Química Solucionada (83).9999.0111 / 8750.0050 / 9400.5166

Química Solucionada
(83).9999.0111 / 8750.0050 / 9400.5166 / 8126.0630
Título: Funções Orgânicas (Compostos Oxigenados)
Data:
/
/ 2015
QS.1
QUESTÕES DO ENEM
1.
H3C
O
(ENEM – 10.5) A curcumina, substância encontrada no pó
amareloalaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrãoda índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a
combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de
Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento.
Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais,
apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela
ciência ocidental.
CH3
CH3
H
O
O
O
OMe
MeO
OH
HO
Na estrutura da curcumina,
característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
2.
Sobre este composto orgânico pode-se afirmar que a
função orgânica que apresenta a sua fórmula molecular
correta correspondem respectivamente a:
a) aldeído e C24H29O2;
b) cetona e C24H29O2;
c) ácido carboxílico e C21H30O2;
d) cetona e C21H30O2;
e) aldeído e C21H30O2.
identificam-se
grupos
2.
(FCM – 09.1) Na indústria de alimentos, a extração de
óleos e gorduras a partir da soja, amendoim e girassol
é bastante utilizada. Um dos compostos extraídos
apresenta-se como um líquido de odor agradável e,
muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e
esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O nome
oficial e a fórmula molecular da substância descrita no
texto acima são respectivamente:
a) Butanal; C4H8O
b) Butanono; C4H7OH
c) Etanona; C2H4O
d) Propanal; C3H6O
e) Propanona; C3H6O
3.
(FCM – 07.1) Dada as funções orgânicas abaixo, qual
dela não apresenta o grupo funcional carbonila?
a) Cetona
b) Aldeído
c) Ester
d) Amida
e) éter
(ENEM – 12) A produção mundial de alimentos poderia se
reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos
agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os
biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido
uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos,
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Piretrina
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
01 - (UERJ)
Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a
objetos. Os corantes são solúveis no meio, enquanto os
pigmentos são insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em
água.
Coronopilina
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente
nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
QUESTÕES DAS PARTICULARES
1.
(FCM – 09.2) A progesterona é um hormônio
encontrado no ovário (corpus luteum), placenta e
adrenais que causa a formação de muco no ovário,
estando envolvida na regulação do ciclo menstrual e no
comportamento sexual feminino. Sua fórmula estrutural
pode ser vista abaixo.
[email protected]
O sal orgânico monossódico formado a partir da reação
química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é usado,
no entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação
formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal
orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em
água do que a fluoresceína.
02 - (Unievangélica GO)
Leia o texto a seguir.
Acreditem: é tudo natural
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a representante
do Brasil em uma associação internacional de
[email protected] 1
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“Não tenho um caminho novo. O que eu tenho de novo é um jeito de caminhar.” (Thiago de Mello)
“fisiculturistas naturais”, que rejeita o uso de anabolizantes.
Uma exceção raríssima no meio.
insaturada. Os produtos da reação são compostos
carbonilados, que podem ser facilmente identificados.
Abaixo, tem-se a representação de uma reação de
ozonólise de um alceno.
O
1) O3
2) Zn, H2O
Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao
hormônio masculino testosterona. São todos derivados do
colesterol.
A testosterona tem como funções orgânicas
a)
a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C 18
H30 O, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta
duas ligações do tipo pi e as demais são ligações
sigma.
b)
a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a
C20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol, apresenta
duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações
pi.
c)
o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a
C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas
ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma.
d)
o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a
C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol, todas a
ligações presentes são do tipo sigma.
+
O
Ao observamos os produtos da reação, podemos identificálos respectivamente como
a)
pentan-4-ona e butan-1-ona.
b)
pentan-2-ona e butan-1-ona.
c)
pentan-4-ona e butanal.
d)
pentan-2-ona e butanal.
e)
pentan-2-ona e butanol.
