Química 2 aula 6 1. NOMENCLATURA DE ÁLCOOL, ENOL, FENOL E ÉTER Seja a fórmula estrutural do Manitol: H H OH OH 6 HO COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. PARA 5 H2C C SALA 3 4 C C OH OH H H O álcool misturado na gasolina é o etanol anidro e o usado como combustível é o etanol hidratado. 1, 2, 3, 4, 5, 6–Hexano-hexol Resposta correta: E Resposta correta: E 2. 2. CH3 O O composto pode ser chamado 2 C 1 CH2 OH A fórmula do etanol é: H2C CH2 OH Possui 2 átomos de carbono, 6 de hidrogênio e 1 de oxigênio. RSoficial: metoxibenzeno Tusual: eter metilfenílico Resposta correta: A 3. Resposta correta: D CH3 3. ISOPROPIL CH3 H3C OH CH CH C + OH CH3 CH3 CH3 CH3 METIL H3C C OH CH3 Terciobutílico Álcool terciobutílico (3 – METILBUTAN – 2 – OL) Resposta correta: A Resposta correta: C 4. 4. 2 H3C 4 I. 3 H3C 2 CH2 CH2 CH2 4 CH 3 3 CH2 Etanol ou álcool etílico OH 1-Butanol Resposta correta: B 5. CH3 2 2 III. H3C OH 1 OH II. H3C 1 CH2 CH3 1 2-Butanol 1 CH CH2 OH Metil-1-propanol CH3 3 IV. H3C OH 2 C Nomenclatura: 3-benzóxi-4-fenóxi-5metóxihex-1-eno. 1 CH3 6. Metil-2-propanol CH3 Resposta correta: D 5. Hidróxila logada ao anel benzeno, temos um fenol. Seu nome é: Orto-hidróximetilbenzeno. Resposta correta: D Resposta correta: D COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS 3ª SÉRIE E EXTENSIVO Os hidrocarbonetos são compostos apolares, logo não são solúveis em água que é polar, quanto mais a cadeia carbônica aumenta, seu ponto de ebulição também aumenta, logo o Hexano é o composto I, e o Heptano é o composto IV. Os álcoois possuem uma parte polar que é a cadeia carbônica, e uma parte polar que é a hidroxila (HO–). Isso faz com que os álcoois possam ser solúveis tanto em água como em gasolina. O ponto de ebulição segue a mesma regra dos hidrocarbonetos: aumentando o número de carbono, aumenta o ponto de ebulição, logo o etanol e o composto II, e o propan-1-ol é o composto III. | 7. VOLUME 2 | QUÍMICA 2 1 II. (V) Pela reação de esterificação. 4 3 H2C C 2 1 CH2 CH2 O OH H3C O C + H O CH2 Etil CH3 O R R C H CH3 III. (V) CH3 O 3-etil-buten-3-ol-1 H3C C O CH2 CH2 CH CH3 H Álcool Ácido etanoico A função química da substância dada é: álcool. H + O Resposta correta: D 8. O Resposta correta: D aula 7 Resposta correta: A 9. NOMENCLATURA DE CETONA, ALDEÍDO, ÁCIDO a) Para-cresol CARBOXÍLICO E ÉSTER COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PARA SALA 1. O b) Metóxibenzeno CH3 CH2 C sp2 sp2 CH2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 c) Éter etílico H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 7 carbonos sp2 d) Prop-1-en-1-ol Resposta correta: E HC CH 2. CH3 A fórmula C3H6O pode representar: OH O O e) He x – 2 – en – 1 – ol C CH3 CH3 CH3 , CH2 C CETONA ALDEÍDO (PROPANONA) (PROPANAL) Logo 1 e 2. 