação CH2 CH CH2 CH3 + HBr A, o composto A é o 1-bromo-butano. (04) As proteínas são constituídas por moléculas de aminoácidos. (08) CH3 CH(NH2)COOH é anfótero. (16) Na reação não balanceada CH3 CH (OH) CH2 CH3 KMnO C + H2O, C é o butanal e a reação é de HO adição. (32) CH3 CH(NH2) CH3 é uma amina terciária. 4 2 (01) (02) (04) (08) A é um alcano. B é o álcool etílico. C é um enol D é o CH3 – CH2 | Br (16) O composto B, ao reagir com o HI, produz um composto inorgânico polar. (32) O eteno, ponto de partida das reações representadas, poderá ser obtido a partir da reação de desidratação intermolecular do metanol. 17. O composto de fórmula estrutural CH3 – CH2 – OH pode reagir com permanganato de potássio e ácido sulfúrico, em condições que variam da branda a enérgica, obedecendo à seguinte seqüência: 20. (UFBA) Em relação aos compostos orgânicos e suas propriedades, pode-se afirmar: (01) Na nitração do , forma-se apenas o (02) Na reação CH3 COH() + O2(g) A, A é o ácido acético. (04) Nas mesmas condições, o feno1 apresenta maior solubilidade que o etanol. (08) Na reação CH3 CH2 NH2(g) + HC(g) B, B é cloreto de etilamônio. (16) Na reação CH3 CH2 COOH() + KOH(g) C + D, C é o propanoato de potássio e D é a água. (32) O etanol apresenta maior ponto de ebulição que a etilamina. 42 21. (UFBA) O || I) CH3 (CH2)4 CH2 = CHCH2 CH = CH(CH2)7 COH O || II) CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH(CH2)7 COH I e II representam, respectivamente, as fórmulas condensadas dos ácidos lino1éico, – 6, e linolênico – 3, encontrados em alimentos de origem vegetal e animal. Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre funções orgânicas e inorgânicas e suas propriedades, pode-se afirmar: QUÍMICA (01) O composto C12H22O11 é um dissacarídeo. (02) O amido é um polissacarídeo que, por hidrólise, fornece o composto A. (04) A enzima 1 é a zimase. (08) A enzima 2 é a invertase. (16) O composto A é a sacarose. (32) O composto B é o dióxido de carbono. 25. (UFBA) A tabela abaixo apresenta o valor nutricional, fornecido pelo fabricante de determinada bebida láctea light. VALOR NUTRICIONAL Calorias (kcal) Lipídios (g) Carboidratos (g) Proteínas (g) 100 g DO PRODUTO 44,0 0,63 5,84 3,94 Caseína (proteína econtrada no leite): Massa molar = 380.000 g (01) I apresenta ligações múltiplas nos carbonos 9 e 12. (02) II apresenta ponto de ebulição menor que o ácido metanóico. (04) A reação de I com iodo, formando o ácido 9,10,12,13-tetraiodo-octadecanóico, é de substituição. (08) A reação de I com NaOH, formando o linoleato de sódio é de neutralização. (16) A reação de II com etanol em presença de catalisador, formando linolenato de etila, é de esterificação. (32) I e II são solúveis em água. (64) I e II são ácidos de cadeias insaturadas. 22. Pode-se afirmar que: (01) todos os aminoácidos são opticamente ativos. (02) óleo vegetal é formado principalmente por ésteres de glicerol e ácido graxo saturado. (04) sacarose é um dissacáride. (08) cera de abelha é hidrato de carbono. (16) enzima é um tipo de lípide. Em relação às informações da tabela, à caseína e aos conhecimentos sobre lipídios, glicídios e proteínas, pode-se afirmar: (01) Lipídios, carboidratos e proteínas são substâncias químicas compostas. (02) A quantidade de calor liberada por 100g do produto corresponde à combustão completa de 0,63g de lipídios. (04) Amido e celulose são polímeros naturais. (08) A lactose, C12H22O11, resulta da condensação de duas moléculas de glicose, C6H12O6. (16) Em 3,94g de caseína, há aproximadamente 2,06 x 10 – 5 mo1. (32) O sistema constituído por lipídio, carboidrato, proteína e água é separado por meio da filtração seguida da destilação fracionada. (64) 23. Analise as proposições abaixo: (01) A gordura é uma glúcida. (02) A hidrogenação de um óleo vegetal produz margarina. (04) As gorduras são glicéridas líquidas à temperatura ambiente. (08) O sabão é um glicerídio. (16) A saponificação do triestearato de glicerila produz estearato de sódio (sabão) e álcoo1. 24. No processo de produção de etanol a partir da cana-de-açúcar por trituração em moendas, a garapa é cristalizada e concentrada, fornecendo o melaço, que, por um processo de fermentação, dá o mosto. Esta última etapa descrita é representada por: representa a estrutura do óleo. 26. (UFBA) Sobre a reação não balanceada e os compostos envolvidos, pode-se afirmar: (01) A reação é de esterificação. (02) I é um éter e apresenta cadeia homogênea. (04) Se R possui uma ligação múltipla, o composto I é um lipídio insaturado. 