Química 2 aula 1 2. Veja a estrutura do ácido β-ciano-butanoico: O H3C COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PARA SALA CH CH2 OH CN carbono β 1. C4H8 (CH2)4 C4H8 CH2 CH3C2CH2OH (C4H6O)1 C4H6O C4H6O CH2CHCOOH (C3H4O2)1 C3H4O2 C3H4O2 C Resposta correta: A 3. 2. a) C9H12O b) C5H9N2 Existem compostos na natureza que, mesmo possuindo o átomo de carbono, não são classificados como composto orgânico, dentre eles estão: CO, CO2, CS2, H2CO3, HCNO, HCN. Estes compostos possuem características de compostos inorgânicos. Assim, a alternativa que apresenta apenas compostos orgânicos é o item C. [CH3SH, CH3NH2, CH3CN, C2H6OH]. Resposta correta: C 3. Perceba que o ácido esteárico apresenta maior massa molar com um menor número de insaturações, portanto, deve possuir um maior ponto de fusão. (Em relação aos outros ácidos listados). 4. A fórmula da ureia, segundo os dados, será: 5. O hidrogênio, além de ser um dos elementos mais abundantes na natureza também é o mais abundante no corpo humano, pois entra na composição de moléculas como a água, proteínas, lipídeos etc. Resposta correta: C 4. Analisando a estrutura atentamente, temos, para fórmula molecular da efedrina C10H15NO. Resposta correta: C 5. Resposta correta: E 6. I. (F) A composição foi calculada baseada em ácidos graxos. II. (F) III. (V) Resposta correta: C (Retificação do gabarito) 7. A gordura deve ser rica em ácidos graxos insaturados, portanto, com fórmula molecular do tipo C10H20O2. Resposta correta: C (Retificação do gabarito) 8. COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS 1. Segundo Kekulé, a Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono. Resposta correta: E 9. A fórmula empírica do composto é C9H13NO3 Resposta correta: D 3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 1 7 átomos de carbono primário 4 átomos de carbono secundário 1 átomo de carbono terciário 1 átomo de carbono quaternário (P) (S) (T) (Q) 5. Resposta correta: C 10. A alternativa falsa encontra-se em d, pois a estrutura apresenta um carbono quaternário. A partir das hidratações dos átomos, temos: 3 α ≅ 109°28' (sp ) γ ≅ 180° (sp) θ ≅ 120° (sp2) β ≅ 120 (sp2) 6. CH3 –– CH2 –– CH3 I. O Resposta correta: D II. CH3 CH2 III. CH3 C C OH aulas 2 e 3 C H IV. CH3 –– CH3 V. CH2 = CH –– CH3 COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PARA SALA Resposta correta: D 1. Na hibridação sp sempre existirá duas ligações sigma (σ) e duas ligações (π). Ex.: 7. Veja: H O ou H Resposta correta: A C OH OH 2. sp3 2 109º28’ Trigonal Plana sp 3 Tetraédrica sp 120 04 0 0 8. o 03 1 1 Linear SP o 02 180 2 2 sp2 Resposta correta: C CH4 C2H4 3 Nessa estrutura temos 6 carbonos com hibridação sp e 2 4 com hibridação sp , portanto, 4 são trigonais e 6 tetraédricos. Resposta correta: D 9. 3. C C2H2 A estrutura apresenta uma cadeia aromática e quatro ligações π. Resposta correta: A No propadieno, temos carbonos com as seguintes hibridações: COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS 1. A estrutura em questão apresenta seis carbonos secundários com hibridação: C sp2 Resposta correta: D Resposta correta: C 4. 2. CH3 O CH3 O CH2 O (sp) (sp3) (sp2) CH3 Resposta correta: E Resposta correta: B 2 3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS NH2 A mescalina é um composto que possui fórmula molecular C11H17O3N. Possui em sua estrutura carbonos primários, secundários e terciários e possui hibridação do tipo sp2–sp2 no anel benzênico. HIBRIDAÇÃO C1: Geometria linear C2: Geometria tetraédrica C3: Geometria trigonal CH2 | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 3. 7. Na estrutura do tilenol, temos: • 8 elétrons π; • 10 elétrons não-ligantes; • 7 carbonos sp2; • 1 carbono saturado. (I) Resposta correta: E 4. Carbonos sp2 possuem 2 ligações σ e 2 ligações π. Resposta correta: C 5. Estrutura do anuleno (II) • Na estrutura (I) temos 1 carbono sp3 e todos os outros sp2. • O número de carbonos sp2 oxigenado em (I) é menor que em (II). (I) → 5 carbonos sp2 oxigenados. (II) → 6 carbonos sp2 oxigenados. O anuleno possui fórmula molecular C18H18, 9 ligações π, pelo fato de todos os carbonos possuírem hibridação sp2 o ângulo de ligação C – C é 120°. Resposta correta: D 8. Resposta correta: B 2 3 O TNT apresenta seis carbonos sp e um sp . Resposta correta: D 6. 9. Veja: O C C H H C H Portanto, temos cinco insaturações. Resposta correta: D 10. Observe: CH2 CH2 HC N Temos: 3 carbonos terciários; 4 carbonos quaternários; 4 elétrons π. CH2 CH3 N Portanto, a nicotina apresenta três ligações π. Resposta correta: E Resposta correta: B 3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 3 11. 