Química D – Semiextensivo – V. 2

GABARITO
Química D – Semiextensivo – V. 2
Exercícios
08.Certa. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático:
é um fenol.
16.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool.
32.Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado: é um enol.
64.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool.
01)A
Etanol: CH3 – CH2 – OH
– Et: dois carbonos.
– an: ligações simples entre os carbonos.
– ol: terminação característica do grupo dos álcoois.
05)01
02)32
01. Errada. Se a hidroxila (OH) estiver em carbono insaturado, será um enol. Nos álcoois, a hidroxila está
ligada a carbono saturado.
02.Errada. Nos álcoois com mais de uma hidroxila, elas
não podem estar no mesmo carbono.
04.Errada. Se a hidroxila estiver ligada diretamente a
um anel aromático, a função será fenol.
08.Errada. Não existe álcool quaternário, pois se o carbono é quaternário (ligado a outros quatro carbonos)
não há como estar ligado a uma hidroxila, uma vez
que já está fazendo suas quatro ligações possíveis.
16.Errada. Um composto heterocíclico possui heteroátomo na cadeia carbônica, deixando de pertencer a
função álcool.
32.Certa. O que caracteriza a função álcool é a presença
da hidroxila ligada a carbono saturado.
03)51
01. Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: metanol.
02.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: ciclohexanol (observe-se que o ciclo não é anel aromático).
04.Errada. Hidroxila ligada a carbono insaturado – é um
enol: 1-propen-2-ol.
08.Errada. Hidroxila ligada a carbono insaturado – é um
enol: etenol.
16.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: 2-propen-1-ol.
32.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: álcool
benzílico (C6H5 representa um anel aromático).
64.Errada. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático: fenol.
04)46
Certa, são as que não contêm álcool.
01. Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um
álcool.
02.Certa. Possui grupo carboxila (COOH): é um ácido
carboxílico.
04.Certa. Possui grupo aldoxila ou formila (COH): é um
aldeído.
01. Certa. Hidroxila ligada a carbono terciário – álcool terciário.
02.Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa classificação. O fato de ter três hidroxilas classifica-o como
um triálcool.
04.Errada. A hidroxila está ligada diretamente ao anel
aromático – é um fenol.
08.Errada. Hidroxila ligada a carbono primário – álcool
primário.
16.Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa classificação. O fato de ter três hidroxilas classifica-o como
um triálcool.
06)D
a)Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa classificação. O fato de ter dois hidroxilas classifica-o como um
diálcool.
b)Errada. As hidroxilas estão ligadas a carbono insaturado
– é um enol.
c)Errada. A hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático – é um fenol.
d)Certa. Hidroxila ligada a um carbono primário – álcool
primário.
e)Errada. Hidroxila ligada a carbono secundário – álcool
secundário.
07)C
I. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário
(liga-se a dois outros carbonos).
II. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário
(liga-se a dois outros carbonos).
III.Álcool primário – hidroxila ligada a carbono primário
(liga-se a apenas mais um carbono).
IV.Álcool terciário – hidroxila ligada a carbono terciário (liga-se a três outros carbonos).
V. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário
(liga-se a dois outros carbonos).
VI.Álcool primário – hidroxila ligada a carbono primário
(liga-se a apenas mais um carbono).
VII. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos).
Química D
1
GABARITO
10)22
08)A
01. Errada. A hidroxila está ligada a um carbono
terciário – álcool terciário.
02.Certa.
04.Certa. Atualmente, 2-metil-propan-2-ol.
08.Errada. Possui nome usual álcool terc-butílico.
16.Certa.
32.Errada. Nome usual: álcool terc-butílico.
CH3 – CH2 – OH (C2H6O)
Nome oficial: etanol.
Nome usual: álcool etílico.
CH3 – OH (CH4O)
Nome oficial: metanol.
Nome usual: álcool metílico.
09)D
a)Errada.
* Diferença entre álcool terc-butílico e álcool isobutílico:
OH
OH
C
CH3
CH3
CH3
álcool terc-butílico
CH2
CH3
CH
CH3
álcool isobutílico
b)Errada.
11)A
1 lata de cerveja –– 0,3 g/L de álcool no sangue
3 latas de cerveja –– x
x = 0,9 g/L
a)Certa. Pela análise da tabela, observa-se na segunda linha (entre 0,3 e 1,2) queda de atenção.
