química orgânica

2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
PARTE 1. CARÁTER ÁCIDO BASE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS - OBJETIVAS:
1. (PUCMG/1997) Os ácidos orgânicos:
(1) CH3COOH
(2) CH2ClCOOH
(4) CH3CH2CH2COOH
(5) CCl3COOH
(3) CHCl2COOH
Têm a ordem decrescente de acidez indicada pelos números:
a) 3, 5, 2, 4, 1
b) 5, 3, 2, 1, 4
c) 2, 3, 5, 1, 4
d) 1, 3, 5, 2, 4
e) 4, 1, 3, 5, 2
2. (UFF/1997) Considere os compostos:
I - Éter etílico, II - Fenol, III - n - Propanol
Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez.
a) I,III,II
b) II,I,III
c) III,II,I
d) I,II,III
(e) III,I,II
3. (UFRRJ/2000) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica.
Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de
neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco
do limão.
Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos
nitrogenados, ao colocarmos as substâncias anteriores em
ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte
ordenação para os compostos:
a) II, III, I.
b) I, II, III.
c) lI, I, III.
d) III, Il, l.
e) I, III, II.
4. (UFPR/2003) O pH é uma propriedade físico-química de soluções muito importante para a manutenção dos
ecossistemas (lagos, rios) bem como da vida (pH sangüíneo). Qual a alternativa que apresenta substâncias
que, quando dissolvidas em água, fornecerão soluções com pH ácido e básico, respectivamente?
a) CH3NH2 e CH3COOH
b) NaNO3 e HCl
c) H2SO4 e CH3NH2
d) KOH e HNO3
e) CH3COOH e NaClO4
5. (UERJ/2004) Nos motores de combustão interna, o sulfeto de hidrogênio, presente em combustíveis, é
convertido no poluente atmosférico óxido de enxofre IV, como mostra sua equação de combustão abaixo.
H2S(g) + 3/2O2(g) → SO2(g) + H2O(L)
a)
b)
c)
d)
O sulfeto de hidrogênio é extraído dos combustíveis por um solvente que possui baixa polaridade molecular e
natureza ácido-básica oposta à sua.
Um tipo de solvente que apresenta as características necessárias para a extração do sulfeto de hidrogênio é:
amina
óxido ácido
base inorgânica forte
ácido inorgânico fraco
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6. (UFES/2004) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais estável for sua base conjugada
(carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de elétrons
adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo
carboxilato. Baseado nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido mais forte:
a) CH3COOH
b) ClCH2COOH
c) ClCH2CH2COOH
d) Cl3CCOOH
e) HCOOH
7. (UNIFESP/2008) Analgésicos ácidos como aqueles à base de ácido acetilsalicílico provocam em algumas
pessoas sintomas desagradáveis associados ao aumento da acidez estomacal. Em substituição a esses
medicamentos, podem ser ministrados outros que contenham como princípio ativo o paracetamol
(acetaminofen), que é uma base fraca. O meio estomacal é predominantemente ácido, enquanto que o meio
intestinal é predominantemente básico, o que leva à absorção seletiva nos dois órgãos de medicamentos
administrados pela via oral.
Considere a figura com a estrutura do acetaminofen e as seguintes
afirmações:
I.
O acetaminofen apresenta fórmula molecular C8H9NO2.
II.
O grupo funcional amida é que confere o caráter básico do
acetaminofen.
III.
A absorção do ácido acetilsalicílico em um indivíduo é maior no
estômago do que no intestino, devido ao baixo pH do suco
gástrico.
IV.
Os fenóis apresentam menor acidez do que os ácidos carboxílicos.
São corretas as afirmações
a) I, II, III e IV.
d) II, III e IV, somente.
b) I, II e III, somente.
e) III e IV, somente.
c) I, II e IV, somente.
GABARITO:
1. B
2. A
3. E
4. C
5. A
6. D
7. A
DISCURSIVAS:
1. (UFF) O nitrogênio ocorre em diversas classes de compostos orgânicos , dentre as quais uma das mais
importantes é a classe das aminas, substâncias orgânicas que reagem com ácidos formando sais .
a) Explique, com base em efeitos eletrônicos , porque a dimetilamina é mais básica do que a etilamina .
b) Dê as fórmulas estruturais das amina, trifenilamina, difenilamina e fenilamina, colocando-as em ordem
crescente de basicidade.
2. (UERJ/2002) Na indústria petroquímica, a expressão adoçar o petróleo corresponde à adição de aminas leves
às frações gasosas do petróleo para eliminação de sua acidez.
Considerando as aminas isômeras de fórmula molecular C3H9N,
a) Indique a fórmula estrutural bastão da amina que possui caráter básico mais acentuado.
b) Nomeie as aminas que possuem cadeia carbônica classificada como homogênea.
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3. (UERJ/2005) A etilamina e a dimetilamina são substâncias orgânicas isômeras, de fórmula molecular C2H7N,
que apresentam caráter básico acentuado. Quando dissolvidas na água, em condições reacionais idênticas,
elas se ionizam e possuem constantes de basicidade representadas, respectivamente, por K1 e K2.
Indique a ordem decrescente das constantes K1 e K2 e escreva a equação química que representa a ionização
da etilamina em meio aquoso.
4. (UFRJ/2006) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescência a um maior risco de
câncer na vida adulta.
O risco se deve à presença de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados
aminoácidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:
a) Indique as funções orgânicas presentes na asparagina e escreva o nome da acrilamida segundo a
nomenclatura IUPAC.
___________________________________________________________________________________________
b) Disponha os hidrogênios H(a), H(b), H(c) e H(d), presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez
5. (UFRJ/2008) Cerca de 38 % do consumo mundial de sódio metálico estão vinculados à produção do corante
índigo usado no vestuário jeans. A produção de boridreto de sódio para o branqueamento de celulose
responde por cerca de 20 % do consumo desse metal alcalino. As demais aplicações se concentram na área
da química fina. O fluxograma a seguir descreve algumas reações envolvidas nessas aplicações.
a) Dê o nome do óxido envolvido na reação 3.
b) Na reação 4, indique o ácido e a base de Lewis nos reagentes. Justifique sua resposta.
6. (unifesp/2008) Usam-se aditivos para melhorar o aspecto e a preservação dos alimentos industrializados. O
aditivo A.I é um agente antimicrobiano utilizado em alimentos como suco de frutas cítricas. O aditivo A.V é um
agente antioxidante utilizado em alimentos como as margarinas.
a) Dê os nomes dos grupos funcionais que contêm átomos de H encontrados nas duas estruturas. Qual dos dois
aditivos pode apresentar maior solubilidade num solvente apolar? Justifique.
b) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado para ser utilizado em alimentos de baixos valores de pH?
Justifique. Dê o nome do aditivo A.I.
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GABARITO:
1)
a) Os grupos alquilas apresentam efeito indutivo + I. A dimetilamina é mais básica já que o efeito é mais
acentuado, pela maior proximidade dos radicais metilas ao nitrogênio.
b)
– C6H5  5H6C – NH – C6H5
C6H5
 5H6C – NH2
5H6C–N
2) a)
b) 1 - amino propano e 2 - amino propano
3) A basicidade da dimetilamina é maior do que a da etilamina, portanto K2 > K1.
