"átomos de carbono" gasolina

Química Orgânica – Aula 2
(Curso)
Profº.: Wesley de Paula
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C
CH
CH3
H2C
CH3
HC
H2C
C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH
C
CH3
CH3
Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:
Possuem moléculas praticamente
APOLARES,
que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals
Possuem baixos
pontos de fusão e de ebulição,
comparados com os compostos polares
Nas condições ambientes são:
GASES com 1 a 4 átomos de carbonos
LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos
SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos
01) ( CEESU – 2003 ) O petróleo é composto, principalmente, por
hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas
apenas
por:
a) sulfato de sódio.
b) conservantes.
c) carbono e hidrogênio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre.
compostas,
02) (Covest) Os átomos, na molécula de um hidrocarboneto, são
ligados entre si por:
a) ligações iônicas.
b) ligações covalentes.
c) pontes de hidrogênio.
d) ligações metálicas.
e) forças de Van der Waals.
03) Assinale a alternativa que contém um hidrocarboneto de massa molecular
84 u.
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16
a) C4H4O2.
b) CH2Cl2.
c) C6H12.
d) NaHCO3.
e) C6H14.
6 x 12 + 12 x 1 = 72 + 12
= 84 u
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCENOS
ALCANOS
H3C
CH2
CH3
ALCINOS
HC Ξ C
CH3
H2C
CH
ALCADIENOS
H2C
C
H2C
CH2
H2C
CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC
AROMÁTICOS
CH3
CH
CH2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada
H3C
CH
CH3
H3C
CH2
CH3
CH3
fórmula molecular
fórmula molecular
C4H10
C3H8
FÓRMULA GERAL
CnH2n
+2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação dupla
H2C
C
CH3
H2C
CH
CH3
CH3
fórmula molecular
fórmula molecular
C4H8
C3H6
FÓRMULA GERAL
CnH2n
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com uma ligação tripla
HC
C
CH2
CH3
HC
C
CH3
fórmula molecular
fórmula molecular
C4H6
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com duas ligações duplas
H 2C
CH
CH
CH2
H 2C
C
CH2
fórmula molecular
fórmula molecular
C4H6
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os
alcadienos são classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS
ACUMULADOS:
As ligações duplas estão em carbonos vizinhos.
H 2C
CONJUGADOS:
CH2
C
As ligações duplas estão separadas por uma
ligação simples.
H 2C
ISOLADOS:
CH
CH
CH2
As ligações duplas estão separadas por pelo
menos um carbono saturado.
H 2C
CH
CH2
CH
CH2
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
fórmula molecular
fórmula molecular
C4H8
C3H6
FÓRMULA GERAL
CnH2n
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com uma ligação dupla
HC
H2C
CH2
CH
HC
CH2
CH
fórmula molecular
fórmula molecular
C4H6
C3H4
FÓRMULA GERAL
CnH2n – 2
São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico
Os compostos aromáticos não possuem fórmula geral
01) Indique
qual
dentre
estas
é
a
fórmula
molecular
de
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:
a) C4H8
b) C3H4
c) C6H6
d) C5H12
e) C2H6O
hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um
ALCANO
possui fórmula geral CnH2n + 2
um
02) (Mack – SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia
carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:
a) CH4.
b) C4H8.
c) C5H8.
d) C4H10.
e) C2H4.
O hidrocarboneto é um alcano ( CnH2n + 2 )
A menor cadeia ramificada tem
4 átomos de carbono
C4H10
03) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.
O composto possui fórmula geral CnH2n
Pode ser um alceno ou ciclano
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
MET
6
HEX
2
ET
7
HEPT
3
PROP
8
OCT
4
BUT
9
NON
5
PENT
10
DEC
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
TIPO DE LIGAÇÃO
apenas ligações simples
INTERMEDIÁRIO
AN
uma ligação dupla
EN
uma ligação tripla
IN
duas ligações duplas
DIEN
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
HC
CH3
CH
PROPINO
H2C
CH2
ET EN O
H3C
CH2
CH2
BUTAN O
CH3
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
H2C
1
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
1
5
PENT
H3C
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
2
CH
3
4
CH2
CH3
1 – BUTEN O
2
CH
3
CH
4
CH3
2 – BUTEN O
Quando existir mais uma
A numeração dos carbonos da
possibilidade de localização da
cadeia deve ser iniciada
insaturação, deveremos indicar
da extremidade mais próxima da
o número do carbono
insaturação
em que a mesma se localiza
A União Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC)
recomenda que os números devem vir
antes do que eles indicam
1
H2C
2
CH
3
CH2
BUT – 1 – EN O
4
CH3
01) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
8
7
6
5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Segundo a IUPAC
OCT - 2 - EN O
02) O composto abaixo chama-se:
6
4
2
7
5
3
1
a) heptano.