10. Resposta correta: B metil 1 H3C C CH3 CH3 2 CH 3 C 4 CH2 3. Hidrocarboneto Saturado: Butano: CH3 CH2 CH2 CH3 5 CH3 Etil Álcool primário: 1-Propanol: OH CH3 CH2 CH2 isopropil OH Ácido monocarboxílico e alifático: Ácido Etanoico: O carbonol Nomenclatura IUPAC: 2,3-dimetil-3-pentanol. CH3 C Resposta correta: D 11. I. 2 OH Resposta correta: D (F) A estrutura pertence ao grupo funcional Éster. 3ª SÉRIE E EXTENSIVO 4. | VOLUME 2 | QUÍMICA 2 H O HCHO H C9H10O2. * Aldeído fórmico * Formaldeído * Metanal C H Resposta correta: A Resposta correta: B 4. 5. O a) CH3 CH2 CH2 C C H b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C2H2O4 Temos: 2 carbonos 2 hidrogênios 4 oxigênios C H O d) CH2 OH C O CH2 C HO O H c) CH3 Considere o exemplo de ácido acíclico saturado e dicarboxílico. I. O O Tal estrutura enquadra-se na fórmula: CnH2n – 2O4, veja: C2H22 – 2O4 ∴ C2H2O4 C H Resposta correta: E COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS 5. Todas as afirmações estão corretas. Resposta correta: E 1. I. Acetado de pentila ⇒ II. 6. • Etanoato de metila ⇒ acetado de octila • Ac. 2-metilpropanoico III. ⇒ 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeido • Butanal IV. • 3-metil-3-pentanol ⇒ formiato de etila Resposta correta: D 2. • Cicloexanona De acordo com as nomenclaturas oficiais temos como item correto o B. Resposta correta: B Resposta correta: E 3. Observando a fórmula estrutural plana do citral, podemos concluir que ele possui fórmula molecular 7. 1 H3C 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | 2 O O C VOLUME 2 ; OCH2CH2CH2CH2CH3 | QUÍMICA 2 Etanoato de pentila H3CCH2CH2 C O Butanoato de etila CH2 CH3 3 b) Resposta correta: B 8. H3C 5 4 3 CH CH2 2 1 C CH3 4-metil-2-pentanona H3C O c) Resposta correta: A 9. C H3C O T C C CH3 Isobutana l H d) H2C = CH – MgI ⇒ Iodeto de vinilmagnésio. Resposta correta: B 10. O 2-butanol possui fórmula mínima C4H10O, enquanto os outros compostos apresentam fórmula mínima C4H8O. O 4. a) C H Resposta correta: A O CH2 aula 8 O NOMENCLATURA DE ANIDRIDO DE ÁCIDO, SAL DE ÁCIDO, HALETO DE ÁCIDO, HALETO ORGÂNICO E COMPOSTO DE GRIGNARD b) CH3 C O COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. PARA CH3 CH CH2 SALA CH2 O composto III, trata-se de um haleto orgânico. O → halogênio c) CH3 C O CH3 C O Resposta correta: C O 2. Moléculas anfifílicas, apresentam afinidade gorduras e com água, deste modo temos: O CH3 (CH2)10 Parte que possui afinidade com gordura C com d) CH3 CH C CH O C .. O .. .. NH4 O Parte que possui afinidade com água (por pontes de Hidrogênio) 5. Resposta correta: D De acordo com a nomenclatura usual (vulgar) dos compostos temos a sequência correta o item A. Resposta correta: A 3. 6. a) O a) CH3 CH2 C O- Na+ 4 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 2 | QUÍMICA 2 III. F. Hexan – 3 – ona é pouco solúvel em água. O b) CH2 Resposta correta: B C 6. - O K+ O ESTER ÁLCOOL O c) BASE CH2 C O - C O C17H35 + 3 NH4OH Li+ CH2 OH CH OH CH2 OH Triól O COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS + 1. F CA 3 C 17H35 C -+ O NH4 C CA Sal orgânico CA (Triclorofluormetano) Resposta correta: C Resposta correta: C 7. 