C2H5NH2 + HOH → C2H5NH3+ + OH4)
a) As funções orgânicas presentes na asparagina são: ácido carboxílico, amina e amida. O nome da acrilamida,
segundo a nomenclatura IUPAC, é propenamida.
b) A ordem crescente de acidez dos átomos de hidrogênio assinalados na estrutura da asparagina é: H(c) , H(b) ,
H(d) e H(a).
5)
a) Óxido nitroso.
b) O NaH é a base, pois é capaz de ceder um par de elétrons, e o BH3 é o ácido, pois é o receptor do par de
elétrons.
6)
a) Os grupos funcionais são ácido carboxílico e fenol, observe a figura 1.
Num solvente apolar o aditivo que apresenta maior solubilidade é aquele predominantemente apolar. Este
aditivo é o A.V., pois os dois átomos de oxigênio estão em posição oposta (para) um em relação ao outro e
isto diminui o momento dipolo elétrico, além disso, este aditivo possui maior número de carbonos.
b) Alimentos de baixos valores de pH são alimentos ácidos, como as frutas cítricas citadas no texto.
O aditivo mais indicado também deve apresentar caráter ácido. Neste caso o aditivo A.I. apresenta o caráter
ácido mais acentuado, pois o ácido carboxílico é um ácido mais forte do que o fenol, logo este é o aditivo mais
indicado.
Observe a fórmula estrutural do aditivo A.I. na figura 2:
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PARTE 2: REAÇÕES ORGÂNICAS E ISOMERIA
1. (USP) Obtém-se um hidrocarboneto insaturado pela reação entre o composto R – CH = CH – CH2 – MgBr e:
a) oxigênio
b) ozônio
c) cloro
d) hidrogênio
e) água
2.
a)
b)
c)
d)
e)
(UnB) Assinale a opção que contém somente métodos de preparação de álcool etílico:
redução de propanona e reação do etino com reagentes de Grignard.
reação de compostos de Grignard com aldeído fórmico e reação do álcool metílico com ácido acético.
reação de bromoetano com hidróxido de potássio em meio alcoólico e hidratação do eteno em meio ácido.
redução do etanal e halogenação do eteno.
n.d.a.
3. (OSEC) Pela reação do cloreto de metil – magnésio com o composto A, e posterior hidrólise, obteve-se o
álcool isopropílico.
O composto A é:
a) propanona
c) aldeído fórmico
e) propanal
b) etanol
d) etanal
4. (UFF) Os aldeídos reagem com o ácido cianídrico dando:
a) oximas
c) nitrila
b) hidrazina
d) ácido barbitúrio
e) cianidrinas
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Cesgranrio 2004)
Indústrias farmacêuticas estão investindo no arranjo espacial dos átomos nas moléculas constituintes dos
princípios ativos de seus medicamentos, de forma a torná-los mais efetivos no 4 | Projeto Medicina – w w w . p r o j
e t o m e d i c i n a . c o m . b r tratamento de moléstias, podendo alterar ou inativar determinada função biológica.
Já estão sendo liberados no mercado produtos resultantes dos mais avançados centros de pesquisa. Com isso, os
atuais genéricos estão-se tornando meros coadjuvantes de novas tecnologias, como a "estereosseletividade", que
já é dominada por alguns laboratórios de pesquisa farmacêutica. Um exemplo é o fármaco conhecido como
clorazepate, genérico do racemato, pois a produção de um dos enantiômeros puros desse mesmo fármaco já é
resultado da tecnologia de "estereosseletividade".
5. Uma reação em que o produto orgânico formado apresenta as características estereoquímicas abordadas no
texto ocorre na:
a) hidrólise do 2-bromo-metil-propano.
b) hidratação do propeno catalisada por ácido.
c) desidratação intramolecular do etanol em presença de ácido sulfúrico.
d) reação entre o etanoato de propila e a amônia.
e) reação do etanal com o cloreto de etil magnésio, seguida de hidrólise.
6. Com relação à aminas, é correto afirmar que:
01) O caráter básico destes compostos é conseqüência da existência de um par desemparelhado de elétrons
sobre o átomo de nitrogênio.
02) a amina aromática mais simples denomina-se fenilamina ou anilina.
04) A benzilamina é uma amina isômera da metilfenilamina.
08) Todas as aminas têm a propriedade de associar suas moléculas, formando pontes de hidrogênio.
16) A etilamina pode ser obtida pela reação de redução do cianeto de metila.
Soma = ( )
7. (Ufscar 2002) Dois isômeros de fórmula molecular C„H ³O, rotulados como compostos I e II, foram
submetidos a testes físicos e químicos de identificação. O composto I apresentou ponto de ebulição
igual a 83°C e o composto II igual a 35°C. Ao reagir os compostos com solução violeta de
permanganato de potássio em meio ácido, a solução não descoloriu em nenhum dos casos.
a) Que tipo de isomeria ocorre entre esses compostos? Por que o isômero I apresenta maior ponto de
ebulição?
b) Explique por que o isômero I não reagiu com a solução ácida de KMnO„. Qual o nome IUPAC do
composto I?
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8. (Ufjf 2002) Os ácidos orgânicos de baixo peso molecular têm sido encontrados na atmosfera, em
regiões urbanas, sub-urbanas e rurais. Os poluentes identificados nestas áreas incluem o ácido
fórmico (ácido metanóico), o ácido acético (ácido etanóico), o ácido oxálico (ácido etanodióico), o
ácido glicólico (HOCH‚CO‚H), o ácido pirúvico (CHƒCOCO‚H) e o ácido benzóico (C†H…CO‚H). Os
dados ambientais sobre estes componentes são ainda limitados, porém sabe-se que esta classe de
compostos constitui aproximadamente 11% dos compostos orgânicos presentes no material
particulado atmosférico.
("Química Nova" - vol. 20 - nŽ 03 - maio/junho
de 1997)
Sobre os compostos orgânicos citados no texto, pede-se:
a)
b)
c)
d)
e)
o nome daquele que apresenta em sua molécula dois grupos funcionais diferentes e também dois
átomos de carbono sp£.
o nome daquele que pode produzir, por desidratação, um anidrido cíclico.
o nome daquele que apresenta a função química álcool.
o nome de um isômero funcional daquele que apresenta cadeia carbônica aromática.
9. (Cesgranrio 91) Um álcool de fórmula molecular C„H10O produz, por desidratação, um alceno que
possui estereoisômeros geométricos. A oxidação branda deste álcool produzirá:
a) 2 butanol.
b) 1 butanol.
c) butanal.
d) butanona.
e) butanóico.
10. (Fuvest 94) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidade de outras substâncias, dentre as
quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do
etanol, respectivamente, por reações de:
a) oxidação e hidrólise.
d) redução e oxidação.
b) hidrólise e esterificação.
e) oxidação e esterificação.
c) esterificação e redução.