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
2, 4 - HEPT A DIEN O
03)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:
a) propeno.
H2 C
CH
CH3
C 3H 6
b) 3 – hexeno.
1
2
3
C H2
H3 C
CH
5
4
CH
6
C H2
C6H12
c) 1, 4 – pentadieno.
1
H2 C
C5H8
2
CH
3
C H2
4
CH
5
C H2
C H3
04) O composto 1 – pentino pertence à classe dos hidrocarbonetos de
fórmula geral:
a) CnH2n + 2
1 – pentino
b) CnH2n
c) CnH2n – 2
d) CnH2n – 4
alcino
e) CnH2n – 6
CnH2n – 2
05) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2 , cuja
massa molecular é 44, chama-se:
Dados: H = 1 u.; C = 12 u.
a) metano.
c) propano.
12 1
C nH
d) butano.
12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
b) etano.
e) propeno.
2n + 2
12 x n + 2n + 2 = 44
14 x n = 44 – 2
14 x n = 42
n=
42
14
n=3
propano
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
CH2
CICLOPROP ANO
H2C
HC
CH2
CH
CICLOBUT EN O
H2C
CH2
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não
seguindo nenhum tipo de regra
BENZENO
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C
H3C
CH2
MET IL
ET IL
ou METILA
ou ETILA
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H
H3C – CH – CH3
isopropil
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H3C – CH2 – CH2 –
n – propil
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H H C
H
H
H
H3C – CH – CH2 – CH3
H
H
H
C
H
C
C
H H
H
H
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
sec butil
H3C – CH – CH2 –
CH3
iso butil
H
n – butil
H3C – C – CH3
terc butil
CH3
CH2
CH3
CH3
–
–
fenil
benzil
o - toluil
m - toluil
CH3
–
p - toluil
a - naftil
b - naftil
01) Os nomes dos radicais orgânicos:
I) H3C
METIL
II) H3C
C
CH3
C
CH3
CH3
ISOPROPIL
III) H3C
TERCBUTIL
IV)
H
São, respectivamente:
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
FENIL
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.
H3C
CH2
METIL
PROPAN
ETIL
O
CH3
03) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados
ao carbono terciário são:
CH3
n-propil
H3C
CH2
CH2
a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
CH
C
CH2
CH3
CH3
etil
t-butil
CH3
04) (Covest – 2004) A testosterona é o principal
hormônio masculino ou
andrógeno (que estimula os caracteres masculinos como barba, músculos,
voz grossa etc.) que funções e / ou radicais estão presentes na estrutura da
testosterona, indicada abaixo?
CH3
metila
carbonila
CH3
O
a) carbonila, hidroxila e metila.
b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.
OH
hidroxila
A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono
que possua o maior número de insaturações, de ramificações e
maior quantidade de átomos de carbono
CH3
H3C
CH2
CH2
CH
C
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH2
C
CH
CH2
8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH3
7 átomos de carbono
CH3
CH3
CH3
CH3
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
CH3
H3C
CH2
C
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
H3C
CH2
C
CH3
4
CH
CH2
3
1
CH2
5
CH
CH2
6
CH3
CH2
7
CH3
8
01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da
molécula representada abaixo?
a) 3.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 10.
CH3 CH3
1
2 |
4
5
|
H3C – C – CH – CH – CH – CH3
|
3
|
|
CH3
CH3 6 CH2
|
7 CH3
02) Dada à cadeia carbônica
5
4
3
CH3
2 |
1
H3C – CH – CH2 – C – CH3
|
CH3
|
CH3
Verifica-se que a soma das posições dos radicais é igual a:
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
2 + 2 + 4 = 8
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7
H3 C
5
6
CH2
CH2
4
3
CH
CH
CH2
CH3
CH3
2
CH2
1
CH3
3 – metil
4 – etil
 Determinar a cadeia principal.
 Numerar os carbonos da cadeia principal.
 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono
da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem
alfabética.