2. Triclorofluormetano CH3 C CA C C CH2 CH2 H H O O , Na molécula não possui átomos de hidrogênio. CA C C + CA Ácido Metanóico (fórmico) HO CH2 OH C CH3 F H2O H CH3 CH2 C Resposta correta: E O C H C H 3. Resposta correta: C Tetracloroeteno 8. CA CA C C CA , CA Fórmula molecular C2CA4 a) b) c) d) e) f) Resposta correta: B 4. 9. Diclorometano H H C CA Anidrido etanoico-metanoico Anidrido succínico Anidrido-metanoico-β-naftilmetanoico Anidrido etanoico-m-toluilmetanoico Anidrido benzoico-etanoico Anidrido maleico. I. (F) O composto brometo de isopropila pertence a função dos haletos orgânicos. II. (V) III. (F) O nome do composto: CH2 = CH – MgCA é cloreto de vinilmagnésio. CH2CA2 IV. (V) CA Resposta correta: D Resposta correta: B 10. 5. I. V II. V 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 2 | QUÍMICA 2 5 Resposta correta: A 4. Resposta correta: A 3 2 1 CH3 CH CN CH3 aula 9 NOMENCLATURA DE AMINA, AMIDA, NITRILA, Metilpropanonitrila Resposta correta: D 5. ISONITRILA E NITROCOMPOSTO COMENTÁRIOS – ATIVIDADES Grupo isobotil isobutil PARA H3C SALA CH CH2 NH2 (Isobutilamina) H3C 1. CH 3 Resposta correta: C N CH3 COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS “N” ligado a 3 carbonos (amina terciária) Dimetilaminobenzeno. 1. O CH3 OH O composto é o fenol, funciona como solvente e possui grupo funcional Ar OH . C CH2 Resposta correta: E O CH3 CH C CH2 CH3 2. I. CH3 Propionato de Sec-butila CH3 CH2 NH II. CH3 CH2 N CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 Resposta correta: A CH3 2. a) III. NO2 NO2 b) H2C C CH CN ⇒ 2-metil-2-propenonitrila O IV. CH3 CH3 C ⇒ 2-propanamina V. CH2 O C CH3 O AMIDA N C C O CH3 CH3 NH2 d) CH C 2 CH3 ⇒ Orto-Dinitrobenzeno CH3 c) CH3 N C CH CH NH2 NH2 CH CH3 NH2 NH II e III são terciárias. CH2CH3 ⇒ N-etil-2-metil-2-propenamida 3. 6 Resposta correta: B H3C ⎯ CH2 ⎯ C ≡ N (propanonitrila) (C3H5N) 3ª SÉRIE E EXTENSIVO 3. | CH3 VOLUME 2 .. NH2 possui par de elétrons livres, base de Lewis. | QUÍMICA 2 Resposta correta: D 4. 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 1-buteno e propenoato de etila. Resposta correta: D 5. O C AMIDA NH2 NH2 Resposta correta: E Resposta correta: E 6. 9. a) 2-nitropropano H3C CH CH3 NO2 a) b) c) d) e) f) orto-nitrotolueno 2-nitropropano 2,3-dinitrobutano 1-nitro-ciclobut-2-eno 3-metil-1nitrobut-2-eno 4-metil-1,3-dinitrociclohexano b) 2,4-hexanodiamina NH2 10. NH2 a) .. NH2 Amina aromática primária c) Pentanodiamida b) O CH3 N O C C H2N CH3 CH3 NH2 Sal de Amônio quaternário d) 2-hexenonitrila c) NH CH3 CN Amina aromática secundária e) Terc-butilcarbilamina d) CH3 (CH2) 18 CH2 Amina Alifática primária CH3 H3C C NH 2 NC C CH3 CH3 e) CH3 7. CH2 N CH2 Amina Alifática terciária NH2 (Fenilamina) FENIL Resposta