Desenvolvimento sustentável e "Green Chemistry" Em vista do crescimento da população mundial e das reservas limitadas de matérias primas, o desenvolvimento sustentável como princípio orientador tornou-se o caminho para o desenvolvimento mundial no século XXI. No entanto, apenas pesquisa e inovação possibilitam a reestruturação dos processos econômicos e sociais, no sentido de um desenvolvimento sustentável. Faz-se necessária a estruturação do futuro com visão, criatividade e fantasia, com ousadia para experimentar o novo e descobrir o desconhecido. Desenvolvimento sustentável (em inglês: sustainable development, sustainability) inicia na ciência e na técnica já no momento em que nos ocupamos com a solução de um problema ou com o desenvolvimento de novas tecnologias a partir de resultados de pesquisas. A química como ciência da transformação de substâncias, situada em posição intermediária em relação à física, biologia e ciência dos materiais apresenta uma função central. Apenas processos químicos otimizados após planejamento detalhado e máxima eficiência originam mais tarde uma produção química sustentável com novos produtos, também sustentáveis. Cientistas e técnicos que desenvolvem e otimizam processos químicos colaboram de forma importante para o desenvolvimento sustentável. Com vigilância, criatividade e visão geral, estes profissionais precisam maximizar constantemente a eficiência de reações e processos. À terminologia "Green Chemistry" foram embutidos esforços especialmente nesta área. Green Chemistry Mission "To promote innovative chemical technologies that reduce or eliminate the use or generation of hazardous substances in the design, manufacture, and use of chemical products." A fase anterior ao projeto A disciplina de química é ensinada há muito tempo. Na maioria das vezes, o objetivo da formação em síntese era obter compostos químicos em quantidades suficientes e com alta pureza. Esta visão, quase que obrigatoriamente, focaliza o produto da reação, sua síntese funcional e sua pureza. Questionamentos sobre a quantidade de energia necessária à reação ou 2 quais os produtos secundários ou resíduos originados, até o momento vinham sendo feitos apenas para os processos químicos industriais. Mesmo que o objetivo dos químicos de síntese orgânica – a síntese de substâncias químicas em altos rendimentos e pureza – não foi modificado, atualmente temos que considerar, com uma freqüência cada vez maior, outros parâmetros no desenvolvimento de novos processos. Os últimos 20 anos, nos quais as conseqüências dos processos químicos de produção e das substâncias químicas sobre o meio-ambiente mereceu maior atenção, mostraram claramente um aspecto. É muito melhor, mais simples e mais barato desenvolver processos químicos sustentáveis desde o princípio, do que modificar ou substituir processos ou substâncias ruins subsequentemente, para reduzir os riscos ambientais. Por este motivo é importante que químicos, bioquímicos, engenheiros e outros profissionais, que trabalham no desenvolvimento de novas substâncias, materiais ou reações, pensem de modo sustentável forem quando transformar suas idéias em produtos e processos. No entanto, isto também exige uma outra formação química, que transmite mais do que técnicas experimentais e mecanismos de reação. Os estudantes precisam aprender a estimar a sustentabilidade de uma reação química e a observar um grande número de parâmetros quando do emprego de substâncias químicas. Não é apenas o rendimento estequiométrico de uma reação que conta! Quais os materiais de partida necessários? Estes podem ser obtidos de fontes renováveis? Formam-se produtos secundários tóxicos durante a reação e como a sua formação pode ser evitada? Quanto resíduo é originado na totalidade do processo e qual é o consumo energético? Os solventes e catalizadores utilizados podem ser recuperados? Caso estes questionamentos forem feitos no início da pesquisa química e do desenvolvimento tecnológico, podem levar a uma maior eficiência e sustentabilidade na química. Quando estas perguntas são feitas e trabalhadas já no laboratório de aulas práticas, a forma segundo a qual os estudantes avaliam uma reação química vai se modificar. E isto certamente é uma boa preparação para os desafios profissionais que eles enfrentarão no futuro. Tendo em mente o rápido desenvolvimento das técnicas químicas nas últimas décadas, não é surpreendente que muitos métodos tradicionais de laboratório que ainda fazem parte da formação, devem ser revisados e avaliados. Um belo exemplo é o teste de Beilstein, que permite detectar a presença de halogênios (por ex., átomos de cloro ou bromo) em substâncias orgânicas de maneira simples. Para a execução do teste é necessário um arame de cobre limpo, que é mergulhado na substância ou numa solução da mesma e submetido ao aquecimento com chama. A coloração verde ou azul da chama caracteriza a presença de halogênios (ver figura). Apenas recentemente foram analisados em maiores detalhes os 3 produtos secundários deste processo analítico. A análise demonstrou que, em muitos casos, durante a prova de Beilstein são originadas quantidades significativas de dioxinas altamente tóxicas. As dioxinas pertencem às substâncias mais tóxicas conhecidas na face da terra. Por este motivo, devido aos resultados obtidos, o teste de Beilstein deve ser feito com cuidado, protegendo o executor dos produtos da reação (por ex. através da execução do trabalho em capela de exaustão) ou, melhor ainda, através da substituição deste teste por processos analíticos modernos.1 Eficiência é importante O quão "boa" é uma reação, depende sempre de muitos parâmetros, por ex., da escala na qual queremos executar a reação, a pureza exigida para o nosso produto ou quais os produtos de partida estão disponíveis para a síntese. Mesmo assim existem métodos que permitem avaliar a eficiência geral de uma reação química em relação ao seu rendimento. A idéia empregada para este fim, a economia Realização da prova de Beilstein para detecção da presença de halogênios atômica (do inglês: atom; economy) foi introduzida por Trost.2 Para medirmos a economia atômica de uma reação, contamos o número de átomos de todos os materiais de partida e comparamos este com o número de átomos no produto desejado. Os átomos dos produtos indesejáveis e dos produtos secundários da reação são computados como resíduo; no caso de processos técnicos, estes são denominados de produtos de acoplamento. O método permite uma estimativa geral da eficiência de uma reação e leva a diferentes conclusões, por ex., que reações de adição, de maneira geral, apresentam uma economia atômica melhor do que as reações de substituição, nas quais quantidades estequiométricas de resíduo são necessariamente formadas, devido ao equilíbrio da reação. O conceito de economia atômica considera apenas a reação química em si. Outros métodos, por ex., o fator E de Sheldon de tolerância ambiental3 ou um método computacional recentemente desenvolvido para a avaliação de reações,4 computam também o consumo de solventes e de energia, bem como a toxicidade das substâncias químicas. Se 4 forem avaliadas apenas reações químicas bem estabelecidas com estes métodos, são encontradas correlações claras entre a tolerância ambiental e a quantidade produzida. Este fato não surpreende, uma vez que, com o aumento da escala, os fatores negativos de uma reação ineficiente, como grandes quantidades de resíduos, produtos secundários tóxicos ou perda energética serão cada vez menos tolerados. Art der Reaktion 100 % Isomerisierung , Umlagerungsreaktion oder Additionsreaktion Atomökonomie katalytische Reaktionen Verwendung stöchiometrischer Reagenzien Substitution, Eliminierung 0% Keine Reaktion, falsche Reaktion Umlagerung Rea Figura 1. Classificação das reações orgânicas segundo a sua economia atômica (Legenda à direita da figura: Tipo de reação / Isomerização, rearranjos ou reações de adição / Reações