 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente
à cadeia principal.
4 – etil – 3 – metil heptano
3 – metil
H3C – CH2
2 – etil
CH3
2
4
|
– C – CH – CH2
3
||
|
1
CH2
oct – 1 – eno
5
CH – CH3
|
5 – metil
CH2 – CH2 – CH3
6
7
8
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os
prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a
quantidade de radicais
2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:
CH3
1
H3C
2
3
C
CH3
CH2
4
CH
CH3
5
CH3
2, 2, 4 – trimetil pentano
a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.
b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.
c) Isopropil – tercbutil pentano.
d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.
e) Isopropil - isobutil metano.
02) Qual o nome IUPAC para o composto abaixo?
1
2
3
4
CH3
5 |
6
H3C – CH = CH – CH2 – C – CH3
|
CH3
a) 5 , 5 – dimetil – 2 – hexino.
b) 5 – etil – 2 – hexeno.
5, 5 – dimetil 2 – hexeno
c) 2, 2, 5 – trimetil 4 – penteno.
d) 2 – metil 2 – hepteno.
e) 5, 5 – dimetil 2 – hexeno.
5, 5 – dimetil hex – 2 – eno
03) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é:
4
3
2
H 3C
C
C
CH3
1
CH2
3 – metil – 1, 2 – butadieno
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
04) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:
H3C
3
– CH2
2
1
4
CH3
CH3
a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.
b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.
c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano.
d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano.
e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano.
1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META
e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
6
R
R
R
1
1
1
2
5
3
4
– R’
ORTO
6
2
5
3
4
META
– R’
6
2
5
3
4
|
R’
PARA
05) (CARLOS CHAGAS) As designações ORTO, META
e PARA são
utilizadas para diferenciar compostos orgânicos:
a) ácidos, básicos e neutros.
b) com anel aromático di – substituído.
c) de baixa, média e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligações.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
R
R
R
1
1
1
6
2
5
3
R’
ORTO
4
posições 1, 2
6
6
2
5
3
4
R’
META
2
5
3
4
R’
posições 1, 3
PARA
posições 1, 4
06) ( PUC – PR ) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura
oficial, o seguinte nome:
1
CH3
2
terc – butil
H3C
C
CH3
metil
H3C
C
3
CH3
isobutil
CH
2
CH
4
5
CH3
6
fenil
2, 2, 3, 5 – tetrametil – 3 – fenil hexano
a) 1, 2, 2, 3, 4 – pentametil – 2 – fenil – butano.
b) 2, 4, 5, 5, - tetrametil – 4 – fenil – hexano.
c) 2, 2, 3, 5, tetrametil – 3 – fenil – hexano.
d) 2, 2, 3 – trimetil – 3 – etil – octano.
e) 2, 2 – dimetil – 3 – isopropil – 3 – fenil – butano.
07)O nome oficial do composto
1
CH3
2
3
H3C –
H3CC(CH
– 3C)2 –– CC
4
CH3
5
6
C
C ––C C
(CH–3)2CH
– 3CH3
CH3
CH3
2, 2, 5, 5 – tetrametil – 3 – hexino
a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino.
b) 2, 5 – dimetil 4 – octino.
c) disecbutil acetileno.
d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino.
e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino.
08) ( Covest – 2007 ) A gasolina é
um
combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina.
H
H
C
H
H
C
CH 3
CH 3
iso-octano
H
C
H
C
C
H
C
C
H
etilbenzeno
H
H
C
CH2
H
C
C
C
C
H
C
C
H
H
C
H
H
CH 3
CH 3
C
CH3
H
H 3C
H
H
cicloexano
H
H
H
H
H
H 3C
H 3C
C
C
CH3
C
CH3
2,4,4-trimetl-1-penteno
0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
1
CH3
H3C
H
H
C2
C
3
CH3
2, 2, 4 – tri metil pentano
4
C
H
5
CH3
CH3
Iso – octano
1
1
O etilbenzeno é um composto aromático
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
CH3
Por possui o grupo
C
C
H
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
H
etilbenzeno
2
2
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
H
H
H
H
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
cicloexano
H
Por NÃO possuir o grupo
H
H
NÃO é um composto
H
BENZÊNICO
AROMÁTICO
3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
CH2
O hidrocarboneto possui
H
H
H3C
H3C
C
C
CH3
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
C
CH3
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
4 4
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO