PROVA Conjunto 2° Professor Q – 32 Série 3° Período manhã Turma B Data 18 05 07 01) Complete as seguintes equações e escreva os nomes das espécies formadas: a) H3C NH 2(aq) + H 2O() b) H5C2 NH 2(aq)+ HC(aq) 02) (UNIFESP-adapt.) Glicina, o α-aminoácido mais simples, se apresenta na forma de um sólido cristalino branco, bastante solúvel na água. A presença de um grupo carboxila e de um grupo amino em sua molécula faz com que seja possível a transferência de um íon hidrogênio do primeiro para o segundo grupo em uma espécie de reação interna, originando um íon dipolar, chamado de "zwitterion". a) Escreva a fórmula estrutural da glicina e do seu "zwitterion" correspondente. b) Fale sobre o caráter ácido-base da glicina. 03) “... Outros importantes químicos da época criticaram as propostas de van’t Hoff, mas suas idéias ganharam aceitação pouco a pouco. Em 1874 van’t Hoff investigou a isomeria geométrica e mostrou que as ligações duplas impediam a rotação livre, levando ao tipo de isomeria apresentada pelos ácidos maleico e fumárico. Em 1896, as formas ceto e enol de ceto-ésteres foram isoladas, confirmando a existência do tipo de isomeria chamada tautomeria, conhecida desde 1885. Estava tudo preparado para que o progresso fosse rápido, Wurtz e Fittig haviam introduzido novos métodos na preparação de hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos. A reação de Friedel-Crafts usando cloreto de alumínio anidro era conhecida desde 1877. Claisen e Perkin haviam desenvolvido reações de condensação e, em 1901 François A. Victor Grignard defendeu sua tese doutoral em um assunto sugerido por seu professor Barbier – a química dos halogenetos orgânicos de magnésio. Após a tese, ele continuou a trabalhar nesta área e desenvolveu um método de sínteses extremamente versátil e importante...” (Trecho do Livro Química Orgânica – ALLINGER, et al) Segue abaixo um modelo para a síntese de Wurtz: CH2Cl + CH3CH2MgCl haleto de alquila composto de Grignard a) escreva a síntese de Wurtz para a reação abaixo: CH2CH2CH3 + MgCl2 Br + CH3CHMgBr CH3 b) Um processo inverso ao das sínteses orgânicas são as eliminações, onde verificamos que o halogeneto perde H – X para formar um alceno. Quando X é um halogênio o processo é chamado desidro-halogenação vicinal, isto é, entre carbonos vizinhos. Em caso de mais de um produto formado, devemos seguir a eliminação de Saytzev, em que o produto principal deve ser o mais substituído (ou ramificado). Segue o modelo: CH3CH2CHCH3 + KOH álcool CH3CH CHCH3 + KBr + H2O Br Complete a reação abaixo: CH3CH2CHCH(CH3)2 + KOH álcool Br 04) Transesterificação é uma alcoólise (cisão por intermédio de um álcool) de um éster. Em outra definição podemos definir transesterificação como o termo aplicado à reação de um éster com um álcool para formar um éster diferente, podendo ser catalisada por ácidos ou bases. Esta é uma reação que vem ganhando grande importância econômica, pois é utilizada na fabricação do biodiesel (monoésteres de ácidos graxos). Atualmente, no Brasil, o biodiesel vem sendo misturado ao diesel fóssil. Podemos representar a transesterificação de maneira genérica: O H2C O C O R HC O C O R + 3 HO H2C O C R H2C R' H+ou OH OH O HC OH H2C OH + 3 R' O C R = radical com pelo menos 11 átomos de carbono Escreva e transesterificação do trilignocerato de glicerol abaixo com metanol. O H2C O C O C23H47 HC O C O C23H47 H2C O C C23H47 05) Considere o ácido acético e dois de seus derivados: R O H3C C OH ácido acético O H3C C OCH3 acetato de metila O H3C C NH2 acetamida O C Sendo a fórmula do ácido benzóico: a) escreva as fórmulas da benzamida e do benzoato de metila. OH b) escreva a equação da reação de esterificação para a formação do benzoato de metila, indicando o nome dos reagentes.