56. Cadeias carbônicas - Radicais e Nomenclatura

Professora Sonia
Exercícios Sobre Cadeias Carbônicas - Radicais e Nomenclatura orgânica
01. (Mackenzie) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:
02. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX,
com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as
idéias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma
delas refere-se à formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.
Observação: etênica significa presença de uma ligação dupla.
03. (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla
ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.
04. (Mackenzie) Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no
Brasil até meados de 1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo,
esse passado de poluição está começando a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional da
Grande São Paulo, constatou-se a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o
trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um de fórmula molecular C6H6 que é
considerado o mais tóxico.
Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001
Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que:
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
a) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez.
b) é um alcano.
c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22.
d) deve ter fórmula molecular C4H10.
e) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.
05. (Cesgranrio) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem.
Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura
contendo 80 % de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
CH3
H3 C
C
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
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De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
a) iso-propil-pentano.
b) n-propil-pentano.
c) 2,4,4-trimetil-pentano.
d) 2,2,4-trimetil-pentano.
e) trimetil-isopentano.
06. (Fgv) A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um
hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono,
hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto
é:
a) hexeno
b) benzeno
c) pentano
d) ciclopentano
e) hexano
07. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de
hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
08. (Ufu) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea é
a) 4-etil-4,5-dimetil-heptan-2-ol.
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-hept-2-eno.
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.
09. (Mackenzie) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática
(aberta), tem fórmula estrutural:
O
a) H2C
H2 C
CH2
b) H3C
CH
CH
CH3
C
c) H3C
CH
CH
CH3
H
OH
O
d) H3C
CH2
e) H3C
CH2 C
OH
CH
CH2
OH
CH3
10. (Mackenzie) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um
carbono quaternário é:
a) C6H12
b) C5H12
c) C2H4
d) C5H10O
e) C5H10
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11. (Mackenzie)
Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar
que:
a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
b) apresenta duas ligações covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternário.
d) sua fórmula molecular é C10H16.
e) apresenta três carbonos terciários.
12. (Puc-rio) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante
fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite
humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3 (CH2 )4 (CH)2 CH2 (CH)2 (CH2 )7 COOH .
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
13. (Puccamp) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a
substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão.
Esse polímero está relacionado com os compostos:
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
14. (Pucmg) Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de
carbonos, respectivamente:
a) 5, 5, 4
b) 6, 6, 4
c) 5, 6, 4
d) 6, 4, 5
e) 6, 6, 5
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15. (Pucmg) Dada a cadeia carbônica
CH3
H3 C
CH
CH2
C
CH3
CH3
CH3
Obtendo-se o nome oficial do composto, verifica-se que a soma das posições dos radicais na
numeração da cadeia é:
a) 4
b) 6
c) 8
d) 10
e) 12
16. (Pucpr) O composto:
terc-butil
metil
isopropil
C
fenil
apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:
a) 2-fenil,1,2,2,3,4-pentametil-butano.
b) 3-fenil,2,3,4,4-tetrametil-pentano.
c) 3-fenil,2,2,3,4-tetrametil-pentano.
d) 3-etil,2,2,3-trimetil-octano.
e) 3-fenil,2,2-dimetil-3-isopropil-butano.
17. (Pucpr) Dado o composto:
H3 C
CH2
CH
CH
CH
C
CH3 C2H5
CH2
CH3
C6H5
os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal são, respectivamente:
a) metil, etil e benzil
b) fenil, etil e metil
c) hexil, etil e metil
d) metil, etil e fenil
e) benzil, etil e metil
18. (Pucpr) A estrutura a seguir:
H3 C
CH2
CH
CH2
C6H5
C
CH
HC
CH3
CH3
CH3
apresenta a seguinte nomenclatura oficial (1979):
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
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19. (Pucrs) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula
estrutural
F3 C
O
CH
CH2
NH
CH3
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
20. (Uel) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros
condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas,
magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações
duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas
conjugadas.
a) Propanodieno e metil-buta-1,3-dieno.
b) Propanodieno e ciclo-penteno.
c) Ciclo-penteno e metil-buta-1,3-dieno.
d) Benzeno e ciclo-penteno.
e) Benzeno e metil-buta-1,3-dieno.
21. (Uem) Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C8H18, assinale a(s)
alternativa(s) corretas.
01) O composto pode ser o 2-octeno.
02) O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04) O composto pode apresentar o radical n-butil.
08) O composto pode apresentar 3 carbonos primários, 4 secundários e 1 terciário.
16) O composto poderá apresentar 1 carbono sp2 e 7 carbonos sp3.
32) A hidrogenação desse composto poderá formar o C8H20.
22. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere
a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
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23. (Uerj) Algumas controvérsias ainda existem quanto à relação entre a presença de gorduras na
dieta alimentar e a incidência de doenças cardíacas. O gráfico a seguir mostra resultados de uma
pesquisa recente, na qual estes fatores foram comparados em duas populações com dietas
tradicionalmente diferentes.
(Adaptado de WILLET , W.C. & STAMPER, M. J. As novas bases da pirâmide alimentar. São Paulo:
Scientific American Brasil, 2003.)
Os resultados da pesquisa apóiam a idéia de que a dieta adequada para a prevenção de doenças
coronarianas deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em ácidos graxos de cadeia do tipo:
a) saturada
b) alicíclica
c) ramificada
d) insaturada
24. (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de
números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
25. (Ufla) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno",
o monômero básico de um tipo de polímero, é
a) 4-metil-buta-1,3-dieno
b) 2-metileno-buta-1,3-dieno
c) 4-vinil-1-penteno
d) 2-metil-buta-1,3-dieno
e) 2-metil-penta-1,3-dieno
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26. (Ufpe) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são
aromáticos?
benzeno
fenantreno
naftaleno
OH
cicloexeno
fenol
ciclobuteno
a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno
27. (Ufrrj) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis,
nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de
forma explosiva, causando até perda de potência.
CH3
H3 C
C
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
Isooctano
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano
a) 2,2,3 - trimetilpentano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano
28. (Ufrs) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas,
dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura
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Sua cadeia carbônica corresponde a um
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.
29. (Ufscar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e
cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que
apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis
e tem fórmula molecular
a) C14H8
b) C14H10
c) C14H12
d) C18H12
e) C18H14
Respostas
01. A
02. Teremos:
a) H C
3
CH3
b) H C
2
C
c)
CH3
C
CH3
HC
CH3
CH
HC
CH
CH
03. a) H2C = CH – CH3
(propeno)
b) H2C = CH − CH2 − CH2 − CH3 (pent − 1 − eno ou 1 − penteno)
H3C − CH = CH − CH2 − CH3 (pent − 2 − eno ou 2 − penteno)
No caso da abordagem da isomeria espacial:
H
CH2
C
H3 C
CH3
H3 C
C
CH2
C
H
H
trans-2-penteno
ou trans-pent-2-eno
CH3
C
H
cis-2-penteno
ou cis-pent-2-eno
04. D
05. D
06. B
07. A
08. C
09. B
10. A
11. C
12. E
13. D
14. A
15. C
16. C
17. B
18. B
19. C
20. E
21. Soma = 02 + 08 = 10
22. C
23. D
26. B
27. B
28. A
29. B
24. A
25. D
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