catalíticas, Utilização de reagentes estequiométricos / Substituição, eliminação / Nenhuma reação, reação errada) 5 Umweltverträglichkeit (E) Kg Abfall + nichtgewünschte Nebenprodukte E= Kg gewünschte Produkte Produktionsmenge in Tonnen pro Jahr E Wert 0.1 Basischemikalien 104 - 106 < 1.5 Feinchemikalien 102 - 104 5 - 50 Wirkstoffe 101 - 104 25 - >100 Aufwändigere Synthese 106 - 108 Höher optimierte Prozesse Öl Raffinierung Figura 2. Definição de tolerabilidade ambiental E segundo Sheldon e valores de E de alguns processos químicos industriais Legenda: Fórmula- Numerador: Kg de resíduos + Produtos secundários indesejáveis; Denominador: Kg de Produto desejável 1ª linha: Quantidade produzida em toneladas por ano; Valor de E 1ª Coluna: Refinaria de petróleo; Substâncias químicas básicas; Substâncias para química fina; Substâncias ativas Seta verde: Processos altamente otimizados; Seta vermelha: Sínteses altamente dispendiosas O exemplo mais conhecido de uma reação orgânica muito importante que, no entanto, em alguns casos apresenta apenas uma baixa economia atômica, é a reação de Wittig. Na transformação de um grupamento carbonila em um grupamento metileno, através de um sal de fosfônio, (massa molecular 357 g/mol) pode ser novamente encontrado no produto apenas um grupamento CH2, com uma massa molecular de 14 g/mol. O produto secundário inevitável, o óxido de trifenilfosfina, com uma massa molecular de 287 g/mol, um equivalente em HBr e a base necessária, vão para o lixo. 6 Br- + Ph3P CH3 O Base Ph3P CH2 R CH2 H R H + Ph3P=O Figura 3A Olefinização de Wittig como exemplo de uma reação importante que frequentemente apresenta uma baixa economia atômica Naturalmente isto não significa que a reação de Wittig seja uma má reação! Esta reação pertence às ferramentas mais valiosas e eficazes da química orgânica para a geração seletiva de ligações duplas carbono-carbono a partir de compostos carbonílicos. Quando a reação é feita em larga escala, é necessária a recuperação do trifenilfosfina do produto de acoplamento óxido de trifenilfosfina e este processo também é realizado na indústria química. O desenvolvimento de reações alternativas para a síntese de alquenos, como por ex. a reação de metátese de alquenos catalisada por metais, também pode conduzir a processos mais eficientes. Um caso para Sherlock Holmes Observemos alguns exemplos do laboratório das aulas práticas de química orgânica. A transformação de um grupo carbonila em seu acetal é encontrada no programa da maioria das aulas práticas, uma vez que este grupo carbonila protetor é de importância geral ára a síntese orgânica. Adicionalmente, a reação ilustra muito bem a reatividade da função carbonila e a utilização de um separador de água, através do qual o equilíbrio químico é deslocado, pela retirada da água da mistura reacional. As duas reações apresentadas na figura 4 são encontradas em vários livros e protocolos de aulas práticas. Ambas as reações são relativamente econômicas. Apenas um equivalente de água é gerado como produto da reação de acoplamento, no entanto, o método da separação da água, a escolha do catalisador e o processamento da reação podem influenciar enormemente sua eficiência geral. Entretanto, uma diferença entre as duas reações é particularmente marcante. Enquanto que a reação A fornece um rendimento, em termos de produtos químicos isolados, de 80-90%, na dependência da experiência prática do experimentador, a reação B dá um rendimento de, apenas, 55-65%. Em todos os livros texto disponíveis nos mais diferentes países, que descrevem as reações A e B, e os quais nós consultamos, o rendimento da reação B é muito 7 menor em comparação à reação A. Portanto, deve existir um motivo químico para esta diferença! É interessante notar que a análise dos produtos de reação brutos de A e B, através de técnicas como a Ressonância Magnética Nuclear (RMN) ou a Cromatografia gasosa (CG) mostra uma reação muito limpa, sem a formação significativa de produtos secundários. São encontrados apenas os produtos desejados e traços do material de partida que não reagiu. Portanto, na reação B uma parte da substância desapareceu se deixar rastro! Com faro de detetive fomos à procura de atalhos reacionais escondidos e produtos da reação indesejados- e realmente- foi encontrado CO2, que é eliminado do meio reacional, bem como acetona e etanol, que juntam-se à fase aquosa. Agora o caso torna-se mais claro. Nós temos bons indícios de que ocorre uma reação secundária significativa com o nosso material de partida, que pode ser rapidamente elucidada com os nossos conhecimentos sobre mecanismos de reação das reações orgânicas. O β-cetoéster inserido no meio reacional sofre hidrólise, sob as condições reacionais ácidas e fornece um ácido β-cetocarbônico. Este tipo de substância é conhecido por liberar CO2 sob aquecimento (sofrem descarboxilação). Assim, na nossa reação são originados CO2 e acetona como produtos. Esta reação concorre com a acetalização pelo material de partida, consome quase a metade do β-cetoéster inserido no meio reacional e, desta forma, logicamente, fornece um rendimento menor do produto desejado. Agora que o problema foi reconhecido, podemos começar a pensar como o processo e sua eficiência podem ser melhorados. A utilização de um catalisador alternativo, de condições reacionais ou solventes diferentes podem ser as primeiras tentativas. A H O O HO O H+ + H2O + HO NO2 Cyclohexan NO2 80 - 90 % B H3 C HO OEt O O H+ + HO H3 C O OEt O O + Cyclohexan 55 - 65 % H2O 8 Figura 4. Duas reações clássicas de uma aula prática de química orgânica . . . . H3 C OEt O H+, H2O H3 C OH O O H3 C CH3 + HO O + CO2 O Figura 5. . . . no entanto, a reação B apresenta um caminho reacional concorrente, que leva a formação de produtos secundários „invisíveis“. Aqui considera-se a energia ! Observemos mais uma vez a reação A. A química Neste caso a química está correta e fornece o produto com bom rendimento e pureza. Existem diferentes possibilidades de conduzir o experimento. Mas existe diferença se aquecermos o balão reacional com um banho de óleo, com uma manta de aquecimento ou com um forno de microondas? Existe inclusive uma enorme diferença! Naturalmente esperamos em todos os três casos os mesmos produtos, mas a energia necessária para a reação é muito diferente. A figura 6 mostra os três experimentos montados e a determinação da energia consumida para a reação e seu processamento. O forno de microondas sai claramente vitorioso na comparação. 9 Mikrowellenofen Ölbad Legenda: Forno de microondas Banho de óleo Heizmantel Manta de aquecimento Energieverbrauch der Synthesen kJ 1800 1600 1400 1200 Energie (Aufarbeitung) E 1000 Energie (Reaktion) 800 600 400 200 0 Mikrowellenofen Ölbad Heizmantel Figura 6. Três possibilidades de fazer a reação A, mas com consumo energético diferente No entanto, existem parâmetros adicionais que determinam à necessidade energética de uma reação e que, à primeira vista, não são observados. Desta forma, a reação A pode ser realizada em diferentes solventes orgânicos. É obtido o mesmo produto reacional, no entanto, a capacidade diferente de aquecimento do solvente influencia a necessidade energética. Este é um fator que apresenta uma crescente importância no caso de reações. Perdas energéticas podem ser visualizadas com o auxílio de fotos no infravermelho. A figura 7 mostra as fotos da aparelhagem montada para a reação A com banho de óleo e manta de aquecimento elétrica. Imediatamente torna-se evidente porque, para ambas as aparelhagens, é 10 necessária uma quantidade bem maior de energia do que no caso do forno de microondas, que aquece de forma objetiva somente o meio reacional. Através do isolamento adicional de partes da aparelhagem laboratorial, a irradiação de energia pode ser reduzida. O êxito destas medidas é visualizado diretamente através de fotos no infravermelho e pode ser determinada através da absorção de energia. Ölbad Heizmantel