Visualização do documento IN_CIO DE QU_MICA.doc (622 KB) Baixar Aluno (a): Professora: Rose Batista QUÍMICA ORGÂNICA É a parte da química que estuda os compostos de carbono. Em 1776, composto orgânico era conceituado como compostos obtidos do reino mineral. Em 1828, Friedrich Wöhler discípulo de Berzelius sintetizou a uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônia (composto inorgânico), “derrubando” a teoria da força vital defendida por Berzelius. Síntese de Wöhler Estudo do Átomo de carbono Família IVA 2º Período Massa Atômica –12 uma Número atômico – 6 Formas Alotrópicas – grafite e diamante, que se diferenciam pela forma cristalina. Nox – varia de –4 à +4 Obs: Denomina-se elementos organógenos, os elementos que formam praticamente todos os compostos da química orgânica: C, H, O, N, P F, Cl, Br, I, Mg e Zn. Na metade do século XIX com o conhecimento de que o carbono é a unidade fundamental dos compostos de carbono, Couper e Kekulé estabeleceram três postulados que regem a química orgânica. Os postulados são os seguintes: Postulados de kekulé-Couper 1º- O carbono é tetravalente. 2 2 2 6C = 1S 2S 2P como o átomo de carbono tem quatro elétrons na última camada é necessário realizar quatro ligações para estabilizar-se respeitando, portanto a regra do octeto, daí ser chamado tetravalente. O carbono pode realizar: Quatro ligações simples. Uma ligação dupla e duas simples. Uma ligação tripla e uma simples. Duas ligações duplas. 2º- As quatro ligações covalentes feitas pelo carbono são equivalentes entre si. 3º- Os átomos de carbono apresentam a capacidade de ligar-se uns aos outros através de ligações simples, duplas e triplas constituindo as cadeias carbônicas. Representação de Fórmulas Fórmula estrutural plana È a representação que mostra todas as ligações que estão sendo feitas pelos átomos, que são representadas por traços. Fórmula Estrutural Condensada È a representação que não mostra todas as ligações que os átomos estão realizando. Fórmula em ziguezague È a representação que apresenta apenas traços que representam as ligações entre os átomos. Fórmula Molecular È a representação que mostra apenas os átomos presentes na estrutura. Ex.: C8H11ON Cadeia Carbônica É a estrutura formada por todos os átomos de carbono e heteroátomos de uma molécula. Obs.: Heteroátomo é qualquer átomo diferente do átomo de carbono situado entre os mesmos em uma cadeia. Ex.: Os átomos de carbono que constituem as cadeias classificam-se de acordo com sua posição em primário, secundário, terciário e quaternário. Carbono primário: é aquele que realiza ligação somente com um outro átomo de carbono. Carbono secundário: é aquele que se liga a somente dois outros átomos de carbono. Carbono terciário: é aquele que se liga a três outros átomos de carbono. Carbono quaternário: é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono. RESUMO CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 1- QUANTO AO FECHAMENTO: a) Cadeia aberta, alifática ou acíclica: É aquela em que os carbonos ligam-se entre si, de modo a apresentarem extremos livres. b) Cadeia fechada ou cíclica: é aquela em que os carbonos ligam-se entre si, de modo a formarem um ciclo. 2- QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO: a) Cadeia saturada: apresenta somente ligações simples entre átomos de carbono. b) Cadeia insaturada: apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. 3- QUANTO À ORIGEM: a) Cadeia homogênea: apresenta somente átomos de carbono em sua cadeia principal, ou seja, não apresenta heteroátomo. b) Cadeia heterogênea: apresenta heteroátomo. 4- QUANTO À DISPOSIÇÃO: a) Cadeia Normal: apresenta somente carbonos primários e secundários. b) Cadeia Ramificada: apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CADEIAS AROMÁTICAS: É toda cadeia que fechada que obedece a regra de Huckel. O composto para ser considerado aromático deve satisfazer a seguinte relação: 4N + 2 = número de elétrons π, sendo “N” obrigatoriamente um valor inteiro. Obs: Cadeias aromáticas: são cadeias fechadas que apresentam o anel benzênico. Enquanto que cadeias alicíclicas: são cadeias fechadas sem o anel benzênico. As cadeias aromáticas derivadas do benzeno podem ser: Mononuclear: apresenta somente um anel benzênico. Polinuclear: apresenta dois ou mais núcleos (isolados ou condensados). As cadeias alicíclicas podem ser: Homocíclica: apresenta somente átomos de carbono no ciclo, ou seja, não apresenta heteroátomo. Heterocíclica: apresenta pelo menos um heteroátomo. HIBRIDAÇÃO Todo átomo de carbono que venha apresentar somente ligações simples tem sua estrutura explicada pela hibridização SP3, onde o ângulo de ligação entre os orbitais é de 109,5°. Tal estrutura apresenta geometria molecular tetraédrica. Cada uma das ligações covalentes comuns simples é chamada de ligação sigma (σ). Todo átomo de carbono que venha apresentar uma dupla ligação tem sua estrutura explicada pela hibridização SP2, onde o ângulo de ligação é de 120º e sua geometria molecular é trigonal plana ou piramidal. Em uma ligação dupla uma delas é chamada de ligação π (estabelecida por orbitais P puros) e a outra σ (estabelecida por orbitais puros e híbridos ou somente híbridos). Todo átomo de carbono que venha apresentar uma tripla ligação ou duas duplas tem sua estrutura explicada pela hibridização SP, onde o ângulo de ligação entre os orbitais é de 180º e sua geometria molecular é linear. Em uma ligação tripla ou duas duplas existem duas ligações π (entre orbitais puros) e duas σ (entre orbitais híbridos ou não). TIPOS DE LIGAÇÕES Sigma: σ Pi: π Carbono Hibridização Ângulos Ligação SP3 109,5º’ 4σ SP2 120º 3σ e 1 π SP 180º 2σ e 2π SP 180º 2σ e 2π FUNÇÕES ORGÂNICAS É um conjunto de compostos que apresentam comportamento químico semelhante. As funções discutidas a seguir serão: hidrocarbonetos, haletos orgânicos, álcoois, fenóis, aldeídos, éteres, ésteres, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas e amidas, enol, nitrocomposto, anidridos. 1- HIDROCARBONETOS São compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio. Os mesmos são encontrados em grande parte no petróleo e sua obtenção se dá pelo processo de destilação fracionada. Os hidrocarbonetos classificam-se: 1.1- Alcanos a) Conceito: são hidrocarbonetos abertos, saturados e de fórmula geral CnH2n + 2, onde N é igual ao número de carbonos. b) Sinônimos: Parafinas. c) Aplicação: São usados como combustíveis. d) Nomenclatura IUPAC: Prefixo + infixo + o PREFIXOS: São usados para indicar a quantidade de carbono da cadeia principal. Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 ... 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