Síntese Orgânica

UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE
PRÓ-REITORIA DE PESQUISA E PÓS-GRADUAÇÃO
COORDENADORIA DE PÓS-GRADUAÇÃO
CADASTRAMENTO DE DISCIPLINAS - Stricto Sensu
Programa de Pós-Graduação em Química
Nome da Disciplina: Síntese Orgânica
Ministrada :
ME
DO
X
Ambos
Carga Horária/Créditos
Teóricos
Téorico-Práticos
Carga Horária
No de Créditos
60h
04
Carga Horária
No de Créditos
Trabalho Orientado / Est.
Superv.
Carga Horária
No de Créditos
Total
Carga Horária
No de
Créditos
60h
04
Ementa da Disciplina:
Ementa
Importância e objetivos da síntese orgânica. Interconversão de grupos funcionais. Grupos de Proteção. Análise
retrossintética. Oxidações e reduções. Reações de eliminação. Organometálicos (Reações de acoplamento
cruzado). Formação de Ligações Carbono-Carbono (Reação de Wittig, Reação de Diels-Alder, condensação
aldólica e reações correlatas, reações de alquilação, adição de Michael, anelação de Robinson). Formação e
Reação de organoboranos e organosilanos. Estratégias sintéticas na preparação de produtos naturais
biologicamente importantes.
Programa Analítico
1a Parte
Objetivos- Importância e objetivos da Síntese Orgânica. Estratégias Sintéticas.
Interconversão de grupos funcionais. Análise retrossintética, Inversão, Adição e Remoção de Grupos
funcionais. Exercícios envolvendo síntese integrada e análises retrossintéticas.
Enolatos: Formação, acilação e alquilação: controle cinético vs termodinâmico, efeitos
estereoeletrônicos. Alquilação via diânion, acilação e alquilação de cetonas, ésteres e amidas. Estados
de transição de Ireland. Uso de enaminas e metalo-enaminas em alquilação e acilação. Aplicação em
síntese estereosseltiva total.
Reação Aldólica: reações de adição e condensação de aldol. Reações de aldol cruzada. Estados de Transição de
Zimmermann-Traxler. Reações relacionadas a aldol. Aplicações em síntese estereosseletiva total.
Adição de Michael: métodos de adição conjugada. Adição de reagentes organometálicos. Efeitos estéricos na
adição. Anelação de Robinson; abrangência e aplicações sintéticas.
Usos de organometálicos na formação da ligação C-C: Preparação e reações de compostos organometálicos de
magnésio, lítio, cobre e cádmio. Preparação e reações de organometálicos de transição: reações via complexos
sigma, pi-alil-paládio. Reações de Wacker, Heck. Reações de acoplamento cruzado: Suzuki, Stille, Sonogashira,
Yamada. Abrangência e tipos reações de metátese.
Formação e Reação de organoboranos e organosilanos.
Grupos de proteção em Síntese.
2a Parte
Oxidações- Oxidação de hidrocarbonetos, álcoois e cetonas. Oxidação e epoxidação de olefinas. Oxidação com
DMSO ativado. Oxidação de Bayer- Villiger.
Reduções- Hidrogenação catalítica de olefinas e outros grupos funcionais. Reduções por metais dissolvidos.
Redução de Birch. Reduções por transferência de hidretos. Reduções por boranos e alquilboranos.
Dessulfurização e redução de Wolf-Kirshner.
Formação de Ligações Carbono-Carbono Simultâneas, Reação de Diels-Alder: histórico, abrangência e
importância sintética: Principais dienos e dienófilos Reação de Diels-Alder, intramolecular e retro Diels-Alder.
Mecanismo, regioquímica, estereoquímica e efeito da pressão. Aplicações sintéticas. Efeito de um catalítico de
um ácido de Lewis. Reações do tipo ENE e outras similares.
C:\Formularios\FORMDISC.DOC
Formação de Ligações Carbono-Carbono Dupla Reação de Wittig: abrangência e o significado para a síntese
orgânica. Preparação de sal de fosfônio.Reação de adição do ilídeo a derivados carbonílicos. Mecanismo e
estereoquímica. Reações similares. Reação de Horner-Emmons.
Reação de eliminação: sulfóxidos e selenetos na preparação de cetonas alfa,beta-insaturadas.
Uso de diazo compostos carbonilados na formação de ligação C-C, C-O e C-N.
Bibliografia
1-F. Carey e R. Sundberg "Advanced Organic Chemistry", 4th Ed., Part B; Academic Publishers: New York,
2000.
2-M. Smith e J. March, "March's advanced organic chemistry", John Wiley & Sons: NY, 2000.
3-House, H.O. Modern Synthetic Reactions; 2nd ed., W.A. Benjamin: Menlo Park,1972.
4-Smith, M. B. Organic Synthesis; Mc Graw Hill: New York, 1994.
5-J. Furhop e G. Li "Organic synthesis: concepts and methods", 3rd Ed.; John Wiley & Sons;: NY, 2003.
6-K. Nicolaou e S. Snyder "Classics in total synthesis II" John Wiley & Sons: NY, 2003.
7-P. Kocienski " Protecting groups" 3rd Ed.; Thieme Publishers: NY, 2004.
8-Corey, E. J. and Cheng, X., The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons: New York, 1989.
9-Ward, R.S., Selectivity in Organic Synthesis Jonh Wiley & Sons, Chichester,1999
10-Mackie, R.K., Smith, D.M., Aitken, R.A., Guidebook to Organic Synthesis, 2nd Edition, Longman, N.Y.
1991.
A SER PREENCHIDO
Código da Disciplina:
PELA PROPP
C:\Formularios\FORMDISC.DOC
S
SIGLA
NO DE CRÉD.
SEQ. POR ÓRGÃO