correta: C Resposta correta: C CH3 8. O CH CH2 C CH3 ; CH3 5 4 3 2 1 CH CH3 4-metil-2-pentanola aula 10 O CH3 CH2 C NOMENCLATURA DAS FUNÇÕES SULFARADAS OH Ácido 3-metilbutanóico 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 2 | QUÍMICA 2 7 CH3 E FUNÇÕES MISTAS COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. PARA SALA 2 CH3 Tiocomposto Ácido 2-amino-butanoico a) 3 O 1 4 S Resposta correta: B 3. C SO3H OH NH2 Ca(OH)2 + 2 Ca2 +2OH b) 3-oxopentanamida 4 Ácido Benzeossulaônico 2 1 3 5 O O C S NH2 O O _.. _ .. : + Ca+ O: O .. .. + S O 2 H2O O c) Cloreto de 4-ciano-haxanoíla 5 4 O 1 3 C12H10S2O6Ca C 2 6 Resposta correta: C CR 4. CN a) H3C CH CH3 Ácido 2-propanosulfônico SO3H d) Ácido tricloro-acético CR C O 1 2 CR b) H2C C OH CR 1,2-etanoditiol CH2 SH SH e) Ácido 3-amino-6-hidróxi-4,8-dioxo-octanóico NH2 7 O 5 6 C O O C 4 3 O CH2 OH 8 H c) 1 H2C 6 CH 5 4 CH CH2 O CH2 d) 3 C NH2 O CH3 2 1 CH2 Ácido 3-hidróxi-2-oxopropanoico OH O f) 3-amino-3-etil-5-fenóxi-hept-6-enoato de benzila 7 C OH 2 OH C CH2 O CH C 3-amino-2-hidróxipropanal H C O NH2 OH CH2 e) Grupo fenóxi O O C Grupo benzila 2. CH2 CH2 H O enxofre (S) é o átomo responsável pela caracterização dos Tiocompostos. Ácido 4-oxobutanoico C OH 5. H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 Sp2 8 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 2 | QUÍMICA 2 Sp2 Sp2 Sp2 Sp2 Sp2 b) O A estrutura apresenta 6 carbonos com hibridação do tipo sp2. 4-hidróxiciclohexanona Resposta correta: C OH COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS c) 1. 1c 2c CH2 CH 3c CH2 S 4c 5c CH2 CH 6c COOH O C Ácido 3-fenil-2-metóxipropanóico OH NH2 O OCH3 C6H11O3NS 7. Resposta correta: B 2. S H3C CH2 CH2 CH2 CH2 H3C C 1 2 CH2 CH2 3 4 5 6 CH CH CH2 O CH3 4-metoxi-hex-5-en-2-ol Resposta correta: C CH3 Grupo hexil 8. Hexil-tio-m-tolueno 2 1 3 2 a) H3C ⎯ CH2 ⎯ SH Etanotiol Resposta correta: D 3. 1 b) H3C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ SH → A presença do S indica a função tio. H3C ⎯ S ⎯ CH3 Propan-1-triol 9. Resposta correta: C a) Ácido 4-metilbenzenossulfônico SO3H 4. a) CH3 CH3 SO3H + KOH b) CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ; CH2 SO3K + H2O SO3H + NaOH SO3Na + H2O CH3 b) Ácido etanossulfônico H3C ⎯ CH2 ⎯ SO3H 5. H3C CH2 CH2 H3C CH2SH c) Ácido pentano-3-sulfônico Etanotiol Gás butano H3C CH2 Resposta correta: C CH CH2 CH3 SO3 d) Ácido ciclobutanossulfônico 6. a) O SO3H O H3C C CH2 C 3-oxobutanal H 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 2 | QUÍMICA 2 9 10. a) 5 H3C 4 CH2 3 2 1 CH2 CH2 CH2 SO3H Ácido 1-pentanosulfônico b) 5 H2C 4 CH 3 2 CH2 CH 1 SO3H CH3 Ácido pent-4en-2-sulfônico c) C6H5SO3H Ácido benzenosulfônico d) H3C(C6H6)SO3H Ácido toluenosulfônico e) SO3H Ácido ciclobutanossulfônico f) SO3H Ácido 2,5-dimetilciclobutanosulfônico -3209 Rev.: Julyta 10 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 2 | QUÍMICA 2