Resumo introdução á química orgânica

Resumo introdução á química orgânica
Exercícios
Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as
estruturas, nas posições indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ?
(UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações sigma.
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma e 1 ligação pi.
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações pi e 1 ligação sigma.
IV. O total de ligações pi na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.
(Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
a Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2.
b Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.
c O carbono 5 apresenta hibridização sp.
d Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi entre si.
e Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi e uma sigma, entre si.
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados.
Assim, temos:
Carbono
primário
secundário
terciário
quaternário
Definição
ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono
ligado diretamente a 2 outros carbonos
ligado diretamente a 3 outros carbonos
ligado diretamente a 4 outros carbonos
Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a
seguir:
Exercícios
A partir da estrutura do composto abaixo, determine a quantidade de carbonos primários, secundário, terciário e
quaternário.
REPRESENTAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA
Fórmula Estrutural ou Estrutural Plana: essa fórmula mostra a arrumação ou a disposição dos átomos dentro
da molécula.
Fórmula Estrutural simplificada ou condensada: nesse tipo de fórmula, a quantidade de hidrogênios é
abreviada.
Fórmula Estrutural de bastão ou de bastão Essa fórmula simplifica ainda mais a forma de representar os
compostos orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH2 e CH3.
Fórmula molecular: essa fórmula mostra a quantidade de átomos de cada elemento.
Um aspecto importante a ser ressaltado é que sempre começamos a fórmula molecular dos compostos orgânicos
a partir do elemento carbono, pois ele é o constituinte principal dessas substâncias. Veja . Para o exemplo anterior
a fórmula molecular é C8H18:
Veja outro exemplos
O
Exercícios
Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser
representada por:
Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste
quimioterápico.
A cocaína é um alcalóide extraído a partir das folhas da coca, usada como anestésico local e, ilegalmente,
consumida como estimulante do sistema nervoso central. O uso da cocaína pode levar à dependência física e
provocar períodos de grande depressão. Sua ingestão pode ser letal, mesmo em doses muito pequenas,
dependendo da sensibilidade de cada pessoa.
Sua estrutura pode ser representada por
:
Determine sua fórmula molecular.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Denominamos de cadeia carbônica ao conjunto de todos os átomos de carbono e todos os heteroátomos
que formam a molécula do composto orgânico.
Baseado na disposição dos átomos a cadeia pode ou não apresentar extremidades livres, constituindo assim, o
primeiro critério para classificar uma cadeia.
CADEIA ABERTA, ACÍCLICA (ALIFÁTICA) É a cadeia que apresenta pelo menos duas extremidades livres e
nenhum ciclo.
CADEIA FECHADA ou CÍCLICA É a cadeia que não apresenta extremidades livres. Os átomos estão unidos
formando um ciclo.
IPC1. As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas (não
aromáticas).
CADEIA AROMÁTICAS São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas
é o benzeno (C6H6).
CADEIA MISTA É cadeia que possui pelo menos um ciclo e uma extremidade livre.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
CADEIA NORMAL, RETA OU LINEAR Apresenta somente duas extremidades, e seus átomos estão
dispostos numa única sequência.
CADEIA RAMIFICADA Apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não estão dispostos numa
única sequência (apresenta ramos).
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE
CARBONO
CADEIA SATURADA é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono
constituintes da cadeia. Exemplos:
CADEIA INSATURADA apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.
Exemplos:
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO A NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A
CADEIA
CADEIA HOMOGÊNEA não apresenta um heteroátomo entre os átomos de carbono. Exemplos:
CADEIA HETEROGÊNEA existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem
a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P. Exemplos:
IPC2. As cadeias cíclicas quanto à presença de heteroátomos são classificadas em homocíclicas e
heterocíclicas
IPC3. As cadeias aromáticas quanto à quantidade e disposição dos anéis aromáticos são classificadas em
mononuclear(só apresenta 1 anel), polinuclear isolado (apresenta 2 ou mais aneis separados) e polinuclear
condensado (apresenta 2 ou mais anéis unidos).
Mononuclear
IPC4. As cadeias cíclicas não aromáticas são denominadas ALICÍCLICAS.
Exercícios
(UNA-MG) A cadeia
a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
c) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada.
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) cíclica, aromática.
Assinale a opção que classifica corretamente
a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
(LAVRAS) O composto
(FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
Apresenta uma cadeia que pode ser classificada
como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
Dado o composto:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS,
Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia
carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
Funções Orgânicas
Hidrocarboneto
È qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua
cadeia carbônica.
ALCANOS, todos os hidrocarbonetos que apresentam somente ligações do tipo simples entre os átomos de
carbono. E são identificados pela partícula AN.
n
Raiz
1
+
suf ix o
n
R a i z
+
Metano
7
Heptano
2
Etano
8
Octano
3
Propano
9
Nonano
4
Butano
10
Decano
5
Pentano
11
Undecano
6
Hexano
12
Dodecano
s u f i x o
O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser facilmente determinado com a utilização
da seguinte fórmula geral: CnH2n + 2
Onde o valor de n é o número de carbonos presentes na molécula.
Exemplo:
Pentano
n=5 Fórmula molecular C5H(2 x 5 +2) = C5H12
ALCENOS, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla ligação. Podem ser chamados
também de alquenos ou olefinas. Os alcenos apresentam como fórmula geral: CnH2n
But1eno
n=4 Fórmula molecular C4H(2 x 4) = C4H8
ALCINOS, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação. Podem ser chamados também
de alquinos ou acetilenos. Os alcinos apresentam como fórmula geral: CnH2n-2
Propino
(acetileno)
n=3 Fórmula molecular C3H(2 x 3 - 2) = C3H4
Entre os hidrocarbonetos, podemos ainda citar os ciclanos(cadeia fechada saturada), os ciclenos(cadeia fechada
com1 dupla), os alcadienos(cadeia aberta com 2 duplas) etc....
Funções oxigenadas
Funções nitrogenadas
Exercícios
Quais as funções orgânicas presentes nos compostos
a)
b)
g)
c)
h)
j)
d)
e)
f)
i)