QUI3A - CEFET

Disciplina: Química (QUI3A)
Lista de exercícios do cap. 07
Prof.: Cleverson Garcia
Data: 20/10/2014
1.
2.
3.
4.
5.
Mostre o mecanismo de SN1 vinculado à formação do CH2=CH-CH2-NH2.
Mostre o mecanismo de SN2 vinculado à formação do iodeto de isopropila.
Prove que os grupos alila e benzila favorecem reações SN1.
O cloreto de neopentila é um substrato favorável à SN1 ou à SN2? Justifique.
Mostre o mecanismo de reação de substituição nucleofílica para formar o (R)butan-2-ol.
6. As velocidades relativas da etanólise (reação com etanol) de quatro
haletos de alquila primários são como se segue:
Nome do composto (veloc. relativa)
Nome do composto (veloc. relativa)
CH3CH2Br (1,0)
CH3CH2CH2Br (0,28)
(CH3)2CHCH2Br (0,030)
(CH3)3CCH2Br (4,2x10-7)
a) Cada uma dessas reações é mais provável ser SN1 ou SN2?
b) Forneça uma explicação para as reatividades relativas observadas.
7. Começando com o (S)-2-bromobutano, mostre o mecanismo de síntese
de cada um dos seguintes compostos:
a)
O
(isômero R)
O
b)
O
c)
SH
(isômero R)
d)
SCH3
(isômero R)
(isômero R)
8. Abaixo estão relacionadas várias reações de substituição nucleofílica
hipotéticas. Nenhuma delas é sinteticamente útil porque o produto
indicado não é formado a uma velocidade apreciável. Em cada caso,
forneça uma explicação para o fracasso da reação, ocorrendo como
indicado:
a) CH3CH2CH3 + -OH  CH3CH2OH + CH3b) CH3CH2CH3 + -OH  CH3CH2CH2OH + Hc) ciclobutano + -OH  CH3CH2CH2CH2OH
d) NH3 + CH3OCH3  CH3NH2 + CH3OH
9. Imagine que o 3-cloro-2,3-dimetilpentano esteja contaminado com água.
Tendo em vista os conhecimentos sobre reações de substituição
nucleofílica, quais são os compostos formados com o passar do tempo?
Mostre o mecanismo de reação.
10. Tendo em vista as reações de substituição nucleofílica, mostre o
mecanismo de formação dos seguintes compostos:
a) Acetato de etila (catálise ácida)
b) Etanamida (catálise básica)
c) Ácido benzóico
d) Feniletanona
e) Etanol
f) Cicloexilamina
g) Éter dietílico
h) Pirano (éter cíclico: esqueleto de 5 carbonos e 1 oxigênio)
11. Desenhe a estrutura química dos seguintes compostos: (S)-butan-2-ol e
(S)-3-cloro-2,3-dimetilpentano.
12. Mostre o mecanismo de formação do 2-metilpropano a partir do 2-iodo2-metilpropano, usando apenas ferramentas do presente capítulo.