06 - (ENEM)
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40%
da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas
agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos
pode causar contaminação em solos, águas superficiais e
subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais
como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa
na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e
ambientais gerados pelos agrotóxicos.
03 - (PUC MG)
O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e
encontra-se representado pela estrutura:
CH3
OH
C
CH
O
Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
a)
é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular
C20H20O2.
b)
possui um grupo aldeído e fórmula molecular
C20H26O2.
c)
possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2.
d)
é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2.
04 - (Unifra RS)
O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do
Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor irreversível de
fosfolipase A2 (PLA2). Dessa forma, é um alvo terapêutico
para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias. Na
representação de uma de suas formas tautoméricas, a
seguir, podemos encontrar respectivamente as seguintes
funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.
ácido carboxílico, éster, amina, álcool.
álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
ácido carboxílico, éter, fenol, álcool.
álcool, fenol, éster, éter.
05 - (Unioeste PR)
A ozonólise foi uma reação utilizada por muito tempo para
localizar a posição de uma ligação dupla em uma molécula
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Identifique
as
funções
orgânicas
presentes
simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c)
Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
07 - (UFTM MG)
A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e
cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de
transformações químicas, entre elas as que ocorrem
quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em
frituras. A acroleína é um
a)
ácido carboxílico insaturado.
b)
álcool saturado.
c)
ácido carboxílico saturado.
d)
aldeído insaturado.
e)
aldeído saturado.
08 - (UFG GO)
No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é
fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do
anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de
fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A
sequência de transformação dos grupos funcionais está
apresentada a seguir.
[email protected] 2
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“Não tenho um caminho novo. O que eu tenho de novo é um jeito de caminhar.” (Thiago de Mello)
Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos
grupos funcionais envolve a conversão de
a)
um álcool em éter.
b)
um álcool em cetona.
c)
um aldeído em éter.
d)
um aldeído em cetona.
e)
uma cetona em éter.
09 - (UEMG)
Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis
extraídos de plantas aromáticas por processos de
destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de
solventes. Geralmente, são altamente complexos,
compostos às vezes de mais de uma centena de
componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas
secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no
interior de talos, cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos
essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e
flores, são:
11 - (UNIFICADO RJ)
BIOTECNOLOGIA MARINHA NO BRASIL
Desde o fim da II Guerra Mundial, o mar tem despertado o
interesse dos biólogos, oceanógrafos, bioquímicos e
químicos sobre o seu potencial biotecnológico. O Brasil,
com 8.698 km de costa litorânea, com uma invejável
biodiversidade, não pode abdicar dos estudos sobre o
potencial tecnológico dos organismos marinhos. Hoje vários
grupos de pesquisas no Brasil investigam as substâncias
isoladas de algas, fungos e invertebrados marinhos e sua
utilização contra várias doenças, como câncer, trombose e
aids.
A figura a seguir apresenta a fórmula de uma substância
isolada de alga marinha com potencial antiviral contra o HIV
– 1.
A fórmula estrutural ilustrada acima
a)
apresenta função fenol
b)
apresenta seis carbonos do tipo sp
c)
apresenta seis carbonos do tipo sp2
d)
corresponde à função álcool de cadeia cíclica
e)
corresponde à função álcool de cadeia acíclica
12 - (PUC Camp SP)
Pesquisadores franceses conseguiram produzir, pela
primeira vez, glóbulos vermelhos a partir de células-tronco
de um ser humano e injetá-los novamente na mesma
pessoa. (...) No novo processo, células-tronco da medula
óssea são colocadas em um meio nutriente acrescido de
fatores de crescimento. Ali elas se desenvolvem em
glóbulos vermelhos que são transfundidos novamente no
doador para “amadurecer” em seu corpo. Desse modo,
também seria concebível produzir outras células
sanguíneas, por exemplo, leucócitos, ou glóbulos brancos.
(Revista Geo, n. 38. p. 21)
Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o
eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no
corpo humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um
hormônio cuja fórmula estrutural está representada a
seguir.
Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que
a)
o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula
molecular.
b)
o linalol é um álcool de cadeia carbônica não
ramificada.
c)
os óleos essenciais são compostos que possuem
altas temperaturas de ebulição.
d)
o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia
carbônica saturada.
10 - (UECE)
Existe um produto comercial denominado de Thinner,
usado pelos pintores para a diluição das tintas à base de
óleo, que é constituído de uma mistura de alcoóis, ésteres,
cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa
informação, pode-se afirmar corretamente que
a)
o Thinner é solúvel na água.
b)
a substância: C2H5 – O – C2H5 pode ser um
componente dessa mistura.
c)
uma substância contendo o grupo funcional
d)
pode ser componente da mistura.
o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto
aromático, pode ser componente da mistura.
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Nessa estrutura observa-se:
I.
anel aromático.
II.
grupo carboxila.
III. cadeia insaturada.
Está correto o que consta APENAS em
a)
I.
b)
II.
c)
III.
d)
I e II.
e)
II e III.
13 - (UNISA)
Para evitar a ação do tempo nos alimentos, as indústrias se
valem de agentes que preservam a integridade do produto,
aumentando a sua data de validade. Existem dois grandes
grupos: os antioxidantes e os antimicrobiais. Os
antioxidantes são compostos que previnem a deterioração
dos alimentos por mecanismos oxidativos. Esses
[email protected] 3
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“Não tenho um caminho novo. O que eu tenho de novo é um jeito de caminhar.” (Thiago de Mello)
O
CH3 CH2 C
d)
H
antioxidantes incluem os naturais, tais como o -tocoferol
(vitamina E), cuja fórmula estrutural está representada a
seguir e os sintéticos.
16 - (FGV SP)
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de
mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de
canela e de anis.
O
Indique a alternativa que apresenta os grupos funcionais
presentes no -tocoferol.
a)
Éter e ácido carboxílico.
b)
Fenol e cetona.
c)
Aldeído e álcool.
d)
Éter e fenol.
e)
Cetona e éster.
14 - (UDESC SC)
Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos
é o butanoato de etila, que, ao ser misturado aos alimentos,
confere a estes um sabor de abacaxi.
Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que:
a)
é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e
uma etila.
b)
pode ser representado por H3C-CH2-CH2-CO-CH2CH3.
c)
apresenta um carbono com hibridização sp em sua
estrutura.
d)
apresenta carbonos primários, secundários e
terciários em sua estrutura.
e)
não forma ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
15 - (UFRN)
A química está presente no cotidiano, como se pode ver na
Tirinha abaixo.
Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso
em: 4 ago. 2011.
A fórmula química da substância propanona (acetona),
desconhecida pela garota, é
O
a)
CH3
C
CH3
CH2
CH3
O
b)
C
OH
H
I – flavorizante de canela
A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor
de canela, é
a)
C9H8O.
b)
C9H9O.
c)
C8H6O.
d)
C8H7O.
e)
C8H8O.
17 - (UPE PE)
[...] Porém um dia, cansados de tanto mexer e com serviços
ainda por terminar, os escravos simplesmente pararam, e o
melado desandou! O que fazer agora? A saída que
encontraram foi guardar o melado longe da vista do feitor.
No dia seguinte, encontraram o melado azedo
(fermentado). Não pensaram duas vezes e misturaram o tal
melado azedo com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o
“azedo” do melado antigo era álcool que aos poucos foi
evaporando, no teto do engenho, se formaram umas
goteiras que pingavam constantemente [...] Quando a pinga
batia nas suas costas marcadas com as chibatadas dos
feitores, ardia muito.
Em relação aos aspectos abordados no texto acima,
analise as afirmativas a seguir:
I.
A aguardente produzida no Brasil Colônia era de
qualidade, por ser puro etanol.
II.
O “melado” era uma solução de sacarose que se
tornava muito densa ao ser aquecida.
III. A pinga, um legado do sistema escravocrata,
estimulou a produção de etanol no Brasil.
IV. A evaporação continua sendo a melhor etapa para a
separação do etanol produzido a partir do melado.
V.
Produtos contendo etanol são produzidos por
fermentação do caldo de cana-de-açúcar, desde os
tempos coloniais.
Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informações
CORRETAS quanto ao processamento de produtos da
cana-de-açúcar?
a)
I e V.
b)
II e V.
c)
II e IV.
d)
III e IV.
e)
III e V.
18 - (UNESP SP)
Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20
anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro.
A finasterida – medicamento usado no tratamento da
calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um
androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se
estima estar envolvido na queda de cabelos. O
medicamento também é usado para tratar câncer de
próstata.
OH
c)
CH3
CH
CH3
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[email protected] 4
Química Solucionada
“Não tenho um caminho novo. O que eu tenho de novo é um jeito de caminhar.” (Thiago de Mello)
OH
O
dihidrotestosterona (DHT)
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto
afirmar que:
a)
é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular
C19H30O2.
b)
é insolúvel em água e tem fórmula molecular
C17H26O2.
c)
apresenta as funções fenol e cetona e fórmula
molecular C19H30O2.
d)
é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.
e)
apresenta as funções álcool e cetona e fórmula
molecular C19H30O2.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 19
Etanol de capim transgênico
Uma variedade transgênica de capim switchgrass
poderá aumentar em até um terço a produção de etanol a
partir dessa planta muito comum nos Estados Unidos. Ela é
objeto de estudos para a produção de biocombustíveis por
meio de enzimas que quebram e transformam as moléculas
do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts
Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram
o desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma
alteração genética que reduziu drasticamente a lignina na
estrutura da planta. A lignina é uma macromolécula da
parede celular que confere rigidez ao vegetal, mas interfere
no processo de produção. Com menos lignina, a fabricação
de etanol se tornará mais barata porque será feita numa
temperatura mais baixa e com um terço das enzimas
usadas com o capim convencional.
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)
19 - (PUC Camp SP)
A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com
a quantidade relativa dos monômeros constituintes. Um
desses monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical
I.
apresenta cadeia carbônica saturada;
II.
possui anel aromático;
III. é um álcool.
É correto o que se afirma SOMENTE em
a)
I.
b)
II.
c)
III.
d)
I e II.
e)
II e III.
TEXTO: 2 - Comum à questão: 20
Uma nova espécie de líquen - resultante da simbiose de
um fungo e algas verdes - foi encontrado no litoral paulista.
(...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista
Mycotaxon. (...) uma das principais características desse
fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen.
Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero
na América do Sul.
(Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)
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20 - (PUC Camp SP)
A função aldeído está representada pelo grupo
a)
I.
b)
II.
c)
III.
d)
IV.
e)
V.
TEXTO: 3 - Comum à questão: 21
Glutaron II®, densidade 1,0 g/mL, é uma solução utilizada
para desinfecção e esterilização de artigos em hospitais e
estabelecimentos relacionados com atendimento à saúde.
Esta solução contém 2% em massa de glutaraldeído líquido
à temperatura ambiente com densidade 1,06 g/mL.
21 - (Fac. Santa Marcelina SP)
Os números de átomos de carbono e de hidrogênio
presentes
na
molécula
do
glutaraldeído
são,
respectivamente,
a)
4 e 8.
b)
4 e 10.
c)
3 e 8.
d)
5 e 8.
e)
5 e 10.
GABARITO:
1) Gab: Carboxila
O sal orgânico monossódico, por ser uma substância iônica,
apresenta polaridade maior do que a molécula de fluoresceína.
2) Gab: C
3) Gab: C
4) Gab: C
5) Gab: D
6) Gab: B
7) Gab: D
8) Gab: B
9) Gab: A
10) Gab: C
11) Gab: D
12) Gab: C
13) Gab: D
14) Gab: E
15) Gab: A
16) Gab: A
17) Gab: E
18) Gab: E
19) Gab: B
20) Gab: A
21) Gab: D
[email protected] 5