Page 1 1 INSTRUÇÃO: O texto seguinte refere

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INSTRUÇÃO: O texto seguinte refere-se às questões de números 71 e 72.
O
—
—
OH
H
— O — C — CH3
CH2 — C — NH2
—
—
C
—
O
—
No organismo humano, devido à natureza das membranas celulares, os medicamentos são absorvidos em sua
forma neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas estruturais são
CH3
Anfetamina
Questão 71
Sabe-se que, no estômago, o pH está na faixa de 1-3, e no intestino o pH é maior que 7. Com base nestas informações, pode-se prever que:
A) só a aspirina é absorvida no estômago.
B) só a anfetamina é absorvida no estômago.
C) só a aspirina é absorvida no intestino.
D) ambos os medicamentos são absorvidos no estômago.
E) ambos os medicamentos são absorvidos no intestino.
Resolução
OH
O
—
—
—
C
— O — C — CH3
aq.
O–
O
—
O
C
— —
O
— —
A aspirina em meio aquoso apresenta o equilíbrio:
—
—
— O — C — CH3 + H+
No estômago, meio ácido, a concentração do íon H+ aumenta, deslocando o equilíbrio para a esquerda, onde
a aspirina se apresenta na forma não ionizada, o que permite sua absorção.
A anfetamina em meio aquoso apresenta o equilíbrio:
H
CH2 — C — NH2 + HOH
—
+
CH2 — C — NH3 + OH–
—
—
H
—
▼
Aspirina
CH3
CH3
No intestino esse equilíbrio é deslocado para a esquerda, devido ao fato de o meio ser básico. Assim, predomina a forma neutra. Desse modo, a anfetamina é absorvida no intestino.
Resposta: A
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