11. (Fuvest 95) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio
1/4 de xícara de óleo vegetal
1/4 de xícara de água
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:
a) hidrólise ácida.
d) polimerização por adição.
b) hidrogenação catalítica.
e) saponificação.
c) polimerização por condensação.
12. (Fuvest 90) Na reação de saponificação
CHƒCOOCH‚CH‚CHƒ + NaOH ë X + Y,
os produtos X e Y são:
a) álcool etílico e proprionato de sódio.
b) ácido acético e propóxido de sódio.
c) acetato de sódio e álcool propílico.
d) etóxido de sódio e ácido propanóico.
e) ácido acético e álcool propílico.
13. (Unesp 93) Três frascos, identificados com os números I, II e III, possuem conteúdos diferentes.
Cada um deles podem conter uma das seguintes substâncias: ácido acético, acetaldeído ou etanol.
Sabe-se que, em condições adequadas:
1) a substância do frasco I reage com substância do frasco II para formar um éster;
2) a substância do frasco II fornece uma solução ácida quando dissolvida em água, e
3) a substância do frasco I forma a substância do frasco III por oxidação branda em meio ácido.
a) Identifique as substâncias contidas nos frascos I, II e III. Justifique sua resposta.
b) Escreva a equação química balanceada e o nome do éster formado, quando as substâncias dos
frascos I e II reagem.
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14. (Fuvest-gv 92) A desidratação do álcool etílico dá como produtos:
d) etano e etileno.
a) éter dietílico e etileno.
e) álcool metílico e acetaldeído.
b) acetona e ácido acético.
c) éter dietílico e acetaldeído.
15. (Ufes 96) A reação da butanona com LiAØH„ (um redutor muito forte) leva à formação de isômeros,
que se distinguem um do outro por apresentarem
a) diferentes solubilidades em água.
b) diferentes pontos de fusão.
c) diferentes pontos de ebulição (P=1 atm).
d) diferentes densidades.
e) diferentes desvios do plano da luz polarizada.
16. (Fei 94) A oxidação energética do metil-2-butenoproduz:
a) propanona e etanal
c) metil 2,3 butanodiol
b) etanal e etanóico
d) propanona e etanóico
e) butanona, água e gás carbônico
17. (Fei 95) Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma
molécula de anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2
c) 1-propino ou propino-1
e) 1-butino ou butino-1
b) etino ou acetileno
d) 1-pentino ou pentino-1
18. (Ime 96) Um químico obteve no laboratório uma mistura, constituída de butanona e butiraldeído.
Uma alíquota dessa mistura, pesando 0,500g, foi tratada com KMnO„ em meio básico. O produto
orgânico obtido por destilação apresentou massa de 0,125g. Determine a percentagem, em mol, dos
componentes da mistura.
19. (Ufpe 96) Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica.
Este tipo de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma
um precipitado.
Considere as afirmativas a seguir:
1- O sabão acima é um sal orgânico.
2- A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
3- A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxilato.
4- A parte hidrofóbica do sabão é sua cadeia orgânica.
5- Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis.
Está(ão) correta(s):
a) 1, 2, 3, 4 e 5
b) 1, 2 e 5 apenas
c) 2, 3 e 4 apenas
d) 1 e 5 apenas
e) 1 apenas
20. 46. (Unirio 95) Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz
compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o
composto intermediário D, que, por hidrólise produz E. O composto E, em presença de KMnO„ ou
K‚Cr‚O‡, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações,
podemos afirmar que o composto E é um:
c) cetona.
a) aldeído.
e) ácido carboxílico.
d) álcool.
b) éter.
21. (Puccamp 93) O rótulo de um frasco que contém um líquido incolor indica apenas a fórmula C‚H†O.
Dentre os seguintes reagentes:
I. solução aquosa de KMnO„ em meio ácido
II. sódio metálico
III. solução aquosa de NaOH
IV. benzeno quais permitem verificar se o composto é álcool ou éter?
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
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e) III e IV
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22. (Ufrj 95) A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por oxidação com
permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, butanona e o
ácido butanóico.
a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique sua resposta.
b) Qual o produto orgânico resultante da desidratação do composto B?
23. (Mackenzie 96) Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais,
através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as margarinas, usadas como alimento. Do processo
mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são do tipo:
a) sigma e adição
c) pi e adição
e) pi e eliminação
b) pi e substituição
d) sigma e oxidação
24. (Unesp 97) Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico que descora rapidamente
uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.
a) Butino-2.
c) Éter etílico.
e) clorofórmio.
b) Butano.
d) Benzeno.
25. (Mackenzie 97) O produto orgânico da reação entre 2-bromo-3,4-dimetil-pentano com sódio
metálico é:
a) 2,3,4,5,6,7-hexametil-octano.
d) 3,4-dimetil-2-penteno.
b) brometo de sódio.
e) 2,3,8,9-tetrametil-decano
c) 2,3-dimetil-pentano.
26. (Fei 96) Quanto ao mecanismo a reação representada pela equação a seguir pode ser classificada:
CHƒCØ + OH− ë CHƒOH + CØ−
a) substituição por radicais livres
b) substituição nucleófila SŠ2
c) adição nucleófila
d) adição eletrófila
e) eliminação
27. (Cesgranrio 91) Se, pela síntese de Friedel-Crafts, se deseja obter etil-fenil-cetona, deve-se reagir
benzeno com cloreto de:
a) propanoíla.
c) fenila.
e) propila.
b) benzoíla.
d) etanoíla.
28. (Cesgranrio 91) Os sais de dicromato Cr‚O‡£− são alaranjados e, ao reagirem com um álcool, são
convertidos em sais verdes de Cr¤®. Tal variação de cor é utilizada em alguns aparelhos para testar
o teor de etanol no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez.
A reação do etanol com o sal de dicromato envolve:
a)
b)
c)
d)
e)
redução do etanol para etanal.
redução do etanol para etano.
oxidação do etanol para ácido acético.
oxidação do dicromato para cromato CrO„|£−.
redução do etanol e do dicromato.
29. (Uel 97) Reagindo o propanoato de sódio com soda cáustica (a quente e em presença de CaO)
forma-se carbonato de sódio e etano. Por processo análogo, partindo-se de pentanoato de sódio
obtémse carbonato de sódio e
a) metano.
b) propano.
c) butano.
d) pentano.
e) hexano.
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30. (Fuvest 98) Em condições adequadas, etanol quando tratado com ácido clorídrico concentrado pode
sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado
pode sofrer uma reação de desidratação intermolercular. Os produtos formados nessas duas
reações são, respectivamente,
a) cloreto de etila e éter dietílico.
d) 1,1-dicloroetano e éter dietílico.
b) cloreto de etila e etileno.
e) 1,1-dicloroetano e etileno.
c) 2-cloroetanol o acetato de etila.
31. (Cesgranrio 97) Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO„ +
H‚SO„). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanóico. Logo, o alceno X é:
c) 2,4 dimetil, 3-Hexeno.
a) 2-metil, 3-Hexeno.
e) 3,5 dimetil, 3-Hexeno.
d) 2,5 dimetil, 3-Hexeno.
b) 3-metil, 3-Hexeno.