43 (08) II tem baixa solubilidade em água e é um triálcool primário. (16) II é o propanotriol e possui ponto de ebulição superior ao do etanol. (32) Em IIl, cada um dos sais apresenta uma extremidade polar e outra apolar. (64) Em meio ácido, o composto I não sofre hidrólise. 27. Analise as proposições abaixo: (01) A estrutura CH – O – CO – R é de uma proteína. | CH – O – CO – R’ | CH2 – O – CO – R” (02) A hidrogenação de um óleo produz uma gordura. (04) A manteiga é um glucídio. (08) O grupamento peptídico – CO – NH –, típico das proteínas, é resultante da reação entre os grupamentos – COOH e – NH2. (16) A sacarose (ou açúcar da cana) hidrolisada produz glicose e frutose. (32) O Zwitterion é um íon dipolar resultante da neutralização intramolecular de um aminoácido. (64) Aldoses são glúcidas que se hidrolisam para dar cetoses. QUÍMICA (01) (02) (04) (08) (16) Trata-se de fibra é um copolímero. A substância I é o ácido p-ftálico. A substância II é um diol. A estrutura III é um poliéster. A fibra é obtida através de uma reação de adição. 30. (UFBA) O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos orgânicos. Por destilação fracionada, obtêm-se as frações do petróleo, que são mistura de diferentes hidrocabonetos. A tabela indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo. NOME DA FRAÇÃO Gases de petróleo Gasolina Querosene Óleo diesel Óleo lubrificante Betume FAIXA DE PONTO DE EBULIÇÃO < 40°C 40 – 180 °C 180 – 280 °C 280 – 330 °C 330 – 400 °C > 400 °C 28. (UFBA) Em relação aos po1ímeros e suas propriedades, pode-se afirmar: (01) Todos os polímeros são sintéticos. (02) Polímeros são moléculas de elevada massa molecular, constituídos de unidades que se repetem. (04) A unidade estrutural de um polímero é chamada de monômero. (08) Os poliésteres são obtidos por meio de reação de adição. (16) Na polimerização por condensação, o crescimento da cadeia se dá somente pelas reações entre grupos funcionais. (32) Na reação Com base nas informações fornecidas e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se afirmar: (01) O petróleo é uma substância composta. (02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina. (04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina. (08) O composto de fórmula C7H16, um dos componentes da gasolina, é um alceno. (16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e oxigênio. (32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados. A é o etilenoglicol. (64) Copolímeros são obtidos pela reação de monômeros iguais. 29. O dacron é uma fibra de grande importância na indústria automobilística, obtida pela seguinte reação: GABARITO PARTE I – QUÍMICA GERAL E INORGÂNICA 01. 02. 03. 04. 05. 06. 07. 08 09. 01 01 + 02 + 16 04 + 08 + 32 02 + 08 + 16 + 32 08 + 16 + 32 01 + 02 + 08 04 + 08 + 32 01 + 02 + 04 02 + 04 + 16 44 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 01 + 02 + 08 01 + 02 + 04 + 08 02 + 08 01 + 04 + 08 01 + 02 + 04 04 + 08 + 16 01 + 16 + 32 01 + 04 + 16 + 32 02 + 08 + 16 08 + 16 01 + 08 + 32 02 + 16 01 + 02 + 04 01 + 02 01 + 02 + 08 02 + 04 + 08 + 16 08 01 + 08 + 16 + 32 02 + 04 + 08 02 + 16 02 + 04 PARTE II – FÍSICO-QUÍMICA 01. 02. 03. 04. 05. 06. 07. 08. 09. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 04 + 08 16 + 32 01 + 08 + 32 01 + 02 + 08 + 16 + 32 01 + 04 + 16 02 + 08 + 64 40 01 + 02 + 16 01 + 04 01 + 02 + 32 01 + 16 + 32 01 + 02 + 08 01 + 04 04 + 08 + 32 01 + 02 + 32 04 + 08 02 + 08 01 + 04 + 64 01 + 04 01 + 02 + 32 + 64 01+ 04 + 08 04 + 16 01 + 04 02 + 04 02 + 08 08 02 + 04 + 08 05 01 + 08 + 16 32 01 + 02 + 04 + 08 PARTE III – QUÍMICA ORGÂNICA 01. 02. 03. 04. 05. 06. 07. 02 + 04 + 08 32 01 + 02 + 16 04 + 16 01 + 16 + 32 04 + 08 + 16 01 + 08 QUÍMICA 08. 09. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 02 + 08 + 16 08 + 16 01 + 04 + 08 + 64 02 + 04 02 + 04 + 16 + 32 01 + 08 + 16 + 32 01 + 08 + 16 + 64 02 01 + 02 + 08 + 16 01 + 02 + 08 + 16 + 32 01 + 16 + 32 04 + 08 02 + 08 + 16 + 32 01 + 08 + 16 + 64 04 02 + 16 01 + 02 + 32 01 + 04 + 64 04 + 16 + 32 02 + 08 + 16 + 32 02 + 04 + 16 + 32 01 + 02 + 04 + 08 04 + 32 ANOTAÇÕES 18 QUÍMICA