Figura 7. Fotos no infravermelho tornam a irradiação de energia visível (à esquerda: banho de óleo; à direita: manta de aquecimento) O consumo energético diferente não é significativo para os experimentos em laboratório, uma vez que a quantidade geral de energia é comparativamente pequena. Por este motivo, o objetivo dos experimentos apresentados não é a redução do consumo energético no laboratório de aulas práticas e sim, principalmente, conscientizar as pessoas que trabalham na pesquisa e em cargos técnicos dos fatores que influenciam o consumo energético, que adquirem uma importância cada vez maior para as reações. 11 Tóxico ou não? O trabalho com substâncias químicas traz um perigo potencial para o homem e o meioambiente. Por este motivo, cada pessoa que lida com substâncias químicas no seu ambiente de trabalho, deve ser capaz de manipular substâncias perigosas de forma segura, obter informações sobre a toxicidade e, de posse destes dados, inferir sobre possíveis conseqüências de processos químicos sobre o meio-ambiente. A utilização, a compreensão e a interpretação de dados toxicológicos devem ser, portanto, uma parte importante da formação do químico. A seguinte reação, novamente um exemplo típico retirado dos livros e dos protocolos das aulas práticas de química orgânica, ilustra este aspecto. A nitração do tolueno fornece vários produtos reacionais em diferentes rendimentos. A análise exata da mistura bruta de produtos mostra, que além dos produtos orto e para substituídos, esperados segundo as regras da substituição eletrofílica em aromáticos, também são originadas quantidades significativas de outros produtos. A quantidade em produtos secundários altera-se com as condições reacionais, no entanto, sua formação sob condições normais é muito difícil de ser totalmente evitada. Através de processos usuais alguns dos produtos podem ser isolados e purificados. No entanto, para a avaliação da periculosidade potencial através da reação, precisamos considerar todos os produtos formados, tanto os desejados quanto os indesejados. Todas as substâncias forma originadas e podem entrar em contato com o homem e com o meioambiente. 12 O + H2SO4 konz. N O + N konz. HNO3 O + + O Ausgangsmaterial O N + N O O N O Reaktionsprodukte Nebenprodukte der Reaktion O O Hilfsstoffe für die Aufarbeitung und Lösungsmittel Na2SO4 O N OH + O NaHCO3 + O N H2O O OH Wirkfaktor >1000 Wirkfaktor >100-1000 Wirkfaktor >10-100 Wirkfaktor >0-10 Wirkfaktor 0 Figura 8. A nitração do tolueno, com fatores atuantes codificados por cores para todas as substâncias envolvidas Legenda: Material de partida; Produtos da reação; Produtos secundários da reação, Substâncias adjuvantes para o processamento e solventes O efeito total de uma substância química sobre o ser humano e sobre o meio-ambiente é difícil de ser determinada. Um modelo para os fatores atuantes que deriva de grande número de dados de toxicologia aguda e crônica, permite uma estimativa comparativa do risco para substâncias e misturas de substâncias, mesmo que os dados toxicológicos estejam incompletos. Este modelo de fatores atuantes por nós disponibilizado para avaliação4, embora tenha relação exclusiva com as propriedades toxicológicas, através de uma avaliação geral está sendo ampliado, visando abranger também a estimativa de riscos ambientais. Quanto a este aspecto, observamos a rapidez com que uma substância se distribui no meio-ambiente, qual é o tempo necessário para sua degradação total e qual a sua toxicidade, por ex. para os organismos que vivem na água. A figura 8 mostra todas as substâncias que são empregadas e que originam-se na nitração do tolueno, na forma de fatores atuantes codificados por cores, com o objetivo de permitir a visualização imediata do potencial de risco.Nas páginas da 13 internet do nosso projeto, estes dados podem ser encontrados para muitas reações. No entanto, dados abrangentes e completos sobre a toxicidade não estão disponíveis para todas as substâncias e substâncias novas não foram analisadas até o momento. Nestes casos, deve-se buscar elementos estruturais químicos, que fornecem indícios sobre uma possível toxicidade (relação estrutura-toxicidade). Com o auxílio dos materiais da NOP, cada participante das aulas práticas de química orgânica deve ser capaz de calcular/avaliar os possíveis riscos decorrentes de uma reação química. No entanto, o efeito de uma reação química sobre o meio-ambiente não termina na porta do laboratório, embora esta seja uma premissa frequentemente considerada verdadeira nas aulas práticas nos cursos de química, uma vez que estas envolvem apenas pequenas quantidades de substâncias químicas e de resíduos. No entanto, ampliar de tempos em tempos os horizontes destas observações, pode possibilitar pontos de vista e conhecimentos interessantes. O treinamento começa com a reação química propriamente dita. A partir desta, o nível de observação é ampliado, passo a passo. Como foram obtidos os nossos materiais de partida? Estes são provém de fontes renováveis? O que acontece com os resíduos da nossa reação? De onde vem a energia necessária para a reação e como ela é obtida? O que foi necessário para montatr o experimento? No final, nós obtemos um quadro completo, que mostra como a nossa reação se relaciona com o meio-ambiente. No entanto, na maioria dos casos é difícil, determinar ou quantificar exatamente todos os parâmetros. Entretanto, mesmo estimativas aproximadas permitem detectar problemas, chances de melhorias e sinergismos. 14 Reaktionsebene Reaktion Aufarbeitung UMWELT Vorgelagerte Prozesse Syntheseebene Nachfolgende Prozesse UMWELT Ganzheitliche Betrachtungsebene Figura 9. Avaliação dos efeitos de uma reação química sobre o meio-ambiente. Legenda: Quadro mais externo – Meio-ambiente; Quadro intermediário – Na vertical, à esquerda: Processos precursores; à direita: processos subsequentes; Na horizontal: níveis integrais de observação Quadro Central – Nível de síntese; Nível da reação; Reação; Processamento Totalmente natural ! As reações enzimáticas pertencem atualmente ao repertório fixo da síntese orgânica moderna. Estas se caracterizam frequentemente pela impressionante seletividade e a crescente melhoria na disponibilidade comercial facilita seu emprego prático no laboratório. Portanto, as biotransformações devem fazer parte de todo o curso prático de química orgânica. No banco de dados do nosso projeto são encontrados vários protocolos experimentais para reações enzimáticas. À primeira vista, as reações enzimáticas representam ser reações químicas totalmente sustentáveis; no entanto, infelizmente e com freqüência, é este o caso. Principalmente no caso de reações em grande escala, o isolamento do produto a partir do meio aquoso pode exigir um grande gasto energético. Para resolver o problema, algumas enzimas podem ser utilizadas em meio orgânico. No entanto, a amplitude da utilização e a seletividade da reação podem ser prejudicadas. A seletividade de uma reação é um parâmetro importante para a estimativa da eficiência, entretanto, somente a interação equilibrada com todos os outros parâmetros conduz a transformações químicas com a máxima eficiência. Isto também 15 deve ser observado para as biotranformações. Por este motivo, a comparação experimental de uma reação enzimática com processos catalíticos, na busca pelo processo com a maior eficiência geral, sempre é válida. O O O O Bäckerhefe OH O 33 bis 59 % je nach Ansatzgröße Figura 10. Uma biotransformação para o laboratório de aula prática: a redução enantioseletiva de um ß-cetoester com fermento biológico. Legenda: fermento biológico (sobre a seta); 33 a 59%, na dependência da escala da reação (sob a seta). Informações em um novo formato A Nova Aula Prática de Química Orgânica (em alemão, Neue Organisch-chemische Praktikum, originando a sigla NOP) não é um livro texto de poucos autores. Uma equipe, formada por professores que atuam em sete diferentes