32. (Uff 97) O grupo amino (-NH‚), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição eletrofílica
aromática é um orientador:
a) apenas orto
c) apenas meta
e) orto e para
b) meta e para
d) orto e meta
33. (Puccamp 96) Compostos como sulfato ácido de etila e acetato de n-propila podem ser obtidos por
reação de
a) oxidação de álcoois.
d) redução de cetonas.
b) álcoois com haletos de alquila.
e) anidridos de ácidos com bases.
c) ácidos oxigenados com álcoois.
34. (Fuvest 99) Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois procedimentos:
I.
II.
Desidratação por aquecimento de cada um desses compostos com ácido sulfúrico concentrado e
isolamento dos produtos formados. Adição de algumas gotas de solução de bromo em
tetracloreto de carbono (solução vermelha) aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou
não de descoramento.
Oxidação parcial de cada um desses compostos com dicromato de potássio e isolamento dos
produtos formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificação da
ocorrência ou não de reação (positiva para aldeído e negativa para cetona).
Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois álcoois, indicando os
produtos formados na desidratação e na oxidação.
35. (Unirio 98) A glicerina é um composto alifático triidroxilado extremamente versátil, empregado como
umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de
glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite. A
síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de:
a) redução.
c) esterificação.
e) saponificação.
b) oxidação.
d) fermentação.
36. (Puc-rio 99) O brometo de ciclopentila pode ser obtido pela reação de:
a) pentano + HBr
d) brometo de ciclopropila + CHƒCH‚Br
b) ciclopentano + Br‚
e) brometo de ciclobutila + CHƒBr
c) ciclopentano + HBr
37. (Unioeste 99) Assinale o(s) método(s) de obtenção do etanol, também conhecido por álcool etílico
ou metilcarbinol.
01. Hidratação do eteno em presença do ácido sulfúrico.
02. Hidrogenação de aldeído acético.
04. Hidrogenação de acetona.
08. Hidrólise do cloreto de etila em meio básico.
16. Fermentação alcoólica da glicose (C†H1‚O†).
32. Aquecimento de acetato de cálcio.
9
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
64. Ozonólise de eteno.
38. (Uerj 2000) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos
de adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporção, para
a reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-2- penteno está nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
b) 2-cloro 3-metil pentano
c) 3-cloro 3-metil pentano
d) 2-cloro 2-metil pentano
39. (Uerj 2000) Hidrocarbonetos de fórmula geral CŠH‚Š podem ser diferenciados pelo teste de Bayer.
Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato
de potássio - KMnO„ - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o
hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se
enquadrem na fórmula geral CŠH‚Š.
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao
teste de Bayer e justifique sua resposta.
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro
possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.
40. (Uepg 2001) Sobre o propeno, assinale o que for correto.
01) Sofre ozonólise, produzindo metanal e etanal.
02) Quando submetido a hidrogenação catalítica, forma um composto que não admite isômeros.
04) Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbono.
08) Sua hidratação em meio ácido produz I-propanol.
16) Pode ser obtido a partir do tratamento de 2-bromo-propano, a quente, com solução alcoólica concentrada
de KOH.
41. (Uff 2001) Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (HƒC-MgCØ), obtém-se o
composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado:
a) 2-metil-2-butanol
c) pentanal
e) 2-pentanol
b) 2-pentanona
d) 3-metil-2-butanol
42. (Mackenzie 2001) Com a finalidade de preservar a qualidade, as garrafas de vinho devem ser
estocadas na posição horizontal. Desse modo, a rolha umedece e incha, impedindo a entrada de
_______ que causa _______ no vinho, formando _______. Os termos que preenchem corretamente
as lacunas são:
a) ar; decomposição; etanol
b) gás oxigênio (do ar); oxidação; ácido acético
c) gás nitrogênio (do ar); redução; etano
d) vapor de água; oxidação; etanol
e) gás oxigênio (do ar); redução; ácido acético
43. (Uel 2000) Para obter etano, pelo método de Dumas, aquece-se uma mistura de cal sodada
(NaOH+CaO) com
a) etanoato de sódio.
c) metiletilcetona.
e) iodeto de etila.
b) propanoato de sódio.
d) iodeto de metila.
44. (Pucpr) A adição de uma molécula de ácido bromídrico ao 1,3-butadieno resultará na formação de:
a) 1-bromo-3-buteno.
c) 4-bromo-1-buteno.
e) 2-bromo-1-buteno.
b) 1-bromo-2-buteno.
d) 2-bromo-2-buteno.
45. (Ufal 99) Os ALCENOS são hidrocarbonetos acíclicos com uma dupla ligação. São também denominados de
hidrocarbonetos etênicos ou etilênicos. Pode-se afirmar corretamente que:
( ) Podem ser obtidos pela desidratação de álcoois primários, secundários e terciários.
( ) Podem ser obtidos pelo craqueamento do petróleo.
( ) Têm fórmula geral CnH2n
( ) O de menor massa molecular polimeriza produzindo o plástico PVC.
( ) Reagem com ácidos halogenídricos liberando o halogênio.
10
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
46. (Ufrs 2001) Industrialmente, a hidrólise alcalina de um triéster de ácidos graxos e glicerol é utilizada para a
obtenção de sais de ácidos graxos (sabões). A produção de sabão caseiro é bastante comum em localidades
do interior. Para tanto, os reagentes utilizados na indústria podem ser substituídos por reagentes caseiros,
tais como
a) suco de limão e restos de comida.
d) gordura animal e farinha de milho.
b) banha de porco e cinzas de carvão vegetal.
e) soda cáustica e proteína anima
c) cera de abelha e gordura de coco.
47. (Ufrs 2001) Um frasco contém uma solução orgânica constituída de uma mistura de dietilamina, pentanol,
ácido benzóico e hexano. Essa mistura foi tratada primeiramente com solução aquosa de ácido clorídrico,
separando-se a fração aquosa no frasco 1. A seguir a mistura remanescente foi tratada com solução aquosa
de hidróxido de sódio, separando-se essa fração aquosa no frasco 2. As substâncias separadas nos frascos 1
e 2 são, respectivamente,
a) dietilamina e ácido benzóico.
c) hexano e pentanol.
e) dietilamina e pentanol.
b) pentanol e ácido benzóico.
d) pentanol e ácido benzóico.
48. (Unifesp 2003) As afirmações seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldeído propanal.
I.
É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água.
II.
As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo permanente.
III.
Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata.
IV.
Produz um álcool quando reduzido com H‚ em presença de Ni/calor como catalisador.
Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações:
a) I e II, apenas.
c) II e IV, apenas.
e) I, III e IV, apenas.
b) II e III, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
49. (Ufpe 2003) O etino (acetileno) é um material de partida importante para inúmeros processos da indústria
química. A sua reação controlada com Cl2‚ fornece dois produtos diclorados de fácil separação, pois um é
polar e o outro apolar. Sobre esta reação e seus produtos podemos afirmar que:
( ) o produto polar é o trans-dicloroeteno
( ) esta é uma reação de oxidação
( ) o cis-dicloroeteno apresenta temperatura de ebulição maior que o trans-dicloroeteno
( ) esta é uma reação de eliminação oxidativa
( ) os produtos formados são tautômeros
50. (Pucrs 2002) Durante o apodrecimento de peixes, formam-se aminas voláteis que são responsáveis pelo
cheiro característico. Uma maneira de diminuir o odor é acrescentar ________, resultando na formação de um
sal orgânico sem cheiro.
a) NaCl
c) CH3CHO
e) CH3COOH
b) NaOH
d) CaO
51. (Ufrrj 2004) O nome do isômero funcional do composto obtido pela oxidação do álcool secundário com o
menor número de átomos de carbono é
a) etanal.
b) propanal.
c) butanal.
d) propanona.
e) butanona.
52. (Ita 2005) Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução aquosa de
permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução aquosa de
bicarbonato de sódio como com álcool etílico. Com base nestas informações, é CORRETO afirmar que
a) X é um éter.
b) X é um álcool.
c) Y é um éster.
d) Y é uma cetona.
e) Y é um aldeído.
53. (Ufpe 2005) Uma mistura de ácido benzóico e fenol pode ser separada através da extração de um de seus
componentes com uma solução aquosa de:
a) NaOH.
b) NaHCO3.
c) NaCl.
d) CO2.
e) HCl.
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54. (Fuvest 2006) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça
brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas
substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno "Agrícola" de 08 de
junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO". Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a
formação de
I.
ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II.
éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III.
aldeído pela oxidação de álcool.
É correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
55. (Fuvest 99) No ar das grandes cidades, são encontrados hidrocarbonetos e aldeídos como poluentes. Estes
provêm da utilização, pelos meios de transporte, respectivamente, de
a) metanol e etanol.
c) etanol e óleo diesel.
e) gasolina e óleo diesel.
b) metanol e gasolina.
d) gasolina e etanol.
56. (Unirio 99) "Há 15 dias pega fogo a reserva florestal Sooretama, no Espírito Santo, onde fica a maior
concentração de jacarandá do planeta. O ministro (...) foi informado do incêndio, mas não deu notícias
animadoras." (JB, 26/09/98) O processo citado na notícia é uma:
a) sulfonação.
c) oxidação.
e) saponificação.
b) cloração.
d) esterificação.
57. (Unesp 2001) No Brasil, adiciona-se álcool etílico anidro à gasolina, para reduzir a combustão incompleta nos
motores. Em agosto de 2000, o Ministério da Agricultura anunciou: "Mistura de álcool anidro na gasolina será
reduzida de 24% para 20%. O objetivo é economizar 450 milhões de litros de álcool este ano". Em
conseqüência desta medida, os motores dos veículos movidos a gasolina aumentarão a emissão no ar
do poluente
a) acetona.
c) dióxido de carbono.
e) monóxido de carbono.
b) etanal.
d) álcool metílico.
GABARITO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
E
E
D
E
E
23
EM SALA
EM SALA
D
E
E
C
EM SALA
A
E
D
B
EM SALA
A
D
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
A
EM SALA
B
A
A
B
A
C
C
A
B
E
C
EM SALA
C
B
27
A
EM SALA
23
12
A
B
B
B
VVVFF
B
A
D
FFVFF
E
B
B
B
E
D
C
E
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
PARTE 3 - POLIMEROS
1. (Fuvest 2009) Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se
ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros
convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em
duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa
operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, "cicatrizando" o corte.
Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, conforme figura 1.
2. (ITA) Assinale a opção que contém o polímero que melhor conduz corrente elétrica, quando dopado.
a) Polietileno
c) Poliestireno
e) Poli (tetrafluor-etileno)
b) Polipropileno
d) Poliacetileno
3. (UFSCar) Uma porção representativa da estrutura do polímero conhecido como Kevlar, patente da DuPont, é
mostrada na figura a seguir.
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas fibras poliméricas, aproximadamente planares,
mantidas por ligações covalentes fortes, e cada fibra interagindo com suas vizinhas através de ligações
hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interações, o
polímero é altamente resistente a impactos, propriedade que é aproveitada na confecção de coletes à prova
de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados na síntese do Kevlar, identificando as funções
orgânicas presentes nas moléculas de cada um deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra polimérica em destaque na figura (dentro
dos colchetes) para seu caderno de respostas. Assinale e identifique a função orgânica que se origina da
reação de polimerização.
13
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
4. (FGV - SP) Na tabela, são apresentadas algumas características de quatro importantes polímeros.
a)
b)
c)
d)
e)
Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente, os polímeros
X, Y e Z.
X, Z e W.
Y, W e Z.
Y, Z e X.
Z, Y e X.
5. (FMTM) Os plásticos ou polímeros são familiares do nosso cotidiano, sendo usados na construção de muitos
objetos que nos rodeiam, desde as roupas que vestimos até as casas em que vivemos. O desenvolvimento de
processos de fabricação dos polímeros sintéticos foi o responsável pelo crescimento da indústria química no
último século. Os polímeros poliestireno, poliamida (náilon) e teflon (politetrafluoreteno) podem ser
classificados, quanto ao processo de fabricação, respectivamente, como
a) polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição.
b) polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de condensação.
c) polímeros de condensação, polímeros de adição e copolímeros.
d) polímeros de adição, polímeros de condensação e copolímeros.
e) polímeros de adição, polímeros de condensação e polímeros de adição.
6.
(Fuvest) Constituindo fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água por
um fenômeno de osmose, em que a membrana semi-permeável é o próprio polímero. Dentre as estruturas
aquela que corresponde ao polímero adequado para essa finalidade é a do
a) polietileno.
c) poli(metacrilato de metila).
e) politetrafluoroetileno
b) poli(acrilato de sódio)..
d) poli(cloreto de vinila).
14
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
7. (Fuvest) Náilon 66 é uma poliamida, obtida através de polimerização por condensação dos monômeros 1,6diaminoexano e ácido hexanodióico (ácido adípico), em mistura equimolar.
H2N - (CH2)6 - NH2
1,6 - diaminoexano
ácido adípico
HOOC - (CH2)4- COOH
O ácido adípico pode ser obtido a partir do fenol e o 1,6- diaminoexano, a partir do ácido adípico, conforme
esquema abaixo:
a) Reagindo 2 x10¤ mol de fenol, quantos mols de H‚ são necessários para produzir 1 x10¤ mol de cada um
desses monômeros? Justifique.
b) Escreva a equação que representa a condensação do 1,6 - diaminoexano com o ácido adípico.
8. (FUVEST) O endosperma do grão de milho armazena amido, um polímero natural. A hidrólise enzimática do
amido produz glicose.
a) Em que fase do desenvolvimento da planta, o amido do grão de milho é transformado em glicose?
b) Cite o processo celular em que a glicose é utilizada.
O amido de milho é utilizado na produção industrial do polímero biodegradável PLA, conforme esquematizado:
O PLA é um poliéster, no qual moléculas de ácido láctico se uniram por sucessivas reações de esterificação.
c) Escreva a equação química balanceada que representa a reação de esterificação entre duas moléculas de
ácido láctico.