Observa-se também, na terceira linha (entre
0,9 e 1,2) queda de sensibilidade e reações
motoras.
b)Errada. Esses sintomas aparecem entre 0,1 e
0,5 g/L (linha 1 da tabela).
c)Errada. Confusão mental aparece entre 1,8 e
3,0 g/L (linha 4 da tabela).
d)Errada. Esses sintomas aparecem entre 2,7 e
4,0 g/L (linha 5 da tabela).
e)Errada. Esses sintomas aparecem com alta
concentração de álcool no sangue, a partir de
2,7 (linhas 5 e 6 da tabela).
c)Errada.
OH
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
CH3
CH
CH2
CH3
– butanol – 2
– álcool secundário
– butanol – 1
– álcool primário
d)Certa.
OH
CH3
OH
CH
CH2
CH3
– butanol – 2
– álcool secundário
CH3
CH
CH3
– álcool isopropílico
– álcool secundário
12)D
Etanodiol:
2
e)Errada.
OH
CH3
CH
CH3
– álcool isopropílico
– álcool secundário
2
CH3
OH
CH2
CH
CH3
– álcool isobutílico
– álcool primário
Química D
CH2
CH2 1
OH
OH
Possui dois átomos de carbono, seis átomos de
hidrogênio e dois átomos de oxigênio ligados a
carbonos diferentes.
GABARITO
13)A
5
H3 C
4
CH2
3
2
CH
CH
1
CH2
Assim, haverá ramificações do tipo metil nos carbonos
4, 5 e 5, ficando o nome: 4,5,5-trimetilciclo-2-pentenol.
O número 2 indica a posição da dupla ligação.
OH
metil
H3 C
C
metil
CH4
2, 3-dimetil-1-pentanol
CH3
H3C
CH3 CH3
CH
HC
14)E
OH
CH
4, 5 ,5-trimetilciclo-2-pentenol
19)a) 1-hidroxi-3-etil-benzeno.
b)1-hidroxi-4-etil-benzeno.
c)1-hidroxi-2-etil-benzeno.
O carbono 1 é sempre o que contém a hidroxila.
a)1-hidroxi-3-etil-benzeno
OH
15)A
1
CH3
9
H3 C
8
7
6
CH2
CH2
CH
5
C
2
metil
3
4
3
2
CH2
CH
CH2
CH2 OH
CH3
CH3
metil
1
CH3
CH2
etil
CH3
b)1-hidroxi-4-etil-benzeno
etil
HO
6-etil-3, 5-dimetil-5-nonanol
2
1
3
4
16)49
CH2
01. Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado.
02.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um
álcool.
04.Errada. Hidroxila ligada a anel aromático: é um fenol.
08.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um
álcool.
16.Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado.
32.Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado.
64.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um
álcool.
CH3
etil
c)1-hidroxi-2-etil-benzeno
OH
CH2
1
CH3
etil
2
20)a) Fenol.
b)1-hidroxi-2-metilbenzeno.
17)E
1-hidroxi-2-metilbenzeno
A hidroquinona possui duas hidroxilas ligadas diretamente ao anel aromático, sendo classificada como um
difenol.
OH
CH3
1
metil
2
18)C
Em um ciclo, o carbono 1 é o que possui a hidroxila.
A numeração deve seguir em direção à dupla ligação.
Química D
3
GABARITO
21)B, C, A, D
c)Errada. É éster.
d)Certa. É éter.
e)Errada. É aldeído.
24)a) CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
b)CH3 – O – CH3
c)CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3
d)
OH
b) Mononuclear e monofenol
um núcleo
aromático
(C)
CH2
O
O
CH2
a) CH3
CH2
metoxi
uma
hidroxila
b) CH3
propano
O
CH3
metoxi
c) CH3
CH3
metano
CH2
CH2
O
CH2
CH2
propoxi
CH2
CH3
butano
OH
OH
d) Mononuclear e trifenol
d) CH3
(D)
OH
um núcleo
aromático
CH2
etoxi
três
hidroxilas
benzeno
25)63
22)a) hidroxibenzeno.
b)1,3-diidroxibenzeno (meta-diidroxibenzeno).
c)1,2,4-triidroxibenzeno.
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Éter comum
01. Certa. Cada carbono está ligado a apenas mais um
carbono.
02.Certa. CH3 CH2 O CH2 CH3
b)
a)
O
OH
OH
1
2
etoxi
3
OH
hidroxibenzeno
c)
1, 3-diidroxibenzeno
(meta-diidroxibenzeno)
OH
OH
1
2
3
4
etano
04.Certa. Nome usual do etoxietano: éter etílico (ou dietélico).
08.Certa. Sovente comumente utilizado para compostos
pouco solúveis em água.
16.Certa. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (C4H10O)
32.Certa. Seus vapores quando inalados têm forte ação
anestésica.
64.Errada. A cadeia é heterogênea – oxigênio entre dois
carbonos (heteroátomo).
26)D
OH
CH3
1, 2, 4-triidroxibenzeno
OH
fenol
23)D
a)Errada. É hidrocarboneto.
b)Errada. É cetona.
4
H3C
H3C
Química D
O
éter
CH2
CH2 CH2 CH2 CH3
GABARITO
27)C
III. CH3
IV. CH3
CH2
NH
CH3 – secundária
etilmetilamina
N CH3 – terciária
CH3
trimetilamina
V. CH3
NH
– secundária
metilfenilamina
28)E
32)A
29)B
CH3
H3 C
C
NH
CH3
CH3
Amina secundária: nitrogênio ligado a dois carbonos.
30)A
33)06
a)Certa. Possui heteroátomo (N) entre átomos de
carbono.
b)Errada. Todos os carbonos do anel são secundários
– ligados a outros dois carbonos.
c)Errada. É amina secundária – nitrogênio ligado a
dois carbonos.
d)Errada. Todo carbono no anel faz ligação dupla –
insaturado.
e)Errada. É amina secundária.
01. CH3
CH2
02. CH3
N
CH2
CH3 secundária
CH3 terciária
CH3
04. CH3
31)E
I. CH3
NH
N
CH2
CH3 terciária
CH3
CH2
NH2 – primária
08. CH3
NH
16. CH3
C
CH3 secundária
etilamina
O
é amida
NH2
Química D
5
GABARITO
34)D
32.Errada. O correto é propanol (aldeído propanóico).
NH2 – 1CH2 – 2CH2 – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – NH2
64.Certa. Considerar ligação simples entre o anel e o
grupo amina (NH2).
1,5 diaminopentano
37)B
35)D
a)Errada. não são alifáticos e sim aromáticos.
b)Certa. todas tem anel aromático e nitrogênio ligado
a três carbonos.
c)Errada. procaína e propoxicaína não possuem amina
secundária.
d)Errada. o termo "N - substituída" é usado para as
amidas.
e)Errada. a mepivacaína e a bupivacaína não possuem
a função éster.
amina
(5) trimetilamina – H3C
N
CH3
metil
CH3
metil
metil
38)A
(1) metilamina –
(3) fenilamina –
CH2
N
(2) metiletilamina –
CH2
CH3
amina
39)B
O
(4) metiletilfenilamina –
C11H23
C
C2H5
N
C2H5
36)92
amida
40)E
01. Errada. CH3
O
CH2
CH3
4
metoxi
H3 C
etano
02.Errada. O correto é ciclopentanona (só há ligações
simples dentro do ciclo.
O
3
2
1
CH
CH2
C
CH3
NH2
amida
04.Certa. Considerar ligações simples entre o anel e
a carboxila.
08.Certa.
metil
3 - metil butanoamida
41)06
01. Errada. É uma amina.
02.Certa. Amida monossubstituída (N - substituída)
O
16.Certa. H2C
CH
propen
–
C
NH2
amida
6
Química D
GABARITO
O
02.Certa. R
04.Certa. Amida monossubstituída –
C
NH2
04.Certa. R – NO2
08.Certa. R – CN
16.Certa. R – NC
32.Errada. Nos "tios", há a presença de enxofre (S).
O
08.Errada. Não é substituída.
16.Errada. É uma amina.
32.Errada. É uma amina.
64.Errada. R
42)A
C
OH
O
CH3
CH
47)A
O
C
NH
CH2
C
OH
NH2
O
amida
ácido
carboxílico
amina
R – OH
R – CN
R – NC
álcool
nitrila
(cianeto)
isonitrila
(isocianeto)
43)A
Composto 2
amida
C
N
amina;
O
O
CH2
3
OH álcool;
4
O
H
O
fenol
aldeído;
C
5
01. Certa. Função nitro - R – NO2.
02.Errada. O carbono só faz ligação simples (saturado).
éster
C
2
Composto 3
6
04.Certa. CH3
ligação coordenada (dativa).
N
O
OH
O
44)E
1.
NH2
amida
CH3 – NO2
NH
1
C
48)29
O
Composto 1
R
08.Certa. CH3
amina
N
N
ligação pi.
O
16.Certa. R – NO2
O
2.
amida
C
49)B
NH
45)B
50)07
C
C
46)31
N
O
Química D
nitrila
N
isonitrila
01. Certa. R – NH2
N
O
nitro
7
GABARITO
51)C
55)E
CH3
NO2
O
NO2
NO2
I. Certa. R
grupo carbonila
O
C
R
R
cetona
C
H
aldeído
nitro
II. Errada. R
O
52)88
I. p - diclorobenzeno –
R'
R
éter
CH2
III.Certa.
– não está representado.
IV.Errada. alcenos: CnH2n; alcanos: CnH2n + 2
NO2
– item 64.
II. m - beromonitrobenzeno –
V.Certa.
Br
NO2
III.1, 2, 3, - trinitrobenzeno – O2N
NO2 – item 16.
56)A
CH3
éster
NO2 – item 08.
IV.2, 4, 6 - trinitrotolueno – O2N
CH3
C
O
O
ácido
carboxílico
O
C
OH
NO2
Nome dos outros itens:
57)B
01.clorobenzeno;
02.1, 2 - bromoclorobenzeno;
04.nitrobenzeno;
32.metilbenzeno (tolueno).
álcool
amina
OH
NH
O
53)A
N
éter
a)Certa. R – CN - nitrila.
b)Errada. É amida.
c)Errada. É amina.
d)Errada. É nitro.
e)Errada. A alternativa A está correta.
O
amida
O
O
1)H3C
C
O
haleto
(4) haleto de alquino - CH3 CH2
nitrila
(3) nitrilo - CH3 C N
(5) nitrocomposto - CH3 CH2 NO2 nitro
O
haleto de acila
(1) haleto de acilo - CH3 C
SO3H
CH3
O
2)
C
H
amina
ácido sulfônico
N
CH3
Química D
CH2
éster
3) H3C
8
cetona
58)B
54)B
(2) ácido sulfônico -
OH
álcool
CH3
aldeído
GABARITO
OH
4)H3C
61)A
álcool
CH
O
CH3
OH
ácido carboxílico
C
CH3
C
O
cetona
O
5) H3C
CH2
CH2
CH2
C
O
CH2
CH2
CH2
CH3
éter
éster
O
59)C
CH3
OH
cetona
O
fenol
62)E
OH
C
O CH3
fenol
éter
60)A
63)C
OH
éter
fenol
O
HO
OH
OH
OH
álcool
O
fenol
fenol
cetona
OH
OH
éter
O
HO
OH
OH
64)D
fenol
enol (hidroxila em
carbono insaturado)
O
cetona
Química D
9
GABARITO
69)D
65)E
éter
O
a)Errada. Possui 7 carbonos secundários:
O
CH2 CH C
OH
NH2
NH
OH
amina
álcool
b)Errada. Possui as funções amina e ácido carboxílico.
c)Errada. A cadeia carbônica é homogea.
d)Certa. Fórmula molecular C9H11NO2
e)Errada. Contém um carbono assimétrico.
H
O
CH2 C*
C
OH
NH2
66)A
éter
O
amina
O
O
HN
S
70)D
NH2
C
O
ácido
carboxílico
OH
O
C
OH
O
67)D
ácido
carboxílico
OH
HO
O
1 - éter.
2 - álcool.
3 - amina.
éster
HO
68)D
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
(CH3 – CH2 – CH2 – CH3)
butano
14 bolinhas
H
H
H
H
H
C
C
C
O
O
O
H
H
H
H
C
71)D
O
C
O
H
H
(CH3 – COOH)
ácido acético
8 bolinhas
H
H
H
C
C
CH2 – CH – CH2
H
H
OH OH OH
propanotriol
14 bolinhas (CH2 CH2)
etileno
6 bolinhas
14 + 8 + 14 + 6 = 42 bolinhas
10
Química D
OH
fenol
fenol
GABARITO
72)B
metil
hidroxi (ol)
CH3
OH
CH3 – CH – CH2 – CH – CH
7
5
6
4
álcool
CH – CH3
3
2
1
6 - metil - 2 - hepten - 4 - ol
O
CH3 – CH2 – CH2 – C
1
2
3
4
O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1
2
3
4
éster
5
but
pet
butanoato
de
pentila
73)E
O
I.Aldeído
C
H
II.Álcool
C
OH
O
III.Ácido carboxílico
C
OH
O
IV.Éster
C
O
C
74)C
O
NH2
CH
amina
CH2
C
OH
ácido
carboxílico
Química D
11