I) [40 pontos]

Química Orgânica
I
II
Lic. Em Engª Química
Lic. Em Engª de Materiais
III
IV
Ano Lectivo 2005/06
V
VI
TOTAL
Nome ..............................................................................................................................................................
Curso..........................................................................................
O teste deve ser resolvido no próprio enunciado
20/10/05
Nº Mecanográfico............................................................
I) [40 pontos]
Em cada uma das questões seguintes assinale a resposta ou afirmação que considera mais correcta:
(note que cada resposta errada anula uma resposta certa)
Na análise de um composto desconhecido, após fusão com sódio e diluição obteve-se uma coloração azul por adição
de uma mistura de FeCl2 e FeCl3. Este teste comprova que o composto contém:
Ferro........................................................................................................................................................
Azoto.......................................................................................................................................................
Cloro .......................................................................................................................................................
Para um composto desconhecido é proposta a fórmula molecular C9H16N3O2Cl2 :
Esta fórmula molecular pode estar correcta ............................................................................................
Esta fórmula molecular está incorrecta ...................................................................................................
Não se pode tirar qualquer conclusão sobre a fórmula molecular...........................................................
Numa hibridação sp2 as ligações C-H formam ângulos de :
90º ...........................................................................................................................................................
120º .........................................................................................................................................................
180º .........................................................................................................................................................
O momento de dípolo da molécula CH2Cl2 é:
Superior ao da molécula CH3Cl ..............................................................................................................
Inferior ao da molécula CH3Cl................................................................................................................
Não se pode concluir nada ......................................................................................................................
Na molécula de etileno duas orbitais pz dos carbonos combinam-se para dar:
Uma orbital molecular ............................................................................................................................
Uma orbital pi e outra anti-pi..................................................................................................................
Uma orbital sigma e uma orbital pi.........................................................................................................
Na halogenação do etano a reactividade dos diferentes halogéneos depende de:
Estabilidade dos radicais alquilo intermediários .....................................................................................
Facilidade de clivagem da ligação X-X ..................................................................................................
Energia da ligação H-X...........................................................................................................................
Faz-se reagir um largo excesso de uma mistura equimolar de Cloro e de Bromo com metano.
A percentagem de bromometano obtido é superior à de clorometano ....................................................
A percentagem de bromometano obtido é inferior à de clorometano......................................................
Não há diferença significativa.................................................................................................................
Numa transformação espontânea:
∆S pode ser positivo ...............................................................................................................................
∆G pode ser positivo...............................................................................................................................
Eact pode ser negativa ............................................................................................................................
O clorofórmio (CHCl3) é um líquido enquanto que o Bromofórmio (CHBr3) é um sólido porque:
A ligação C-Cl é mais polar que a ligação C-Br .....................................................................................
O Bromo tem maior número atómico do que o Cloro.............................................................................
A ligação C-Br forma mais facilmente radicais ......................................................................................
Na reacção do metilpropeno com HCl, em condições iónicas:
O 2-cloro-2-metilpropano é o produto dominante ..................................................................................
O 1-cloro-2-metilpropano é o produto dominante ..................................................................................
Não há diferença significativa.................................................................................................................
II) [35 pontos]
Indique os nomes IUPAC dos compostos seguintes (assinale devidamente os isómeros cis/trans e E/Z
sempre que necessário:
CH3
C2H5
Cl
III) [30 pontos]
Na análise elementar de um composto desconhecido obtiveram-se 79.2 mg de CO2 e 19.8 mg de H2O
por combustão de uma amostra com 33.0 mg.
No teste de Dumas de outra amostra do mesmo composto, com 23.0 mg, obtiveram-se 1.66 ml de
azoto, medidos a 765 mmHg e a 20ºC.
Na titulação de 0.66 g do composto consumiram-se 16.0 ml de NaOH (0.25M)
a) Determine a fórmula empírica deste composto
b) Determine a sua fórmula molecular
c) Escreva duas estruturas compatíveis com o enunciado e a fórmula molecular encontrada
(R= 0.082 atm.dm3.mol-1.ºK-1)
Se necessário resolva esta última questão no verso da folha
Pg 2
IV) [25+15 pontos]
Descreva os mecanismos das seguintes transformações:
(em excesso)
+
+
Cl2
luz
H2O/H+
???
???
V) [20 pontos]
Indique a estrutura e o nome dos principais produtos orgânicos obtidos nas seguintes reacções,
assinalando claramente os casos em que considera que não há reacção:
a) 1-metilciclo-hexeno + bromo (na presença da luz)
b) 2,3,3-trimetilpentano + cloro (duas moles, na presença da luz)
c) 1-metilciclo-penteno + ozono
(só a estrutura)
d) 2-metil-2-buteno + BH3 (seguido de H2O2)
Se necessário resolva esta última questão no verso da folha
Pg 3
-
e) propeno + KMnO4/OH
(só a estrutura)
VI) [35 pontos]
B
D
C
Considere a seguinte transformação e o respectivo diagrama de energia A
a)
Em quantos passos se decompõe a transformação?
b)
Assinale, no próprio diagrama, a Eact e os Estados de Transição de cada um dos passos
c)
Qual o passo limitante da velocidade da reacção? Porquê?
d)
Trata-se de uma transformação endotérmica ou exotérmica? Assinale no próprio diagrama
o segmento correspondente ao ∆Η da reacção
e)
Das quatro espécies assinaladas qual a mais abundante uma vez atingido o equilíbrio?
Porquê?
f)
Das quatro espécies qual a menos abundante, uma vez atingido o equilíbrio?
g)
Qual das transformações C D ou C B é mais rápida? Porquê?
h)
A qual das seguintes transformações poderá corresponder este diagrama?
i)
H3C
CH CH2
H2O/H+
Br2
ii) H3C CH CH2
luz
H3C
H2C
CH CH3
OH
CH CH2
Br
C
B
A
Se necessário resolva esta última questão no verso da folha
D
Pg 4