química 1 – módulo i

QUÍMICA – Exercícios de revisão resolvidos
QUÍMICA 1 – MÓDULO I
1. (ENEM 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais
que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão
ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa.
Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
A)
D)
O
‖
R – O – P – O – CH₃
l
O - CH₃
H₂N
S
‖
P–O–
B)
S
‖
R – O – P – O – CH₃
I
O - CH₃
E) O₂N –
– CH₃
CH₃O
S
‖
C) R – S – P – O – CH₃
I
O - CH₃
S
‖
– O – P – OCH₂CH₃
I
OCH₂CH₃
O = COCH(CH₃)₂
Prof. Nilton Neto – Eng. Químico
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SOLUÇÃO:
O pesticida organofosforado Tipo B mencionado no enunciado deve apresentar, necessariamente, um átomo de Enxofre (S) ligado
por uma dupla ligação ao fósforo (P), e ainda grupo Etoxi em sua fórmula estrutural.
A estrutura apresentada na letra A sequer apresenta átomos de Enxofre (S), sendo, portanto, já descartada.
As estruturas das letras B, C e D, embora apresentem átomos de Enxofre (S), não apresentam o grupo Etoxi em suas formulações.
Lembrando, o grupo Etoxi pode ser representado por -OCH₂CH₃ , ou -OC₂H₅ .
Desta forma, a alternativa correta é a letra E, novamente destacada abaixo, que atende plenamente a toda descrição do enunciado,
inclusive 2 grupos Etoxi.
E) O₂N–
S
‖
– O – P – OCH₂CH₃
I
OCH₂CH₃
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2. (ENEM 2012) A produção mundial de alimentos poderia ser reduzida a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas
agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais subterrâneas,
atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
A)
B)
C)
D)
E)
Éter e éster.
Cetona e éster.
Álcool e cetona.
Aldeído e cetona.
Éter e ácido carboxílico.
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SOLUÇÃO:
Fazendo-se uma breve revisão sobre a representação esquemática dos 6 grupos funcionais mencionados nas alternativas do
exercício, tem-se:
Éter: R – O – R’
Éster: R – C = O
I
O – R’
Cetona:
R–C=O
I
R’
Álcool: R – OH
Aldeído: R – C = O
I
H
Ácido carboxílico: R – C = O
I
OH
Examinando-se atentamente as duas estruturas apresentadas no exercício, vê-se que apenas os grupos funcionais Cetona e Éster
estão presentes simultaneamente em ambas. Portanto, a resposta correta é a letra B.
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3. (ENEM 2014) A capacidade de limpeza e eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que
arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de
interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os
óleos.
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é:
A) C₁₈H₃₆
B) C₁₇H₃₃COONa
C) CH₃CH₂COONa
D) CH₃CH₂CH₂COOH
E) CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃
SOLUÇÃO:
Para ser capaz de formar as estruturas mencionadas, a substância em questão deverá apresentar aspectos e características polares
e, ao mesmo tempo, apolares. Examinando as alternativas A , D e E, vê-se que se constituem em exemplos de hidrocarboneto
insaturado, ácido carboxílico e éter, todos grupos funcionais típicos APOLARES. No caso, o que se investiga é uma substância que
possua comportamento ambíguo, com uma faceta POLAR e outra APOLAR, pois só assim poderá dissolver e carrear bem tanto a água
(polar) como também gorduras e óleos (apolares), lembrando-se do princípio pelo qual “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar”.
As alternativas B e C atendem bem ao exigido, pois apresentam um lado apolar (cadeia carbônica com o radical carboxilato na
extremidade) e um lado polar, representado pelo cátion Na⁺.
Por outro lado, como a cadeia carbônica do composto apresentado na letra B é bem mais longa do que o composto apresentado na
lebra C, e além disso apresenta insaturação em sua cadeia, isto garante uma diversidade ainda maior de comportamento ambíguo da
molécula, pois o lado apolar será ainda mais ressaltado, o que proporcionará uma maior eficiência da substância apontada na letra B.
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4. (ENEM 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas
características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada,
heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é:
A) CH₃-(CH)₂-CH(OH)-CO-NH-CH₃
B) CH₃-(CH)₂-CH(CH₃)-CO-NH-CH₃
C) CH₃-(CH)₂-CH(CH₃)-CO-NH₂
D) CH₃-(CH)₂-CH(CH₃)-CO-NH-CH₃
E) C₆H₅-CH₂-CO-NH-CH₃
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SOLUÇÃO:
Para se elucidar inicialmente este exercício, é interessante se lembrar o significado dos termos que definem as características das
moléculas investigadas pelo Laboratório, citados no texto:
- Moléculas QUIRAIS: moléculas que não são sobreponíveis às suas imagens no espelho, o que permite o surgimento dos
estereoisômeros.
- Moléculas com cadeia carbônica INSATURADA: moléculas que apresentam, ao longo de sua estrutura, ligações duplas ou triplas
entre átomos de carbono.
- Moléculas com cadeia HETEROGÊNEA: moléculas que apresentam, ao longo da cadeia carbônica e entre átomos de Carbono,
átomos de elementos químicos diferentes do Carbono.
Em seguida, é também interessante se trabalhar com cada fórmula molecular apresentada em cada alternativa, escrevendo sua
fórmula estrutural correspondente, o que propiciará uma melhor visão para análise daquilo que se busca. Assim:
H H H O H
I I I ‖ I
A) H₃C ‒ C = C ‒ C ‒ C ‒ N ‒ CH₃
I
OH
H H H O H
I I I ‖ I
B) H₃C ‒ C = C ‒ C ‒ C ‒ N ‒ CH₃
I
CH₃
H H H O
I I I ‖
C) H₃C ‒ C = C ‒ C ‒ C ‒ NH₂
I
CH₃
H H O H
I I ‖ I
D) H₃C ‒ C ‒ C ‒ C ‒ N ‒ CH₃
I I
H CH₃
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Cont. da solução Exerc. 4:
E)
H O H
I ‖ I
‒ C ‒ C ‒ N ‒ CH₃
I
H
Analisando atentamente as 5 fórmulas estruturais derivadas das fórmulas moleculares apresentadas, e evoluindo por eliminação, vêse que a alternativa E pode ser descartada por apresentar um anel benzênico, nenhuma ramificação e não possuir Carbono quiral.
A letra D apresenta uma estrutura linear clara e total saturação, podendo, portanto, ser também descartada.
As alternativas A e B apresentam estruturas heterogêneas, insaturadas e com características quirais. No entanto, entre a duas,
apenas a alternativa B apresenta, inclusive, ramificação. Desta maneira, a alternativa correta é a letra B, cuja formulação atende
a todo enunciado. O Carbono quiral desta cadeia é o quarto átomo, da esquerda para a direita, em negrito.
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