18. H2C CH CH2 C (x) N (V) (V) 2 (F) Temos dois carbonos sp . (F) As estruturas apresentam hibridações dos carbonos 2 3 do tipo sp, sp e sp . (V) N (y) Resposta correta: E Resposta correta: C 12. Veja: O H C N C 19. Cada ligação π representa um par de elétrons. Assim: Mirceno → 3 × π = 3 × 2 = 6 elétrons. Geraniol → 2 × π = 2 × 2 = 4 elétrons. Linalol → 2 × π = 2 × 2 = 4 elétrons. Citronelal → 2 × π = 2 × 2 = 4 elétrons. C C N O H Resposta correta: C Portanto, temos um total de nove ligações π. aula 4 Resposta correta: C 13. Ligações triplas representam uma ligação sigma e duas π, assim, a estrutura deve apresentar um total de nove ligações π. Resposta correta: E 14. (V) (V) (V) (F) A fórmula molecular é C11H24, no entanto, trata-se de um hidrocarboneto. (F) Apresenta apenas ligações sigma, ou seja, simples. COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. (I) > (II) 2. (II) > (I) 3. (II) > (I) 4. (I) > (II) PARA SALA 5. a) Resposta correta: VVVFF 15. A estrutura apresenta uma única ligação π. b) CH2 Resposta correta: A 3 CH CH2 16. Os carbonos devem estar hibridizados em sp , o que ocorre na alternativa e. CH CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS H3C CH CH3 (Apenas ligações simples) 1. CH3 I. Ressonância. II. Ressonância. III. Par conjugado ácido/base. Resposta correta: E 17. Veja a ordem crescente dos comprimentos entre as ligações carbono–carbono. C ≡ C < C = C < C –– C Resposta correta: B 2. Devido a ressonância, o comprimento entre as ligações no benzeno são aproximadamente iguais, ou seja, x ≅ y ≅ 1,39Å. Portanto, a menor distância ocorre entre 2 e 3. Resposta correta: B Resposta correta: B 4 3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 3. aula 5 Trata-se de uma tentativa não canônica de representar o estado atual de uma molécula. Como exemplo, teríamos o benzeno. COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. CH3 Temos a representação de um par de híbridos de ressonância, cuja definição encontra-se melhor definida na alternativa d. SALA Veja, híbrido 4. PARA + N C CH3 O + C N O Estas estruturas são híbridos de ressonância. Resposta correta: A Resposta correta: D 2. 5. a) b) c) d) As moléculas apresentam elétrons com deslocalização e também insaturações. Resposta correta: D 3. Efeito indutivo: deslocamento de elétrons em ligações covalentes polares simples, em direção a um dos átomos. Efeito mesomérico: deslocamento de elétrons π em ligações covalentes polares duplas ou triplas, em direção a um dos átomos. As duplas devem estar conjugadas, como especificado em d. CH2 CH CH CH CH CH2 4. O tronco é composto por 2 núcleos benzênicos, 6 ligações π conjugadas, e mais uma ligação π entre esses núcleos. Resposta correta: D 5. 6. CA ← CR3 F ← CR3 BR ← CR3 7. I_ e M+ I_ e M_ I_ e M+ M+ Resposta correta: B a) CH2 CH C 8. CH2 CH C N O I. I_ II. I_ III. I_ 9. N b) CH3 CH2 O C CH3 CH2 C OH Em (II) pois o flúor é mais eletronegativo que o bromo e o cloro. OH O c) CH2 CH C O CH3 CH2 CH C CH3 Resposta correta: Composto II 10. (F) Todos os carbonos são sp2-. (V) (V) (V) (F) Temos três ligações do tipo π. (V) (F) Temos seis carbonos insaturados. COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS 1. CA CA CA b Resposta correta: FVVVFVF CA CA 3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 5 2. (Retificação do gabarito) O : mesômero negativo C C C N C N N O b CH3 10. a) C N C N O CH3 CH2 CH CH C OH 3. O CH3 CH2 CH CH C OH 4. Efeito mesômero negativo. O O O C C C b) H H H H2C CH NH2 H2C CH NH2 Efeito mesômero positivo. O O C C H c) H H3C 5. (Retificação do gabarito) C OH C C H3C CH CH N C N OH O O C C OH CH Efeito mesômero negativo. O O O CH C OH OH 6. Não. O efeito indutivo negativo provocado pelo flúor é menos intenso sobre o radical etil em relação ao bromo, pois o flúor é mais eletronegativo. 7. Indutivo positivo – Efeito que ocorre ao longo de uma cadeia com carbonos saturados. Mesômero positivo – Efeito que ocorre ao longo de uma cadeia com carbonos insaturados. 8. Br: indutivo negativo NH2: indutivo negativo – CH3 –– CH2 –– CH2 –– O : indutivo negativo – C(CH3)3O : indutivo positivo 9. (Retificação do gabarito) O C : mesômero negativo H NH2 : mesômero positivo OH: mesômero positivo CML-30/12/08 Resol_Química 2_UB/Rev.: Jéssica 6 3ª SÉRIE E EXTENSIVO OLÍMPICOS | VOLUME 1 | QUÍMICA 2