9. (FUVEST) O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero
pode ser reciclado por meio da
reação representada por
a)
b)
c)
d)
e)
em que o composto X é
eteno.
metanol.
etanol.
ácido metanóico
ácido tereftálico.
15
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
10. (UERJ) O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade faz com
que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis. Observe sua estrutura.
A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de caráter
ácido e outro de caráter básico.
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que demonstre esse
caráter na reação com o ácido clorídrico.
11. (Fuvest) Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e térmica, sendo por isso usado em coletes à
prova de balas e em vestimentas de bombeiros.
a) Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar por reação de condensação?
Escreva-as.
b) Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polímero Kevlar com
uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as fórmulas estruturais desse monômero e do polímero por
ele formado.
c) Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente ao Kevlar?
12. (Vunesp) Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros Náilon e Dexon, ambos usados como fios
de suturas cirúrgicas.
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.
b) O Dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de algumas semanas.
Neste processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único produto, que apresenta duas funções
orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e identifique estas funções.
13. (UPE) O carbeto de cálcio quando se hidrolisa, utilizando-se catalisador e temperatura adequados, origina um
gás que, ao se polimerizar, produz o seguinte composto:
a) hexano;
c) xileno;
e) naftaleno.
b) tolueno;
d) benzeno;
14. (Unifesp) Os cientistas que prepararam o terreno para o desenvolvimento dos polímeros orgânicos condutores
foram laureados com o prêmio Nobel de Química do ano 2000. Alguns desses polímeros podem apresentar
condutibilidade elétrica comparável à dos metais. O primeiro desses polímeros foi obtido oxidando-se um filme
de trans-poliacetileno com vapores de iodo.
a) Desenhe um pedaço da estrutura do trans-poliacetileno. Assinale, com um círculo, no próprio desenho, a
unidade de repetição do polímero.
b) É correto afirmar que a oxidação do transpoliacetileno pelo iodo provoca a inserção de elétrons no polímero,
tornando-o condutor? Justifique sua resposta.
16
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
15. (Unicamp) — Estou com fome — reclama Chuá. — Vou fritar um ovo.
Ao ver Chuá pegar uma frigideira, Naná diz:— Esta não! Pegue a outra que não precisa usar óleo.
Se quiser usar um pouco para dar um gostinho, tudo bem, mas nesta frigideira o ovo não gruda. Essa história
começou em 1938, quando um pesquisador de uma grande empresa química estava estudando o uso de
gases para refrigeração. Ao pegar um cilindro contendo o gás tetrafluoreteno, verificou que o manômetro
indicava que o mesmo estava vazio. No entanto, o “peso” do cilindro dizia que o gás continuava lá. Abriu toda
a válvula e nada de gás. O sujeito poderia ter dito: “Que droga!”, descartando o cilindro. Resolveu, contudo,
abrir o cilindro e verificou que continha um pó cuja massa correspondia à do gás que havia sido colocado
lá dentro.
a) Como se chama esse tipo de reação que aconteceu com o gás dentro do cilindro? Escreva a equação química
que representa essa reação.
b) Cite uma propriedade da substância formada no cilindro que permite o seu uso em frigideiras.
c) Se os átomos de flúor do tetrafluoreteno fossem substituídos por átomos de hidrogênio e essa nova
substância reagisse semelhantemente à considerada no item a, que composto seria formado? Escreva
apenas o nome.
16. (UNICAMP) Um maiô produzido com material polimérico foi utilizado pela maioria dos competidores de
natação em Beijing. Afirma-se que ele oferece uma série de vantagens para o desempenho dos nadadores:
redução de atrito, flutuabilidade, baixa absorção de água, ajuste da simetria corporal e melhoria de circulação
sanguínea, entre outras. O tecido do maiô é um misto de náilon e elastano, esse último, um copolímero de
poliuretano e polietilenoglicol.
a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está parcialmente representada abaixo. Preencha os
quadrados com símbolos atômicos, selecionados entre os seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.
b) O náilon, que também forma o tecido do maiô, pode ser obtido por reações entre diaminas e ácidos
dicarboxílicos, sendo a mais comum a
reação de hexametilenodiamina e ácido
adípico.
De
acordo
com
essas
informações, seria possível utilizar o
ácido lático (CH3CH(OH)COOH), para se
preparar algum tipo de
náilon?
Justifique.
17. (UFSCar) Existe um grande esforço conjunto, em muitas cidades brasileiras, para a reciclagem do lixo.
Especialmente interessante, tanto do ponto de vista econômico como ecológico, é a reciclagem das chamadas
garrafas PET.
Fibras têxteis, calçados, malas, tapetes, enchimento de sofás e travesseiros são algumas das aplicações para
o PET reciclado. A sigla PET se refere ao polímero do qual as garrafas são constituídas, o polietileno
tereftalato. Este polímero é obtido da reação entre
etilenoglicol e ácido tereftálico, cujas fórmulas são:
a) Esquematize a reação de polimerização entre o
etilenoglicol e o ácido tereftálico. Esta é uma reação
de adição ou condensação?
b) Reescreva em seu caderno de respostas as fórmulas
dos reagentes e a fórmula geral do polímero e
identifique as funções orgânicas presentes em cada
uma delas.
18. (FUVEST) Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas
do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de
condensação que pode ser representado por
17
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
Dentre os seguintes compostos
a)
b)
c)
d)
e)
os
que
dão
origem
copolímero citado são
I e III
II e III
III e IV
I e II
II e IV
ao
GABARITO
1. Alternativa: D
2. Alternativa: D
3.
a) Por meio de uma hidrólise podemos deduzir as fórmulas dos dois reagentes utilizados:
Funções
4. Alternativa: D
5. Alternativa: A
6. Dos polímeros apresentados, o que apresenta maior polarização é o poli (acrilato de sódio) Como a água é
uma substância polar, esse polímero é o que atrairá a água com maior intensidade, permitindo a sua absorção
em grande quantidade.
Resposta: B
18
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
7.
8.
a) O grão de milho transforma o amido em glicose durante o processo de germinação.
b) O processo em que a glicose é utilizada é a respiração celular, na qual há disponibilização de energia para as
atividades vitais.
Observação: A respiração é um processo fundamental para a vida. No entanto, poderiam ser citados outros
processos celulares em que a glicose é utilizada, por exemplo a síntese de celulose e de outras substâncias
orgânicas.
c) A equação da reação de esterificação entre duas moléculas de ácido láctico pode ser representada por:
Outra possibilidade de esterificação entre duas moléculas de ácido láctico pode ser representada pela equação:
9. Alternativa: B
10.
a) Classificação: polimerização por condensação.
b)
11.
a)
19
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
b)
c)
12.
a) náilon = amida
dexon = éster
b)
13. Alternativa: D
14.
a)
b) A afirmação é incorreta. Para o polímero ser condutor não basta a existência de ligações duplas conjugadas.
Para que ele se torne um bom condutor elétrico deve ocorrer uma perturbação que pode ser por meio da
remoção de seus elétrons (oxidação com I2), ou por meio da inserção de elétrons (redução). Esse processo é
conhecido como dopagem.
