GABARITO Química E – Extensivo – V. 8 Exercícios 01)E 02)05 a)O ataque ao H2C = CH2 é feito pelo H+ (regente que precisa de elétrons). Assim, ocorrerá adição eletrófila pois, o H+ encontrará os elétons na ligação pi. atração por elétrons b)O ataque inicial do H2C – COH é feito pelo CN– (reagente com excesso de elétrons). Assim, se aproximará da estrutura do aldeido fornecendo eletrons (ataque nucleófilo). 03)B 04)B 05)15 01.Certa. 02.Certa. 08.Certa. 16.Errada. As propriedades da carbonila 04.Certa. diferentes da carbonila são presente nos ácidos carboxílicos. Química E 1 GABARITO 06)C 07)B 08)a) b) c) d) 09)D 10)E 2 Química E GABARITO 11)A 12)B 13)C 14)D a)Errada. Os ciclos instáveis como ciclopropano e ciclobutano sofrem reações de adição, enquanto que os ciclos estáveis como ciclopentano e ciclohexano sofrem reações de substituição. b)Errada. A afirmação aplica-se para reações (I), mas não para reações de substituição (II). c)Errada. Nos ciclos, a adição de halogênios não depende de insaturações a serem rompidas, e sim da saída de hidrogênio (no caso de substituição). d)Certa. Maior tensão – moléculas instáveis – mais reativas. Teoria de Baeyer e)Errada. Adição na I e substituição na II. 15)C 16)A O ciclopropano possui ângulos internos menores (60°), originando grande tensão angular que representa instabilidade. Essa instabilidade facilita a ruptura do anel. 17)E A estrutura em forma de cadeia é mais estável. Não pela tensão angular, já que ambos têm o mesmo ângulo, mas pelo fato de a conformação de barco apresentar interações não-dirigidas entre os átomos de hidrogênio. Interações não-dirigidas que são uma espécie de repulsão, desestablilizam os sistemas. Química E 3 GABARITO 18)E a)Errada. Não se pode afirmar apenas pela equação. b)Errada. O composto final também é cíclico. c)Errada. Ocorre ruptura das ligações duplas do anel e também dos cloros no Cl2. d)Errada. O composto final é saturado. e)Certa. 19)A 20)C 21)C O ciclopropano possui ângulos internos menores. Isso gera maior tensão angular tornando a molécula mais instável, ficando mais reativa. 22)A De acordo com a teoria das tensões de Baeyer, quanto mais próxima do valor 109° 28' o ângulo estiver, menor será a tensão angular na cadeia e mais estável será o composto 23)C a)Adição → HC ≡ C + HBr → H2C = CH – Br b)Adição → H2C = CH – CH + I2 → H2C = CH – CH – CH2 c)Substituição → d)Adição → 4 Química E GABARITO e)Adição → 24)Nos ciclanos de 5 e 6 carbonos a tensão angular é pequena (baixa). Assim, o composto é mais estável e costuma sofrer reação de substituição. 25)D 26)E * Saída de água → desidratação 27)A * Desidratação intramolecular → saída de água de uma única molécula. 28)C 29)B a)Errada. O composto 1 é H2O. b)Certa. Saída de água. c)Errada. Não possui carbono assimétrico. d)Errada. É reação de eliminação. e)Errada. O composto 1 é H2O. Química E 5 GABARITO 30)C 2-metil-2-propanol origina 2-metilpropeno. Etanol origina eteno. 2-butanol origina buteno. 2-metil-1-propanol origina 2-metilpropeno. 31)35 01.Certa. O subproduto A é o glicerol (glicerina ou propanotriol). 02.Certa. A transesterificação é a separação de glicerina do óleo vegetal. 04.Errada. O biodiesel é um éster de ácido graxo. 08.Errada. Não há carbono assimétrico. 16.Errada. O nome é propanotriol (um triálcool). 32.Certa. Álcool e biodiesel formam mistura heterogênea. (polar) (apolar) 32)42 01.Errada. Composto A – C2H4 – fórmula geral: CnH2n – alceno. 02.Certa. H3C – CH2 – Br ; H3C – CH2 – OH Bromoetano Etanol 04.Errada. A obtenção de C ocorre pela hidratação de A. 08.Certa. Todos os átomos de carbono fazem somente ligações simples → sp3. 16. Errada. H C – CH – OH → C H O 3 2 2 6 não são isômeros H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 → C4H10O2 32.Errada. CH2 = CH2 – Eteno 33)D 34)A 35)D 36)B 6 Química E GABARITO 37)A 38)A 39) E 40)C 41)18 01.Errada. A reação A é de substituição e a reação C é de eliminação, onde cloro é eliminado do 1,-2-dicloropropano. 02.Certa. a) Um H do CH4 é substituído por um Cl do Cl2. b) HBr é adicionado ao propeno. c) Cl2 é eliminado do 1,2-dicloropropano. d)Cl é substituído pelo OH. e) H2O é adicionado ao ciclohexeno. 04.Errada. 08.Errada. Não necessita de peróxido; O peróxido faz a inversão da regra de Markovnikov, mas não é requisito essencial para a reação. 16.Certa. 42)C A desidratação ocorre inicialmente com a saída da hidroxila (OH). – Ex: H C CH H3C CH2 H2SO4 3 2 + HSO4 – –+ OH •• H2 O H H2 C – CH 2 + – + H2SO4 H2C = CH2 + H2SO 4 – Química E 7 GABARITO A hidroxila ao sair, leva os elétrons que a liga ao restante da molécula. Quanto mais elétrons disponíveis, maior a facilidade da saída. Assim: (mais fácil) OH em C terciário. (intermediário) OH em C secundário. (mais difícil) OH em C primário. * Grupos alquila "empurram" elétrons por efeito indutivo positivo. 43)C 44)D 8 Química E