Nome Completo: Ana Valéria Colnaghi Simionato

Sociedade Brasileira de Espectrometria de Massas – BrMASS
Ambiental
Estudo dos produtos formados a partir da degradação forçada da
enrofloxacina, utilizando LC-ESI-QToF/MS
Maura Roquete Amparo1, Fernando Mauro Lanças1, Álvaro José dos Santos
Neto1
[email protected]
1
Laboratório de Cromatografia, Instituto de Química de São Carlos,
Universidade de São Paulo, São Carlos, SP, Brasil
Diversos levantamentos científicos reportam a presença de diferentes classes
de antibióticos em águas residuárias tratadas e não tratadas, em águas de
abastecimento e em leitos de água. Le-Minh et al., além de reportarem a ineficiência
dos métodos convencionais de tratamento, reportam a falta de controle sobre as
variáveis envolvidas em alguns estudos de degradação e mencionam a possibilidade da
formação de produtos de degradação ou metabólitos com atividade1. A enrofloxacina
(ENR), é um dos primeiros antibióticos da classe das fluoroquinolonas desenvolvido
para a medicina veterinária, e é usado para tratar várias infecções nos animais de
estimação e gado; no entanto a ENR é praticamente eliminada em sua forma
inalterada, para o meio ambiente2. Diante do contexto o presente trabalho tem como
objetivo realizar uma triagem do comportamento da enrofloxacina (ENR) e eventuais
produtos de degradação química, antecedendo estudos de degradação biológica a
serem realizados futuramente. Assim foi desenvolvido um estudo do comportamento
da degradação forçada da enrofloxacina sob várias condições de estresse prescrito
pela ANVISA3, utilizando LC-ESI-QToF/MS nos modos MS e MS/MS. O estudo de
degradação forçada foi realizado sob condições de oxidação e hidrólise ácida e alcalina,
e sob aquecimento. A decomposição hidrolítica da enrofloxacina foi realizada em 0,1 e
0,4 mol/L de NaOH e de HCl utilizando concentração do fármaco em 30 mg/L a 65 ºC
e a 85 ºC por 24 horas; e para estudos de estresse oxidativo, a ENR foi dissolvida em
uma concentração de 30 mg/L em 3% de H2O2 a 65 ºC por 24 horas. Para caracterizar
os produtos de degradação por estudo LC-MS e LC-MS/MS vários parâmetros foram
otimizados, sendo a separação cromatográfica feita por HPLC em fase reversa e
utilizando o modo auto MSMS para aquisição dos dados de MS/MS.
A ENR manteve-se estável durante a hidrólise alcalina, no entanto foi possível
identificar prováveis produtos de degradação em condição oxidante e de hidrólise
ácida.
Enrofloxacina (ENR)
Degradação 0.4M HCl T85
Enrofloxacina (ENR)
M=m/z 360.1
O
m/z= 358.2
M-2
F
O
N
N
OH
OH
O
N
F
O
N
N
O
N
F
N
O
N
m/z=316.2
M- 44
N
m/z=261.1 F
M- 99
N
N
[1] Le-Minh, N.; Khan, S. J.; Drewes, J. E.; Stuetz, R. M. Water Res. 2010, 44, 4295 - 4323.
[2] Martens, R.; Wqtzstein, H. G.; Zadrazil, F.; Capelari, M.; Horrmann, P.; Schmeer,N. Applied
and Environmental Microbiology. 1996, 62, 4206 - 4209.
[3] Brasil. Informe Técnico nº 01, de 15 de julho de 2008. Agência Nacional de Vigilância
Sanitária. Poder Executivo, Brasília, DF, Diário Oficial da União, 15 jul. 2008.
4º Congresso BrMass – 10 a 13 de Dezembro de 2011