15.
a) A reação recebe o nome de polimerização e pode ser assim representada:
b) O teflon é resistente a altas temperaturas e pode ser utilizado no revestimento de peças metálicas, tais como
panelas e frigideiras.
20
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
c) polietileno.
16.
a)
b) Não. O ácido lático não poderia ser usado para produzir um tipo de náilon, pois conforme o texto da questão, a
reação requer um ácido dicarboxílico e o ácido lático é um ácido monocarboxílico.
17.
a) A reação de polimerização pode ser esquematizada por:
Trata-se de uma reação de condensação.
b)
18. Alternativa: A
21
2016 –REVISÃO MEDICINA PARTICULARES 2º SEMESTRE
PARTE 4 - PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - OBJETIVAS
1. Observe as fórmulas estruturais dos alcanos de fórmula molecular C5H12.
e responda aos itens I e II.
I.
Quando essas substâncias estão no estado líquido, que tipo de interação existe entre suas moléculas?
II.
Indique a ordem crescente de suas temperaturas de ebulição.
2. (Uni-Rio-RJ)
"O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos composta de diversos tipos de moléculas formadas por átomos de
hidrogênio e carbono e, em menor parte, de oxigênio, nitrogênio e enxofre, combinados de forma variável,
conferindo características diferenciadas aos diversos tipos de óleos encontrados na natureza ..."
http://www.anp.gov.br/petro/refino_editorial.asp
Sabendo que os pontos de ebulição dos hidrocarbonetos n-octano (I), 2-metil-heptano (II) e 2,2,4-trimetilpentano (III) podem ser influenciados por interações intermoleculares em cada caso, é possível prever a relação
dos pontos de ebulição das três moléculas como:
a) (I) > (II) > (III).
e) (I) > (II) < (III).
c) (I) = (II) = (III).
b) (I) = (II) > (III).
d) (I) < (II) < (III).
3. (PUCC-SP)
Hípoxantina
citosina
O emparelhamento da hipoxantina com a citosina se dá por ligações:
a) covalentes simples.
c) covalentes duplas.
e) de London.
b) de hidrogênio.
d) de Van-der-Waals.
4. (UFRGS) As temperaturas normais de ebulição da propilamina e da trimeti lamina são iguais a 47,8 ºC e 2,9 ºC,
respectivamente. A diferença entre os pontos de ebulição deve-se ao fato de que esses compostos apresentam
diferentes:
a) massas moleculares.
c) forças intermoleculares.
e) densidades.
b) geometrias moleculares.
d) basicidades.
5. (UFMG) Um adesivo tem como base um polímero do tipo álcool polivinílico, que pode ser representado por
esta estrutura:
A ação adesiva desse polímero envolve, principalmente,
adesivo e a superfície do material a que é aplicado.
Considere a estrutura destes quatro materiais:
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a formação de ligações de hidrogênio entre o
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Com base nas informações anteriores, é correto afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar:
a) celulose.
b) cloreto de polivinila.
c) polietileno.
d) poliestireno.
6. (UFG-GO) Superfícies de vidro podem ser modificadas pelo tratamento com clorotrimetilsilano, como
representado a seguir:
Em qual superfície, se utilizada como janelas, a água escoaria mais rapidamente? Justifique.
7. (UFRJ) Na produção industrial de álcool combustível, a partir da fermentação do caldo de cana-de-açúcar,
além do etanol, são formados como subprodutos os álcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol.
Indique a ordem de saída desses compostos durante a destilação fracionada do meio fermentado realizada à
pressão atmosférica. Justifique a sua resposta.
8. (UFMA) Considere os seguintes compostos orgânicos com os seus respectivos pontos de ebulição.
Justifique as diferenças entre os pontos de ebulição do butano/ éter etílico e do 1-butanol/2-metil-2-propanol.
23
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9. (UFMG) Este gráfico representa a variação da temperatura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de
álcoois e alcanos de cadeia linear em função da massa molar
a)
b)
c)
d)
Considerando-se esse gráf ico e os compostos nele representados, é incorreto afirmar que:
as curvas / e // correspondem, respectivamente, aos álcoois e aos alcanos.
o aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade das interações intermoleculares.
a interação por ligações de hidrogênio é a única presente nos álcoois.
a interação entre dipolos induzidos é a única presente nos alcanos.
10. (Cefet-MG) A maneira mais eficiente para se retirar a mancha de graxa de um tecido é empregar:
a) álcool.
c) gasolina.
e) água quente.
b) acetona.
d) água fria.
11. (PUC-MG) Indique o par de solventes que não são miscíveis entre si.
a) água/metanol
b) hexano/pentano
c) água/heptano
d) clorofórmio/diclorometano
12. (UFRRJ) Observe os dados listados na tabela a seguir:
Com base nessas propriedades físicas, é possível, por exemplo, extrair o álcool que é adicionado à gasolina
comercial. Este procedimento pode ser feito da seguinte maneira: a um determinado volume de gasolina
adiciona-se o mesmo volume de água. A mistura é agitada e, a seguir, colocada em repouso. Forma-se, então,
um sistema bifásico que pode ser separado com a ajuda de um funil de separação. Tendo como base os
dados da tabela, podemos afirmar que neste procedimento ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenômeno(s):
I.
II.
III.
Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à água, o álcool é extraído pela água, e o sistema
resultante é bifásico: gasolina/água-álcool;
Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à água, a gasolina é extraída pela água, e o sistema
resultante é bifásico: álcool/água-gasolina;
A mistura água-álcool formada é um sistema homogêneo (monofásico), com propriedades diferentes
daquelas das substâncias que a compõem.
Dessas considerações, somente:
a) I é correta.
c) IlI é correta.
b) lI é correta.
d) lI e IlI são corretas.
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e) I e IlI são corretas.
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13. Identifique quais compostos abaixo são aromáticos:
Dica:
Todo composto aromático é coplanar, Coplanares são cadeias nas quais todos os carbonos são sp2 .
Ex:
GABARITO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
I. dipolo induzido-dipolo induzido
II. dimetilpropano < metilbutano < pentano
A
B
C
A
Na superfície tratada com clorometilsilano.
Etanol, propanol, butanol, pentanol. Aumento da cadeia carbônica.
As interações intermoleculares no éter etílico são mais intensas que as estabelecidas pelo butano, por
isso o ponto de ebulição do éter é o mais elevado.
A molécula do butan-1-ol possui uma maior superfície e com isso estabelece uma maior quantidade
de interações intermoleculares, resultando em uma maior TE.
9.
10.
11.
12.
13.
C
C
C
E
I, II, III, V, VI, VII, VIII e X
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DISCURSIVAS
1. Dados os compostos I, II e III, a seguir:
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulição. Comparando
com as temperaturas de ebulição destes compostos, o que é possível afirmar sobre a temperatura de ebulição
do composto III? Justifique sua resposta.
2. (UFRJ) A tabela seguinte contém os pontos de
ebulição (PE), a 1 atm, medidos em ºC, de diversos
alcanos.
Com base nos dados da tabela, estabeleça a
relação entre os pontos de ebulição e:
a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal.
b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia
ramificada
3. (UFRJ) No preparo dos fogos de artifício, as substâncias são agregadas com o auxílio de um solvente.
Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o isopropanol; podem ser usados para tal fim.
Escreva em seu caderno a fórmula em bastão desses dois compostos e indique qual deles possuí a maior
temperatura de ebulição à pressão atmosférica. Justifique sua resposta.
4. (EEM-SP) Há 50 anos, James Watson e Francis Críck determinaram a estrutura de dupla hélice do DNA,
em que uma cadeia interage com a outra por meio do pareamento das suas bases nitrogenadas, conforme o
exemplo ilustrado a seguir:
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a) Identifique as bases nitrogenadas I e II representadas pelas estruturas acima.
b) Escreva que tipo de interação ocorre com elas.
5. (UFMG) Observe as formas de uma gota de água e de uma gota de dodecano, CH3(CH2)10CH3, colocadas
sobre uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula -(CH2CH2 )n, mostradas nesta figura.
1. Considerando as interações intermoleculares entre a água e a superfície do polietileno e as interações das
moléculas de água entre si, justifique o fato de a gota de água apresentar uma pequena área de contato com o
polietileno.
2. Considerando as interações intermoleculares entre o dodecano e a superfície do polietileno e as
interações intermoleculares das moléculas de dodecano entre si, justifique o fato de a gota de dodecano
apresentar uma grande área de contato com o polietileno.
3. Nesta figura, está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro limpo:
Indique se, nesse caso, a superfície do vidro apresenta características polares ou apoiares.
6. (UFSC) Examine as estruturas moleculares do álcool benzílico e do etilbenzeno abaixo representadas.
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Indique a(s) proposição(ões) correta(s).
1. O ponto de ebulição do etilbenzeno deve ser menor que o do álcool benzílico.
2. O álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o etilbenzeno, ambos à mesma temperatura.
04. O álcool benzílico deve ter uma pressão de vapor maior que aquela do etilbenzeno, ambos sob as
mesmas condições.
08. As interações intermoleculares existentes noálcool benzílico são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
16. As interações intermoleculares existentes no etilbenzeno são, basicamente, do tipo dipolo induzidodipolo induzido.
7. (UFPR) A necessidade diária de vitaminas pelo organismo é de apenas alguns microgramas ou miligramas, já
que elas preenchem funções catalíticas. Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo dos principais
elementos nutritivos, dirigindo assim o metabolismo. Elas são classificadas em lipossolúveis e hidrossolúveis.
Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre o assunto:
a) Explique osignificado dos termos lipossolúvel e hidrossolúvel.
b) Classifique as estruturas abaixo em lipossolúveis e hidrossolúveis, justificando sua resposta.
8. (Fuvest-SP)
O ácido algínico, um polímero natural extraído de algas, tem a estrutura representada acima. É solúvel em
água, sendo utilizado para dar maior consistência a sorvetes.
a) Explique, com base em sua estrutura, por que o ácido algínico é hidrossolúvel.
b) Indique um reagente que transforma o ácido algínico em um sal. Justifique.
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9. (UFRJ) Nos últimos anos, tem ocorrido um grande número de acidentes ambientais por derramamento de
óleos. Existem diversas tentativas de medir o impacto ambiental causado por esse tipo de poluição. Um
parâmetro aceito para medir o impacto ambiental é o coeficiente de partição de uma substância A
entre os líquidos n-octanol e água (KOA) O coeficiente de partição é definido como a razâo entre a
concentração de A (em mol/L) na fase orgânica e a concentração de A (em mol/L) na fase aquosa. Por ter
uma relação entre átomos de carbono e de oxigênio similar à dos lipídios de seres vivos, a solubilidade de
compostos orgânicos na fase n-octanol parece representar bem o que seria solubilizado num ser vivo. A
tabela a seguir mostra o coeficiente de partição no sistema n-octanol-água para diversas substâncias.
a) Com base nas interações intermoleculares, explique por que (K A) para o n-butano é maior do que o (K J para
o n-butanol, mas é menor do que o (KOA) para o n-pentano.
b) Usando os dados do coeficiente de partição, calcule a concentração de n-hexano (em mol/L) contida nos
lipídios de peixe de uma lagoa cuja água contém 0,86 g de n-hexano em cada 1.000 litros.
10. (Fuvest-SP) O fenol, substância de caráter ácido, tem a fórmula estrutural a seguir.
a) Sob mesma pressão, o ponto de ebulição do fenol deve ser maior ou menor do que
o do benzeno? Explique sua resposta.
b) Escreva a equação da reação do fenol, atuando
como doador de prótons,
com amônia.
11. (Unicamp-SP) Um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído por CH3, OH, Cl e
COOH.
a) Escreva as fórmulas e os nomes dos derivados benzênicos obtidos por meio dessas substituições.
b) Quais desses derivados têm propriedades ácidas?
12. (Fuvest-SP)
a) No topo do Monte Everest, a água entra em
ebulição a 76 ºC. Consultando o gráfico, qual deve
ser o ponto de ebulição do éter dietílico no mesmo
local? Justifique.
b) Através dos dados do gráfico pode-se afirmar que,
sob uma mesma pressão, o ponto de ebulição do
1-butanol é maior que o do éter dietílico. Explique
esse comportamento com base na estrutura
desses compostos.
GABARITO
1.
a) 1. 3,3-dimetilbutano; li. hex-1-eno.
b) Maior que 63 ºC
2.
a) Quanto maior a cadeia carbônica, maior a superfície da molécula e maior a quantidade de interações
intermoleculares.
b) Quanto mais ramificada a molécula, menor a sua superfície e menor o ponto de ebulição.
3. A) base 1: citosina; base li: guanina.
B) ligação de hidrogênio
4.
1) A água é polar e interage pouco com o polímero apoiar. Por isso, ela não se espalha por ele.
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2) O dodecano é apoiar e interage bem com o polímero, por isso se espalha por ele.
3) O vidro é polar.
5. 1 + 16 = 17
6.
a) lipossolúvel: dissolve-se em lipídios, apoiar. hidrossolúvel: dissolve-se em água, polar.
b) 1-lipossolúvel; 2-hidrossolúvel; 3-hidrossolúvel; 4-lipossolúvel
7.
a) Adição de água e filtração; a vitamina D não é solúvel em agua.
b) Vitamina A: álcool; vitamina E: fenol e éter.
8.
a) Grupos OH polares que fazem ligação de hidrogênio com a água.
b) Uma base, como NaOH
9.
a) O butan-1-ol estabelece ligações de hidrogênio e é muito solúvel em água, portanto possui KOA baixo.
O butano possui cadeia apoiar e estabelece interações dipolo induzido-dipolo induzido com octanol,
portanto apresenta KOA alto.
O pentano tem uma cadeia carbônica maior que a do butano, por isso seu K0 é mais elevado
b) 0, 126 mol/L
10.
a) Maior. O fenol realíza ponte de hidrogênio.
b)
11.
a) Tolueno, Fenol, Clorobenzeno e Ácído benzóico.
b) Fenol e ácido benzoico
12. a) Diminuição da pressão atmosférica.
b) 1-butanol - álcool faz ponte de hidrogênio.
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