universidades, desenvolveu e validou seu conteúdo em colaboração. Os integrantes desta equipe são especialistas em diferentes áreas, de modo que poderam ser trabalhados de forma competente temas que vão além do conteúdo clássico da química orgânica, como equilíbrio ambiental, consumo energético ou avaliação (eco)toxicológica. Como produto final do projeto surgiu uma coleção interativa de dados, que estão disponíveis com acesso livre na Internet. O banco de dados contém cerca de 70 experimentos laboratoriais, com os protocolos correspondentes, instruções de segurança e dados analíticos. Além destes, são fornecidos grande número de informações adicionais relacionadas ao tema sustentabilidade. O material pode ser adaptado para todo o tipo de atividade didática relacionada à em química orgânica e também pode ser utilizado em projetos dentro e fora do conteúdo programático. Ao contrário da forma “fechada“ de um livro-texto ou de um livro abordando a parte prática, que sofre alterações apenas em pequeno âmbito, quando são lançadas novas edições, neste caso tem-se uma forma „aberta“, que também pode 16 ser complementada com boas sugestões também por outras pessoas, além dos autores originais.1 Todos os materiais estão disponíveis gratuitamente para estudantes e docentes. Para a utilização nas aulas, o docente elege alguns protocolos da coletânea para as suas atividades didáticas. Intencionalmente, não são fornecidos dados estruturais, temáticos ou de abrangência para um curso. A concepção encontra-se exclusivamente na avaliação do docente responsável e, desta forma, os aspectos relevantes podem ser bastante diferentes: métodos clássicos de síntese orgânica e técnicas analíticas modernas no laboratório de aulas práticas, que podem ser complementados através de alguns seminários dos participantes sobre a avaliação da eficiência das reações orgânicas e sua ecotoxicologia. Aparelhos analíticos empregados para a otimização da reação (e consequentemente, para o aumento da eficiência), pode ser empregada no âmbito de um curso de CG e HPLC. Eventos para a aquisição do atestado de periculosidade beneficiam-se dos exemplos didáticos de dados toxicológicos, que os estudantes já conhecem das aulas práticas. Desta maneira conteúdos didáticos podem ser interligados. Esperamos que esta abordagem aberta tenha uma ampla aceitabilidade e utilização na formação – das universidades até as escolas de nível médio e fundamental. Conteúdos didáticos clássicos, como protocolos experimentais, são interligados diretamente com dados relativos à sustentabilidade, proteção ambiental e (eco)toxicologia , no entanto não sendo misturados aos mesmos. Desta forma, tem-se como objetivo a transmissão destes ensinamentos, em conjunto com o „programa“ clássico. No caso do tema sustentabilidade não poder ser inserido no plano de estudos, o estudante interessado ainda tem a possibilidade de consultar o site da Internet por conta própria. 1 A partir da concepção, a desenvolvimento constante do software é semelhante ao LINUX, para o qual todos os utilizadores colaboram continuamente. As colaborações complementares às NOP são analisadas por especielistas e, em seguida, são encaminhadas à coleta de dados. 17 O projeto foi financiado pela Fundação Federal Alemã para o Meio-Ambiente. Agradecemos imensamente o apoio financeiro. Legenda: Fundação Federal Alemã para o Meio-Ambiente Referências bibliográficas citadas 1 B. M. Scholz-Boettcher, M. Bahadir, H. Hopf, Angew. Chem. 1992, 104, 477-479; Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 443-444. 2 B. M. Trost, Science, 1991, 254, 1471. 3 R. A. Sheldon, CHEMTECH, 1994, 24(3), 38-47. 4 M. Eissen, J.O. Metzger, EATOS – Environmental Assessment Tool for Organic Synthesis; das Programm ist frei zugänglich unter: http://www.chemie.uni-oldenburg.de/oc/metzger 4 F. Kalberlah, H. Wriedt, Bewertung und Fortentwicklung der Regelsetzung: Anwendbarkeit der TRGS 440; Schriftenreihe der BAuA, Fb 784, Dortmund/Berlin, 1998.